8.1.3 化石燃料与有机化合物（第3课时 煤的综合利用苯）（课件）(共37张PPT)高一化学（苏教版2019必修第二册）
文档属性
| 名称 | 8.1.3 化石燃料与有机化合物（第3课时 煤的综合利用苯）（课件）(共37张PPT)高一化学（苏教版2019必修第二册） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 57.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-11 08:45:10 | ||
图片预览
文档简介
(共37张PPT)
第1课 化石燃料与有机化合物
第3课时：煤的综合利用苯
第八单元
苯
01
煤的综合利用
02
苯
苯
一、苯的物理性质
无色有特殊气味的液体
密度比水小
不溶于水
易挥发（沸点80.1℃）
是一种常用的有机溶剂
水上漂
苯
苯的分子式为：C6H6
请写出苯可能的结构式。
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH
CH3－C≡C－CH2－C≡CH
CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
二、苯的结构
苯
苯
苯中无碳碳双键或碳碳三键存在
苯与酸性高锰酸钾溶液不反应
苯的结构
资料：
苯中碳碳间键长：1.4×10－10 m
碳碳单键 键长：1.54 ×10－10 m
碳碳双键 键长: 1.33 ×10－10 m
苯中碳碳间键介于
碳碳单键和碳碳双键之间
苯的结构
苯
邮票上的化学家
---苯环结构的发现者凯库勒
凯库勒是在1865年发表有关苯环结构的论文的。1890年，在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构25周年的大会上，凯库勒首次提到了这个梦，他说他是在火炉前撰写教科书时，在半梦半醒之间，他看到碳链似乎活了起来，变成了一条蛇，在他眼前不断翻腾，突然咬住了自己的尾巴，形成了一个环……凯库勒猛然惊醒，受到梦的启发，明白了苯分子原来是一个六角形环状结构。
苯
在我们今天看来，苯中单双键交替结构是错误的，为了纪念凯库勒，我们今天依然在书写中习惯性的沿用凯库勒式。
凯库勒提出的六元环中碳碳之间的单双键交替结构
苯
鲍林用量子力学原理说明苯分子中双键的位置是不固定的，双键的位置可以极快的速度来回摆动，这是一种电子结构共振现象，可不是物理学上的机械共振。
苯分子的实际结构是处在两种可能的电子结构的互变之中，而难以用单一的电子结构来描述，现在认为苯环是外面一圈单键，里面则有一个圆形的大π键，这就可以完美地解释苯环的化学性质了。
两获诺奖的的全能科学家---鲍林
苯
二、苯的结构
结构式
结构简式
苯分子为平面正六边形结构
分子中6个碳原子和6个氢原子共平面
6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
苯
思考
以下是同一物质吗？
苯中6个碳碳键完全相同，邻二甲苯只有一种结构。
邻二甲苯只有一种结构，也证明了苯中不存在单双建交替的现象。
苯
三、苯的化学性质
1、氧化反应
现象：火焰明亮，有浓黑烟
苯
2、取代反应
（1）苯在催化剂作用下可以和氯气、液溴发生取代反应。
苯
苯与液溴反应微观过程
＋Br2 ― →
＋HBr
FeBr3
注意：苯和液溴只发生单取代反应
＋Cl2 ― →
＋HCl
FeCl3
同理，苯和氯气在催化剂作用下也能发生反应
溴苯
氯苯
苯
苯和溴水不发生反应，苯会萃取溴。
思考
苯和溴水反应吗？
苯
2、取代反应
（2）在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。
＋HO—NO2
＋H2O
浓硫酸
― →
硝化反应
硝基苯
苯
2、取代反应
（3）苯和浓硫酸在加热条件下可发生反应。
＋HO—SO3
＋H2O
― →
苯磺酸
△
苯
苯的溴代反应和硝化反应的比较
反应类型 溴代反应 硝化反应
反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸
催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水)
反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃)
产物 一元取代物 一元取代物
产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水 硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水
苯
3、加成反应
思考
苯能发生加成反应吗？
在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。
＋3H2
― →
环己烷
Ni
苯
有机化合物分子中的基团
有机化合物分子失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团。常见的基团有甲基（—CH3）、乙基（—C2H5）、羟基（—OH）等。如一氯甲烷（CH3Cl）分子可以看成是由甲基（—CH3）原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子可以看成是由苯基（—C6H5）原子团和硝基（—NO2）原子团结合而形成的。
苯
各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，不褪色 不反应
烯烃 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，不褪色 不反应
苯
苯的化学性质
01
02
03
难氧化（但可燃）
能取代，难加成
兼有饱和烃和不饱和烃的性质
较
稳定
苯
“
？？
谈苯色变
苯
填写标题
每个硬币都有两面
全面认识
事物皆具两面性
正确对待
苯
四、苯的用途
有机颜料
合成树脂、合成橡胶
医药、农药
热载体和溶剂
合成纤维
香料
苯
煤的综合利用
煤的综合利用
煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物
含量最高的元素为碳，其次是氢、氧，还有少量的硫、磷、氮等元素。
煤的综合利用
1、煤的气化
化学变化
煤的综合利用
2、煤的液化
化学变化
煤的综合利用
3、煤的干馏
化学变化
煤的综合利用
下列关于苯的叙述中正确的是( )
A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中的6个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
C
煤的综合利用
苯的结构
苯的用途
苯的化学性质
苯的物理性质
氧化反应
取代反应
加成反应
第1课 化石燃料与有机化合物
第1课 化石燃料与有机化合物
第3课时：煤的综合利用苯
第八单元
苯
01
煤的综合利用
02
苯
苯
一、苯的物理性质
无色有特殊气味的液体
密度比水小
不溶于水
易挥发（沸点80.1℃）
是一种常用的有机溶剂
水上漂
苯
苯的分子式为：C6H6
请写出苯可能的结构式。
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH
CH3－C≡C－CH2－C≡CH
CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
二、苯的结构
苯
苯
苯中无碳碳双键或碳碳三键存在
苯与酸性高锰酸钾溶液不反应
苯的结构
资料：
苯中碳碳间键长：1.4×10－10 m
碳碳单键 键长：1.54 ×10－10 m
碳碳双键 键长: 1.33 ×10－10 m
苯中碳碳间键介于
碳碳单键和碳碳双键之间
苯的结构
苯
邮票上的化学家
---苯环结构的发现者凯库勒
凯库勒是在1865年发表有关苯环结构的论文的。1890年，在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构25周年的大会上，凯库勒首次提到了这个梦，他说他是在火炉前撰写教科书时，在半梦半醒之间，他看到碳链似乎活了起来，变成了一条蛇，在他眼前不断翻腾，突然咬住了自己的尾巴，形成了一个环……凯库勒猛然惊醒，受到梦的启发，明白了苯分子原来是一个六角形环状结构。
苯
在我们今天看来，苯中单双键交替结构是错误的，为了纪念凯库勒，我们今天依然在书写中习惯性的沿用凯库勒式。
凯库勒提出的六元环中碳碳之间的单双键交替结构
苯
鲍林用量子力学原理说明苯分子中双键的位置是不固定的，双键的位置可以极快的速度来回摆动，这是一种电子结构共振现象，可不是物理学上的机械共振。
苯分子的实际结构是处在两种可能的电子结构的互变之中，而难以用单一的电子结构来描述，现在认为苯环是外面一圈单键，里面则有一个圆形的大π键，这就可以完美地解释苯环的化学性质了。
两获诺奖的的全能科学家---鲍林
苯
二、苯的结构
结构式
结构简式
苯分子为平面正六边形结构
分子中6个碳原子和6个氢原子共平面
6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
苯
思考
以下是同一物质吗？
苯中6个碳碳键完全相同，邻二甲苯只有一种结构。
邻二甲苯只有一种结构，也证明了苯中不存在单双建交替的现象。
苯
三、苯的化学性质
1、氧化反应
现象：火焰明亮，有浓黑烟
苯
2、取代反应
（1）苯在催化剂作用下可以和氯气、液溴发生取代反应。
苯
苯与液溴反应微观过程
＋Br2 ― →
＋HBr
FeBr3
注意：苯和液溴只发生单取代反应
＋Cl2 ― →
＋HCl
FeCl3
同理，苯和氯气在催化剂作用下也能发生反应
溴苯
氯苯
苯
苯和溴水不发生反应，苯会萃取溴。
思考
苯和溴水反应吗？
苯
2、取代反应
（2）在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。
＋HO—NO2
＋H2O
浓硫酸
― →
硝化反应
硝基苯
苯
2、取代反应
（3）苯和浓硫酸在加热条件下可发生反应。
＋HO—SO3
＋H2O
― →
苯磺酸
△
苯
苯的溴代反应和硝化反应的比较
反应类型 溴代反应 硝化反应
反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸
催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水)
反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃)
产物 一元取代物 一元取代物
产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水 硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水
苯
3、加成反应
思考
苯能发生加成反应吗？
在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。
＋3H2
― →
环己烷
Ni
苯
有机化合物分子中的基团
有机化合物分子失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团。常见的基团有甲基（—CH3）、乙基（—C2H5）、羟基（—OH）等。如一氯甲烷（CH3Cl）分子可以看成是由甲基（—CH3）原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子可以看成是由苯基（—C6H5）原子团和硝基（—NO2）原子团结合而形成的。
苯
各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，不褪色 不反应
烯烃 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，不褪色 不反应
苯
苯的化学性质
01
02
03
难氧化（但可燃）
能取代，难加成
兼有饱和烃和不饱和烃的性质
较
稳定
苯
“
？？
谈苯色变
苯
填写标题
每个硬币都有两面
全面认识
事物皆具两面性
正确对待
苯
四、苯的用途
有机颜料
合成树脂、合成橡胶
医药、农药
热载体和溶剂
合成纤维
香料
苯
煤的综合利用
煤的综合利用
煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物
含量最高的元素为碳，其次是氢、氧，还有少量的硫、磷、氮等元素。
煤的综合利用
1、煤的气化
化学变化
煤的综合利用
2、煤的液化
化学变化
煤的综合利用
3、煤的干馏
化学变化
煤的综合利用
下列关于苯的叙述中正确的是( )
A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中的6个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
C
煤的综合利用
苯的结构
苯的用途
苯的化学性质
苯的物理性质
氧化反应
取代反应
加成反应
第1课 化石燃料与有机化合物