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课时2
烷烃的命名
第一节 烷烃
习惯命名法
01
系统命名法
02
PART 01
习惯命名法
⑴ 直链烷烃命名:某烷
某:指碳原子的个数
当碳原子个数小于或等于10时用“天干”表示;大于10时用中文数字表示。
天干:
甲、乙、丙、丁、戊、
己、庚、辛、壬、癸
如:CH3CH3
CH3CH2CH3
C12H26
十二烷
乙烷
丙烷
烷烃的习惯命名法
温故提升
(1)1-10个C原子的直链烷烃:
称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷
(2)11个C原子以上的直链烷烃:如:C11H24 称为十一烷
(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示
正戊烷
无支链
异戊烷
带一支链
新戊烷
带两支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
烷烃的习惯命名法
温故提升
再如:CH3CH-CHCH3 又该如何命名呢?
CH3
CH3
由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。一套系统合理的命名方法便应运而生,这就是我们今天要学习的系统命名法。
①定义:烃分子中去掉1个或几个氢原子后所剩余的原子团叫烃基
甲烷分子去掉1个氢原子是甲基(—CH3)
乙烷分子去掉1个氢原子是乙基(—CH2CH3)
丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子,因此丙基有两种不同的结构
例如: —CH2CH2CH3
正丙基
—CHCH3
CH3
异丙基
烃基
结构简式分别为
—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、
—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3。
试根据正丁烷和异丁烷的结构简式思考丁基有几种,并分别写出结构简式。
【思考与讨论】
PART 02
系统命名法
(1)最长原则:应选最长的碳链做主链;
(2)最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号;
(3)最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数较多的碳链做主链;
烷烃的系统命名法
(4)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号;
(5)最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
(1) 选主链,称“某烷”
己烷
——主链最长
——支链最多
出现多条等长的最长碳链,怎么办呢?
选主链原则:
——最长最多
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
戊烷
√
√
4
3
2
1
5
选定分子中最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。
烷烃的系统命名法
(2)选起点编序号,定支链
选主链中离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,确定支链所在的位置。
——起点离支链最近原则
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
烷烃的系统命名法
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
不管从主碳链的哪端开始,支链的位置都同样近,怎么办?
1 2 3 4 5 6
——同样近时,简单优先原则
3-甲基
3-乙基
√
从左向右编号
6 5 4 3 2 1
说明:两端等距不同基,起点靠近简单基。
烷烃的系统命名法
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2,2,3,5
不管从主碳链的那端开始,支链的位置都相同,而且都一样简单(—CH3)怎么办?
——同样近同样简时,编号之和最小原则
编序号的原则:
近,简,小
2,4,5,5
6 5 4 3 2 1
√
2-甲基
2-甲基
CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
2 ,4,5— 三甲基己烷
2 ,3,5— 三甲基己烷
烷烃的系统命名法
①把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在号数后连一短线,中间用“–”隔开。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH2—CH3
己烷
甲基
5
6
1
2
3
4
2,4
(3)写名称
取代基写在前,注位置,连短线,不同基,简在前,相同基,合并写
烷烃的系统命名法
②当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH2—CH3
己烷
甲基
5
6
1
2
3
4
2、4
二
说明:有多种支链时,支链编号数和要小
烷烃的系统命名法
2,6,6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
主链
取代基名称
取代基数目
取代基位置
1 2 3 4 5 6 7 8
【课堂练习】
给出一个烷烃的名字,你能否写出它的结构简式
如“2-甲基-4-乙基庚烷”,请写出它的结构简式。
CH2
CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
—
—
—
【课堂练习】
现在你能将C6H14的所有同分异构体用系统命名法命名吗?
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH3
CH3
CH3
CH3CH-CHCH3
CH3
1 2 3 4 5 6
己烷
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
1 2 3 4
4 3 2 1
2-甲基戊烷
3-甲基戊烷
2,3-二甲基丁烷
2,2-二甲基丁烷
【课堂练习】
(1)最长原则 (2)最多原则
(3)最近原则 (4)最简原则
(5)最小原则
烷烃的系统命名法及小结
3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是
A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷 D.和
【答案】C
随堂演练
1.下列有机物的系统命名正确的是
A.3,3-二甲基丁烷
B.2,3-二甲基-2-乙基己烷
C.2,3,5-三甲基己烷
D.3,6-二甲基庚烷
C
3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是
A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷 D.和
【答案】C
随堂演练
2.下列有机化合物的命名正确的是 A.2,2-二甲基-4-乙基戊烷
B.2,4,5-三甲基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷
D.2,3,3-三甲基己烷
D
3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是
A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷 D.和
【答案】C
随堂演练
3、判断下列命名的正误。
(1) 3 , 3 – 二甲基丁烷
(2)2 , 3 –二甲基 - 2 –乙基己烷
(3)2 , 3-二甲基-4-乙基己烷
(4)2 , 3 , 5 –三甲基己烷
√
×
×
√
3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是
A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷 D.和
【答案】C
随堂演练
4.下列说法正确的是
A.2-甲基丁烷与异丁烷互为同系物
B.2,2-二甲基丙烷与新戊烷互为同分异构体C.戊烷有3种结构,戊基也有3种结构D.CH3CH2CH(CH3)CH3可命名为3-甲基丁烷
A
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