第一章 有机化合物的结构特点与研究方法(章末复习)（课件）(共53张PPT)高二化学（人教版2019选择性必修3）
文档属性
| 名称 | 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法(章末复习)（课件）(共53张PPT)高二化学（人教版2019选择性必修3） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 6.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-10 16:28:30 | ||
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文档简介
(共53张PPT)
章末复习
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
（1）烃：只含碳氢两种元素的化合物(CxHy)
例如：烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃
（2）烃的衍生物：烃分子里的H被其他原子或原子
团取代的产物。
例如：醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、卤代烃等
一、按元素组成分类
（1）链状化合物： 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：
正丁烷 1-丁醇
据碳原子结合而成的基本骨架不同，有机化合物被分为两大类：
二、依据碳骨架分类
（2）环状化合物： 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：
①脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：
环戊烷 环己醇
②芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：
苯 萘
二、依据碳骨架分类
有机化合物
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
如CH3CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3
如CH3CH2OH CH3CH2Br
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
芳香烃的衍生物
芳香烃
苯
苯的同系物
其他…
芳香化合物
苯环上的H被烷基取代的产物
NO2
Br
含苯环的有机物
CH3
CH═CH2
含苯环的烃
二、依据碳骨架分类
三者的关系：
苯的同系物
2、芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系
芳香烃
芳香化合物
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH2=CH2
CH≡CH
C C
C C
甲烷 CH4
碳碳双键
乙烯
碳碳三键
苯
乙炔
三、依据官能团分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 卤代烃
醇
酚
醚
醛
OH
碳卤键
羟基
羟基
醚键
醛基
C X
OH
C H
O
OH
C O
C
溴乙烷 CH3CH2Cl
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
三、依据官能团分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
丙酮 CH3COCH3
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
酮羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
C
O
C OH
O
C O R
O
NH2
C NH2
O
三、依据官能团分类
官能团 基 根
概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物
电性 电中性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定； 不能独立存在 不稳定； 不能独立存在 稳定；
可以独立存在于溶液中或熔化状态下
实例 OH Cl COOH NO2 CH3 C6H5 NO3-
NH4+
OH-
联系 官能团属于基，但基不一定是官能团； 根和基可以相互转化。 基与基能够结合成分子，基与根不能结合。
甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键（如右图所示）。
甲烷分子中的σ键
有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键
（1）σ键
σ键的特征是以形成化学键的两个原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云图形不变，这种特征称为轴对称。
H
H
H
H
1s1
1s1
原子轨道相互重叠
形成氢分子的共价键（H-H）
（1）σ键
在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图所示）。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
σ键
π键
乙烯分子中的σ键和π键
（2）π键
两个原子p轨道以“肩并肩”方式相互重叠而形成的共价键。
形成的π键
未成对电子的原子轨道相互靠拢
原子轨道相互重叠
（2）π键
1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构
现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
概念内涵
分子式相同：
同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
结构不同 ：
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
同分异构现象
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示：
异戊烷
正戊烷
新戊烷
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 分子式相同，通式相同，都属于烷烃
化学性质相似
碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）
物理性质不同，支链越多，沸点越低
无支链
有1个支链
有2个支链
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
本节学习重点
后面陆续学习
同分异构体的类型
有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团异构 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
①顺反异构
立体异构现象
（1）碳架异构
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布由邻到间。
降碳对称法
构造异构现象的书写
官能团位置异构
书写规律
先写出可能有的碳链异构，
然后再移动官能团的位置。
C4H8
CH2—CH—CH2—CH3
1-丁烯
1 2 3 4
CH3—CH—CH—CH3
2-丁烯
1 2 3 4
位置异构
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
。
①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)
同分异构体的书写
②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
位置异构
同分异构体的书写
（1）写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C
C
C
OH
（1）换元法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。
此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。
又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
同分异构体数目的确定
一、蒸馏
（1）原理：
在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。
（2）适用范围：
蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。
③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
（3）适用条件：
①液体有机物中含有少量杂质
②有机物热稳定性较强
铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、
温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶
注意二者的区别
一、蒸馏
主要仪器用品
球形冷凝管
用于冷凝回流沸点高
的液体。
蛇形冷凝管
用于冷凝回流沸点低
的液体。
直形冷凝管
多用于蒸馏操作。
一、蒸馏
蒸馏烧瓶
温度计
冷凝管
牛角管
锥形瓶
酒精灯
一、蒸馏
1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处
3.投放沸石或瓷片防暴沸
4.烧瓶底加垫石棉网
2.冷凝水，下口进，上口出
一、蒸馏
二、萃取
液-液萃取
固-液萃取
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
1
3
2
萃取剂
选择条件
萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应
溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）
溶质不与萃取剂发生任何反应
二、萃取
活塞
分液漏斗
二、萃取
瓶塞（玻璃塞）
凹槽、小孔
分液漏斗
二、萃取
振荡
萃取
分液
洗涤、检漏
分液时注意下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
二、萃取
取的步骤
实验步骤：
(1)加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热， 至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。
(2)趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
三、重结晶
实验探究P18[实验1-2]
(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
(4)滤出晶体。
注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃）
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
（1）提纯原理：
（2）溶剂要求：
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温
度影响较大，能够冷却结晶
重结晶要选择适当的溶剂
①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，
可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
三、重结晶
(1)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么 趁热过滤的目的
是什么
(2)实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作
用
加热的作用是加快溶解，使粗苯甲酸充分溶解；防止冷却后，苯甲酸提前结晶析出。
搅拌，加速溶解；过滤，引流，防止液体飞溅；干燥时用于转移晶体。
【思考与讨论】
(3)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净
(4）温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更
多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。
不是。若温度过低，杂质的溶解度也会降低而析出杂质；另外温度低于0℃，水结冰，给实验带来麻烦。
【思考与讨论】
将一定量的有机物燃烧
定量测定
转化为简单的无机物
推算有机物各元素质量分数
计算有机物各元素原子最简整数比
确定实验式（最简式）
元素的定性、定量分析
实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式
C4H8O2
C2H4O
一定量
有机物
燃烧氧化
H2O
CO2
碱液吸收
m2
干燥剂
吸收
m1
计算C、H含量
计算O含量
得出实验式
确定实验式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
【解】
（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
【答】该未知物A的实验式为C2H6O。
确定实验式
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
分子式
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
确定分子式
【思考】确定了实验式，还需要什么条件才能确定分子式？
C3H6O
实验式
(C3H6O)n
分子式
怎样确定n？
求相对分子质量：
①M=m/n
②有机蒸气的相对密度D=M1/M2
③标准状况下，有机蒸气的密度为ρ g/L
M=22.4L/mol × ρ g/L
确定分子式
CH3CH2OH
+
质荷比
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
相对丰度/%
乙醇的质谱图
质谱图：横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。
确定分子式
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
确定分子式
符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种：
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。
H—C—O—C—H
H
二甲醚
H
H
H
H—C—C—O—H
H
乙醇
H
H
H
确定分子结构
应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
原理：
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
确定分子结构
从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图
确定分子结构
核磁共振氢谱—确定分子中H原子种类和数目
吸收峰的数目 = 不同位置氢原子的种类数
各吸收峰面积之比（强度之比）= 不同位置氢原子个数比
确定分子结构——波谱分析
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章末复习
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
（1）烃：只含碳氢两种元素的化合物(CxHy)
例如：烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃
（2）烃的衍生物：烃分子里的H被其他原子或原子
团取代的产物。
例如：醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、卤代烃等
一、按元素组成分类
（1）链状化合物： 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：
正丁烷 1-丁醇
据碳原子结合而成的基本骨架不同，有机化合物被分为两大类：
二、依据碳骨架分类
（2）环状化合物： 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：
①脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：
环戊烷 环己醇
②芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：
苯 萘
二、依据碳骨架分类
有机化合物
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
如CH3CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3
如CH3CH2OH CH3CH2Br
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
芳香烃的衍生物
芳香烃
苯
苯的同系物
其他…
芳香化合物
苯环上的H被烷基取代的产物
NO2
Br
含苯环的有机物
CH3
CH═CH2
含苯环的烃
二、依据碳骨架分类
三者的关系：
苯的同系物
2、芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系
芳香烃
芳香化合物
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH2=CH2
CH≡CH
C C
C C
甲烷 CH4
碳碳双键
乙烯
碳碳三键
苯
乙炔
三、依据官能团分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 卤代烃
醇
酚
醚
醛
OH
碳卤键
羟基
羟基
醚键
醛基
C X
OH
C H
O
OH
C O
C
溴乙烷 CH3CH2Cl
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
三、依据官能团分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
丙酮 CH3COCH3
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
酮羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
C
O
C OH
O
C O R
O
NH2
C NH2
O
三、依据官能团分类
官能团 基 根
概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物
电性 电中性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定； 不能独立存在 不稳定； 不能独立存在 稳定；
可以独立存在于溶液中或熔化状态下
实例 OH Cl COOH NO2 CH3 C6H5 NO3-
NH4+
OH-
联系 官能团属于基，但基不一定是官能团； 根和基可以相互转化。 基与基能够结合成分子，基与根不能结合。
甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键（如右图所示）。
甲烷分子中的σ键
有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键
（1）σ键
σ键的特征是以形成化学键的两个原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云图形不变，这种特征称为轴对称。
H
H
H
H
1s1
1s1
原子轨道相互重叠
形成氢分子的共价键（H-H）
（1）σ键
在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图所示）。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
σ键
π键
乙烯分子中的σ键和π键
（2）π键
两个原子p轨道以“肩并肩”方式相互重叠而形成的共价键。
形成的π键
未成对电子的原子轨道相互靠拢
原子轨道相互重叠
（2）π键
1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构
现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
概念内涵
分子式相同：
同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
结构不同 ：
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
同分异构现象
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示：
异戊烷
正戊烷
新戊烷
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 分子式相同，通式相同，都属于烷烃
化学性质相似
碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）
物理性质不同，支链越多，沸点越低
无支链
有1个支链
有2个支链
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
本节学习重点
后面陆续学习
同分异构体的类型
有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团异构 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
①顺反异构
立体异构现象
（1）碳架异构
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布由邻到间。
降碳对称法
构造异构现象的书写
官能团位置异构
书写规律
先写出可能有的碳链异构，
然后再移动官能团的位置。
C4H8
CH2—CH—CH2—CH3
1-丁烯
1 2 3 4
CH3—CH—CH—CH3
2-丁烯
1 2 3 4
位置异构
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
。
①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)
同分异构体的书写
②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
位置异构
同分异构体的书写
（1）写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C
C
C
OH
（1）换元法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。
此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。
又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
同分异构体数目的确定
一、蒸馏
（1）原理：
在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。
（2）适用范围：
蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。
③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
（3）适用条件：
①液体有机物中含有少量杂质
②有机物热稳定性较强
铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、
温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶
注意二者的区别
一、蒸馏
主要仪器用品
球形冷凝管
用于冷凝回流沸点高
的液体。
蛇形冷凝管
用于冷凝回流沸点低
的液体。
直形冷凝管
多用于蒸馏操作。
一、蒸馏
蒸馏烧瓶
温度计
冷凝管
牛角管
锥形瓶
酒精灯
一、蒸馏
1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处
3.投放沸石或瓷片防暴沸
4.烧瓶底加垫石棉网
2.冷凝水，下口进，上口出
一、蒸馏
二、萃取
液-液萃取
固-液萃取
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
1
3
2
萃取剂
选择条件
萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应
溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）
溶质不与萃取剂发生任何反应
二、萃取
活塞
分液漏斗
二、萃取
瓶塞（玻璃塞）
凹槽、小孔
分液漏斗
二、萃取
振荡
萃取
分液
洗涤、检漏
分液时注意下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
二、萃取
取的步骤
实验步骤：
(1)加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热， 至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。
(2)趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
三、重结晶
实验探究P18[实验1-2]
(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
(4)滤出晶体。
注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃）
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
（1）提纯原理：
（2）溶剂要求：
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温
度影响较大，能够冷却结晶
重结晶要选择适当的溶剂
①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，
可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
三、重结晶
(1)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么 趁热过滤的目的
是什么
(2)实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作
用
加热的作用是加快溶解，使粗苯甲酸充分溶解；防止冷却后，苯甲酸提前结晶析出。
搅拌，加速溶解；过滤，引流，防止液体飞溅；干燥时用于转移晶体。
【思考与讨论】
(3)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净
(4）温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更
多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。
不是。若温度过低，杂质的溶解度也会降低而析出杂质；另外温度低于0℃，水结冰，给实验带来麻烦。
【思考与讨论】
将一定量的有机物燃烧
定量测定
转化为简单的无机物
推算有机物各元素质量分数
计算有机物各元素原子最简整数比
确定实验式（最简式）
元素的定性、定量分析
实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式
C4H8O2
C2H4O
一定量
有机物
燃烧氧化
H2O
CO2
碱液吸收
m2
干燥剂
吸收
m1
计算C、H含量
计算O含量
得出实验式
确定实验式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
【解】
（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
【答】该未知物A的实验式为C2H6O。
确定实验式
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
分子式
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
确定分子式
【思考】确定了实验式，还需要什么条件才能确定分子式？
C3H6O
实验式
(C3H6O)n
分子式
怎样确定n？
求相对分子质量：
①M=m/n
②有机蒸气的相对密度D=M1/M2
③标准状况下，有机蒸气的密度为ρ g/L
M=22.4L/mol × ρ g/L
确定分子式
CH3CH2OH
+
质荷比
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
相对丰度/%
乙醇的质谱图
质谱图：横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。
确定分子式
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
确定分子式
符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种：
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。
H—C—O—C—H
H
二甲醚
H
H
H
H—C—C—O—H
H
乙醇
H
H
H
确定分子结构
应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
原理：
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
确定分子结构
从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图
确定分子结构
核磁共振氢谱—确定分子中H原子种类和数目
吸收峰的数目 = 不同位置氢原子的种类数
各吸收峰面积之比（强度之比）= 不同位置氢原子个数比
确定分子结构——波谱分析
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