(共18张PPT)
5.3.2 重要有机物之间的相互转化
CH2=CH2
一、有机物之间的相互转化--“接龙”
HBr,Δ
NaOH醇,Δ
NaOH水,Δ
HBr
H2O,催化剂,Δ
浓硫酸,170℃
Cu, O2,Δ
H2,Ni加热加压
O2,催化剂
浓硫酸,Δ
酯
羧酸
醛
醇
卤代烃
水解反应
烯
烷
炔
一、有机物之间的相互转化--“接龙”
二烯
苯及其同系物
取代反应
消去反应
加成反应
取代反应
加成反应
消去反应
加成反应
加成反应
消去反应
氧化反应
氧化反应
还原反应
取代反应
取代反应
加成反应
消去反应
加成反应
加成反应
烃
烃的衍生物
桥梁
1mol丹参醇
Cu,O2 Δ
mol O2
浓硫酸,Δ
加成反应
0.5
练习1
思考
取代反应
取代反应
还原反应
乙酰化
官能团的转化
1. 引入碳碳双键
二、常见官能团的引入
①消去反应(醇,卤代烃)
②加成反应(炔烃的不完全加成)
CH2==CH2↑+H2O
CH3CH2OH
CH2==CH2↑+NaBr+H2O
CH3-CH2-Br+NaOH
CH≡CH+H2
CH2==CH2
由2-丁烯制备1,3-丁二烯的流程。
CH3CH==CHCH3
练习2
CH2==CHCH==CH2
2. 引入碳卤键
+Cl2
+HCl
②取代反应(烃与卤素单质,醇)
+HBr
+Br2
CH3—CH2—OH+HBr
CH3—CH2—Br+H2O
①加成反应
CH2==CH2+HCl
CH3CH2Cl
3. 引入羟基
①加成反应
CH3CH2OH
CH2==CH2+H2O
②水解反应(卤代烃,酯)
CH3CH2—OH+NaBr
CH3—CH2—Br+NaOH
③还原反应(醛,酮)
CH3CH2OH
CH3CHO+H2
CH3COOC2H5+H2O
稀硫酸
△
CH3CHOHCH3
CH3COCH3+H2
CH3COOH+C2H5OH
+NaCl
OH
+ HCl
ONa
④酚盐溶液与CO2、HCl等反应
ONa
+ CO2+H2O
OH
+NaHCO3
CH3CHCH2OH
Br
CH3CHCOOH
OH
CH3CHCH2OH
OH
CH3CHCOOH
O
CH3CHCHO
Br
CH3CHCOOH
Br
NaOH水溶液
Δ
Cu,O2
Δ
Cu,O2
Δ
1)NaOH水溶液
Δ
2)H+
H2 ,Ni
加热加压
顺序
练习3
CH3CCHO
O
O2
催化剂
O2
催化剂
4. 引入羧基
①氧化反应(醛,烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液)
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
②水解反应(酯,酰胺)
COOH
KMnO4
H+
将 直接氧化能得到 吗?如果不能,请写出合理
的转化过程。
练习4
富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为______;由A生成B的反应类型为_________。
环己烷
取代反应
练习5
(2)C的结构简式为________。
(3)富马酸的结构简式为________________。
课后作业