(共18张PPT)
人教版 · 选修三 · 第二章 · 第二节
烯 烃
—— 烯烃的结构与性质
PE:polyethylene 的简称
问题1:什么是PE?
任务一:乙烯的化学性质复习
问题2:合成PE的单体是什么?
复习:乙烯的化学性质
试剂 反应方程式 反应类型
溴
水
溴化氢
氢气
……
任务二:乙烯和溴水反应的再探究
【演示实验】将制得的纯净乙烯通入盛有溴水的烧杯中,待溴水褪色后,用pH计测溶液的pH值;并向溶液中滴加AgNO3溶液。
问题2:产生大量浅黄色沉淀的原因可能是什么?
问题1:如何通过实验验证乙烯和溴水的反应是加成反应而不是取代反应?
C
C
H
H
H
H
σ键
σ键
π键
σ键
120°
120°
120°
乙烯分子结构示意图
任务二:基于结构要素探讨乙烯和溴水的反应机理
问题3:请从杂化方式、元素电负性等角度分析乙烯、溴、水分子中电子云密度分布和键的极性。
问题4:在水分子的影响下,溴分子的结构可能会如何变化?以图示的形式表示。
任务二:基于结构要素探讨乙烯和溴水的反应机理
问题5:从正负电荷相亲的角度考虑Br+和Br-可能会跟体系中的哪些微粒结合?
问题6:产生的Br+和Br-除了上述结合方式,还能结合其它微粒吗?
任务二:基于结构要素探讨乙烯和溴水的反应机理
溴鎓离子
问题7:结合溴鎓离子的结构,从元素电负性的角度分析该结构中正电荷可能集中在哪个原子的周围?并分析1,2-二溴乙烷是如何形成的。
问题8:溶液中除了Br-外还有什么离子可能和溴鎓离子发生反应?
分析有机反应规律的思维模型
杂化方式
元素电负性
基团间相互影响
电子云分布不均
导致
键的极性变化
引发
断键、成键位置
正负结合
片段重组
预测
CH2=CH2
PP:polypropylene的简称
问题1:什么是PP?
问题2:合成PP的单体是什么?
CH3CH=CH2
任务三:完成与乙烯一样含碳碳双键的其他烯烃化学方程式书写
CH2=CHCH=CH2
问题3:合成顺丁橡胶的单体是1,3-丁二烯,与乙烯在结构上有何异同点?
CH2=CH2
试剂 化学反应方程式
溴与丙烯
氯化氢与丙烯
1,3-丁二烯与氯气 (1:1)
CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl
△
CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3
△
任务三:完成与乙烯一样含碳碳双键的其他烯烃化学方程式书写
拓展视野:烯烃的不对称加成
HX H+ + X-(共价键异裂)
CH2=CH2 + H+ CH3CH2+(慢反应)
CH3CH2+ + X- CH3CH2X(快反应)
试剂 化学反应方程式
溴与丙烯
氯化氢与丙烯
1,3-丁二烯与氯气 (1:1)
CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl
△
CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3
△
任务三:完成与乙烯一样含碳碳双键的其他烯烃化学方程式书写
CH2=CH—CH=CH2+Cl2
CH2—CH—CH=CH2
Cl
Cl
CH2=CH—CH=CH2+Cl2
CH2—CH=CH—CH2
Cl
Cl
拓展视野:烯烃的不对称加成
HX H+ + X-(共价键异裂)
CH2=CH2 + H+ CH3CH2+(慢反应)
CH3CH2+ + X- CH3CH2X(快反应)
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
nCH2=CH2 [ CH2—CH2]n
一定条件下
一定条件
任务三:完成与乙烯一样含碳碳双键的其他烯烃化学方程式书写
顺丁橡胶
任务四:烯烃的顺反异构
请写出2-丁烯的结构简式,并用提供的球棍进行结构搭建。
H
H
CH3
H3C
C=C
H
H
CH3
H3C
C=C
熔点/℃ :-138.9
沸点/℃ : 3.7
密度/(g·cm-3):0.621
-105.5
0.9
0.604
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
小结:
结构
杂化方式
元素电负性
基团间相互影响
顺反异构
性质
决定
氧化反应
加成反应
加聚反应
典型代表物
断键、成键位置
正负结合
片段重组
预测
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