8.1.3化石燃料与有机化合物
(第3课时)
一、教学目标
1.认识苯的组成、结构、性质及变化,形成“结构决定性质”的观念。
2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应,能通过分析推理认识苯的性质,培养证据推理能力。
3.了解煤的组成及综合利用的意义。
二、教学重点及难点
重点 苯的化学性质;
难点 苯的结构与性质的关系。
三、教学方法
实验探究法、讲授法、讨论法。
四、教学工具
PPT、视频、球棍模型、苯、溴水、高锰酸钾溶液等。
五、教学过程
【导入】播放视频:2019年3月21日响水特大苯爆炸安全事故报道。
【讲述】在视频中展现的爆炸现场和事故后通报的人员和经济损失,我们可知苯易燃易爆,且爆炸威力巨大。生活中我们还从哪些方面了解了苯的存在?
【生】装修广告中经常出现苯,是一种污染物。
【展示】苯在生活中特别是装修中的画面及苯对人体的危害。
【问】现在人人谈苯色变,是不是苯就一定是有害的物质?
【展示】硬币的两面-事物具有两面性,需辩证看待事物。
【讲述】辩证看待苯,需要了解苯的性质。
一、苯的物理性质
【展示】苯
【讲述】:
无色有特殊气味的液体
密度比水小
不溶于水
易挥发(沸点80.1℃)
是一种常用的有机溶剂
俗称:水上漂
【讲述】苯的分子式为:C6H6,请写出苯可能的结构式。
【生】独立完成,小组交流。
CH≡C-CH2-CH2-C≡CH
CH3-C≡C-CH2-C≡CH
CH2=CH-CH=CH-C≡CH
【展示】苯滴入高锰酸钾溶液视频。
【生】苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。苯中无碳碳双键或碳碳三键存在。
【展示】资料:苯中碳碳间键长:1.4×10-10 m,碳碳单键 键长:1.54 ×10-10 m,碳碳双键 键长: 1.33 ×10-10 m。
【生】苯中碳碳间键介于碳碳单键和碳碳双键之间。
【展示】苯结构发现过程。
资料1:邮票上的化学家---苯环结构的发现者凯库勒
凯库勒是在1865年发表有关苯环结构的论文的。1890年,在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构25周年的大会上,凯库勒首次提到了这个梦,他说他是在火炉前撰写教科书时,在半梦半醒之间,他看到碳链似乎活了起来,变成了一条蛇,在他眼前不断翻腾,突然咬住了自己的尾巴,形成了一个环……凯库勒猛然惊醒,受到梦的启发,明白了苯分子原来是一个六角形环状结构。
凯库勒提出的六元环中碳碳之间的单双键交替结构:
在我们今天看来,苯中单双键交替结构是错误的,为了纪念凯库勒,我们今天依然在书写中习惯性的沿用凯库勒式。
资料2:两获诺奖的的全能科学家---鲍林
鲍林用量子力学原理说明苯分子中双键的位置是不固定的,双键的位置可以极快的速度来回摆动,这是一种电子结构共振现象,可不是物理学上的机械共振。
苯分子的实际结构是处在两种可能的电子结构的互变之中,而难以用单一的电子结构来描述,现在认为苯环是外面一圈单键,里面则有一个圆形的大π键,这就可以完美地解释苯环的化学性质了。
【讲述】
二、苯的结构
结构式: 结构简式:
【展示】苯球棍模型和空间填充模型,请观察并总结:
【生】1、苯分子为平面正六边形结构;
2、分子中6个碳原子和6个氢原子共平面;
3、6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
【问】和是同一物质吗?
【生】苯中6个碳碳键完全相同,邻二甲苯只有一种结构。
【总结】邻二甲苯只有一种结构,也证明了苯中不存在单双建交替的现象。
三、苯的化学性质
1、氧化反应
【展示】苯燃烧和爆炸的图片。
【生】现象:火焰明亮,有浓黑烟。
2、取代反应
(1)苯在催化剂作用下可以和氯气、液溴发生取代反应。
【展示】苯生成溴苯的实验视频。
【展示】苯与液溴反应微观过程。
【生】+Br2+HBr。
【讲述】注意:苯和液溴只发生单取代反应。同理,苯和氯气在催化剂作用下也能发生反应:
【生】+Cl2+HCl
【问】苯和溴水反应吗?
【展示】苯与溴水作用视频。
【生】苯和溴水不发生反应,苯会萃取溴
【讲述】(2)在浓硫酸作用下,苯在50~60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。
【生】+HNO3+H2O。
【讲述】此反应也叫硝化反应。
(3)苯和浓硫酸在加热条件下可发生反应。
+HO—SO3H+H2O。
【问】苯能发生加成反应吗?
【生】苯是不饱和烃,应该能加成。
【讲述】在一定条件下苯能和氢气发生加成反应,生成环己烷。
+3H2。
有机化合物分子中的基团
有机化合物分子失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团。常见的基团有甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、羟基(—OH)等。如一氯甲烷(CH3Cl)分子可以看成是由甲基(—CH3)原子团和氯原子结合而成的;硝基苯分子可以看成是由苯基(—C6H5)原子团和硝基(—NO2)原子团结合而形成的。
【展示】各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应,液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶,不褪色
烯烃 加成 加成褪色 加成褪色
苯 一般不反应,催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶,不褪色
【总结】
难氧化(但可燃),能取代,难加成,兼有饱和烃和不饱和烃的性质。
苯的化学性质较稳定。
【展示】
苯的用途图片。
苯的用途:合成树脂、合成橡胶、热载体和溶剂、合成纤维、有机颜料、医药、农药、香料
所以,苯是一种很危险的物质,但也是一种很有用的物质。
【展示】煤的相关照片
【讲述】
五、煤的综合利用
煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。
含量最高的元素为碳,其次是氢、氧,还有少量的硫、磷、氮等元素。
【展示】煤气化相关照片
【讲述】
煤气化是化学变化。
【展示】煤液化相关照片
【讲述】
煤液化是化学变化。
【展示】煤干馏相关照片
【讲述】
煤干馏是化学变化。
【课堂练习】
下列关于苯的叙述中正确的是( )
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中的6个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
答案 C
【课堂小结】师生一起回顾和总结。
1、苯的物理性质
2、苯的结构
3、苯的化学性质-氧化反应、取代反应、加成反应。
4、苯的用途
5、煤的综合利用