高中化学人教版（2019）选择性必修3 第22讲 糖类（上） 学案(含解析)
文档属性
| 名称 | 高中化学人教版（2019）选择性必修3 第22讲 糖类（上） 学案(含解析) |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-10 15:33:56 | ||
图片预览
文档简介
一、糖类的组成、定义、分类
1．组成：糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，很多糖类分子的组成可以用通式Cm(H2O)n来表示，所以糖类也被称为碳水化合物。
2. 定义：糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
3. 分类：可分为单糖、寡糖和多糖。
(1)单糖：不能水解的糖，如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等。
(2)寡糖(低聚糖)：1mol糖水解后能产生2~10 mol单糖。寡糖中以二糖最为重要，常见的二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖等。
(3)多糖：1mol糖水解后能产生10mol以上单糖，如淀粉、纤维素和糖原等。
二、单糖
1．葡萄糖
(1)存在
葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，存在于水果、蜂蜜、植物的种子、叶、根、花，动物的血液和淋巴液中。
(2)物理性质
颜色 状态 熔点 溶解性 味道
无色 晶体 146℃ 易溶于水 有甜味，但甜度不如蔗糖
(3)结构
葡萄糖分子中含有醛基，属于醛糖；含有5个羟基，是一种多羟基醛。
(4)化学性质
葡萄糖属于多羟基醛，官能团为—CHO和—OH，兼有醛和醇的化学性质，可发生氧化、加成、酯化等反应。
①氧化反应(葡萄糖具有还原性)
a．与银氨溶液反应：
b．与新制Cu(OH)2悬浊液反应：
c．生理氧化：
②还原反应(加成反应)
③酯化反应：1 mol葡萄糖可和5 mol一元羧酸发生酯化反应。
④葡萄糖发酵生成酒精：C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
(5)用途
医疗上，低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。工业上，利用葡萄糖制镜。
2．果糖
(1)存在、物理性质、用途
果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高，是最甜的糖，广泛应用于食品和医药的生产中。纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强。
(2)果糖的结构
(3)化学性质
果糖分子中含有羰基和醇羟基，是一种多羟基酮，属于酮糖，能发生加成、酯化反应。由于多个羟基对羰基的影响，使果糖也能发生银镜反应，还能被新制的Cu(OH)2氧化。
3. 核糖与脱氧核糖
(1)核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
(2)结构简式： 核糖 CH2OH(CHOH)3CHO 脱氧核糖 CH2OH(CHOH)2CH2CHO
(3)核糖与脱氧核糖均为醛糖，具有还原性。
4. 手性
(1)手性碳原子：连有4个不同的原子或原子团的碳原子，叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。一般在旁边标注*。
如最简单的醛糖——丙醛糖，又称甘油醛。
(2)手性分子：含有一个手性碳原子的分子，形成两种不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子，称为手性分子。
题型一：糖类的定义、组成
【变1-1】(双选)下列说法正确的是
A．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
B．淀粉、纤维素都属于天然高分子
C．油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应
D．肌醇()与葡萄糖()的元素组成相同，化学式均为C6H12O6，满足Cm(H2O)n，因此均属于糖类化合物
【答案】AB
【详解】
A．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，葡萄糖为六碳醛糖，果糖为六碳酮糖，两者结构不同，二者互为同分异构体，A正确；
B．淀粉、纤维素的分子式都为(C6H10O5)n，都属于天然高分子化合物，B正确；
C．葡萄糖为单糖，不能水解，C错误；
D．糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物，肌醇()不是糖类化合物，D错误；
答案选AB。
题型二：葡萄糖的性质
【例2】下列关于葡萄糖的叙述，错误的是
A．是无色晶体，易溶于水，有甜味 B．是一种多羟基醛，有还原性
C．能发生水解反应，生成酒精 D．与果糖互为同分异构体
【答案】C
【详解】
A．葡萄糖属于单糖，是易溶于水的无色晶体，有甜味，A正确；
B．葡萄糖的结构简式是，分子中含有醛基，具有还原性，B正确；
C．葡萄糖属于单糖，不能水解，C错误；
D．葡萄糖、果糖的分子式都是，结构不同，葡萄糖与果糖互为同分异构体，D正确；
故选C。
【变2-2】下列关于葡萄糖的叙述中错误的是
A．易溶于水，有甜味，能与钠反应放出H2 B．可与乙酸发生酯化(取代)反应
C．能与银氨溶液反应 D．能与小苏打溶液反应放出CO2
【答案】D
【详解】
A．葡萄糖含有醇羟基，可与水形成氢键而易溶于水，羟基能与金属钠反应置换出H2，故A正确；
B．葡萄糖含有醇羟基，能与乙酸发生酯化反应，故B正确；
C．葡萄糖含有醛基，能与银氨溶液反应，出现银镜现象，故C正确；
D．葡萄糖含有醇羟基和醛基，但不含有羧基，不能与小苏打溶液反应放出CO2，故D错误，
故选：D；
【变3-2】葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]和核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO)都是人类生命活动不可缺少的物质，根据两者的结构，下列有关葡萄糖和核糖的叙述不正确的是
A．两者互为同系物
B．两者都是还原性糖，都可以和银氨溶液反应形成银镜
C．两者都可以和乙酸发生反应
D．等物质的量的葡萄糖和核糖分别和足量的金属钠反应，生成氢气的物质的量之比为5∶4
【答案】A
【解析】A项，两物质在分子组成上相差一个CHOH原子团，不是相差一个CH2原子团，故两者不互为同系物，错误；B项，两分子中都含有醛基，都为还原性糖，可以被弱氧化剂(如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液)氧化，正确，C项，两分子中都含有羟基，可以和乙酸发生反应，正确；D项，葡萄糖分子中含5个羟基，核糖分子中含4个羟基，和足量钠反应生成氢气的物质的量之比为5∶4，正确。
题型三：果糖的性质
【变5】有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是
①二者互为同分异构体 ②二者都易溶于水 ③二者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 ④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能 ⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇 ⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜
A．①②③ B．④⑤ C．④⑥ D．⑥
【答案】C
【详解】
①葡萄糖与果糖的分子式都是C6H12O6，但二者结构不同，因此二者互为同分异构体，①正确；
②葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，羟基是亲水基，因此二者都易溶于水，②正确；
③葡萄糖是多羟基醛，分子中含有醛基，能够发生银镜反应，也可以被新制Cu(OH)2悬浊液氧化而产生砖红色沉淀；果糖是多羟基酮，在羟基的影响下也酮基可以转化为醛基，因此果糖也能发生银镜反应，也可以与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，③正确；
④葡萄糖、果糖分子中都含有多个羟基，因此二者都能发生酯化反应，④错误；
⑤葡萄糖与果糖分子式都是C6H12O6，葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，因此二者都能与H2发生加成反应生成六元醇，⑤正确；
⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖也具有甜味，但不如果糖甜，⑥错误；
综上所述可知：有关葡萄糖与果糖的说法中不正确的是④⑥，故合理选项是C。
题型四：手性碳与手性分子
【例6】如图为生活中常见有机物的转化关系图。下列说法中错误的是
A．方框中的有机物有两种属于糖类
B．可用Na2CO3溶液鉴别A、B、C三种物质
C．A与B生成C的反应属于取代反应
D．C6H12O6分子中没有手性碳原子
【答案】D
【解析】
A．淀粉和葡萄糖(C6H12O6)属于糖类，A正确；
B．CH3CH2OH与Na2CO3溶液互溶，CH3COOH与Na2CO3溶液反应产生CO2，CH3COOCH2CH3不溶于水，遇Na2CO3溶液分层，现象不同，可以鉴别，B正确；
C．酯化反应是酸和醇作用生成酯和水的反应，属于取代反应，C正确；
D．葡萄糖结构为：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO，中间4个C均为手性C，D错误；
答案选D。
【变6-2】有关 (试中“ ”、“ ”表示伸展方向不同的共价单健)的说法错误的是
A．分子中含有3种含氧官能团
B．分子中含有8个手性碳原子
C．该有机物遇溶液显紫色
D．1mol该有机物与NaOH溶液反应最多可消耗2molNaOH
【答案】C
【解析】
A．分子中含有羟基(-OH)、羧基(-COOH)、酯基(-COOC-)，共三种含氧官能团，A正确；
B．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳，该分子结构中 ，标“*”号的是手性碳原子，共8个，B正确；
C．该有机物中没有酚羟基，遇溶液不会显紫色，C错误；
D．羧基和酯基均能与NaOH溶液反应，1mol该有机物含有1mol羧基和1mol酯基，最多可消耗2molNaOH，D正确；
故选C。
【题1】下列物质中分子组成符合Cm(H2O)n，但不属于糖类的是
①核糖②甲酸甲酯③脱氧核糖④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(α—羟基丙酸)⑦乙二醇⑧乙酸
A．②③④⑥ B．②④⑥⑧ C．①③④⑦ D．②④⑤⑧
【答案】B
【解析】
①核糖、③脱氧核糖均属于糖类，脱氧核糖的分子式为，不符合通式；②甲酸甲酯、④甲醛、⑥乳酸和⑧乙酸的分子式可分别变形为、、、，都符合通式，但都不属于糖类；⑤丙酸的分子式为，⑦乙二醇的分子式为，不符合通式，故B项正确。
【题2】科学家已经发明利用眼泪来检测糖尿病的装置，其原理是用氯金酸钠(NaAuCl4·2H2O)溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒。下列有关说法不正确的是( )
A．葡萄糖不能发生水解反应
B．葡萄糖属于单糖
C．检测时NaAuCl4发生氧化反应
D．葡萄糖可以通过绿色植物的光合作用合成
【答案】 C
【解析】 葡萄糖是不能水解的单糖，A、B项正确；检测时NaAuCl4被葡萄糖还原，发生还原反应，C项错误；绿色植物通过光合作用可将CO2和水合成葡萄糖，D项正确。
【题3】为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是
A．重氢甲烷()中含有的中子数为
B．溶液中，含原子数为
C．发生还原反应得到电子数为
D．葡萄糖()所含有羟基数目为
【答案】A
【详解】
A．重氢甲烷含有的中子数为10、摩尔质量为22g/mol，则2.0g重氢甲烷中含有的中子数×10×NAmol—1=NA，故A正确；
B．硝酸铵中含有2个氮原子，则1L0.1mol/L硝酸铵溶液中含有的氮原子个数为0.1mol/L×1L×2×NAmol—1=0.2NA，故B错误；
C．缺标准状况下，无法按22.4L/mol计算3.36L氯气的物质的量和发生还原反应得到电子数，故C错误；
D．葡萄糖分子中含有5个羟基，则1.8g葡萄糖所含有羟基数目为×5×NAmol—1=0.05NA，故D错误；
故选A。
【题4】金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，不正确的是
A．可以和氢气发生加成反应，1mol金丝桃苷最多可以和7mol氢气加成
B．能发生消去反应
C．有5个手性碳原子
D．一定量该有机物分别和足量Na、NaOH反应，消耗两者物质的量之比为2∶1
【答案】A
【解析】
A．1mol金丝桃苷含2mol苯环，能与6molH2加成，1mol碳碳双键，能与1molH2加成，1mol酮羰基，能与1molH2加成，总共能与8molH2加成，A错误；
B．金丝桃苷中含醇羟基，且含β-H，能发生消去反应，B正确；
C．人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，金丝桃苷中有5个手性碳原子，如图*所示： ，C正确；
D．1mol金丝桃苷中含4mol醇羟基、4mol酚羟基，1mol醇羟基能与1molNa反应，1mol酚羟基能与1molNa反应，醇羟基不与NaOH反应，1mol酚羟基能与1molNaOH反应，因此1mol金丝桃苷能消耗8molNa、4molNaOH，消耗Na、NaOH的物质的量之比为2:1，D正确；
答案选A。
【题5】核糖是合成核酸的重要原料，其结构简式为CH2OH(CHOH)3CHO，下列关于核糖的叙述中，不正确的是
A．与葡萄糖既不是同系物也不是同分异构体
B．可以与银氨溶液作用形成银镜，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol核酸最多可以和4 mol乙酸发生酯化反应
D．核糖和氢气在一定条件下反应的产物能使石蕊溶液变红
【答案】D
【解析】A项，核糖与葡萄糖分子式不同，含有的羟基数也不同，因此既不是同分异构体，也不是同系物，正确；B项，分子结构中含有醇羟基和醛基，能发生银镜反应，也能使酸性高锰酸钾褪色，正确；在核酸分子中含有4个醇羟基，因此1 mol核酸可以和4 mol乙酸发生酯化反应，正确；核糖和氢气加成的产物为醇，分子中没有羧基，不能使石蕊溶液变红，错误。
【题6】维生素C在人体中有抗氧化延缓细胞衰老的作用，以葡萄糖为原料制取维生素C的过程如下，下列说法不正确的是
A．维生素C分子中只有1个手性碳原子
B．葡萄糖通过还原反应制得山梨糖醇
C．山梨糖醇制维生素C需经氧化、酯化等反应过程
D．向维生素C溶液中滴加碘的淀粉溶液，蓝色褪去(反应为+I2→+2HI)，该反应中维生素C被氧化
【答案】A
【解析】
A．连4个不同基团的C原子为手性碳原子，则维生素C分子含有两个手性碳原子，A项错误；
B．由图可知，由葡萄糖转化为山梨糖醇的过程中，-CHO转化为-CH2OH，有机化学中去氧或加氢的反应为还原反应，因此葡萄糖通过还原反应制得山梨糖醇，B项正确；
C．由图可知，山梨糖醇制维生素C的过程中，1号(如图：)位置处的-CH2OH被氧化为羧基(-COOH)，生成的羧基与2号C上的羟基(-OH)发生了酯化反应，因此需经氧化、酯化等反应过程，C项正确；
D．由方程式可知，维生素C的分子式为C6H8O6，化合物的分子式为C6H6O6，有机化学中去氢或加氧的反应为氧化反应，因此该反应属于氧化反应，D项正确；
答案选A。
【练1】能够用来检验某糖尿病病人的尿液中是否含葡萄糖的试剂是( )
A．氨水 B．金属钠
C．新制Cu(OH)2悬浊液 D．硝酸银溶液
【答案】 C
【解析】 加入新制Cu(OH)2悬浊液加热，如产生砖红色沉淀，则病人尿液中含有葡萄糖，故选C。
【练2】关于葡萄糖的叙述中正确的是( )
A．它是果糖的同系物
B．葡萄糖在人体内发生还原反应，释放能量
C．葡萄糖既有还原性又有氧化性
D．葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳
【答案】 C
【解析】 葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，果糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH，二者结构不相似，分子式相同，互为同分异构体，A错误；葡萄糖在人体中发生缓慢氧化反应生成二氧化碳和水，释放能量，B错误；葡萄糖分子中醛基能被氧化为羧基，能与氢气加成被还原为醇，因此葡萄糖既有还原性又有氧化性，C正确；葡萄糖分解为乙醇和二氧化碳，与水不反应，D错误。
【练3】关于糖类的说法正确的是
A．糖类都有甜味 B．淀粉和纤维素均不是糖类
C．糖类都可以水解 D．糖类都含有C、H和O元素
【答案】D
【解析】A项，糖类不一定有甜味，如多糖中的淀粉和纤维素没有甜味，错误；B项，淀粉和纤维素属于多糖，错误；C项，二糖和多糖能水解，单糖不能水解，错误；D项，糖类都含有C、H、O三种元素，正确。
【练4】关于化合物(结构如图)，下列说法正确的是
A．分子中至少有13个碳原子共面 B．分子中含有1个手性碳原子
C．该物质能与发生加成反应 D．该物质能发生银镜反应
【答案】C
【解析】
A．与碳碳双键相连的碳原子处在一个平面上，单键可旋转，则该分子最多有11个碳原子共平面：，故A错误；
B．连接4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子，该分子不存在手性碳原子，故B错误；
C．1mol该物质含有2mol碳碳双键和1mol羰基，能与发生加成反应，故C正确；
D．该物质含有羰基，不含有醛基，不能发生银镜反应，故D错误；
故选：C。
【练5】将蔗糖溶于水配成10%的溶液，分装在两支试管中。
(1)在第一支试管中加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，没有砖红色沉淀产生，原因是___。
(2)在第二支试管中加入几滴稀硫酸，放在水浴中加热，再加入足量的NaOH溶液并加入新制的悬浊液，加热后的现象是___，原因是__，加入足量NaOH溶液的作用是___。
【答案】 不加催化剂时蔗糖不发生水解，与新制Cu(OH)2悬浊液不反应 产生砖红色沉淀 蔗糖在硫酸作催化剂条件下水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在加热及碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应生成红色的氧化亚铜 中和硫酸，并使溶液呈碱性
【解析】
(1)在不加催化剂条件下蔗糖不能水解为还原性糖，蔗糖也不是还原性糖，故其不与新制悬浊液反应，故答案为：蔗糖不加催化剂不发生水解，与新制Cu(OH)2悬浊液不反应；
(2)蔗糖在稀硫酸作催化剂条件下发生水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在加热和碱性条件下与新制悬浊液反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀，故加热后的现象为：产生砖红色沉淀；检验葡萄糠的反应需要在碱性条件下进行，因此，加入足量NaOH溶液的作用是：中和硫酸，并使溶液呈碱性。
1．组成：糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，很多糖类分子的组成可以用通式Cm(H2O)n来表示，所以糖类也被称为碳水化合物。
2. 定义：糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
3. 分类：可分为单糖、寡糖和多糖。
(1)单糖：不能水解的糖，如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等。
(2)寡糖(低聚糖)：1mol糖水解后能产生2~10 mol单糖。寡糖中以二糖最为重要，常见的二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖等。
(3)多糖：1mol糖水解后能产生10mol以上单糖，如淀粉、纤维素和糖原等。
二、单糖
1．葡萄糖
(1)存在
葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，存在于水果、蜂蜜、植物的种子、叶、根、花，动物的血液和淋巴液中。
(2)物理性质
颜色 状态 熔点 溶解性 味道
无色 晶体 146℃ 易溶于水 有甜味，但甜度不如蔗糖
(3)结构
葡萄糖分子中含有醛基，属于醛糖；含有5个羟基，是一种多羟基醛。
(4)化学性质
葡萄糖属于多羟基醛，官能团为—CHO和—OH，兼有醛和醇的化学性质，可发生氧化、加成、酯化等反应。
①氧化反应(葡萄糖具有还原性)
a．与银氨溶液反应：
b．与新制Cu(OH)2悬浊液反应：
c．生理氧化：
②还原反应(加成反应)
③酯化反应：1 mol葡萄糖可和5 mol一元羧酸发生酯化反应。
④葡萄糖发酵生成酒精：C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
(5)用途
医疗上，低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。工业上，利用葡萄糖制镜。
2．果糖
(1)存在、物理性质、用途
果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高，是最甜的糖，广泛应用于食品和医药的生产中。纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强。
(2)果糖的结构
(3)化学性质
果糖分子中含有羰基和醇羟基，是一种多羟基酮，属于酮糖，能发生加成、酯化反应。由于多个羟基对羰基的影响，使果糖也能发生银镜反应，还能被新制的Cu(OH)2氧化。
3. 核糖与脱氧核糖
(1)核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
(2)结构简式： 核糖 CH2OH(CHOH)3CHO 脱氧核糖 CH2OH(CHOH)2CH2CHO
(3)核糖与脱氧核糖均为醛糖，具有还原性。
4. 手性
(1)手性碳原子：连有4个不同的原子或原子团的碳原子，叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。一般在旁边标注*。
如最简单的醛糖——丙醛糖，又称甘油醛。
(2)手性分子：含有一个手性碳原子的分子，形成两种不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子，称为手性分子。
题型一：糖类的定义、组成
【变1-1】(双选)下列说法正确的是
A．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
B．淀粉、纤维素都属于天然高分子
C．油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应
D．肌醇()与葡萄糖()的元素组成相同，化学式均为C6H12O6，满足Cm(H2O)n，因此均属于糖类化合物
【答案】AB
【详解】
A．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，葡萄糖为六碳醛糖，果糖为六碳酮糖，两者结构不同，二者互为同分异构体，A正确；
B．淀粉、纤维素的分子式都为(C6H10O5)n，都属于天然高分子化合物，B正确；
C．葡萄糖为单糖，不能水解，C错误；
D．糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物，肌醇()不是糖类化合物，D错误；
答案选AB。
题型二：葡萄糖的性质
【例2】下列关于葡萄糖的叙述，错误的是
A．是无色晶体，易溶于水，有甜味 B．是一种多羟基醛，有还原性
C．能发生水解反应，生成酒精 D．与果糖互为同分异构体
【答案】C
【详解】
A．葡萄糖属于单糖，是易溶于水的无色晶体，有甜味，A正确；
B．葡萄糖的结构简式是，分子中含有醛基，具有还原性，B正确；
C．葡萄糖属于单糖，不能水解，C错误；
D．葡萄糖、果糖的分子式都是，结构不同，葡萄糖与果糖互为同分异构体，D正确；
故选C。
【变2-2】下列关于葡萄糖的叙述中错误的是
A．易溶于水，有甜味，能与钠反应放出H2 B．可与乙酸发生酯化(取代)反应
C．能与银氨溶液反应 D．能与小苏打溶液反应放出CO2
【答案】D
【详解】
A．葡萄糖含有醇羟基，可与水形成氢键而易溶于水，羟基能与金属钠反应置换出H2，故A正确；
B．葡萄糖含有醇羟基，能与乙酸发生酯化反应，故B正确；
C．葡萄糖含有醛基，能与银氨溶液反应，出现银镜现象，故C正确；
D．葡萄糖含有醇羟基和醛基，但不含有羧基，不能与小苏打溶液反应放出CO2，故D错误，
故选：D；
【变3-2】葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]和核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO)都是人类生命活动不可缺少的物质，根据两者的结构，下列有关葡萄糖和核糖的叙述不正确的是
A．两者互为同系物
B．两者都是还原性糖，都可以和银氨溶液反应形成银镜
C．两者都可以和乙酸发生反应
D．等物质的量的葡萄糖和核糖分别和足量的金属钠反应，生成氢气的物质的量之比为5∶4
【答案】A
【解析】A项，两物质在分子组成上相差一个CHOH原子团，不是相差一个CH2原子团，故两者不互为同系物，错误；B项，两分子中都含有醛基，都为还原性糖，可以被弱氧化剂(如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液)氧化，正确，C项，两分子中都含有羟基，可以和乙酸发生反应，正确；D项，葡萄糖分子中含5个羟基，核糖分子中含4个羟基，和足量钠反应生成氢气的物质的量之比为5∶4，正确。
题型三：果糖的性质
【变5】有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是
①二者互为同分异构体 ②二者都易溶于水 ③二者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 ④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能 ⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇 ⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜
A．①②③ B．④⑤ C．④⑥ D．⑥
【答案】C
【详解】
①葡萄糖与果糖的分子式都是C6H12O6，但二者结构不同，因此二者互为同分异构体，①正确；
②葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，羟基是亲水基，因此二者都易溶于水，②正确；
③葡萄糖是多羟基醛，分子中含有醛基，能够发生银镜反应，也可以被新制Cu(OH)2悬浊液氧化而产生砖红色沉淀；果糖是多羟基酮，在羟基的影响下也酮基可以转化为醛基，因此果糖也能发生银镜反应，也可以与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，③正确；
④葡萄糖、果糖分子中都含有多个羟基，因此二者都能发生酯化反应，④错误；
⑤葡萄糖与果糖分子式都是C6H12O6，葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，因此二者都能与H2发生加成反应生成六元醇，⑤正确；
⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖也具有甜味，但不如果糖甜，⑥错误；
综上所述可知：有关葡萄糖与果糖的说法中不正确的是④⑥，故合理选项是C。
题型四：手性碳与手性分子
【例6】如图为生活中常见有机物的转化关系图。下列说法中错误的是
A．方框中的有机物有两种属于糖类
B．可用Na2CO3溶液鉴别A、B、C三种物质
C．A与B生成C的反应属于取代反应
D．C6H12O6分子中没有手性碳原子
【答案】D
【解析】
A．淀粉和葡萄糖(C6H12O6)属于糖类，A正确；
B．CH3CH2OH与Na2CO3溶液互溶，CH3COOH与Na2CO3溶液反应产生CO2，CH3COOCH2CH3不溶于水，遇Na2CO3溶液分层，现象不同，可以鉴别，B正确；
C．酯化反应是酸和醇作用生成酯和水的反应，属于取代反应，C正确；
D．葡萄糖结构为：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO，中间4个C均为手性C，D错误；
答案选D。
【变6-2】有关 (试中“ ”、“ ”表示伸展方向不同的共价单健)的说法错误的是
A．分子中含有3种含氧官能团
B．分子中含有8个手性碳原子
C．该有机物遇溶液显紫色
D．1mol该有机物与NaOH溶液反应最多可消耗2molNaOH
【答案】C
【解析】
A．分子中含有羟基(-OH)、羧基(-COOH)、酯基(-COOC-)，共三种含氧官能团，A正确；
B．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳，该分子结构中 ，标“*”号的是手性碳原子，共8个，B正确；
C．该有机物中没有酚羟基，遇溶液不会显紫色，C错误；
D．羧基和酯基均能与NaOH溶液反应，1mol该有机物含有1mol羧基和1mol酯基，最多可消耗2molNaOH，D正确；
故选C。
【题1】下列物质中分子组成符合Cm(H2O)n，但不属于糖类的是
①核糖②甲酸甲酯③脱氧核糖④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(α—羟基丙酸)⑦乙二醇⑧乙酸
A．②③④⑥ B．②④⑥⑧ C．①③④⑦ D．②④⑤⑧
【答案】B
【解析】
①核糖、③脱氧核糖均属于糖类，脱氧核糖的分子式为，不符合通式；②甲酸甲酯、④甲醛、⑥乳酸和⑧乙酸的分子式可分别变形为、、、，都符合通式，但都不属于糖类；⑤丙酸的分子式为，⑦乙二醇的分子式为，不符合通式，故B项正确。
【题2】科学家已经发明利用眼泪来检测糖尿病的装置，其原理是用氯金酸钠(NaAuCl4·2H2O)溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒。下列有关说法不正确的是( )
A．葡萄糖不能发生水解反应
B．葡萄糖属于单糖
C．检测时NaAuCl4发生氧化反应
D．葡萄糖可以通过绿色植物的光合作用合成
【答案】 C
【解析】 葡萄糖是不能水解的单糖，A、B项正确；检测时NaAuCl4被葡萄糖还原，发生还原反应，C项错误；绿色植物通过光合作用可将CO2和水合成葡萄糖，D项正确。
【题3】为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是
A．重氢甲烷()中含有的中子数为
B．溶液中，含原子数为
C．发生还原反应得到电子数为
D．葡萄糖()所含有羟基数目为
【答案】A
【详解】
A．重氢甲烷含有的中子数为10、摩尔质量为22g/mol，则2.0g重氢甲烷中含有的中子数×10×NAmol—1=NA，故A正确；
B．硝酸铵中含有2个氮原子，则1L0.1mol/L硝酸铵溶液中含有的氮原子个数为0.1mol/L×1L×2×NAmol—1=0.2NA，故B错误；
C．缺标准状况下，无法按22.4L/mol计算3.36L氯气的物质的量和发生还原反应得到电子数，故C错误；
D．葡萄糖分子中含有5个羟基，则1.8g葡萄糖所含有羟基数目为×5×NAmol—1=0.05NA，故D错误；
故选A。
【题4】金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，不正确的是
A．可以和氢气发生加成反应，1mol金丝桃苷最多可以和7mol氢气加成
B．能发生消去反应
C．有5个手性碳原子
D．一定量该有机物分别和足量Na、NaOH反应，消耗两者物质的量之比为2∶1
【答案】A
【解析】
A．1mol金丝桃苷含2mol苯环，能与6molH2加成，1mol碳碳双键，能与1molH2加成，1mol酮羰基，能与1molH2加成，总共能与8molH2加成，A错误；
B．金丝桃苷中含醇羟基，且含β-H，能发生消去反应，B正确；
C．人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，金丝桃苷中有5个手性碳原子，如图*所示： ，C正确；
D．1mol金丝桃苷中含4mol醇羟基、4mol酚羟基，1mol醇羟基能与1molNa反应，1mol酚羟基能与1molNa反应，醇羟基不与NaOH反应，1mol酚羟基能与1molNaOH反应，因此1mol金丝桃苷能消耗8molNa、4molNaOH，消耗Na、NaOH的物质的量之比为2:1，D正确；
答案选A。
【题5】核糖是合成核酸的重要原料，其结构简式为CH2OH(CHOH)3CHO，下列关于核糖的叙述中，不正确的是
A．与葡萄糖既不是同系物也不是同分异构体
B．可以与银氨溶液作用形成银镜，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol核酸最多可以和4 mol乙酸发生酯化反应
D．核糖和氢气在一定条件下反应的产物能使石蕊溶液变红
【答案】D
【解析】A项，核糖与葡萄糖分子式不同，含有的羟基数也不同，因此既不是同分异构体，也不是同系物，正确；B项，分子结构中含有醇羟基和醛基，能发生银镜反应，也能使酸性高锰酸钾褪色，正确；在核酸分子中含有4个醇羟基，因此1 mol核酸可以和4 mol乙酸发生酯化反应，正确；核糖和氢气加成的产物为醇，分子中没有羧基，不能使石蕊溶液变红，错误。
【题6】维生素C在人体中有抗氧化延缓细胞衰老的作用，以葡萄糖为原料制取维生素C的过程如下，下列说法不正确的是
A．维生素C分子中只有1个手性碳原子
B．葡萄糖通过还原反应制得山梨糖醇
C．山梨糖醇制维生素C需经氧化、酯化等反应过程
D．向维生素C溶液中滴加碘的淀粉溶液，蓝色褪去(反应为+I2→+2HI)，该反应中维生素C被氧化
【答案】A
【解析】
A．连4个不同基团的C原子为手性碳原子，则维生素C分子含有两个手性碳原子，A项错误；
B．由图可知，由葡萄糖转化为山梨糖醇的过程中，-CHO转化为-CH2OH，有机化学中去氧或加氢的反应为还原反应，因此葡萄糖通过还原反应制得山梨糖醇，B项正确；
C．由图可知，山梨糖醇制维生素C的过程中，1号(如图：)位置处的-CH2OH被氧化为羧基(-COOH)，生成的羧基与2号C上的羟基(-OH)发生了酯化反应，因此需经氧化、酯化等反应过程，C项正确；
D．由方程式可知，维生素C的分子式为C6H8O6，化合物的分子式为C6H6O6，有机化学中去氢或加氧的反应为氧化反应，因此该反应属于氧化反应，D项正确；
答案选A。
【练1】能够用来检验某糖尿病病人的尿液中是否含葡萄糖的试剂是( )
A．氨水 B．金属钠
C．新制Cu(OH)2悬浊液 D．硝酸银溶液
【答案】 C
【解析】 加入新制Cu(OH)2悬浊液加热，如产生砖红色沉淀，则病人尿液中含有葡萄糖，故选C。
【练2】关于葡萄糖的叙述中正确的是( )
A．它是果糖的同系物
B．葡萄糖在人体内发生还原反应，释放能量
C．葡萄糖既有还原性又有氧化性
D．葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳
【答案】 C
【解析】 葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，果糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH，二者结构不相似，分子式相同，互为同分异构体，A错误；葡萄糖在人体中发生缓慢氧化反应生成二氧化碳和水，释放能量，B错误；葡萄糖分子中醛基能被氧化为羧基，能与氢气加成被还原为醇，因此葡萄糖既有还原性又有氧化性，C正确；葡萄糖分解为乙醇和二氧化碳，与水不反应，D错误。
【练3】关于糖类的说法正确的是
A．糖类都有甜味 B．淀粉和纤维素均不是糖类
C．糖类都可以水解 D．糖类都含有C、H和O元素
【答案】D
【解析】A项，糖类不一定有甜味，如多糖中的淀粉和纤维素没有甜味，错误；B项，淀粉和纤维素属于多糖，错误；C项，二糖和多糖能水解，单糖不能水解，错误；D项，糖类都含有C、H、O三种元素，正确。
【练4】关于化合物(结构如图)，下列说法正确的是
A．分子中至少有13个碳原子共面 B．分子中含有1个手性碳原子
C．该物质能与发生加成反应 D．该物质能发生银镜反应
【答案】C
【解析】
A．与碳碳双键相连的碳原子处在一个平面上，单键可旋转，则该分子最多有11个碳原子共平面：，故A错误；
B．连接4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子，该分子不存在手性碳原子，故B错误；
C．1mol该物质含有2mol碳碳双键和1mol羰基，能与发生加成反应，故C正确；
D．该物质含有羰基，不含有醛基，不能发生银镜反应，故D错误；
故选：C。
【练5】将蔗糖溶于水配成10%的溶液，分装在两支试管中。
(1)在第一支试管中加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，没有砖红色沉淀产生，原因是___。
(2)在第二支试管中加入几滴稀硫酸，放在水浴中加热，再加入足量的NaOH溶液并加入新制的悬浊液，加热后的现象是___，原因是__，加入足量NaOH溶液的作用是___。
【答案】 不加催化剂时蔗糖不发生水解，与新制Cu(OH)2悬浊液不反应 产生砖红色沉淀 蔗糖在硫酸作催化剂条件下水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在加热及碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应生成红色的氧化亚铜 中和硫酸，并使溶液呈碱性
【解析】
(1)在不加催化剂条件下蔗糖不能水解为还原性糖，蔗糖也不是还原性糖，故其不与新制悬浊液反应，故答案为：蔗糖不加催化剂不发生水解，与新制Cu(OH)2悬浊液不反应；
(2)蔗糖在稀硫酸作催化剂条件下发生水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在加热和碱性条件下与新制悬浊液反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀，故加热后的现象为：产生砖红色沉淀；检验葡萄糠的反应需要在碱性条件下进行，因此，加入足量NaOH溶液的作用是：中和硫酸，并使溶液呈碱性。