5.3.3碳骨架的构建（教学课件）(共23张PPT)—-高二化学苏教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 5.3.3碳骨架的构建（教学课件）(共23张PPT)—-高二化学苏教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | ppt | ||
| 文件大小 | 2.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-12 11:10:08 | ||
图片预览
文档简介
(共23张PPT)
学习目标
1.认识有机合成
2.构造碳骨架
情景导入
宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
情景导入
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
CH2
H+，H2O
NaCN
Br2
催化剂
H2O
，催化剂
CH2=CH2
CH2-Br
CH2-Br
CH2-CN
CH2
COOH
COOH
CH3CH2OH
COOCH2CH3
CH2
CH2
COOCH2CH3
CH2-CN
官能团
转化
官能团转化
碳骨架构建
原料
官能团
转化
官能团
转化
目标产物
中间体1
中间体2
中间体3
中间体4
一、认识有机合成
目标1：认识有机合成
有机合成就是利用简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和功能的目标分子。
主要任务：目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化
一、认识有机合成
目标1：认识有机合成
二、构造碳骨架
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。
1.碳链增长
原料分子中的碳原子
少于
目标分子中的碳原子
引入含碳原子的官能团
目标2：构造碳骨架
1.碳链增长——①炔烃与HCN加成
HCN
催化剂
H2O，H＋
催化剂
CH≡CH
CH2＝CHCN
CH2＝CHCOOH
丙烯腈
丙烯酸
二、构造碳骨架
目标2：构造碳骨架
1.碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛或酮与HCN加成
C＝O
R
H
HCN
催化剂
C
R
H
OH
CN
H2
催化剂
C
R
H
OH
CH2NH2
羟基腈
氨基醇
二、构造碳骨架
目标2：构造碳骨架
1.碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛或酮与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
催化剂
CH3—C—H＋CH3CHO
O
α
催化剂
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
CH3—C—CH2CHO
OH
H
二、构造碳骨架
目标2：构造碳骨架
1.碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛或酮与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
④加聚反应
二、构造碳骨架
目标2：构造碳骨架
1.碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛或酮与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
④加聚反应
⑤酯化反应
二、构造碳骨架
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
目标2：构造碳骨架
1.碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛或酮与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
④加聚反应
⑤酯化反应
⑥分子间脱水
二、构造碳骨架
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
目标2：构造碳骨架
1.碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛或酮与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
④加聚反应
⑤酯化反应
⑥分子间脱水
⑦格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应
二、构造碳骨架
目标2：构造碳骨架
R’—Cl
+ RMgCl
R’—R
+ MgCl2
RMgCl
RCl + Mg
无水乙醚
+ RMgCl
—OMgCl
R
H2O
—OH
R
二、构造碳骨架
1.碳链增长——⑦格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应
目标2：构造碳骨架
2.碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化
二、构造碳骨架
C＝CH—R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R—COOH
R'
R''
目标2：构造碳骨架
2.碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化
②炔烃被KMnO4/H+氧化
二、构造碳骨架
CH≡C—R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
目标2：构造碳骨架
2.碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化
②炔烃被KMnO4/H+氧化
③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化
二、构造碳骨架
CH—
R
R'
KMnO4
H＋
HOOC—
2.碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化
②炔烃被KMnO4/H+氧化
③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化
④烷烃的分解反应
二、构造碳骨架
C4H10 CH4+C3H6
△
目标2：构造碳骨架
2.碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化
②炔烃被KMnO4/H+氧化
③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化
④烷烃的分解反应
⑤酯的水解反应
二、构造碳骨架
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
目标2：构造碳骨架
3.碳链成环——①共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物发生第尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder reaction）
二、构造碳骨架
＋
COOH
△
COOH
目标2：构造碳骨架
3.碳链成环——①共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物发生第尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder reaction）
②合成环酯
二、构造碳骨架
目标2：构造碳骨架
课堂小结
构建碳骨架
碳链的增长
①炔烃与HCN加成 ②醛或酮与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成 ④加聚反应 ⑤酯化反应 ⑥分子间脱水 ⑦格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应
碳链的缩短
①烯烃被KMnO4/H+氧化
②炔烃被KMnO4/H+氧化
③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化
④烷烃的分解反应 ⑤酯的水解反应
碳链的成环
①共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物发生第尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder reaction）
②合成环酯
学习目标
1.认识有机合成
2.构造碳骨架
情景导入
宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
情景导入
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
CH2
H+，H2O
NaCN
Br2
催化剂
H2O
，催化剂
CH2=CH2
CH2-Br
CH2-Br
CH2-CN
CH2
COOH
COOH
CH3CH2OH
COOCH2CH3
CH2
CH2
COOCH2CH3
CH2-CN
官能团
转化
官能团转化
碳骨架构建
原料
官能团
转化
官能团
转化
目标产物
中间体1
中间体2
中间体3
中间体4
一、认识有机合成
目标1：认识有机合成
有机合成就是利用简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和功能的目标分子。
主要任务：目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化
一、认识有机合成
目标1：认识有机合成
二、构造碳骨架
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。
1.碳链增长
原料分子中的碳原子
少于
目标分子中的碳原子
引入含碳原子的官能团
目标2：构造碳骨架
1.碳链增长——①炔烃与HCN加成
HCN
催化剂
H2O，H＋
催化剂
CH≡CH
CH2＝CHCN
CH2＝CHCOOH
丙烯腈
丙烯酸
二、构造碳骨架
目标2：构造碳骨架
1.碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛或酮与HCN加成
C＝O
R
H
HCN
催化剂
C
R
H
OH
CN
H2
催化剂
C
R
H
OH
CH2NH2
羟基腈
氨基醇
二、构造碳骨架
目标2：构造碳骨架
1.碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛或酮与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
催化剂
CH3—C—H＋CH3CHO
O
α
催化剂
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
CH3—C—CH2CHO
OH
H
二、构造碳骨架
目标2：构造碳骨架
1.碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛或酮与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
④加聚反应
二、构造碳骨架
目标2：构造碳骨架
1.碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛或酮与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
④加聚反应
⑤酯化反应
二、构造碳骨架
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
目标2：构造碳骨架
1.碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛或酮与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
④加聚反应
⑤酯化反应
⑥分子间脱水
二、构造碳骨架
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
目标2：构造碳骨架
1.碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛或酮与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
④加聚反应
⑤酯化反应
⑥分子间脱水
⑦格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应
二、构造碳骨架
目标2：构造碳骨架
R’—Cl
+ RMgCl
R’—R
+ MgCl2
RMgCl
RCl + Mg
无水乙醚
+ RMgCl
—OMgCl
R
H2O
—OH
R
二、构造碳骨架
1.碳链增长——⑦格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应
目标2：构造碳骨架
2.碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化
二、构造碳骨架
C＝CH—R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R—COOH
R'
R''
目标2：构造碳骨架
2.碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化
②炔烃被KMnO4/H+氧化
二、构造碳骨架
CH≡C—R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
目标2：构造碳骨架
2.碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化
②炔烃被KMnO4/H+氧化
③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化
二、构造碳骨架
CH—
R
R'
KMnO4
H＋
HOOC—
2.碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化
②炔烃被KMnO4/H+氧化
③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化
④烷烃的分解反应
二、构造碳骨架
C4H10 CH4+C3H6
△
目标2：构造碳骨架
2.碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化
②炔烃被KMnO4/H+氧化
③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化
④烷烃的分解反应
⑤酯的水解反应
二、构造碳骨架
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
目标2：构造碳骨架
3.碳链成环——①共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物发生第尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder reaction）
二、构造碳骨架
＋
COOH
△
COOH
目标2：构造碳骨架
3.碳链成环——①共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物发生第尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder reaction）
②合成环酯
二、构造碳骨架
目标2：构造碳骨架
课堂小结
构建碳骨架
碳链的增长
①炔烃与HCN加成 ②醛或酮与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成 ④加聚反应 ⑤酯化反应 ⑥分子间脱水 ⑦格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应
碳链的缩短
①烯烃被KMnO4/H+氧化
②炔烃被KMnO4/H+氧化
③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化
④烷烃的分解反应 ⑤酯的水解反应
碳链的成环
①共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物发生第尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder reaction）
②合成环酯