5.3.2重要有机物之间的相互转化（教学课件）(共26张PPT)—-高二化学苏教版（2019）选择性必修3

(共26张PPT)
5.3.2重要有机物之间的相互转化
学习目标
1.记住常见官能团的性质
2.能从官能团入手揭示一定条件下有机物之间的相互转化关系
3.记住常见官能团的引入方法
名称 官能团 主要化学性质
烷烃 ----------------
烯烃
炔烃
芳香烃 ----------------
卤代烃
醇 —OH
酚 —OH
燃烧氧化 、取代、分解
氧化、加成、加聚
氧化、加成、加聚
氧化、取代、加成
水解、消去
置换、取代、消去、氧化
弱酸性、取代、显色、氧化、加成
一、各种官能团的性质
X
C
目标1：各种官能团的性质
名称 官能团 主要化学性质
羧酸 —COOH
酯 —COO—
胺 —NH2
酰胺
碱性（与酸反应）
酸性、酯化
水解
一、各种官能团的性质
水解
目标1：各种官能团的性质
二、有机物之间的相互转化
目标2：有机物之间的相互转化
二、有机物之间的相互转化
2.写出上述转化关系图中所涉及反应的化学方程式，并讨论有机化合物相互转化的意义
目标2：有机物之间的相互转化
二、有机物之间的相互转化
目标2：有机物之间的相互转化
二、有机物之间的相互转化
目标2：有机物之间的相互转化
3.根据以上转化尝试归纳出有机化合物分子中引入常见官能团的方法
②卤代烃的消去：
CH3CH2 OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑
+H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
①醇的消去：
③-C C-部分加成：
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
三、官能团的引入
（1）引入碳碳双键
目标3：官能团的引入
三、官能团的引入
（2）引入碳氧双键
①醇的催化氧化引入碳氧双键。例如：
2RCH2OH＋O2
催化剂
△
2RCHO＋2H2O
2RCH(OH)R'＋O2
催化剂
△
2R—C—R＋2H2O
O
②某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：
目标3：官能团的引入
三、官能团的引入
（3）引入碳卤键
①烃与卤素单质的取代反应
＋Br2
催化剂
—Br＋HBr
—CH3＋Cl2
光照
—CH2Cl＋HCl
CH2＝CH—CH3＋Cl2
500~600℃
或光照
CH2＝CH—CH2Cl＋HCl
目标3：官能团的引入
三、官能团的引入
（3）引入碳卤键
②不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
＋Br2
—Br
—Br
CH2＝CH—CH3＋Br2
CH2Br—CHBr—CH3
CH2＝CH—CH3＋HBr
CH3—CHBr—CH3
CH≡CH＋HCl
催化剂
△
CH2＝CHCl
目标3：官能团的引入
三、官能团的引入
（3）引入碳卤键
③醇与氢卤酸的取代反应
△
R—OH＋HX
R—X＋H2O
酚的取代
＋3Br2
＋3HBr
（过量）
OH
OH
Br
Br
Br
目标3：官能团的引入
三、官能团的引入
（4）引入羟基
①烯烃与水的加成
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3
催化剂
加热、加压
②卤代烃的水解
CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl
NaOH
△
③酯的水解
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
目标3：官能团的引入
三、官能团的引入
（4）引入羟基
④醛、酮的还原
催化剂
CH3CH2OH
CH3CHO
+H2
O
C
CH3
CH3
＋
H2
催化剂
OH
CH
CH3
CH3
⑤酚盐溶液与CO2、HCl等反应
＋NaCl
OH
+ HCl
ONa
＋NaHCO3
OH
+ CO2+H2O
ONa
三、官能团的引入
（4）引入羧基
①醛的氧化反应
②酯、酰胺的水解反应
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
CH3COONa CH3COOH
H＋
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
水浴加热
三、官能团的引入
（4）引入羧基
③伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应
④某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化
的反应
C＝CH—R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R—COOH
R'
R''
CH≡C—R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
CH—
R
R'
KMnO4
H＋
HOOC—
三、官能团的引入
（5）引入酯基
①酯化反应
②酰氯醇解
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
浓硫酸
△
目标3：官能团的引入
实例：
有机化合物之间的转化，实际上就是在一定条件下官能团发生的变化
目标3：官能团的引入
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
目标4：官能团的保护
四、官能团的保护
四、官能团的保护
（1）酚羟基的保护
目标4：官能团的保护
因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为
OH
CH3
CH3I
KMnO4/H＋
OCH3
CH3
OCH3
COOH
H＋
OH
COOH
四、官能团的保护
（2）碳碳双键的保护
目标4：官能团的保护
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
C＝C
＋HX
—C—C—
X
H
NaOH/醇
△
C＝C
C＝C
＋H2O
H＋
—C—C—
OH
H
浓硫酸
△
C＝C
四、官能团的保护
（3）氨基的保护
目标4：官能团的保护
如利用甲苯合成对氨基苯甲酸合成路线设计：
CH3
浓硝酸
浓硫酸，加热
CH3
NO2
KMnO4/H＋
COOH
NO2
Fe/HCl
COOH
NH2
例： 某种药物中间体的合成路线如下，其中②是为了保护氨基。
四、官能团的保护
（3）氨基的保护
目标4：官能团的保护
课堂小结
一、各种官能团的性质
二、有机物之间的相互转化
三、官能团的引入
四、官能团的保护
课堂检测
1.有机化合物分子中能引进卤素原子的反应是 (　　)
A.消去反应 B.酯化反应 C.水解反应 D.取代反应
D
C