5.3.4 有机合成的一般过程（教学课件）(共17张PPT)—-高二化学苏教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 5.3.4 有机合成的一般过程（教学课件）(共17张PPT)—-高二化学苏教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | ppt | ||
| 文件大小 | 1.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-12 11:14:01 | ||
图片预览
文档简介
(共17张PPT)
苏教版选择性必修三有机化学基础
学习目标
1.官能团的消除
2.官能团的转化
3.有机反应的基本类型
4.有机合成路线的设计与实施
加成反应
1.消除不饱和键
2.消除羟基
取代、消去、酯化、氧化
3.消除醛基、酮羰基
加成、氧化
4.消除碳卤键
消去、水解
5.消除酯基、酰胺基
水解
一、官能团的消除
目标1：官能团的消除
1.利用官能团的衍生关系进行衍变
2.通过某种化学途径使一个官能团变为两个
消去
3.通过某种手段，改变官能团的位置。
CH3CH=CH2
CH3CH2OH
水解
CH3CH2CH2
OH
消去
加成
CH3CHCH3
Cl
CH3CHCH3
OH
水解
-X
-CH2OH
-CHO
-COOH
水解
氧化
氧化
还原(+H2)
HX取代
-COOR
酯化
或 CH3CH2X
CH2=CH2
加成
二、官能团的转化
目标2：官能团的转化
烷烃、苯及苯的同系物、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2.加成反应
3.消去反应
三、有机反应的基本类型
1.取代反应
烯烃、炔烃、苯等分子中含有碳碳双键、碳碳三键可与H2、HX、X2、H2O等加成 ；醛、酮等分子中含有碳氧双键可与H2加成
卤代烃、醇的消去反应
目标3：有机反应的基本类型
有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
5.还原反应
6.水解反应
三、有机反应的基本类型
4.氧化反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。
①酯的水解反应②卤代烃水解反应③酰胺的水解反应④二糖、多糖，油脂、蛋白质水解
目标3：有机反应的基本类型
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
8.加聚反应
9.缩聚反应
三、有机反应的基本类型
7.酯化反应
碳碳双键、碳碳三键。
①羧基与羟基之间②羧基与氨基③树脂的制备
目标3：有机反应的基本类型
【思考】
乙二醇常用作汽车防冻液，请你以乙烯为基础原料合成乙二醇？
CH2 CH2
溴水
CH2 CH2
Br
Br
CH2 CH2
OH
OH
NaOH水溶液
加热
原料→中间产物→目标产物
【案例1】
目标4：有机合成路线的设计与实施
1.正向合成分析法：从原料出发设计合成路线的方法
适用于简单有机物的合成设计
基础
原料
辅助原料1
中间
产物1
副产物1
辅助原料2
中间
产物2
副产物2
辅助原料n
目标
化合物
四、有机合成路线的设计与实施
目标4：有机合成路线的设计与实施
问题情境：
她如何快速找到去到
幸福彼岸的道路？
C—OC2H5
C—OC2H5
O
O
CH2
CH2
【案例2】
乙二酸二乙酯是一种医药和染料工业原料，请以乙烯为原料设计合成的路线。
目标4：有机合成路线的设计与实施
Elias James Corey,1928-
现任哈佛大学教授，伊莱亚斯·詹姆斯·科里，于1967年提出了“逆合成分析原理”，并开创了计算机辅助有机合成新纪元，获得1990年诺贝尔化学奖 。
2.逆合成分析法
起始原料
前体2
前体1
目标化合物
四、有机合成路线的设计与实施
目标4：有机合成路线的设计与实施
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
C
O
C
O
OH
OH
CH3CH2OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
CH2=CH2
【案例2】
【思考】（1）简述用乙烯做起始原料的理由？
（2）写出每一步反应的化学方程式。
乙二酸二乙酯是一种医药和染料工业原料，请以乙烯为原料设计合成的路线。
前体1
前体2
目标4：有机合成路线的设计与实施
乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成：
CH2=CH2 +H2O
催化剂
Δ ，加压
CH3CH2 OH
1.
CH2=CH2 + Cl2
CH2
CH2
Cl
Cl
2.
CH2
CH2
Cl
Cl
+ 2NaOH
H2O
Δ
CH2
CH2
OH
OH
+ 2NaCl
3.
CH2
CH2
OH
OH
+ 2O2
催化剂
Δ
C
C
HO
OH
O
O
+ 2H2O
4.
+ 2CH3CH2 OH
C
C
HO
OH
O
O
+ 2H2O
催化剂
Δ
C
C
C2H5O
OC2H5
O
O
5.
目标4：有机合成路线的设计与实施
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
CH2＝CH2
催化剂、△
O2
H2C—CH2
O
加压、△
H2O
CH2—CH2
OH
OH
(1) 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能污染环境，腐蚀设备；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小
(2) 2，3两步反应原子利用率小于100%；而实际工业生产工艺原子利用率100%
【思考与讨论】
目标4：有机合成路线的设计与实施
(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。
3.设计合成路线的基本原则
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
(4)污染排放少；
四、有机合成路线的设计与实施
目标4：有机合成路线的设计与实施
1.请以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选) 合成下列有机物。
Cl2/光照
取代
NaOH醇
△
消去
加成
酯化
水解
NaOH水
△
浓硫酸△
Br2
巧切割
课堂练习
有机
合成
合成的任务
合成路线
的设计
构建碳骨架
官能团的引入、
转化、消除及保护
原则
成本低、产率高
环境友好、路线短
方法
逆向设计合成路线
增长和缩短、成环等
课堂小结
苏教版选择性必修三有机化学基础
学习目标
1.官能团的消除
2.官能团的转化
3.有机反应的基本类型
4.有机合成路线的设计与实施
加成反应
1.消除不饱和键
2.消除羟基
取代、消去、酯化、氧化
3.消除醛基、酮羰基
加成、氧化
4.消除碳卤键
消去、水解
5.消除酯基、酰胺基
水解
一、官能团的消除
目标1：官能团的消除
1.利用官能团的衍生关系进行衍变
2.通过某种化学途径使一个官能团变为两个
消去
3.通过某种手段，改变官能团的位置。
CH3CH=CH2
CH3CH2OH
水解
CH3CH2CH2
OH
消去
加成
CH3CHCH3
Cl
CH3CHCH3
OH
水解
-X
-CH2OH
-CHO
-COOH
水解
氧化
氧化
还原(+H2)
HX取代
-COOR
酯化
或 CH3CH2X
CH2=CH2
加成
二、官能团的转化
目标2：官能团的转化
烷烃、苯及苯的同系物、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2.加成反应
3.消去反应
三、有机反应的基本类型
1.取代反应
烯烃、炔烃、苯等分子中含有碳碳双键、碳碳三键可与H2、HX、X2、H2O等加成 ；醛、酮等分子中含有碳氧双键可与H2加成
卤代烃、醇的消去反应
目标3：有机反应的基本类型
有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
5.还原反应
6.水解反应
三、有机反应的基本类型
4.氧化反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。
①酯的水解反应②卤代烃水解反应③酰胺的水解反应④二糖、多糖，油脂、蛋白质水解
目标3：有机反应的基本类型
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
8.加聚反应
9.缩聚反应
三、有机反应的基本类型
7.酯化反应
碳碳双键、碳碳三键。
①羧基与羟基之间②羧基与氨基③树脂的制备
目标3：有机反应的基本类型
【思考】
乙二醇常用作汽车防冻液，请你以乙烯为基础原料合成乙二醇？
CH2 CH2
溴水
CH2 CH2
Br
Br
CH2 CH2
OH
OH
NaOH水溶液
加热
原料→中间产物→目标产物
【案例1】
目标4：有机合成路线的设计与实施
1.正向合成分析法：从原料出发设计合成路线的方法
适用于简单有机物的合成设计
基础
原料
辅助原料1
中间
产物1
副产物1
辅助原料2
中间
产物2
副产物2
辅助原料n
目标
化合物
四、有机合成路线的设计与实施
目标4：有机合成路线的设计与实施
问题情境：
她如何快速找到去到
幸福彼岸的道路？
C—OC2H5
C—OC2H5
O
O
CH2
CH2
【案例2】
乙二酸二乙酯是一种医药和染料工业原料，请以乙烯为原料设计合成的路线。
目标4：有机合成路线的设计与实施
Elias James Corey,1928-
现任哈佛大学教授，伊莱亚斯·詹姆斯·科里，于1967年提出了“逆合成分析原理”，并开创了计算机辅助有机合成新纪元，获得1990年诺贝尔化学奖 。
2.逆合成分析法
起始原料
前体2
前体1
目标化合物
四、有机合成路线的设计与实施
目标4：有机合成路线的设计与实施
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
C
O
C
O
OH
OH
CH3CH2OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
CH2=CH2
【案例2】
【思考】（1）简述用乙烯做起始原料的理由？
（2）写出每一步反应的化学方程式。
乙二酸二乙酯是一种医药和染料工业原料，请以乙烯为原料设计合成的路线。
前体1
前体2
目标4：有机合成路线的设计与实施
乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成：
CH2=CH2 +H2O
催化剂
Δ ，加压
CH3CH2 OH
1.
CH2=CH2 + Cl2
CH2
CH2
Cl
Cl
2.
CH2
CH2
Cl
Cl
+ 2NaOH
H2O
Δ
CH2
CH2
OH
OH
+ 2NaCl
3.
CH2
CH2
OH
OH
+ 2O2
催化剂
Δ
C
C
HO
OH
O
O
+ 2H2O
4.
+ 2CH3CH2 OH
C
C
HO
OH
O
O
+ 2H2O
催化剂
Δ
C
C
C2H5O
OC2H5
O
O
5.
目标4：有机合成路线的设计与实施
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
CH2＝CH2
催化剂、△
O2
H2C—CH2
O
加压、△
H2O
CH2—CH2
OH
OH
(1) 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能污染环境，腐蚀设备；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小
(2) 2，3两步反应原子利用率小于100%；而实际工业生产工艺原子利用率100%
【思考与讨论】
目标4：有机合成路线的设计与实施
(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。
3.设计合成路线的基本原则
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
(4)污染排放少；
四、有机合成路线的设计与实施
目标4：有机合成路线的设计与实施
1.请以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选) 合成下列有机物。
Cl2/光照
取代
NaOH醇
△
消去
加成
酯化
水解
NaOH水
△
浓硫酸△
Br2
巧切割
课堂练习
有机
合成
合成的任务
合成路线
的设计
构建碳骨架
官能团的引入、
转化、消除及保护
原则
成本低、产率高
环境友好、路线短
方法
逆向设计合成路线
增长和缩短、成环等
课堂小结