5.3.1有机物基团间的相互影响（教学课件）(共20张PPT)—-高二化学苏教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 5.3.1有机物基团间的相互影响（教学课件）(共20张PPT)—-高二化学苏教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-12 11:08:16 | ||
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文档简介
(共20张PPT)
5.3.1有机物基团间的相互影响
学习目标
1.比较常见官能团的结构与特征反应
2.能举例说明有机物中基团之间的相互影响
不同位置上羟基H的活泼性：
羧酸 > 酚 > 醇
√无气泡
√有气泡
√
√
√
√
√
√
醇 酚 羧酸
金属Na NaOH溶液 Na2CO3溶液 NaHCO3溶液
O
||
CH3—C —OH
CH3CH2—OH
—OH
（慢）
（快）
（剧烈）
（难）
思考1：哪些有机物中含有-OH，羟基氢的活泼性相同吗？如何实验证明？
目标1：官能团决定有机物的化学性质
CH2OH
OH
COOH
(1)
(4)
(2)
(5)
(3)
CH2OH
OH
COONa
CH2OH
ONa
COONa
CH2ONa
ONa
COONa
练习1. 为了实现以下各步转化，请在括号内填入适宜的物质：
(1) NaHCO3 (2) NaOH或Na2CO3
(3) Na (4) HCl或H2SO4 (5) CO2
事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互的影响、相互制约是否同样存在呢？
结论：苯环受到甲基的影响，更容易发生取代反应
目标2：基团间的相互影响
—CH3
高锰酸钾的酸性溶液
高锰酸钾的酸性溶液
—COOH
高锰酸钾的酸性溶液
H—CH3
×
×
将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？
无现象
褪色
无现象
结论：甲基受到苯环的影响，也容易被氧化剂氧化
目标2：基团间的相互影响
学科借鉴
实验：取两支试管，各加入少了稀氢氧化钠溶液，测其pH向其中一支加入少量无水乙醇，另外一支加入少量苯酚，混合均匀，分别测定溶液的pH，比较前后溶液的pH变化
【思考】苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？
目标2：基团间的相互影响
加入苯酚使PH减小量大于加入乙醇使PH减小量，即加入苯酚PH变化量大于加入乙醇PH的变化量
基团间的相互影响
烃基对官能团的影响
CH3CH2—OH
—OH
呈中性
呈酸性（苯环对－OH的影响）
原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大，可以部分解离出氢离子而表现出酸性。
目标2：基团间的相互影响
苯酚 苯
反应物
反应条件
被取代氢原子数
反应速率
结论
比较苯和苯酚的溴代反应：
溴水、苯酚
液溴、苯
不用催化剂
FeBr3催化剂
3个
1个
快
慢
酚羟基对苯环的影响,使苯环上氢原子变得活泼，苯酚与溴取代反应比苯容易。
目标2：基团间的相互影响
完成下列反应的化学方程式
— Br
+ HBr
+ Br2
FeBr3
+ Br2
OH
｜
↓+ 3HBr
OH
｜
｜
Br
—Br
Br—
【思考】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？
3
【结论】羟基使苯环上的H变得活泼，易在相对于羟基的邻、对位发生取代反应
目标2：基团间的相互影响
总结
以上事实说明：在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的H，促使它比乙醇分子中羟基上的H更易电离；
而羟基反过来影响与其相连的苯环上的H，使邻、对位的H更易于被其他原子或原子团取代。
有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的
目标2：基团间的相互影响
【归纳】基团间的相互影响
（2）CH4不能被酸性KMnO4氧化,而
可以
（1）CH3CH2OH呈中性，而 显酸性
（3） 酸性比CH3COOH强
1、苯环对所连基团的影响（与烷基比较）
目标2：基团间的相互影响
（1）邻、对位定位基：
－R(烷基)、－NH2、－OH使苯基上邻、对位的氢原子更容易被取代。
2、苯环上所连基团对苯环上取代反应的影响
（2）间位定位基：
－NO2、－COOH、－CHO使苯基上间位的氢原子更容易被取代。
目标2：基团间的相互影响
基团之间的相互作用会影响物质的性质，以及有机反应的速率，除基团的影响外，有机反应所用的溶剂及其他反应条件也会影响反应的速率和反应产物。
2.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（ ）
①苯酚与钠的反应
②
③
A. ①③ B. ② C. ②③ D. 全部
B
思考与交流：
3.苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应，其原因是 （ ）
A 苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子变得更活泼。
B 苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子变得更活泼。
C 羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼。
D 苯环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活泼。
C
4.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致其化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( )
A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应。
C、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应。
D、苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容易被卤原子取代。
B
5.将－CH3， ，－OH，－COOH四种
不同基团两两组合后形成的化合物中，其水
溶液呈酸性的有（ ）
Ａ．２种 Ｂ．３种
Ｃ．４种 Ｄ．５种
C
5.3.1有机物基团间的相互影响
学习目标
1.比较常见官能团的结构与特征反应
2.能举例说明有机物中基团之间的相互影响
不同位置上羟基H的活泼性：
羧酸 > 酚 > 醇
√无气泡
√有气泡
√
√
√
√
√
√
醇 酚 羧酸
金属Na NaOH溶液 Na2CO3溶液 NaHCO3溶液
O
||
CH3—C —OH
CH3CH2—OH
—OH
（慢）
（快）
（剧烈）
（难）
思考1：哪些有机物中含有-OH，羟基氢的活泼性相同吗？如何实验证明？
目标1：官能团决定有机物的化学性质
CH2OH
OH
COOH
(1)
(4)
(2)
(5)
(3)
CH2OH
OH
COONa
CH2OH
ONa
COONa
CH2ONa
ONa
COONa
练习1. 为了实现以下各步转化，请在括号内填入适宜的物质：
(1) NaHCO3 (2) NaOH或Na2CO3
(3) Na (4) HCl或H2SO4 (5) CO2
事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互的影响、相互制约是否同样存在呢？
结论：苯环受到甲基的影响，更容易发生取代反应
目标2：基团间的相互影响
—CH3
高锰酸钾的酸性溶液
高锰酸钾的酸性溶液
—COOH
高锰酸钾的酸性溶液
H—CH3
×
×
将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？
无现象
褪色
无现象
结论：甲基受到苯环的影响，也容易被氧化剂氧化
目标2：基团间的相互影响
学科借鉴
实验：取两支试管，各加入少了稀氢氧化钠溶液，测其pH向其中一支加入少量无水乙醇，另外一支加入少量苯酚，混合均匀，分别测定溶液的pH，比较前后溶液的pH变化
【思考】苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？
目标2：基团间的相互影响
加入苯酚使PH减小量大于加入乙醇使PH减小量，即加入苯酚PH变化量大于加入乙醇PH的变化量
基团间的相互影响
烃基对官能团的影响
CH3CH2—OH
—OH
呈中性
呈酸性（苯环对－OH的影响）
原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大，可以部分解离出氢离子而表现出酸性。
目标2：基团间的相互影响
苯酚 苯
反应物
反应条件
被取代氢原子数
反应速率
结论
比较苯和苯酚的溴代反应：
溴水、苯酚
液溴、苯
不用催化剂
FeBr3催化剂
3个
1个
快
慢
酚羟基对苯环的影响,使苯环上氢原子变得活泼，苯酚与溴取代反应比苯容易。
目标2：基团间的相互影响
完成下列反应的化学方程式
— Br
+ HBr
+ Br2
FeBr3
+ Br2
OH
｜
↓+ 3HBr
OH
｜
｜
Br
—Br
Br—
【思考】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？
3
【结论】羟基使苯环上的H变得活泼，易在相对于羟基的邻、对位发生取代反应
目标2：基团间的相互影响
总结
以上事实说明：在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的H，促使它比乙醇分子中羟基上的H更易电离；
而羟基反过来影响与其相连的苯环上的H，使邻、对位的H更易于被其他原子或原子团取代。
有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的
目标2：基团间的相互影响
【归纳】基团间的相互影响
（2）CH4不能被酸性KMnO4氧化,而
可以
（1）CH3CH2OH呈中性，而 显酸性
（3） 酸性比CH3COOH强
1、苯环对所连基团的影响（与烷基比较）
目标2：基团间的相互影响
（1）邻、对位定位基：
－R(烷基)、－NH2、－OH使苯基上邻、对位的氢原子更容易被取代。
2、苯环上所连基团对苯环上取代反应的影响
（2）间位定位基：
－NO2、－COOH、－CHO使苯基上间位的氢原子更容易被取代。
目标2：基团间的相互影响
基团之间的相互作用会影响物质的性质，以及有机反应的速率，除基团的影响外，有机反应所用的溶剂及其他反应条件也会影响反应的速率和反应产物。
2.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（ ）
①苯酚与钠的反应
②
③
A. ①③ B. ② C. ②③ D. 全部
B
思考与交流：
3.苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应，其原因是 （ ）
A 苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子变得更活泼。
B 苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子变得更活泼。
C 羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼。
D 苯环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活泼。
C
4.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致其化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( )
A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应。
C、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应。
D、苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容易被卤原子取代。
B
5.将－CH3， ，－OH，－COOH四种
不同基团两两组合后形成的化合物中，其水
溶液呈酸性的有（ ）
Ａ．２种 Ｂ．３种
Ｃ．４种 Ｄ．５种
C