人教版选修三 3.2.1 醇 课件(共24张PPT)
文档属性
| 名称 | 人教版选修三 3.2.1 醇 课件(共24张PPT) |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 6.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-10 17:18:49 | ||
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文档简介
(共24张PPT)
学
习
目
标
1.认识醇的概念、分类及物理性质
2.通过对乙醇性质的学习，掌握醇的化学性质，
学会书写相关的反应式。
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第一课时 醇
聚会时酒必不可少
但不是所有人酒量都好
一. 醇 酚
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
邻甲基苯酚
苯酚
CH3CHCH3
OH
2－丙醇（异丙醇）
CH2CH2CH3
OH
1－丙醇（正丙醇）
【思考】对比有机化合物的分子结构，归纳什么是醇？什么是酚？
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚
学习任务一：醇
1)羟基数目
一元醇
如:CH3OH甲醇
乙二醇
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHOH
CH2OH
丙三醇
2)烃基是否饱和
3)烃基中是否含苯环
饱和醇
不饱和醇
脂肪醇
芳香醇
1. 醇的分类
多元醇
二元醇
CH2=CHCH2OH
OH
CH3OH
CH2OH
CH2CH2
OH OH
乙二醇
汽车用抗冻剂
二元醇
CH2CH CH2
OH OHOH
丙三醇（甘油）
吸湿性，护肤
三元醇
一元醇
CH3OH
甲醇
（木精、木醇）
剧毒
用于能源领域如汽车燃料
工业酒精有毒！
汽车防冻剂
配制化妆品
2. 醇的用途：
①饱和一元醇的通式：
②饱和多元醇的通式：
R-OH
简写为：
CnH2n+2Om
CH3CH2OH
CH3OH
CH3CH2CH2OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
C2H6O2
C3H8O3
CH4O
C2H6O
C3H8O
烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。
3、醇的命名
①选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇
②编号时，从离羟基最近的一端开始编号
③命名时，以羟基作为官能团像烯烃一样命名
OH
CH2 CH2 CH CH3
2-丁醇
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2，3-丁二醇
1
2
3
4
1
2
3
4
注意：羟基不是取代基
需要注明羟基的位置
2一羟基丁醇
（×）
（√）
练习：命名下列有机物
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH2CH3
(1)
OH
CH3 CH CH2 CH
CH3
C2H5
CH3 CH CH2 CH2OH
CH3
(2)
(3)
3-甲基-1-丁醇
5-甲基-3-己醇
3-甲基-2，3-戊二醇
1
2
3
4
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
4、醇的物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比，低级醇的沸点远远 烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
(3)密度：醇的密度比水的密度 。
升高
越高
小
高于
图3－6 醇分子间形成氢键
R
O
H
H
R
O
R
O
H
H
R
O
R
O
H
H
R
O
因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着氢键，分子间的相互作用增强，至使沸点升高；
为什么相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃？为什么甲醇、乙醇、丙醇均可与水任意比混溶？
问题与思考：
醇分子与水分子间也能形成氢键，使甲醇、乙醇、丙醇等能与水任意比混溶。
5、醇的化学性质（以乙醇为例）
C2H5OH
CH3CH2OH
(1).分子式
(2).电子式
(3).结构式
(4).结构简式
C2H6O
四种表示形式
1.分子组成和结构
球棍模型
空间填充模型
H—C—C—O—H
H
H
H
H
醇的化学性质由什么决定？在能发生哪些反应？发生反应时断键方式？
问题与思考：
醇的化学性质主要由_____官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的___，使 O-H 和 C-O的电子都向_______偏移。因此，醇在发生反应时， O-H 容易断裂，使羟基中的_______被取代；同样， C-O也易断裂，使_____被取代或脱去，从而发生________或_________。
羟基
强
氧原子
氢原子
羟基
取代反应
消去反应
1. 与金属Na的反应
C2H5OH + Na
H—C—C—O—H
H
H
H
H
2
2
2
乙醇的化学性质
C2H5ONa + H2 ↑
■反应类型：
取代反应
（乙醇钠）
2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2↑
乙醇镁
[练习]其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应,均可产生H2 ，请写出镁与乙醇反应的化学方程式。
现象：
2.消去反应:
[实验3－1]
生成无色气体，液体轻微变黑，溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。
现象：
①浓硫酸与乙醇体积比3:1
②温度要迅速升高到170°C
⑤温度计水银球位置浸没在液体中部,不能接触底部。
④碎瓷片防止暴沸
③NaOH溶液：除去混在乙烯中的CO2、SO2等气体。
CH2－CH2 CH2＝ CH2↑＋H2O
浓H2SO4
170℃
H OH
分子内脱水
(1)该醇至少有两个碳原子；
(2) 羟基邻碳上有H(羟基邻碳不能为季碳)。
醇的消去反应规律:
CH3OH
CH3
C
CH3
CH3
CH2OH
不能发生消去反应。
问题与思考：
下列两种醇能发生消去反应吗？为什么？
思考与讨论 ：(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？
(2)请写出分子式为 C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。。
溴乙烷是在强碱醇溶液、加热下条件下断裂C-Br、C-H，生成CH2=CH2、 NaBr、 H2O；乙醇是在浓硫酸、加热到170℃条件下断裂C-O、C-H，生成CH2=CH2、 H2O。
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH3CH2OCH3
3.取代反应:
C2H5－OH + H－Br C2H5Br + H2O
△
制取溴乙烷
CH3CH2O－H+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O
浓硫酸
△
(2)酯化反应
(1)与卤化氢取代
(3)分子间脱水成醚
C2H5 - OH + H-O-C2H5
浓H2SO4
140℃
C2H5 -O-C2H5 + H2O
乙醚
乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R-O-R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。
问题与思考：焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？
能被催化氧化吗？如能被氧化，氧化产物是什么？
O—H
H
H—C—C—
H
H
H
+ CuO
H—C—C=O
H
H
H
+ Cu + H2O
Δ
4.氧化反应:
(1)催化氧化：
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu或Ag
Ag2O
Ag
问题与思考：
CH3—CH—CH3
OH
CH3—C—CH3
OH
—
CH3
和
2CH3—C—CH3
O—H
+O2
H
Cu或Ag
2CH3—C—CH3
O
=
+2H2O
丙酮
(CH3)3COH羟基碳上无氢，不能被催化氧化。醇催化氧化的规律是：羟基碳上有氢。
乙醛
R－CH2 OH
－
(伯醇)
/Cu或Ag
O2
R－CHO
R－CH OH
R′
－
(仲醇)
/Cu或Ag
O2
R－C
R′
＝
O
R－C OH
R′
R″
－
(叔醇)
羟基碳上无氢，不能被催化氧化
醛
酮
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化
氧化
实验现象：
(2)强氧化剂氧化:
强氧化剂酸性高锰酸钾、重铬酸钾等氧化乙醇的过程分两个阶段：
(3)燃烧氧化：
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
点燃
[实验3－3]
溶液由橙色变为绿色
乙醇 乙醛 乙酸
有机氧化反应：
加氧脱氢的反应
有机还原反应：
加氢脱氧的反应
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3CHO
脱氢氧化
加氧氧化
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
②
①
⑤
③
④
反应 断键位置
与金属钠反应
Cu或Ag催化氧化
浓硫酸加热到170℃
浓硫酸加热到140℃
浓硫酸条件下与乙酸加热
与HX加热反应
②④
②
①③
①②
①
①
醇
分类
按烃基分：脂肪醇、芳香醇
羟基数分：一、二、三元醇
物性
代表物－乙醇
物性
命名
结构
化性
与活泼金属反应
消去反应
取代反应
分子间脱水成醚
与卤化氢取代
与酸酯化取代
氧化反应
催化氧化
强氧化剂氧化
燃烧氧化
学
习
目
标
1.认识醇的概念、分类及物理性质
2.通过对乙醇性质的学习，掌握醇的化学性质，
学会书写相关的反应式。
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第一课时 醇
聚会时酒必不可少
但不是所有人酒量都好
一. 醇 酚
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
邻甲基苯酚
苯酚
CH3CHCH3
OH
2－丙醇（异丙醇）
CH2CH2CH3
OH
1－丙醇（正丙醇）
【思考】对比有机化合物的分子结构，归纳什么是醇？什么是酚？
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚
学习任务一：醇
1)羟基数目
一元醇
如:CH3OH甲醇
乙二醇
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHOH
CH2OH
丙三醇
2)烃基是否饱和
3)烃基中是否含苯环
饱和醇
不饱和醇
脂肪醇
芳香醇
1. 醇的分类
多元醇
二元醇
CH2=CHCH2OH
OH
CH3OH
CH2OH
CH2CH2
OH OH
乙二醇
汽车用抗冻剂
二元醇
CH2CH CH2
OH OHOH
丙三醇（甘油）
吸湿性，护肤
三元醇
一元醇
CH3OH
甲醇
（木精、木醇）
剧毒
用于能源领域如汽车燃料
工业酒精有毒！
汽车防冻剂
配制化妆品
2. 醇的用途：
①饱和一元醇的通式：
②饱和多元醇的通式：
R-OH
简写为：
CnH2n+2Om
CH3CH2OH
CH3OH
CH3CH2CH2OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
C2H6O2
C3H8O3
CH4O
C2H6O
C3H8O
烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。
3、醇的命名
①选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇
②编号时，从离羟基最近的一端开始编号
③命名时，以羟基作为官能团像烯烃一样命名
OH
CH2 CH2 CH CH3
2-丁醇
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2，3-丁二醇
1
2
3
4
1
2
3
4
注意：羟基不是取代基
需要注明羟基的位置
2一羟基丁醇
（×）
（√）
练习：命名下列有机物
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH2CH3
(1)
OH
CH3 CH CH2 CH
CH3
C2H5
CH3 CH CH2 CH2OH
CH3
(2)
(3)
3-甲基-1-丁醇
5-甲基-3-己醇
3-甲基-2，3-戊二醇
1
2
3
4
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
4、醇的物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比，低级醇的沸点远远 烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
(3)密度：醇的密度比水的密度 。
升高
越高
小
高于
图3－6 醇分子间形成氢键
R
O
H
H
R
O
R
O
H
H
R
O
R
O
H
H
R
O
因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着氢键，分子间的相互作用增强，至使沸点升高；
为什么相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃？为什么甲醇、乙醇、丙醇均可与水任意比混溶？
问题与思考：
醇分子与水分子间也能形成氢键，使甲醇、乙醇、丙醇等能与水任意比混溶。
5、醇的化学性质（以乙醇为例）
C2H5OH
CH3CH2OH
(1).分子式
(2).电子式
(3).结构式
(4).结构简式
C2H6O
四种表示形式
1.分子组成和结构
球棍模型
空间填充模型
H—C—C—O—H
H
H
H
H
醇的化学性质由什么决定？在能发生哪些反应？发生反应时断键方式？
问题与思考：
醇的化学性质主要由_____官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的___，使 O-H 和 C-O的电子都向_______偏移。因此，醇在发生反应时， O-H 容易断裂，使羟基中的_______被取代；同样， C-O也易断裂，使_____被取代或脱去，从而发生________或_________。
羟基
强
氧原子
氢原子
羟基
取代反应
消去反应
1. 与金属Na的反应
C2H5OH + Na
H—C—C—O—H
H
H
H
H
2
2
2
乙醇的化学性质
C2H5ONa + H2 ↑
■反应类型：
取代反应
（乙醇钠）
2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2↑
乙醇镁
[练习]其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应,均可产生H2 ，请写出镁与乙醇反应的化学方程式。
现象：
2.消去反应:
[实验3－1]
生成无色气体，液体轻微变黑，溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。
现象：
①浓硫酸与乙醇体积比3:1
②温度要迅速升高到170°C
⑤温度计水银球位置浸没在液体中部,不能接触底部。
④碎瓷片防止暴沸
③NaOH溶液：除去混在乙烯中的CO2、SO2等气体。
CH2－CH2 CH2＝ CH2↑＋H2O
浓H2SO4
170℃
H OH
分子内脱水
(1)该醇至少有两个碳原子；
(2) 羟基邻碳上有H(羟基邻碳不能为季碳)。
醇的消去反应规律:
CH3OH
CH3
C
CH3
CH3
CH2OH
不能发生消去反应。
问题与思考：
下列两种醇能发生消去反应吗？为什么？
思考与讨论 ：(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？
(2)请写出分子式为 C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。。
溴乙烷是在强碱醇溶液、加热下条件下断裂C-Br、C-H，生成CH2=CH2、 NaBr、 H2O；乙醇是在浓硫酸、加热到170℃条件下断裂C-O、C-H，生成CH2=CH2、 H2O。
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH3CH2OCH3
3.取代反应:
C2H5－OH + H－Br C2H5Br + H2O
△
制取溴乙烷
CH3CH2O－H+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O
浓硫酸
△
(2)酯化反应
(1)与卤化氢取代
(3)分子间脱水成醚
C2H5 - OH + H-O-C2H5
浓H2SO4
140℃
C2H5 -O-C2H5 + H2O
乙醚
乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R-O-R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。
问题与思考：焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？
能被催化氧化吗？如能被氧化，氧化产物是什么？
O—H
H
H—C—C—
H
H
H
+ CuO
H—C—C=O
H
H
H
+ Cu + H2O
Δ
4.氧化反应:
(1)催化氧化：
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu或Ag
Ag2O
Ag
问题与思考：
CH3—CH—CH3
OH
CH3—C—CH3
OH
—
CH3
和
2CH3—C—CH3
O—H
+O2
H
Cu或Ag
2CH3—C—CH3
O
=
+2H2O
丙酮
(CH3)3COH羟基碳上无氢，不能被催化氧化。醇催化氧化的规律是：羟基碳上有氢。
乙醛
R－CH2 OH
－
(伯醇)
/Cu或Ag
O2
R－CHO
R－CH OH
R′
－
(仲醇)
/Cu或Ag
O2
R－C
R′
＝
O
R－C OH
R′
R″
－
(叔醇)
羟基碳上无氢，不能被催化氧化
醛
酮
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化
氧化
实验现象：
(2)强氧化剂氧化:
强氧化剂酸性高锰酸钾、重铬酸钾等氧化乙醇的过程分两个阶段：
(3)燃烧氧化：
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
点燃
[实验3－3]
溶液由橙色变为绿色
乙醇 乙醛 乙酸
有机氧化反应：
加氧脱氢的反应
有机还原反应：
加氢脱氧的反应
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3CHO
脱氢氧化
加氧氧化
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
②
①
⑤
③
④
反应 断键位置
与金属钠反应
Cu或Ag催化氧化
浓硫酸加热到170℃
浓硫酸加热到140℃
浓硫酸条件下与乙酸加热
与HX加热反应
②④
②
①③
①②
①
①
醇
分类
按烃基分：脂肪醇、芳香醇
羟基数分：一、二、三元醇
物性
代表物－乙醇
物性
命名
结构
化性
与活泼金属反应
消去反应
取代反应
分子间脱水成醚
与卤化氢取代
与酸酯化取代
氧化反应
催化氧化
强氧化剂氧化
燃烧氧化