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第一节 认识有机化合物
烷烃的性质
【思考与讨论】p63
天然气、沼气和煤层气的主要成分是甲烷;护肤品、医用软膏中的“凡士林”和蜡烛、蜡笔中的石蜡,其主要成分是含碳原子数较多的烷烃。请结合生活经验和初中化学的有关知识,想一想烷烃可能具有哪些性质。
一、烷烃的物理性质
烷烃均为难溶于水的无色物质,其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加(同时相对分子质量也在增大)而升高,在常温下的状态由气态变为液态,再到固态。
气
液
固
逐
渐
升
高
逐
渐
升
高
烷烃的相似性和递变性 熔点、 沸点 烷烃的熔、沸点较低,且随碳原子数的增加而升高;
碳原子数相同的烷烃,支链越多,熔、沸点越低
状态 ①碳原子数≤4的烷烃在常温常压下是气体,
②碳原子数5≤C≤16的烷烃在常温常压下一般是液体;
(特例:新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体)
③碳原子数C≥17的烷烃在常温常压下是固体。
相对 密度 烷烃的相对密度都较小,且随碳原子数的增加而增大,液态烷烃的密度均小于1 g·cm-3
溶解性 烷烃难溶于水而易溶于有机溶剂
二、烷烃的化学性质
通常情况下烷烃的化学性质稳定,不与强酸、强碱或酸性高锰酸钾等强氧化剂反应。在特定条件下也能与某些物质发生化学反应,如可以燃烧和发生取代反应等。
结论:甲烷不与酸性KMnO4溶液反应,故甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
将甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中
将甲烷通入溴的CCl4溶液中
结论:甲烷不与溴单质反应,故甲烷不能使溴的CCl4溶液褪色
1、氧化反应——可燃性
甲烷可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成二氧化碳和水,并放出大量的热。
明亮的淡蓝色火焰,放出大量的热。无烟
煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。为了保证安全生产,必须采取通风、严禁烟火等措施。点燃之前要验纯。
1、氧化反应——可燃性
与甲烷相似,烷烃可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成二氧化碳和水,并放出大量的热。
烷烃燃烧通式:
注意:有机反应方程式书写用“ → ”不用“=”
燃料
甲烷
丙烷
石蜡
煤油
丁烷
故烷烃都是很好的燃料
2、烷烃的分解反应
烷烃在较高温度下会发生分解。这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中,从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。
在隔绝空气
CH4 C + 2H2
高温
C4H10 CH2= CH2(乙烯)+ CH3CH3
高温
3、烷烃的取代反应
【实验7-1】取两支试管,均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4,和半试管Cl2,分别用铁架台固定好(如图7-8)。将其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象。
以甲烷为例说明烷烃的取代反应
这是烷烃的特征反应
作用:避光处理
原因:光照太强,会剧烈反应发生爆炸
作用:降低 Cl2 在水中的溶解度
实验现象 原因分析
无光照
光照
无明显变化
无光照该反应不能发生
试管内气体颜色变浅
氯气逐渐消耗
试管壁上有油状液滴
生成不溶于水的液体
试管中液面上升
生成的气体溶于水中使试管内压强减小
反应过程相对缓慢
许多有机反应比较缓慢
可能观察到白雾
生成了易溶于水的HCl气体
实验 结论 CH4与Cl2需在光照条件下发生化学反应,有关化学方程式为:
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl (一氯甲烷 气体,不溶于水);
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl (二氯甲烷 液体,不溶于水 );
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl (三氯甲烷 氯仿 有机溶剂,液体,不溶于水);
CHCl3+Cl2 CCl4+HCl (四氯甲烷 四氯化碳 有机溶剂,液体,不溶于水)
连锁反应,四种有机产物共存,还有HCl生成
取代反应:
Cl2与CH4反应生成了五种产物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。其中HCl最多。有机产物中只有CH3Cl在常温下是气体,其他均为液体。
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。
特点:是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子。
甲烷与氯气反应动画模拟演示
烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律
(1)反应条件:反应条件为光照,其光照为漫射光,强光直射易发生爆炸。
(2)反应物:反应物为卤素单质,如甲烷与氯水、溴水不反应,但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。
(3)反应产物:虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同,但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。其他烷烃碳原子越多,产物越多,在所有反应产物中HCl的物质的量最多。
(4)反应特点:
(1)连锁反应:甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代,第一步反应一旦开始,后续反应立即进行,且各步反应可同时进行。其他烷烃也类似。
(2)数量关系:每取代1mol氢原子,消耗1molCl2,生成1molHCl。1molCH4与Cl2发生取代反应,最多消耗4molCl2,n耗(Cl2)= n生成(HCl)
取代反应的特点:
① 反应物类型:反应物至少有一种是有机物;
② 反应形式:“上一下一,取而代之” ;
③ 断键特点:反应中旧化学键不一定全断开,可能部分断开;
④ 反应条件:一般都需要加热、光照或催化剂等,反应复杂,副反应、副产物多;
⑤产物为两种化合物,一般没有单质。
取代反应的计算方法:
① 定量关系:每有 1mol H 原子被取代,则消耗 1mol Cl2,同时生成1mol HCl;
② 守恒关系:“原子守恒”,反应前后 C、H、Cl 数目不变 ;
烷烃的性质
物理性质:难溶于水,随碳原子数递增,熔沸点、密度递增,状态:气→液→固
化学性质:
(1)稳定性:与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应
(4)取代反应:与卤素单质光照取代
(2)氧化反应:燃烧
(3)高温分解
课堂小结
1.符合CnH2n+2的一定是烷烃2.烷烃一定是链烃,但不是直线形,呈锯齿状3.烷烃与强酸、强碱、强氧化剂均不反应4.烷烃与氯气光照条件下发生取代反应,但与氯水不反应5.烷烃与氯气发生取代反应的产物一定是混合物,一般不用于合成有机物
烷烃是一类最基本的有机物,从结构上可以看作其他各类有机物的母体。烷烃的性质在一定程度上体现了有机物的通性。与无机物相比,大多数有机物的熔点比较低,且难溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂;大多数有机物容易燃烧,受热会发生分解;有机物的化学反应比较复杂,常伴有副反应发生,很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。有机物除了有以上通性,依据其组成和结构的不同,还具有很多特性,我们在以后的学习中会逐步接触。
【知识拓展】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)C3H8的熔、沸点和密度均比C6H14的低。 ( )
(2)烷烃在光照下均能与Cl2发生取代反应。 ( )
(3)CH4、C2H6均能使酸性KMnO4溶液褪色。 ( )
(4)烷烃很稳定,不能发生分解反应。 ( )
(5)点燃混有空气的甲烷不一定会爆炸。 ( )
(6)点燃甲烷前不需要验纯。 ( )
√
√
√
×
×
×
2、与甲烷的分子结构相同的物质是( )
A NH3 B CCl4 C CH2Cl2 D H2O
3、将下列气体通入酸性高锰酸钾,酸性高锰酸钾褪色的是( )
A CH4 B CO2 C SO2 D H2
B
C
4、在光照条件下,将等体积的甲烷和氯气混合,得到的产物中物质的量最多的是( )
A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CCl4 D、HCl
D
B
5、下列叙述正确的是( )
A、 有机物一定来自有机体内
B、 有机物与无机物可以相互转化
C、 CO属于有机物
D、 A-B + C-D A-C +B-D 一定属于复分解反应
6 、下列反应不属于取代反应的是( )
B、 2 HI + Cl2 = I2 + 2HCl
A、 CH4 C + 2 H2
高温
C、 C6H5-H + Br2 C6H5-Br + HBr
Fe
D、 C6H5-H + C2H5Cl C6H5-C2H5+HCl
一定条件
AB
7.写出下列烷烃的分子式
(1)同温同压下,烷烃的蒸气密度是H2的43倍:______。
(2)分子中含有22个共价键的烷烃:________。
(3)分子中含有30个氢原子的烷烃:________。
(4)室温下相对分子质量最大的直链气态烷烃:______。
C6H14
C7H16
C14H30
C4H10