第七章有机化合物
第四节基本营养物质
第1课时 糖类
课标定向
1.能列举糖类在生产、生活中的重要应用,并结合糖类的主要性质进行简单说明。(科学态度与社会责任)
2.认识葡萄糖的分子结构和特征反应。(宏观辨识与微观探析)
3.能够设计实验确认淀粉水解的产物及水解的程度。(科学探究与创新意识)
情境导入
我们日常吃的“糖”只是糖类的一种。人们每天所吃的食物约有80%是糖类。人体缺少糖类,会造成血液中血糖下降,还会影响脂肪和蛋白质发挥作用。你知道糖类包含哪些类别吗?
教学建议 本节课的重点内容是认识糖类的结构和性质,通过典型代表物葡萄糖认识糖类的结构与性质的关系。教学中可采用分组实验的形式探究葡萄糖的化学性质,认识有机化合物中的醛基的特征反应,帮助学生巩固有机化合物中官能团决定化学性质的学科思想。在学习糖类的水解反应时,可结合食物中的淀粉在人体内的变化、传统酿酒工艺中的淀粉的变化等问题,进行资料收集、讨论交流活动,加深对糖类水解反应的理解。
学习任务一 糖类的组成与分类
营养物质主要包括糖类、蛋白质、油脂、维生素、无机盐和水,前三者为人体必需的基本营养物质。
1.糖类的组成
糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物,其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示,也被称为碳水化合物。
2.糖类的分类
类别 代表物 分子式 相互关系
单糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6 同分异构体
二糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖 C12H22O11 同分异构体
多糖 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 不属于同分异构体
3.糖类代表物的存在
(1)葡萄糖和果糖存在于水果和蜂蜜中。
(2)蔗糖存在于甘蔗和甜菜中;乳糖存在于哺乳动物的乳汁中。
(3)淀粉存在于植物的种子或块根中;纤维素存在于植物的茎和叶中。
[闪问] 糖类一定有甜味吗?有甜味的物质一定是糖类吗?
提示:糖类物质不一定有甜味,如淀粉、纤维素;有甜味的物质不一定是糖类,如糖精。
1.思考:糖类都符合Cn(H2O)m的通式吗?符合Cn(H2O)m通式的物质一定属于糖类吗?
提示:糖类不一定均符合通式Cn(H2O)m,如鼠李糖的分子式为C6H12O5;符合Cn(H2O)m的有机物不一定是糖类,如乙酸分子可写为C2(H2O)2。
2.质疑:淀粉和纤维素均可用(C6H10O5)n表示,为什么两者不属于同分异构体?
提示:淀粉和纤维素的分子通式虽相同,但分子中的结构单元数目不同,即n值不同,故分子式不同,不能互称为同分异构体。
糖类分为单糖、二糖、多糖的依据为其能否水解以及水解产物的多少不同。单糖不能水解,二糖水解生成两分子单糖,多糖水解生成多分子单糖。
1.糖类是生命的基础能源,下列关于糖类物质的说法正确的是( )
A.糖类均有甜味
B.淀粉和纤维素均不是糖类
C.糖类均不可水解
D.糖类都含有C、H、O元素
【解析】选D。纤维素属于糖类,无甜味,A项错误;淀粉、纤维素的通式为(C6H10O5)n,属于糖类,B项错误;只有单糖不水解,C项错误;糖类都含有C、H、O元素,D项正确。
2.下列关于糖类的说法正确的是( )
A.所有糖类物质都能溶于水
B.葡萄糖和果糖都是单糖,且分子式相同
C.淀粉和纤维素互为同分异构体
D.乳糖属于多糖
【解析】选B。不是所有糖类物质都能溶于水,如纤维素,故A错误;葡萄糖和果糖都是单糖,且分子式相同,均为C6H12O6,结构不同,属于同分异构体,故B正确;淀粉和纤维素分子的聚合度不同,不是同分异构体,故C错误;乳糖属于二糖,故D错误。
【补偿训练】
下列物质不属于糖类的是( )
A.葡萄糖 B.蔗糖
C.甜蜜素(C6H12NNaO3S) D.果糖
【解析】选C。糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物,由甜蜜素的化学式可知其不属于糖类,故选C。
学习任务二 葡萄糖的结构和性质
1.葡萄糖的组成与结构
葡萄糖是一种有甜味的无色晶体,能溶于水,其分子式为C6H12O6,结构简式:
CH2OH(CHOH)4CHO。在葡萄糖分子中含有两种决定葡萄糖化学性质的原子团,它们分别是—OH(羟基)和(—CHO醛基)。
2.葡萄糖的主要性质及应用
(1)葡萄糖与新制的Cu(OH)2的反应
①实验过程
②实验现象:在酒精灯上加热一段时间后试管内出现砖红色沉淀。
③实验分析及结论
出现的砖红色沉淀为氧化亚铜(Cu2O),说明在加热条件下,葡萄糖可以把新制的氢氧化铜还原为Cu2O。
(2)葡萄糖与银氨溶液的反应——银镜反应
①实验过程
银氨溶液的制备:在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,直到最初产生的沉淀恰好溶解为止,制得银氨溶液。
②实验现象:在试管内壁上附着一层光亮的银镜。
③实验结论:银氨溶液与葡萄糖反应生成了银。
[闪问] 葡萄糖与新制Cu(OH)2的反应和葡萄糖结构中的什么官能团有关?
提示:与新制Cu(OH)2的反应和葡萄糖结构中的醛基(—CHO)有关。
1.思考:葡萄糖与新制Cu(OH)2的反应和葡萄糖的银镜反应,两种反应的加热方式是否相同?
提示:不同。与新制的Cu(OH)2反应要用酒精灯直接加热,发生银镜反应时采用水浴加热。
2.质疑:未成熟苹果的果肉遇碘酒呈现蓝色,成熟苹果的汁液能与银氨溶液发生反应,这是什么原因?
提示:未成熟苹果中含有淀粉,遇碘酒呈现蓝色;而成熟苹果中含葡萄糖,能与银氨溶液发生银镜反应。
3.探索:根据葡萄糖的分子结构和性质分析,乙醛(CH3CHO)能否与银氨溶液、新制氢氧化铜反应?
提示:能。葡萄糖能与银氨溶液、新制氢氧化铜反应是因为其分子中含有醛基,乙醛分子中也含有醛基,故也能和二者反应。
1.葡萄糖的分子结构特点
2.葡萄糖的化学性质
官能团决定物质的主要化学性质,因此葡萄糖兼有醛基和羟基的性质。
[提醒] 葡萄糖两个特征反应应注意的问题
(1)银镜反应(碱性条件)
①试管洁净;②银氨溶液应现用现配;③采用水浴加热。
(2)葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应(碱性条件)
①新制的Cu(OH)2要现用现配;②配制时NaOH要过量,将少量CuSO4滴到过量的NaOH溶液中,若CuSO4过多易形成黑色的CuO沉淀;③要用酒精灯加热至沸腾。
【典例】分别取1 mol葡萄糖进行下列实验:
(1)与醋酸反应生成酯,从理论上讲完全酯化需300g醋酸。
(2)若使之全部转化为CO2和H2O,所需氧气的体积在标准状况下为134.4 L,反应的化学方程式为C6H12O6+6O26CO2+6H2O。
(3)与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应的现象是生成砖红色沉淀。
(4)与银氨溶液发生银镜反应,反应的还原剂为葡萄糖,还原产物为银,此反应可用来检验葡萄糖(或制镜,合理即可)。
【解析】葡萄糖为多羟基醛,其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,含有的官能团为羟基和醛基;(1)1 mol葡萄糖中含有5 mol羟基,可以与5 mol醋酸发生酯化反应,完全酯化所需醋酸的质量为5 mol×60 g·mol-1=300 g;(2)葡萄糖燃烧的化学方程式为C6H12O6+6O26CO2+6H2O,1 mol葡萄糖完全燃烧所需氧气为6 mol,标准状况下体积为6 mol×22.4 L·mol-1=134.4 L;(3)葡萄糖中含有醛基,葡萄糖与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色的Cu2O沉淀;(4)葡萄糖被银氨溶液氧化,反应的还原剂为葡萄糖,还原产物为银,此反应可用来检验葡萄糖或制镜。
[借题发挥](1)改变设问:葡萄糖在人体内被缓慢氧化转变为二氧化碳和水,为人体提供能量,反应的化学方程式为__________________________________。
提示:C6H12O6(葡萄糖)+6O26H2O+6CO2。
(2)改变物质:苏糖的结构简式为,苏糖能否发生银镜反应和酯化反应?
提示:能。苏糖分子中含有—CHO,能发生银镜反应;含有—OH,能发生酯化反应。
1.(2022·苏州高一检测)下列关于葡萄糖的叙述,错误的是( )
A.它是无色晶体,能溶于水,有甜味
B.它是一种多羟基醛,有还原性
C.它能发生水解反应
D.它与果糖互为同分异构体
【解析】选C。葡萄糖是无色晶体,能溶于水,有甜味,A正确;葡萄糖的结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO,含有醛基,所以具有还原性,B正确;葡萄糖属于单糖,不能水解,C错误;葡萄糖、果糖的分子式都是C6H12O6,但结构不同,两者互为同分异构体,D正确。
2.下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是( )
A.取尿样,加入新制Cu(OH)2,观察发生的现象
B.取尿样,加H2SO4中和,再加入新制Cu(OH)2,观察发生的现象
C.取尿样,加入新制Cu(OH)2,加热,观察发生的现象
D.取尿样,加入Cu(OH)2固体,观察发生的现象
【解析】选C。葡萄糖的检验应在碱性条件下与新制Cu(OH)2共热。
【补偿训练】
下列关于葡萄糖的叙述正确的是( )
A.它是果糖的同系物
B.葡萄糖在人体内发生氧化反应,释放能量
C.葡萄糖既可以和钠反应,又可以和氢氧化钠反应
D.葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳
【解析】选B。葡萄糖的结构简式为
CH2OH(CHOH)4CHO,果糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH,二者结构不相似,分子式相同,互为同分异构体,选项A错误;葡萄糖发生氧化反应生成二氧化碳和水,释放能量,选项B正确;葡萄糖中含有羟基,能与钠反应,但不含有羧基、酯基等,不能与氢氧化钠反应,选项C错误;葡萄糖分解为乙醇和二氧化碳,不能发生水解反应,选项D错误。
学习任务三 糖类的水解反应
1.淀粉的特征反应:将碘溶液滴到一片馒头或土豆上,观察实验现象。实验现象:变蓝。实验结论:淀粉遇碘变蓝。
2.蔗糖、淀粉和纤维素的水解反应
(1)蔗糖水解反应的化学方程式为
C12H22O11蔗糖+H2OC6H12O6葡萄糖+C6H12O6果糖。
(2)淀粉或纤维素的水解反应
现象:最终有砖红色沉淀生成;
解释:淀粉水解生成的葡萄糖与新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀。
淀粉或纤维素水解反应的化学方程式为
(C6H10O5)n淀粉(或纤维素)+nH2OnC6H12O6葡萄糖。
3.淀粉、纤维素在人体内的变化
(1)淀粉在人体内的变化
在人体内缓慢氧化,提供人体活动所需能量,葡萄糖在人体内氧化的化学方程式为C6H12O6+6O26CO2+6H2O。
(2)纤维素在人体内的变化
人体内没有纤维素水解酶,无法吸收和利用纤维素。但食物中的纤维素能刺激肠道蠕动,有助于消化和排泄。
4.淀粉和纤维素的工业应用
淀粉和纤维素水解生成的葡萄糖在酶的催化下可以转化为乙醇,广泛应用于酿酒和利用生物质生产燃料乙醇。其转化的化学方程式为C6H12O6葡萄糖2C2H5OH+2CO2↑。
1.思考:蔗糖、淀粉水解的条件是什么?
提示:用稀硫酸作催化剂并加热。
2.质疑:为检验淀粉水解的产物,某同学直接取水解液做银镜反应,发现没有形成银镜,他认为淀粉的水解实验中没有生成葡萄糖。他的这种结论是否正确?
提示:不正确。淀粉的水解液中含有H2SO4,必须把溶液调至碱性才能进行银镜反应。
1.糖类的水解
(1)水解规律
[提醒] 书写二糖、多糖水解反应的化学方程式时,要在化学式下边注明其名称。
(2)水解条件
蔗糖、淀粉的水解均用稀酸作催化剂,并且水浴加热。
2.检验淀粉水解及水解程度的实验步骤
实验现象及结论:
情况 现象A 现象B 结论
① 溶液呈蓝色 未产生银镜 未水解
② 溶液呈蓝色 出现银镜 部分水解
③ 溶液不呈蓝色 出现银镜 完全水解
[提醒] (1)检验葡萄糖生成时要注意水解液加碱呈碱性。
(2)检验淀粉是否存在时,注意水解液不能加碱呈碱性,否则I2与碱反应。
【典例】(2021·浙江1月学考)为了探究淀粉的水解程度,某同学设计了如下实验。
请回答:
(1)步骤①,稀硫酸的作用是催化剂。
(2)步骤②,加入氢氧化钠溶液的原因是中和稀硫酸。
(3)步骤③,试剂M为新制氢氧化铜。
(4)根据实验结果,判断溶液中淀粉部分(填“没有”“部分”或“完全”)水解成葡萄糖。
[解题思维] 解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 (1)稀硫酸的作用; (2)加入氢氧化钠溶液的原因; (3)砖红色沉淀
转化 知识点 (1)淀粉在稀硫酸的催化下发生水解; (2)检验葡萄糖生成时水解液应加碱呈碱性; (3)葡萄糖与新制氢氧化铜反应生成砖红色的氧化亚铜
排除 障碍点 不熟悉检验淀粉水解程度的实验步骤
【解析】淀粉溶液在稀硫酸作催化剂条件下加热发生水解反应产生葡萄糖,利用淀粉溶液遇碘显蓝色检验淀粉的存在;利用葡萄糖能够与新制氢氧化铜共热发生反应生成Cu2O砖红色沉淀检验葡萄糖的存在,为排除催化剂硫酸的干扰,在检验葡萄糖之前要加入NaOH中和稀硫酸,然后再进行实验。(1)步骤①,稀硫酸的作用是催化剂;(2)稀硫酸是淀粉水解的催化剂,反应后的溶液中含有稀硫酸,在步骤②中加入氢氧化钠溶液的目的是中和稀硫酸,使溶液显碱性,然后再检验葡萄糖的产生;(3)葡萄糖分子中含有醛基,能够与银氨溶液发生银镜反应;也能够与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀,根据步骤③,加入试剂M并加热后有砖红色沉淀产生,说明加入的试剂M为新制氢氧化铜;(4)水解后的溶液分为两份,一份中加入碘水,溶液变蓝色,说明含有未水解的淀粉;另一份水解后的溶液先加碱中和,后加入新制氢氧化铜,并加热,有砖红色沉淀产生,说明其中含有水解产生的葡萄糖,据此可知溶液中淀粉只有部分水解变为葡萄糖,没有完全水解。
[借题发挥]
(1)改变设问:若加入碘水后溶液不变蓝色,其他现象不变,判断溶液中淀粉 (填“没有”“部分”或“完全”)水解成葡萄糖。
提示:完全。加入碘水后溶液不变蓝色,说明溶液中不存在淀粉。
(2)改变物质:若加入试剂M,加热后试管中出现光亮的银镜,试剂M为 。
提示:银氨溶液。
(2022·菏泽高一检测)某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:
下列结论中正确的是( )
A.淀粉尚有部分未水解
B.淀粉已完全水解
C.淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
【解析】选D。淀粉为多糖,遇碘变蓝色,淀粉在酸性环境下水解生成葡萄糖,加入氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性,再加入碘水,因为碘水能够与过量氢氧化钠反应,所以不能通过溶液不变蓝说明溶液中不含淀粉。在碱性环境下加入新制的氢氧化铜,加热至沸腾,产生砖红色沉淀,说明水解液中含有葡萄糖,则淀粉已经水解,所以通过上述实验能够证明淀粉已经水解,但无法确定是否完全水解,D项正确。
【补偿训练】
1.检验淀粉已完全水解的试剂为( )
A.新制的Cu(OH)2 B.碘水
C.NaOH溶液 D.稀硫酸
【解析】选B。用碘水检验淀粉。
2.某同学为了检验淀粉的水解情况,设计了如下三种实验方案:
方案甲:淀粉溶液水解液溶液变蓝。
结论:淀粉未水解。
方案乙:淀粉溶液水解液无银镜生成。
结论:淀粉未水解。
方案丙:淀粉溶液水解液中和液砖红色沉淀。
结论:淀粉已完全水解。
根据以上操作、现象判断结论是否正确,不正确的请说明原因。
(1)甲:不正确。原因是未检验水解液中是否有葡萄糖,也可能为部分水解,
(2)乙:不正确。原因是未中和水解液的酸性,不能检验出葡萄糖是否存在,
(3)丙:不正确。原因是虽然证明了淀粉发生了水解,但是否完全水解还需向水解液中加I2检验淀粉是否存在,如加I2后不变蓝,则淀粉完全水解。
【解析】对于淀粉水解程度的判断,应注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确定淀粉是否还存在,另外应特别注意,检验葡萄糖前要中和水解液的酸性。
1.有人形象地把人体比作一架缓慢氧化着的“高级机器”,人体在正常生命活动过程中需要不断地补充“燃料”。依照这种观点,你认为人们通常摄入的下列物质不能被看作“燃料”的是( )
A.淀粉类物质 B.水
C.脂肪类物质 D.蛋白质
【解析】选B。淀粉属于糖类,糖类是人体的主要供能物质,不符合题意,故A项错误;水在人体内主要是作溶剂,不能为人体提供能量,故B项正确;脂肪能在体内发生氧化反应提供能量,不符合题意,故C项错误;食物中的蛋白质在体内被水解为氨基酸后才能吸收,一部分氨基酸再重新合成人体的蛋白质,另一部分氨基酸氧化分解释放能量,供生命活动需要,不符合题意,故D项错误。
2.下列说法正确的是( )
A.凡是能溶于水有甜味的物质都属于糖类
B.糖类都能发生水解反应
C.糖类都属于有机高分子
D.葡萄糖属于单糖
【解析】选D。有些甜味剂能溶于水,也具有甜味,A错误;单糖不能发生水解,例如葡萄糖和果糖都不能水解,B错误;糖类中只有多糖(如淀粉、纤维素)是有机高分子,C错误;葡萄糖不能发生水解反应,属于单糖,D正确。
3.(2022·杭州高一检测)2021年9月《科学》在线发表我国科学家以二氧化碳为原料,不依赖植物光合作用,直接人工合成淀粉的研究成果。通过核磁共振等检测方法发现,人工合成淀粉分子与天然淀粉分子的结构组成一致。下列说法正确的是( )
A.在咀嚼淀粉类食物时,淀粉会水解产生葡萄糖
B.该成果有利于国家粮食安全以及实现“碳达峰、碳中和”
C.可利用含碘化合物检验淀粉的存在
D.该合成过程中太阳能转化为化学能
【解析】选B。A.淀粉在唾液淀粉酶作用下可初步水解为麦芽糖,麦芽糖有甜味,故A错误;B.CO2人工合成淀粉技术有助于二氧化碳的减少,有利于国家粮食安全以及实现“碳达峰、碳中和”,故B正确;C.淀粉溶液遇到碘单质会显蓝色,应用碘单质检验淀粉的存在,故C错误;D.合成过程中不依赖植物光合作用,故不涉及太阳能,是其他形式的能量转化为化学能,故D错误。
4.有A、B、C三种无色溶液,它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种,甲同学做实验得出:①B能发生银镜反应;②A遇碘水变蓝色;③A、C均能发生水解反应,水解液均能发生银镜反应。
(1)试判断它们各是什么物质:
A是 ,B是 ,C是 。
(2)分别写出A、C发生水解反应的化学方程式:
A:_______________________________________________________________;
C:________________________________________________________________。
【解析】(1)由题目可知,能发生银镜反应的为葡萄糖溶液,遇碘水变蓝色的为淀粉溶液。由此可以确定A为淀粉溶液,B为葡萄糖溶液,C为蔗糖溶液。(2)淀粉的水解产物为葡萄糖,蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖。
答案:(1)淀粉溶液 葡萄糖溶液 蔗糖溶液
(2)(C6H10O5)n淀粉+nH2OnC6H12O6葡萄糖
C12H22O11蔗糖+H2OC6H12O6葡萄糖+C6H12O6果糖
【补偿训练】
1.核糖是合成核酸的重要原料,其结构简式为
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列关于核糖的叙述,正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.可以与银氨溶液作用形成银镜
C.与葡萄糖互为同系物
D.1 mol核糖能与过量的钠反应生成1 mol氢气
【解析】选B。核糖中含有—OH和—CHO,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;因其分子中有—CHO,故能发生银镜反应,故B正确;核糖和葡萄糖分子中羟基数目不同,不是同系物,故C错误;1 mol核糖与过量的钠反应生成2 mol氢气,故D错误。
2.实验室做葡萄糖和银氨溶液反应的实验时:
(1)配制银氨溶液时向盛有 溶液的试管中逐滴滴加 ,边滴边振荡直到 为止。
(2)加热时应用 加热。
(3)实验结束时用 清洗试管。
(4)下列可用该实验原理鉴别的是 (填字母)。
A.淀粉和纤维素 B.葡萄糖和蔗糖
C.蔗糖和淀粉 D.葡萄糖和乙酸乙酯
【解析】配制银氨溶液时应向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止,葡萄糖的银镜反应采用水浴加热,实验结束时用稀HNO3清洗银镜。发生银镜反应是葡萄糖的特征性质,蔗糖、淀粉、纤维素及乙酸乙酯均不发生此反应。
答案:(1)AgNO3 稀氨水 最初产生的沉淀恰好溶解 (2)水浴 (3)稀HNO3 (4)BD
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