人教版选修三 3.1 卤代烃 课件(共21张PPT)
文档属性
| 名称 | 人教版选修三 3.1 卤代烃 课件(共21张PPT) |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 1.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-10 15:56:41 | ||
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文档简介
(共21张PPT)
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
选择性必修3 有机化学基础
任务一 卤代烃的命名及分类
光
+ Cl2
+ HCl
CH4
CH3Cl
FeBr3
+ Br2
+ HBr↑
-Br
烷烃引入卤原子
苯环引入卤原子
烯烃引入卤原子
炔烃引入卤原子
CH2=CH2 ＋Br2→
CH CH ＋HCl
CH2BrCH2Br
CH2=CHCl
一氯甲烷
溴苯
1，2-二溴乙烷
氯乙烯
1.卤代烃：烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的化合物。
思考：卤代烃如何命名？
1.以烷，烯，苯为母体
2.位置-烷基-位置-卤原子-母体
3.编号时卤原子号位最小
思考：卤代烃如何分类？
1.按卤原子不同 R-X
2.按卤原子个数
3.按烃基是否饱和
4.按物质状态
......
3-甲基-2-溴丁烷
任务二 卤代烃的物理性质
阅读教材P52页第二自然段及表格，了解卤代烃的物理性质
思考：
1.为什么卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃？
2.为什么卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目增加而减少？
任务三 饱和卤代烃--- 溴乙烷的性质
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4 ℃ ，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多种有机溶剂。
1.物理性质：
2.结构：
分子式 电子式 结构式 结构简式
C2H5Br
H
H—C—C—Br
H
H
H
CH3CH2Br 或 C2H5Br
断键方式：
溴乙烷
3.化学性质
化学键 C-H C-C C-Br
键长/pm 110 154 194
键能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5
通过上表，推测溴乙烷断键的位置
δ-
δ+
溴乙烷
3.化学性质：
①水解反应（取代反应）
条件：强碱的水溶液，加热
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
△
为什么加入氢氧化钠？为什么加热？
溴乙烷
3.化学性质：
CH2CH2 + NaOH CH2=CH2 ↑ + NaBr +H2O
醇
△
H Br
信息
1.生成一种可以使溴的四氯化碳溶液褪色的气体
2.反应后的溶液与硝酸酸化的硝酸银产生淡黄色沉淀
条件：强碱的醇溶液，加热
②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应
任务四 探究1-溴丁烷的化学性质
阅读课本P54页，小组合作完成思考与讨论，并填写课本上的表格。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
CH3（CH2）3Br
CH3（CH2）3Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3（CH2）3OH、
NaBr
CH3CH2CH2=CH2、
NaBr、H2O
卤代烃在不同的条件下发生不同类型的反应
1-溴丁烷取代反应和消去反应的对比
（无醇生成醇 有醇生成烯）
思考：如何检验1-溴丁烷中的卤原子？
思考与讨论
1.用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应的产物丁醇？
2.为什么要在通入酸性高锰酸钾前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水吗？
测物质的波谱图，如红外光谱，核磁共振氢谱
还可以用溴的四氯化碳溶液或者溴水检验；不需要通水
通水是为了吸收挥发出的乙醇，因为乙醇也会使高锰酸钾褪色。
思考与讨论
1-丁烯
2-丁烯
4.思考：如何用2-溴丁烷制备1，2-丁二醇？
3. 2-溴丁烷发生消去反应的有机产物有几种？
NaOH醇溶液
加热
溴水
NaOH水溶液
加热
任务五 不饱和卤代烃的性质
与烯烃、炔烃相似，能发生加成反应和加聚反应
试写出氯乙烯与氯水加成反应，四氟乙烯加聚反应的方程式
CH2=CHCl
CH2Cl-CHCl2
+Cl2
n CF2=CF2
[CF2-CF2] n
任务六 卤代烃的“功”与“过”
制冷剂
灭火剂
有机溶剂
灭虫剂
DDT
六六六
氯乙烷
高分子工业原料
聚氯乙烯PVC
聚四氟乙烯
课堂练习：
1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则对该卤代烃的下列说法中正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是④
B．发生水解反应的条件是强碱的醇溶液且加热
C．发生消去反应的条件是强碱的水溶液且加热
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
2.制取下列物质时，用乙烯作原料不能一步完成的是（ ）
A . CH3CH2Cl B．CH2=CHCl
C．CH3CH2OH D．CH2Br-CH2Br
3.由 的转化过程中，经过的反应类型是( )
A．取代反应→加成反应→氧化反应
B．裂解反应→取代反应→消去反应
C．取代反应→消去反应→加成反应
D．取代反应→消去反应→裂解反应
4.绿色化学中，最理想的“原子经济”是原子利用率为100%。下列反应类型最能体现“原子经济性”原则的是
①取代反应 ②加成反应 ③酯化反应
④水解反应 ⑤加聚反应 ⑥消去反应
A．①② B．③④ C．②⑤ D．②④
5. 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )
①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl
③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤
⑥CH2Cl2
A. ①③⑥ B. ②③⑤ C. 全部 D. ②④
答案
1.D
2.B
3.C
4.C
5.A
今天你收获了什么？
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
选择性必修3 有机化学基础
任务一 卤代烃的命名及分类
光
+ Cl2
+ HCl
CH4
CH3Cl
FeBr3
+ Br2
+ HBr↑
-Br
烷烃引入卤原子
苯环引入卤原子
烯烃引入卤原子
炔烃引入卤原子
CH2=CH2 ＋Br2→
CH CH ＋HCl
CH2BrCH2Br
CH2=CHCl
一氯甲烷
溴苯
1，2-二溴乙烷
氯乙烯
1.卤代烃：烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的化合物。
思考：卤代烃如何命名？
1.以烷，烯，苯为母体
2.位置-烷基-位置-卤原子-母体
3.编号时卤原子号位最小
思考：卤代烃如何分类？
1.按卤原子不同 R-X
2.按卤原子个数
3.按烃基是否饱和
4.按物质状态
......
3-甲基-2-溴丁烷
任务二 卤代烃的物理性质
阅读教材P52页第二自然段及表格，了解卤代烃的物理性质
思考：
1.为什么卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃？
2.为什么卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目增加而减少？
任务三 饱和卤代烃--- 溴乙烷的性质
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4 ℃ ，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多种有机溶剂。
1.物理性质：
2.结构：
分子式 电子式 结构式 结构简式
C2H5Br
H
H—C—C—Br
H
H
H
CH3CH2Br 或 C2H5Br
断键方式：
溴乙烷
3.化学性质
化学键 C-H C-C C-Br
键长/pm 110 154 194
键能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5
通过上表，推测溴乙烷断键的位置
δ-
δ+
溴乙烷
3.化学性质：
①水解反应（取代反应）
条件：强碱的水溶液，加热
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
△
为什么加入氢氧化钠？为什么加热？
溴乙烷
3.化学性质：
CH2CH2 + NaOH CH2=CH2 ↑ + NaBr +H2O
醇
△
H Br
信息
1.生成一种可以使溴的四氯化碳溶液褪色的气体
2.反应后的溶液与硝酸酸化的硝酸银产生淡黄色沉淀
条件：强碱的醇溶液，加热
②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应
任务四 探究1-溴丁烷的化学性质
阅读课本P54页，小组合作完成思考与讨论，并填写课本上的表格。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
CH3（CH2）3Br
CH3（CH2）3Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3（CH2）3OH、
NaBr
CH3CH2CH2=CH2、
NaBr、H2O
卤代烃在不同的条件下发生不同类型的反应
1-溴丁烷取代反应和消去反应的对比
（无醇生成醇 有醇生成烯）
思考：如何检验1-溴丁烷中的卤原子？
思考与讨论
1.用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应的产物丁醇？
2.为什么要在通入酸性高锰酸钾前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水吗？
测物质的波谱图，如红外光谱，核磁共振氢谱
还可以用溴的四氯化碳溶液或者溴水检验；不需要通水
通水是为了吸收挥发出的乙醇，因为乙醇也会使高锰酸钾褪色。
思考与讨论
1-丁烯
2-丁烯
4.思考：如何用2-溴丁烷制备1，2-丁二醇？
3. 2-溴丁烷发生消去反应的有机产物有几种？
NaOH醇溶液
加热
溴水
NaOH水溶液
加热
任务五 不饱和卤代烃的性质
与烯烃、炔烃相似，能发生加成反应和加聚反应
试写出氯乙烯与氯水加成反应，四氟乙烯加聚反应的方程式
CH2=CHCl
CH2Cl-CHCl2
+Cl2
n CF2=CF2
[CF2-CF2] n
任务六 卤代烃的“功”与“过”
制冷剂
灭火剂
有机溶剂
灭虫剂
DDT
六六六
氯乙烷
高分子工业原料
聚氯乙烯PVC
聚四氟乙烯
课堂练习：
1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则对该卤代烃的下列说法中正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是④
B．发生水解反应的条件是强碱的醇溶液且加热
C．发生消去反应的条件是强碱的水溶液且加热
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
2.制取下列物质时，用乙烯作原料不能一步完成的是（ ）
A . CH3CH2Cl B．CH2=CHCl
C．CH3CH2OH D．CH2Br-CH2Br
3.由 的转化过程中，经过的反应类型是( )
A．取代反应→加成反应→氧化反应
B．裂解反应→取代反应→消去反应
C．取代反应→消去反应→加成反应
D．取代反应→消去反应→裂解反应
4.绿色化学中，最理想的“原子经济”是原子利用率为100%。下列反应类型最能体现“原子经济性”原则的是
①取代反应 ②加成反应 ③酯化反应
④水解反应 ⑤加聚反应 ⑥消去反应
A．①② B．③④ C．②⑤ D．②④
5. 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )
①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl
③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤
⑥CH2Cl2
A. ①③⑥ B. ②③⑤ C. 全部 D. ②④
答案
1.D
2.B
3.C
4.C
5.A
今天你收获了什么？