人教版选修三 3.3.2 卤代烃 课件(共27张PPT)
文档属性
| 名称 | 人教版选修三 3.3.2 卤代烃 课件(共27张PPT) |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 1.7MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-10 17:17:45 | ||
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文档简介
(共27张PPT)
人教版（2019版） 化学
有机化学基础（选择性必修3）
第三章 烃的衍生物
第三节 芳香烃
第2课时 苯的同系物
一、卤代烃的概述
学习任务一：认识卤代烃
阅读教材52页，思考下列问题
（1）什么是卤代烃？有哪些分类？
（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
1.卤代烃及分类
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为R-X
卤代烃分类
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
按卤素原子种类分：
一卤代烃、多卤代烃
按卤素原子数目分：
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
按烃基是否饱和分：
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
按是否含有苯环分：
学习任务一：认识卤代烃
卤代烃的官能团：碳卤键
①甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
④乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
2.烃转化为卤代烃的途径
学习任务一：认识卤代烃
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
3.卤代烃的命名
学习任务一：认识卤代烃
3-甲基-3-溴-1-丁烯
阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体
或固体。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃的密度随碳原子数目的增加而减小。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子
数相同时，支链越多沸点越低）。
学习任务二：卤代烃的物理性质
(1)卤代烃是一类特殊的烃( )
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素( )
(3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的( )
(4)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体( )
(5)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水( )
×
×
正误判断
√
×
×
命名下列有机物：
(1) 的化学名称： 。
(2) 的化学名称： 。
应用体验
聚氯乙烯
邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
二、卤代烃的化学性质
学习任务三：卤代烃的化学性质
（以溴乙烷为例）
溴乙烷的组成和结构
写出溴乙烷的实验式、分子式、结构式和结构简式。
核磁共振氢谱图中有几个峰，峰值面积之比
球棍模型
空间填充模型
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的 ，使C—X的电子向卤素原子 ，进而使碳原子带部分 ，卤素原子带部分____________，这样就形成一个极性较强的共价键： 。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成 而离去。
大
偏移
正电荷(δ＋)
负电荷(δ－)
Cδ＋—Xδ－
负离子
实验现象：无明显变化
1-溴丙烷
AgNO3溶液
实验结论：溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
对CH3CH2Br化学性质的探索
思考与讨论1：溴乙烷能电离出Br –吗？如何证明？
溴乙烷有哪些重要的化学性质呢？
实验装置
实验现象 ①中溶液_____ ；②中有机层厚度减小；④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了______
分层
淡黄色沉淀
Br－
溴乙烷与NaOH溶液共热的化学方程式为______________________________________。反应类型为 。
取代反应
CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr
学习任务三：卤代烃的化学性质
1.卤代烃的取代反应
【实验3-1】课文P53
（以溴乙烷为例）
（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
AgNO3溶液
NaOH溶液
水解
HNO3溶液
酸化
R-X
AgCl 白色
AgBr 浅黄色
AgI 黄色
能否省？
NaOH
HBr
HBr＋ NaOH =NaBr ＋ H2O
学习任务三：卤代烃的化学性质
1.卤代烃的取代反应-------水解反应
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解；加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。水相当于是催化剂
（以溴乙烷为例）
能，CH3CH2Br更容易。
都能反应，均连上—OH
卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻
学习任务三：卤代烃的化学性质
1.卤代烃的取代反应-------水解反应
思考与讨论2：把“—Br”替换成“—Cl”，能否发生反应？谁更容易？
思考与讨论3：把“CH3CH2—”替换“CH3CH2CH2—”或 “—CH(CH3)2” “—C(CH3)3”如何反应？-CH3呢？
（以溴乙烷为例）
拓展：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？
如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。
学习任务三：卤代烃的化学性质
2.卤代烃的消去反应
（以溴乙烷为例）
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
①反应条件：NaOH的醇溶液、加热
②消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
学习任务三：卤代烃的化学性质
2.卤代烃的消去反应
（以溴乙烷为例）
实验探究1-溴丁烷的化学性质（课文P54）
装置
现象 酸性KMnO4溶液_____
化学 方程式
NaBr＋H2O
褪色
①实验中盛有水的试管的作用是 ， 原因是 。
②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用 来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？ ，理由是___________________________________。
除去挥发出来的乙醇
乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验
溴的四氯化碳溶液
不用
乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验
【讨论】
③用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
红外光谱仪
能
学习任务三：卤代烃的化学性质
思考与讨论4：把“—Br”替换成“—Cl”，能否发生反应？
思考与讨论5：把“CH3CH2—”替换“—CH(CH3)2”或“—C(CH3)3”如何反应？-CH3呢？如果可以写成反应方程式
（以溴乙烷为例）
2.卤代烃的消去反应
Cl
下列几种卤代烃在氢氧化钠醇溶液中能否发生消去反应？如能请写出反应方程式。若不能请说明理由。
CH2BrC(CH3)2CH3
CH2ClCH2Cl
CH3CH2CH2 C CH3
CH2CH3
Br
-CH2CH2Cl
β
β
β
CH3CH2CH2 C CH3
CH2CH3
Br
C
α
总结：卤代烃分子结构上发生消去反应的条件：
a. 至少有两个碳的卤代烃，否则不能发生消去反应。
b. 碳原子上必须有H原子存在，否则不能发生消去反应
直接连接在苯环上的卤原子不能消去
1.(2020·云南昭通高二期末)下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是
A. B.
C. D.
A
应用体验
2.某有机化合物的结构简式为 ，下列关于该有机化合物的叙述正确的是
A.在加热和催化剂作用下，1 mol该有机化合物最多能和4 mol H2反应
B.不能使溴的CCl4溶液褪色
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.一定条件下，能和NaOH醇溶液反应
A
应用体验
3.根据下面的有机物合成路线回答有关问题：
⑤
①
A
②
B
③
④
C
（1）写出A、B、C结构简式：________、________ 、_______
（2）A→B的反应试剂及条件：_________________。
应用体验
４、从环己烷可制备1，4－环己二醇，下列有关7步反应（其中无机产物都已略去），其中有2步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
试回答：（1）反应 和 属于取代反应。
（2）化合物的结构简式：B ，C
（3）反应④所用试剂和条件是
①
⑥
氢氧化钠的醇溶液 加热
应用体验
5.如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
方法：逆推法。
NaOH 醇 △
Br2 水
△ NaOH 水
消去
加成
取代
以乙烯和必要的无机试剂制取(1)乙二醇, (2)聚氯乙烯，写出有关反应方程式，并注明反应类型。
应用体验
6.在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步骤(顺序)：
A.滴加AgNO3溶液； B.加NaOH溶液； C.加热；D.加催化剂MnO2； E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣 ；G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
DCEGA
应用体验
人教版（2019版） 化学
有机化学基础（选择性必修3）
第三章 烃的衍生物
第三节 芳香烃
第2课时 苯的同系物
一、卤代烃的概述
学习任务一：认识卤代烃
阅读教材52页，思考下列问题
（1）什么是卤代烃？有哪些分类？
（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
1.卤代烃及分类
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为R-X
卤代烃分类
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
按卤素原子种类分：
一卤代烃、多卤代烃
按卤素原子数目分：
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
按烃基是否饱和分：
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
按是否含有苯环分：
学习任务一：认识卤代烃
卤代烃的官能团：碳卤键
①甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
④乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
2.烃转化为卤代烃的途径
学习任务一：认识卤代烃
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
3.卤代烃的命名
学习任务一：认识卤代烃
3-甲基-3-溴-1-丁烯
阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体
或固体。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃的密度随碳原子数目的增加而减小。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子
数相同时，支链越多沸点越低）。
学习任务二：卤代烃的物理性质
(1)卤代烃是一类特殊的烃( )
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素( )
(3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的( )
(4)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体( )
(5)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水( )
×
×
正误判断
√
×
×
命名下列有机物：
(1) 的化学名称： 。
(2) 的化学名称： 。
应用体验
聚氯乙烯
邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
二、卤代烃的化学性质
学习任务三：卤代烃的化学性质
（以溴乙烷为例）
溴乙烷的组成和结构
写出溴乙烷的实验式、分子式、结构式和结构简式。
核磁共振氢谱图中有几个峰，峰值面积之比
球棍模型
空间填充模型
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的 ，使C—X的电子向卤素原子 ，进而使碳原子带部分 ，卤素原子带部分____________，这样就形成一个极性较强的共价键： 。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成 而离去。
大
偏移
正电荷(δ＋)
负电荷(δ－)
Cδ＋—Xδ－
负离子
实验现象：无明显变化
1-溴丙烷
AgNO3溶液
实验结论：溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
对CH3CH2Br化学性质的探索
思考与讨论1：溴乙烷能电离出Br –吗？如何证明？
溴乙烷有哪些重要的化学性质呢？
实验装置
实验现象 ①中溶液_____ ；②中有机层厚度减小；④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了______
分层
淡黄色沉淀
Br－
溴乙烷与NaOH溶液共热的化学方程式为______________________________________。反应类型为 。
取代反应
CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr
学习任务三：卤代烃的化学性质
1.卤代烃的取代反应
【实验3-1】课文P53
（以溴乙烷为例）
（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
AgNO3溶液
NaOH溶液
水解
HNO3溶液
酸化
R-X
AgCl 白色
AgBr 浅黄色
AgI 黄色
能否省？
NaOH
HBr
HBr＋ NaOH =NaBr ＋ H2O
学习任务三：卤代烃的化学性质
1.卤代烃的取代反应-------水解反应
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解；加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。水相当于是催化剂
（以溴乙烷为例）
能，CH3CH2Br更容易。
都能反应，均连上—OH
卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻
学习任务三：卤代烃的化学性质
1.卤代烃的取代反应-------水解反应
思考与讨论2：把“—Br”替换成“—Cl”，能否发生反应？谁更容易？
思考与讨论3：把“CH3CH2—”替换“CH3CH2CH2—”或 “—CH(CH3)2” “—C(CH3)3”如何反应？-CH3呢？
（以溴乙烷为例）
拓展：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？
如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。
学习任务三：卤代烃的化学性质
2.卤代烃的消去反应
（以溴乙烷为例）
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
①反应条件：NaOH的醇溶液、加热
②消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
学习任务三：卤代烃的化学性质
2.卤代烃的消去反应
（以溴乙烷为例）
实验探究1-溴丁烷的化学性质（课文P54）
装置
现象 酸性KMnO4溶液_____
化学 方程式
NaBr＋H2O
褪色
①实验中盛有水的试管的作用是 ， 原因是 。
②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用 来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？ ，理由是___________________________________。
除去挥发出来的乙醇
乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验
溴的四氯化碳溶液
不用
乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验
【讨论】
③用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
红外光谱仪
能
学习任务三：卤代烃的化学性质
思考与讨论4：把“—Br”替换成“—Cl”，能否发生反应？
思考与讨论5：把“CH3CH2—”替换“—CH(CH3)2”或“—C(CH3)3”如何反应？-CH3呢？如果可以写成反应方程式
（以溴乙烷为例）
2.卤代烃的消去反应
Cl
下列几种卤代烃在氢氧化钠醇溶液中能否发生消去反应？如能请写出反应方程式。若不能请说明理由。
CH2BrC(CH3)2CH3
CH2ClCH2Cl
CH3CH2CH2 C CH3
CH2CH3
Br
-CH2CH2Cl
β
β
β
CH3CH2CH2 C CH3
CH2CH3
Br
C
α
总结：卤代烃分子结构上发生消去反应的条件：
a. 至少有两个碳的卤代烃，否则不能发生消去反应。
b. 碳原子上必须有H原子存在，否则不能发生消去反应
直接连接在苯环上的卤原子不能消去
1.(2020·云南昭通高二期末)下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是
A. B.
C. D.
A
应用体验
2.某有机化合物的结构简式为 ，下列关于该有机化合物的叙述正确的是
A.在加热和催化剂作用下，1 mol该有机化合物最多能和4 mol H2反应
B.不能使溴的CCl4溶液褪色
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.一定条件下，能和NaOH醇溶液反应
A
应用体验
3.根据下面的有机物合成路线回答有关问题：
⑤
①
A
②
B
③
④
C
（1）写出A、B、C结构简式：________、________ 、_______
（2）A→B的反应试剂及条件：_________________。
应用体验
４、从环己烷可制备1，4－环己二醇，下列有关7步反应（其中无机产物都已略去），其中有2步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
试回答：（1）反应 和 属于取代反应。
（2）化合物的结构简式：B ，C
（3）反应④所用试剂和条件是
①
⑥
氢氧化钠的醇溶液 加热
应用体验
5.如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
方法：逆推法。
NaOH 醇 △
Br2 水
△ NaOH 水
消去
加成
取代
以乙烯和必要的无机试剂制取(1)乙二醇, (2)聚氯乙烯，写出有关反应方程式，并注明反应类型。
应用体验
6.在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步骤(顺序)：
A.滴加AgNO3溶液； B.加NaOH溶液； C.加热；D.加催化剂MnO2； E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣 ；G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
DCEGA
应用体验