专题5 药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺 练习题(含解析) 2022-2023学年下学期高二化学苏教版（2019）选择性必修3
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| 名称 | 专题5 药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺 练习题(含解析) 2022-2023学年下学期高二化学苏教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-12 10:07:41 | ||
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文档简介
专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺 练习题
一、单选题
1．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．
C． D．
2．己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述不正确的是
A．在一定条件下，化合物X可与H2发生加成反应
B．在一定条件下，1 mol 化合物Y可消耗4 mol Br2
C．在一定条件下，化合物可Y发生水解反应
D．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
3．为证明溴丙烷与的醇溶液共热发生的是消去反应，某同学设计了下列四种实验方案，正确的是
A．向反应混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
C．向反应混合液中滴入溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
D．向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
4．由溴乙烷制 ，下列流程合理的是
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
A．②③①⑤② B．③①②④② C．③①②④⑤ D．②④⑤②②
5．有机物M是合成治疗癌症的药物中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．M不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．M在一定条件下能发生加聚反应和酯化反应
C．在一定条件下，1molM最多只能与3molH2发生加成反应
D．1mol有机物M与足量Na反应可以生成1molH2
6．肉桂醛可用作食品调味剂，其结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是
A．能与氢气发生加成反应 B．属于芳香烃
C．不能发生取代反应 D．分子中碳的杂化方式有3种
7．NA表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．标准状况下，33.6L一氯甲烷和二氯甲烷混合物中含有原子的数目为5NA
B．将1molNH4NO3溶于稀氨水中，所得溶液呈中性，则溶液中NH的数目为NA
C．P4分子的空间构型为正四面体形，因此1molP4分子中含有4NA个共价键
D．一定条件下，0.1mol铁与足量水蒸气充分反应，转移的电子数为0.3NA
8．从中草药中提取的calebinA(结构简式如下图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是
A．所有原子一定不在同一平面上 B．可以和氢气发生加成反应
C．在一定条件下可发生水解反应 D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
9．Remdesivir(雷米迪维)(GS-5734)是一种核苷类似物，具有抗病毒活性，对于新型冠状病毒有很好的抑制作用。其结构如图所示，下列说法错误的是
A．该药物可以使紫色的酸性高锰酸钾溶液褪色
B．该药物属于有机高分子化合物
C．该药物可以和盐酸发生反应
D．该药物可以和氢氧化钠溶液反应
10．莎普爱思眼药水适用于早期老年性白内障，有效成分之一苄达酸结构如图所示。下列关于苄达酸的叙述正确的是
A．分子式为C16H16N2O3
B．属于芳香族化合物，能与碱反应但不与酸反应
C．苯环上的一氯代物有7种
D．该物质属于酯类
11．下列实验方案可以达到实验目的的是
编号 实验目的 实验方案
A 探究钠能否置换醇羟基中的氢 将一小块钠放入无水乙醇中，观察是否有气泡产生
B 探究浓度对化学平衡的影响 将2mL0.15mol/L的KSCN溶液与2mL0.05mol/L的溶液混合，所得溶液分装在两支试管中，向其中一支试管中加入2mL1mol/L的KSCN溶液，观察溶液颜色的变化
C 制备氢氧化铁胶体 向盛有沸水的小烧杯中滴加5~6滴饱和溶液，继续加热煮沸至液体呈红褐色
D 检验1-溴丁烷消去反应产物中的丁烯 将2gNaOH溶入15mL无水乙醇，再向其中加入5mL1-溴丁烷和几粒碎瓷片，微热。将产生的气体先通过水洗，再用酸性溶液检验，观察溶液是否褪色
A．A B．B C．C D．D
12．以NA表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．1mol丙烷中含有的非极性键数目为3NA
B．常温下，pH=9的CH3COONa溶液中，水电离出的H+数为10-5NA
C．在标准状况下，2.24LH2O中含有的电子的数目为NA
D．7.8g乙炔完全燃烧所消耗的O2分子数为0.75NA
13．阿司匹林是一种常见的解热镇痛药，其结构简式为，根据其结构推断，其可能有的性质为
A．该物质能与浓溴水发生加成反应
B．该物质能发生酯化反应
C．该物质属于蛋白质
D．该物质极易溶于水和有机溶剂
二、填空题
14．（1）有机物用系统命名法命名：__。
（2）写出4—甲基—2—乙基—1—戊烯的结构简式：__。
（3）下列物质中属于同系物的是__。
①CH3CH2Cl②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2
A．①② B．①④ C．①③ D．⑤⑥
（4）0.1mol某烷烃燃烧，其燃烧产物全部被碱石灰吸收，碱石灰增39g。该烃的分子式为___；若它的核磁共振氢谱共有3个峰，则该烃可能的结构简式为___。(写出其中一种即可)
15．苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为：
(1)苹果酸分子所含官能团的名称是______、________。
(2)苹果酸不可能发生的反应有________(选填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取
苹果酸的化学方程式是____________________________________________________。
16．近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如图：
根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成如图有机物，写出合成路线______。
17．I.回答下列问题：
(1)用系统命名法命名：CH3CH(C2H5)C(CH3)2CH2CH3____。
(2)写出下列物质的结构简式：2－甲基－2－戊烯____。
II.有机物中具有相似的化学性质，下列物质中(用序号或反应方程式回答)：
①②③④⑤
(3)互为同系物的是____。
(4)能与NaOH溶液反应的是____。
(5)能与溴水发生反应的是____。
(6)能发生消去反应的是____。
(7)遇FeCl3溶液显紫色的是____。
(8)其中在Cu的催化下被O2氧化为醛的反应方程式为____。
(9)可使KMnO4酸性溶液褪色的是____。
18．化合物F是合成吲哚—2—酮类药物的一种中间体，其合成路线如图：
已知：I.
II.
III.Ar—X+
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。
实验室制备A的化学方程式为_____。
19．请写出以甲苯和乙醇为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
________________________________________
三、有机推断题
20．花椒毒素对血液中多种病毒有很好的灭活作用，还可用于治疗皮肤顽疾。花椒毒素的一种中间体L的合成路线如下：
已知：ⅰ、
ⅱ、(R代表烃基)
(1)A属于芳香烃，其名称为___________。
(2)B→D的化学方程式是(其中D为顺式结构)___________。
(3)F能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应，F的结构简式为___________。
(4)下列关于E的说法正确的是___________(填序号)。
a、E的酸性弱于G
b、E在水中的溶解度大于A
c、一定条件下，E能形成网状高分子化合物
(5)G→J的反应类型是___________。
(6)已知：J→K+2CH3CH2OH，且K分子含两个环状结构。
①J中含有的官能团是醚键、___________和___________。
②K的结构简式是___________。
(7)F与K反应生成L的步骤如下：
其中，中间产物2为 ，中间产物1的结构简式为___________。
21．Dalenin 1()对酪氨酸酶有很强的抑制活性，在制药工程和化妆品行业有巨大的潜在应用价值。
已知：
(1)Dalenin 1含氧官能团的名称_______。
(2)A含有支链且能使溴水褪色，A生成B的化学方程式是_______。
(3)B催化裂解先生成二元醇X，X转化为C，X的结构简式是_______。
(4)D+G→H的化学方程式是_______。
(5)E→F的反应类型是_______。
(6)I含有2个六元环，J的结构简式是_______。
(7)K先生成中间体Y()，Y催化环化生成Dalenin1时存在多种副产物。一种副产物Z是Dalenin1的同分异构体，也含有4个六元环，其结构简式是_______。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．C
【详解】A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl的消去产物只有一种：CH3CH2CH2CH=CH2，A错误；
B．该物质结构对称，故消去产物只有一种，B错误；
C．该物质消去产物有两种，分别为CH2=CH—CH2CH2CH3和CH3—CH=CH—CH2CH3，C正确；
D．该物质不能发生消去反应，D错误；
故选：C。
2．C
【详解】A．在一定条件下，化合物X中苯环可与H2发生加成反应，A正确；
B．Y中含有酚羟基，酚羟基的邻位氢原子可以被溴取代，在一定条件下，1 mol 化合物Y可消耗4 mol Br2，B正确；
C．化合物可Y中不含酯基、肽键等，不会发生水解反应，C错误；
D．化合物X在不含酚羟基，Y中含有酚羟基，可用FeCl3溶液鉴别，D正确；
故选C。
3．D
【分析】1 溴丙烷在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应生成丙烯、溴化钠和水。
【详解】A．水解或消去均生成溴离子，滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，一定有浅黄色沉淀生成，不能证明发生了消去反应，故A错误；
B．NaOH与溴水反应，若溶液颜色很快褪去，不能说明发生了消去反应，故B错误；
C．向反应混合液中滴入 AgNO3 溶液，NaOH和AgNO3反应生成AgOH，AgOH不稳定，容易分解为棕黑色的Ag2O，看不到浅黄色沉淀，故C错误；
D．烯烃能和溴发生加成反应从而使溴水褪色。向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪色，可知生成烯烃，则证明发生了消去反应，故D正确；
故选D。
【点睛】1 溴丙烷与 NaOH 的醇溶液共热发生消去反应，生成的烯烃是丙烯，而常温下丙烯是气体，丙烯在水中溶解度很小，所以绝大部分丙烯会从溶液中逸出，留在溶液中的丙烯极少。最好检验生成的气体中有丙烯。
4．B
【详解】由溴乙烷制，可由HOOCCOOH和HOCH2CH2OH发生酯化反应得到，HOOCCOOH可由OHCCHO发生氧化反应得到，OHCCHO可由HOCH2CH2OH发生催化氧化得到，HOCH2CH2OH可由BrCH2CH2Br发生取代反应得到，BrCH2CH2Br可由CH2=CH2发生加成反应得到，CH2=CH2可由CH3CH2Br发生消去反应得到，所以反应类型依次是消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应、氧化反应、酯化反应或取代反应，故选：B。
5．B
【详解】A．含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，故A错误；
B．含有碳碳双键，可发生加聚反应，含有羟基，可发生酯化反应，故B正确；
C．能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则1mol M最多只能与4 mol H2发生加成反应，故C错误；
D．能与钠反应的只有羟基，则1mol有机物M与足量Na反应可以生成0.5mol H2，故D错误。
故选：B。
6．A
【详解】A．分子中含有苯环、碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A正确；
B．分子中含有氧元素不是烃，B错误；
C．苯环上氢可以发生取代反应，C错误；
D．苯环上碳、碳碳双键两端的碳、醛基中的碳均sp2杂化，D错误；
故选A。
7．B
【详解】A．常温常压下，二氯甲烷是液体，不能用标况下的气体摩尔体积计算，故A错误；
B．根据电荷守恒可知：n(NH)+n(H+)=n(OH-)+n(NO)，由于溶液呈中性， n(H+)=n(OH-)，所以n(NH)= n(NO)，因为加入了1 mol NH4NO3，所以n(NH)= n(NO) =1mol，溶液中NH的数目为NA，故B正确；
C．P4分子的空间构型为正四面体形，1molP4分子中含有6NA个共价键，故C错误；
D．0.1mol铁与足量水蒸气充分反应的方程式为：3Fe+4H2OFe3O4+4H2可知，Fe完全反应，转移的电子数N=0.1NA0.27NA，故D错误；
故答案：B。
8．D
【详解】A．该物质中含有饱和碳原子，根据甲烷的结构可知该物质中所有原子一定不在同一平面上，故A正确；
B．该物质含有苯环、碳碳双键、酮羰基，均可以和氢气发生加成反应，故B正确；
C．该物质含有酯基，一定条件下可以发生水解反应，故C正确；
D．该物质含有酚羟基，可以被酸性高锰酸钾氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；
综上所述答案为D。
9．B
【详解】A．该药物含有碳碳双键、醇羟基，因此可以使紫色的酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；
B．该药物不属于有机高分子化合物，属于低分子化合物，故B错误；
C．该药物含有 NH2，因此可以和盐酸发生反应，故C正确；
D．该药物含有酯基，因此可以和氢氧化钠溶液反应，故D正确；
答案为B。
10．C
【详解】A．根据苄达酸的结构简式，其分子式为C16H14N2O3，A错误；
B．苄达酸含有苯环，属于芳香族化合物，含有羧基表现弱酸性，能与碱反应，含有类似氨基的胺的结构，与酸反应生成盐，B错误；
C．苄达酸有2个苯环，苯环上共有7种不同的氢原子，则苄达酸苯环上的一氯代物有7种，C正确；
D．该有机物含有官能团羧基、醚键，没有酯基，不属于酯类，D错误；
答案选C。
11．D
【详解】A．乙醇中含有醇羟基，将一小块钠放入无水乙醇中，有气泡产生，说明有氢气放出，不能说明钠置换的是醇羟基中的氢，故不选A；
B．将2mL0.15mol/L的KSCN溶液与2mL0.05mol/L的溶液混合，所得溶液分装在两支试管中，向其中一支试管中加入2mL1mol/L的KSCN溶液，KSCN的浓度增大，加入的溶液使原溶液浓度降低，不能根据溶液颜色的变化探究浓度对化学平衡的影响，故不选B；
C．向盛有沸水的小烧杯中滴加5~6滴FeCl3饱和溶液，继续加热煮沸至液体呈红褐色，制得氢氧化铁胶体，故不选C；
D．将2gNaOH溶入15mL无水乙醇，再向其中加入5mL1-溴丁烷和几粒碎瓷片，微热。将产生的气体先通过水洗除去乙醇，再用酸性溶液检验，若高锰酸钾溶液褪色，说明产物中含有丁烯，故选D。
选D。
12．D
【详解】A．1mol丙烷(CH3CH2CH3)中含有的非极性键(C-H)数目为8NA，A错误；
B．溶液体积未知，无法计算水电离出的H+数，B错误；
C．标况下水是液体，不能用气体摩尔体积计算水的物质的量，C错误；
D．7.8g乙炔(C2H2)完全燃烧，，所消耗的O2分子数为0.75NA，D正确；
答案选D。
13．B
【详解】A．阿司匹林的结构中没有碳碳双键，不能与浓溴水发生加成反应，故A错误；
B．阿司匹林结构中有官能团，能发生酯化反应，故B正确；
C．蛋白质是高分子化合物，该物质不是蛋白质，故C错误；
D．该物质中的亲水基团羧基占比例少，水溶性较差，故D错误；
故选B。
14． 3，4—二甲基—3—乙基己烷 C C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3或CH3C(CH3)2CH2CH3
【分析】（1）烷烃的命名首先确定碳原子数目最多的碳链为主链，从靠近支链的一端开始给主链上的碳原子编号，书写时支链由简单的开始，相同的基团数目合并，如果有官能团，主链为包含官能团的最长碳链，从靠近官能团一侧开始编号，命名时要注明官能团在主链上的位置，据此规则可以给有机物命名，也可根据名称书写结构简式；
（2）根据同系物概念进行判断；
（3）碱石灰增重就是吸收了二氧化碳和水，根据烷烃的通式将生成的水和二氧化碳的物质的量表示出来，通过计算确定分子式，再由题中条件确定结构简式。
【详解】（1）为烷烃，最长碳链含有6个碳原子，主链为己烷，两边都是第三个碳原子上有支链，从支链较多的左侧开始编号，在3、4号C上各有一个甲基，3号C上有一个乙基，该有机物名称为：3，4—二甲基—3—乙基己烷；
（2）4—甲基—2—乙基—1—戊烯，该有机物的主链为戊烯，官能团碳碳双键在1号C上，在4号C上有1个甲基，2号C上有1个乙基，其结构简式为：；；
（3）同系物是指结构相似，组成上相差一个或多个CH2原子团的有机物，同系物中含有的官能团种类和数目必须相同，②CH2=CHCl中含有一个碳碳双键，其他物质都没有，所以没有与②互为同系物的有机物；④CH2ClCH2Cl中含有两个氯原子，其他物质都含有1个或者不含氯原子，所以没有与④互为同系物的有机物；⑤⑥为烷烃，碳原子个数都为4，属于同分异构体，不属于同系物；只有①CH3CH2Cl和③CH3CH2CH2Cl满足同系物条件，二者分子里都含有1个氯原子，分子间相差1个CH2基团，所以答案选C；
（4）烷烃的通式为CnH2n+2，0.1mol该烷烃完全燃烧生成0.1n molCO2和0.1(n+1) molH2O，质量为44×0.1n+18×0.1(n+1)=39，解得n=6，该烃的分子式为C6H14，根据核磁共振氢谱图共有3个峰值，则含3种类型的等效氢原子，该烃可能的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3或CH3C(CH3)2CH2CH3。
【点睛】烯烃这样的有机物命名时要指明官能团碳碳双键在主链的位置，核磁共振氢谱共有3个峰就是该有机物结构中有3种不同环境的氢，峰的面积之比为氢原子的个数之比。
15． 羟基 羧基 ①③
【分析】(1)苹果酸中含有羧基、醇羟基,具有羧酸、醇的性质；
(2)苹果酸中含有羧基、醇羟基,具有羧酸、醇的性质；
(3)根据苹果酸的结构简式逆推A的结构简式。
【详解】(1)根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸中含有羧基、羟基,因此，本题正确答案是：羟基、羧基；
(2)苹果酸中含有羧基、醇羟基，能发生酯化反应，具有醇羟基，能发生氧化反应、消去反应、取代反应，不含不饱和键，所以不能发生加成反应、加聚反应，所以答案：①③；
(3) A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸，根据分子式知，A中含有-Br，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到苹果酸,反应方程式为；因此，本题正确答案是。
16．
【分析】根据产物进行分解，找出丙烯的结构，即含有三个碳原子的结构，发现在合成的有机物中间部分结构是三个碳原子结构，然后进行还原，其次将酯基进行断裂，发现三个碳原子的部分是二元醇，所有丙烯先要合成二元醇然后发生酯化反应即可得到产物，利用已知流程中的信息进行推测；
【详解】以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为： 。
【点睛】此题考查有机物的合成，根据产物及反应物的特点找联系进行推测。
17．(1)3、3、4－三甲基己烷
(2)CH3C(CH3)=CHCH2CH3
(3)②⑤
(4)②⑤
(5)①②⑤
(6)①③
(7)②⑤
(8)2C6H5-CH2CH2OH+O22 C6H5-CH2CHO+2H2O
(9)①②③④⑤
【解析】（1）
有机物系统命名法步骤：1、选主链：找出最长的①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号；如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；⑥含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小。
CH3CH(C2H5)C(CH3)2CH2CH3名称为：3、3、4-三甲基己烷；
（2）
由名称可知，2－甲基－2－戊烯的结构简式为：CH3C(CH3)=CHCH2CH3；
（3）
同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；故②⑤为同系物；
（4）
酚羟基能和氢氧化钠反应，故选②⑤；
（5）
酚类物质、碳碳双键能和溴水反应，故选①②⑤；
（6）
与羟基直接相连的邻位碳上有氢原子的，能发生消去反应生成碳碳双键，故选①③；
（7）
遇FeCl3溶液显紫色的是酚类物质，故选②⑤；
（8）
其中在Cu的催化下被O2氧化为醛的物质，则其羟基在碳链一端，故为③，反应方程式为2C6H5-CH2CH2OH+O22 C6H5-CH2CHO+2H2O；
（9）
KMnO4酸性溶液具有强氧化性；可使KMnO4酸性溶液褪色的是含碳碳双键的物质、酚类物质、醇、苯的同系物等，故选①②③④⑤。
18．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
【详解】根据已知信息Ⅰ由B推出A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。
19．
【详解】甲苯与Br2/PCl3发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，再根据①NaOH/②HCl得到，最后与乙醇发生酯化反应得到，合成路线流程图为：。
20．(1)苯
(2)
(3)
(4)bc
(5)取代反应
(6) 羟基 酮羰基
(7)
【分析】A的分子式为，属于芳香烃，所以A为，被氧化生成B（），在一定条件下发生水解生成D（），与水发生加成反应，生成E，生成的E在一定条件下生成F，F的分子式为，既能发生银镜反应，又能与溶液反应，分子中含有醛基（）和羧基（），F的结构简式为 ，根据L的结构，可知K的结构简式为：，，所以J的结构简式为：，根据已知反应ii，F和K发生加成反应，中间产物1的结构简式为：，在浓硫酸、加热的条件下，发生酯化反应得到中间产物2：，再发生消去反应最终得到L。
【详解】（1）A的分子式为，属于芳香烃，A为苯；
（2）B→D的化学方程式是(其中D为顺式结构)： ；
（3）F的分子式为，既能发生银镜反应，又能与溶液反应，分子中含有醛基（）和羧基（），F的结构简式为，根据L的结构，可知K的结构简式为：；
（4）E分子中含有羟基和羧基，G分子中含有酚羟基，E的酸性强于G的酸性，a错误；和为亲水基，所以E在水中的溶解度大于A，b正确；E分子中含有羟基和羧基，一定条件下，可以发生缩聚反，能形成网状高分子化合物，c正确；故选bc；
（5）根据已知反应i，G→J的反应类型是取代反应；
（6）根据L的结构，可知K的结构简式为：，，所以J的结构简式为：，含有的官能团为：羟基，羰基，醚键；
（7）根据已知反应ii，F和K发生加成反应，中间产物1的结构简式为：，在浓硫酸、加热的条件下，发生酯化反应得到中间产物2：，再发生消去反应最终得到L。
21．(1)羟基、酮羰基、醚键
(2) +2HCHO
(3)
(4) ++HBr
(5)加成反应
(6)
(7)
【分析】A含有支链且能使溴水褪色，说明A中含有碳碳双键，结合A的分子式可知其结构简式为 ，A和HCHO发生加成反应生成 ， 经过裂解得到 ， 和HBr发生加成反应得到D，结合H的结构简式可以推知D的结构简式为，D和G发生反应生成H，结合D和H的结构简式可以推知G为 ，由E和F的分子式可知，E和CH3CN发生加成反应生成F，F水解得到G，则E为 ，F为，I含有2个六元环，I和J发生已知原理的反应生成K，可以推知I的结构简式为，J的结构简式为，以此解答。
【详解】（1）由结构式可知，Dalenin 1含氧官能团的名称为羟基、酮羰基、醚键。
（2）由分析可知，A和HCHO发生加成反应生成B，方程式为：+2HCHO。
（3） 催化裂解先生成二元醇X，X发生消去反应得到 ，则X的结构简式为 。
（4）D和G发生取代反应生成H，方程式为：++HBr。
（5）由分析可知，E和CH3CN发生加成反应生成F。
（6）由分析可知，J的结构简式为。
（7）Y催化环化生成Dalenin1的原理是羟基和碳碳双键发生加成反应，中有两个羟基可以和碳碳双键发生加成反应成环，一种副产物Z是Dalenin1的同分异构体，也含有4个六元环，其结构简式是。
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一、单选题
1．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．
C． D．
2．己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述不正确的是
A．在一定条件下，化合物X可与H2发生加成反应
B．在一定条件下，1 mol 化合物Y可消耗4 mol Br2
C．在一定条件下，化合物可Y发生水解反应
D．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
3．为证明溴丙烷与的醇溶液共热发生的是消去反应，某同学设计了下列四种实验方案，正确的是
A．向反应混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
C．向反应混合液中滴入溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
D．向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
4．由溴乙烷制 ，下列流程合理的是
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
A．②③①⑤② B．③①②④② C．③①②④⑤ D．②④⑤②②
5．有机物M是合成治疗癌症的药物中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．M不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．M在一定条件下能发生加聚反应和酯化反应
C．在一定条件下，1molM最多只能与3molH2发生加成反应
D．1mol有机物M与足量Na反应可以生成1molH2
6．肉桂醛可用作食品调味剂，其结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是
A．能与氢气发生加成反应 B．属于芳香烃
C．不能发生取代反应 D．分子中碳的杂化方式有3种
7．NA表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．标准状况下，33.6L一氯甲烷和二氯甲烷混合物中含有原子的数目为5NA
B．将1molNH4NO3溶于稀氨水中，所得溶液呈中性，则溶液中NH的数目为NA
C．P4分子的空间构型为正四面体形，因此1molP4分子中含有4NA个共价键
D．一定条件下，0.1mol铁与足量水蒸气充分反应，转移的电子数为0.3NA
8．从中草药中提取的calebinA(结构简式如下图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是
A．所有原子一定不在同一平面上 B．可以和氢气发生加成反应
C．在一定条件下可发生水解反应 D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
9．Remdesivir(雷米迪维)(GS-5734)是一种核苷类似物，具有抗病毒活性，对于新型冠状病毒有很好的抑制作用。其结构如图所示，下列说法错误的是
A．该药物可以使紫色的酸性高锰酸钾溶液褪色
B．该药物属于有机高分子化合物
C．该药物可以和盐酸发生反应
D．该药物可以和氢氧化钠溶液反应
10．莎普爱思眼药水适用于早期老年性白内障，有效成分之一苄达酸结构如图所示。下列关于苄达酸的叙述正确的是
A．分子式为C16H16N2O3
B．属于芳香族化合物，能与碱反应但不与酸反应
C．苯环上的一氯代物有7种
D．该物质属于酯类
11．下列实验方案可以达到实验目的的是
编号 实验目的 实验方案
A 探究钠能否置换醇羟基中的氢 将一小块钠放入无水乙醇中，观察是否有气泡产生
B 探究浓度对化学平衡的影响 将2mL0.15mol/L的KSCN溶液与2mL0.05mol/L的溶液混合，所得溶液分装在两支试管中，向其中一支试管中加入2mL1mol/L的KSCN溶液，观察溶液颜色的变化
C 制备氢氧化铁胶体 向盛有沸水的小烧杯中滴加5~6滴饱和溶液，继续加热煮沸至液体呈红褐色
D 检验1-溴丁烷消去反应产物中的丁烯 将2gNaOH溶入15mL无水乙醇，再向其中加入5mL1-溴丁烷和几粒碎瓷片，微热。将产生的气体先通过水洗，再用酸性溶液检验，观察溶液是否褪色
A．A B．B C．C D．D
12．以NA表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．1mol丙烷中含有的非极性键数目为3NA
B．常温下，pH=9的CH3COONa溶液中，水电离出的H+数为10-5NA
C．在标准状况下，2.24LH2O中含有的电子的数目为NA
D．7.8g乙炔完全燃烧所消耗的O2分子数为0.75NA
13．阿司匹林是一种常见的解热镇痛药，其结构简式为，根据其结构推断，其可能有的性质为
A．该物质能与浓溴水发生加成反应
B．该物质能发生酯化反应
C．该物质属于蛋白质
D．该物质极易溶于水和有机溶剂
二、填空题
14．（1）有机物用系统命名法命名：__。
（2）写出4—甲基—2—乙基—1—戊烯的结构简式：__。
（3）下列物质中属于同系物的是__。
①CH3CH2Cl②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2
A．①② B．①④ C．①③ D．⑤⑥
（4）0.1mol某烷烃燃烧，其燃烧产物全部被碱石灰吸收，碱石灰增39g。该烃的分子式为___；若它的核磁共振氢谱共有3个峰，则该烃可能的结构简式为___。(写出其中一种即可)
15．苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为：
(1)苹果酸分子所含官能团的名称是______、________。
(2)苹果酸不可能发生的反应有________(选填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取
苹果酸的化学方程式是____________________________________________________。
16．近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如图：
根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成如图有机物，写出合成路线______。
17．I.回答下列问题：
(1)用系统命名法命名：CH3CH(C2H5)C(CH3)2CH2CH3____。
(2)写出下列物质的结构简式：2－甲基－2－戊烯____。
II.有机物中具有相似的化学性质，下列物质中(用序号或反应方程式回答)：
①②③④⑤
(3)互为同系物的是____。
(4)能与NaOH溶液反应的是____。
(5)能与溴水发生反应的是____。
(6)能发生消去反应的是____。
(7)遇FeCl3溶液显紫色的是____。
(8)其中在Cu的催化下被O2氧化为醛的反应方程式为____。
(9)可使KMnO4酸性溶液褪色的是____。
18．化合物F是合成吲哚—2—酮类药物的一种中间体，其合成路线如图：
已知：I.
II.
III.Ar—X+
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。
实验室制备A的化学方程式为_____。
19．请写出以甲苯和乙醇为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
________________________________________
三、有机推断题
20．花椒毒素对血液中多种病毒有很好的灭活作用，还可用于治疗皮肤顽疾。花椒毒素的一种中间体L的合成路线如下：
已知：ⅰ、
ⅱ、(R代表烃基)
(1)A属于芳香烃，其名称为___________。
(2)B→D的化学方程式是(其中D为顺式结构)___________。
(3)F能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应，F的结构简式为___________。
(4)下列关于E的说法正确的是___________(填序号)。
a、E的酸性弱于G
b、E在水中的溶解度大于A
c、一定条件下，E能形成网状高分子化合物
(5)G→J的反应类型是___________。
(6)已知：J→K+2CH3CH2OH，且K分子含两个环状结构。
①J中含有的官能团是醚键、___________和___________。
②K的结构简式是___________。
(7)F与K反应生成L的步骤如下：
其中，中间产物2为 ，中间产物1的结构简式为___________。
21．Dalenin 1()对酪氨酸酶有很强的抑制活性，在制药工程和化妆品行业有巨大的潜在应用价值。
已知：
(1)Dalenin 1含氧官能团的名称_______。
(2)A含有支链且能使溴水褪色，A生成B的化学方程式是_______。
(3)B催化裂解先生成二元醇X，X转化为C，X的结构简式是_______。
(4)D+G→H的化学方程式是_______。
(5)E→F的反应类型是_______。
(6)I含有2个六元环，J的结构简式是_______。
(7)K先生成中间体Y()，Y催化环化生成Dalenin1时存在多种副产物。一种副产物Z是Dalenin1的同分异构体，也含有4个六元环，其结构简式是_______。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．C
【详解】A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl的消去产物只有一种：CH3CH2CH2CH=CH2，A错误；
B．该物质结构对称，故消去产物只有一种，B错误；
C．该物质消去产物有两种，分别为CH2=CH—CH2CH2CH3和CH3—CH=CH—CH2CH3，C正确；
D．该物质不能发生消去反应，D错误；
故选：C。
2．C
【详解】A．在一定条件下，化合物X中苯环可与H2发生加成反应，A正确；
B．Y中含有酚羟基，酚羟基的邻位氢原子可以被溴取代，在一定条件下，1 mol 化合物Y可消耗4 mol Br2，B正确；
C．化合物可Y中不含酯基、肽键等，不会发生水解反应，C错误；
D．化合物X在不含酚羟基，Y中含有酚羟基，可用FeCl3溶液鉴别，D正确；
故选C。
3．D
【分析】1 溴丙烷在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应生成丙烯、溴化钠和水。
【详解】A．水解或消去均生成溴离子，滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，一定有浅黄色沉淀生成，不能证明发生了消去反应，故A错误；
B．NaOH与溴水反应，若溶液颜色很快褪去，不能说明发生了消去反应，故B错误；
C．向反应混合液中滴入 AgNO3 溶液，NaOH和AgNO3反应生成AgOH，AgOH不稳定，容易分解为棕黑色的Ag2O，看不到浅黄色沉淀，故C错误；
D．烯烃能和溴发生加成反应从而使溴水褪色。向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪色，可知生成烯烃，则证明发生了消去反应，故D正确；
故选D。
【点睛】1 溴丙烷与 NaOH 的醇溶液共热发生消去反应，生成的烯烃是丙烯，而常温下丙烯是气体，丙烯在水中溶解度很小，所以绝大部分丙烯会从溶液中逸出，留在溶液中的丙烯极少。最好检验生成的气体中有丙烯。
4．B
【详解】由溴乙烷制，可由HOOCCOOH和HOCH2CH2OH发生酯化反应得到，HOOCCOOH可由OHCCHO发生氧化反应得到，OHCCHO可由HOCH2CH2OH发生催化氧化得到，HOCH2CH2OH可由BrCH2CH2Br发生取代反应得到，BrCH2CH2Br可由CH2=CH2发生加成反应得到，CH2=CH2可由CH3CH2Br发生消去反应得到，所以反应类型依次是消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应、氧化反应、酯化反应或取代反应，故选：B。
5．B
【详解】A．含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，故A错误；
B．含有碳碳双键，可发生加聚反应，含有羟基，可发生酯化反应，故B正确；
C．能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则1mol M最多只能与4 mol H2发生加成反应，故C错误；
D．能与钠反应的只有羟基，则1mol有机物M与足量Na反应可以生成0.5mol H2，故D错误。
故选：B。
6．A
【详解】A．分子中含有苯环、碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A正确；
B．分子中含有氧元素不是烃，B错误；
C．苯环上氢可以发生取代反应，C错误；
D．苯环上碳、碳碳双键两端的碳、醛基中的碳均sp2杂化，D错误；
故选A。
7．B
【详解】A．常温常压下，二氯甲烷是液体，不能用标况下的气体摩尔体积计算，故A错误；
B．根据电荷守恒可知：n(NH)+n(H+)=n(OH-)+n(NO)，由于溶液呈中性， n(H+)=n(OH-)，所以n(NH)= n(NO)，因为加入了1 mol NH4NO3，所以n(NH)= n(NO) =1mol，溶液中NH的数目为NA，故B正确；
C．P4分子的空间构型为正四面体形，1molP4分子中含有6NA个共价键，故C错误；
D．0.1mol铁与足量水蒸气充分反应的方程式为：3Fe+4H2OFe3O4+4H2可知，Fe完全反应，转移的电子数N=0.1NA0.27NA，故D错误；
故答案：B。
8．D
【详解】A．该物质中含有饱和碳原子，根据甲烷的结构可知该物质中所有原子一定不在同一平面上，故A正确；
B．该物质含有苯环、碳碳双键、酮羰基，均可以和氢气发生加成反应，故B正确；
C．该物质含有酯基，一定条件下可以发生水解反应，故C正确；
D．该物质含有酚羟基，可以被酸性高锰酸钾氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；
综上所述答案为D。
9．B
【详解】A．该药物含有碳碳双键、醇羟基，因此可以使紫色的酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；
B．该药物不属于有机高分子化合物，属于低分子化合物，故B错误；
C．该药物含有 NH2，因此可以和盐酸发生反应，故C正确；
D．该药物含有酯基，因此可以和氢氧化钠溶液反应，故D正确；
答案为B。
10．C
【详解】A．根据苄达酸的结构简式，其分子式为C16H14N2O3，A错误；
B．苄达酸含有苯环，属于芳香族化合物，含有羧基表现弱酸性，能与碱反应，含有类似氨基的胺的结构，与酸反应生成盐，B错误；
C．苄达酸有2个苯环，苯环上共有7种不同的氢原子，则苄达酸苯环上的一氯代物有7种，C正确；
D．该有机物含有官能团羧基、醚键，没有酯基，不属于酯类，D错误；
答案选C。
11．D
【详解】A．乙醇中含有醇羟基，将一小块钠放入无水乙醇中，有气泡产生，说明有氢气放出，不能说明钠置换的是醇羟基中的氢，故不选A；
B．将2mL0.15mol/L的KSCN溶液与2mL0.05mol/L的溶液混合，所得溶液分装在两支试管中，向其中一支试管中加入2mL1mol/L的KSCN溶液，KSCN的浓度增大，加入的溶液使原溶液浓度降低，不能根据溶液颜色的变化探究浓度对化学平衡的影响，故不选B；
C．向盛有沸水的小烧杯中滴加5~6滴FeCl3饱和溶液，继续加热煮沸至液体呈红褐色，制得氢氧化铁胶体，故不选C；
D．将2gNaOH溶入15mL无水乙醇，再向其中加入5mL1-溴丁烷和几粒碎瓷片，微热。将产生的气体先通过水洗除去乙醇，再用酸性溶液检验，若高锰酸钾溶液褪色，说明产物中含有丁烯，故选D。
选D。
12．D
【详解】A．1mol丙烷(CH3CH2CH3)中含有的非极性键(C-H)数目为8NA，A错误；
B．溶液体积未知，无法计算水电离出的H+数，B错误；
C．标况下水是液体，不能用气体摩尔体积计算水的物质的量，C错误；
D．7.8g乙炔(C2H2)完全燃烧，，所消耗的O2分子数为0.75NA，D正确；
答案选D。
13．B
【详解】A．阿司匹林的结构中没有碳碳双键，不能与浓溴水发生加成反应，故A错误；
B．阿司匹林结构中有官能团，能发生酯化反应，故B正确；
C．蛋白质是高分子化合物，该物质不是蛋白质，故C错误；
D．该物质中的亲水基团羧基占比例少，水溶性较差，故D错误；
故选B。
14． 3，4—二甲基—3—乙基己烷 C C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3或CH3C(CH3)2CH2CH3
【分析】（1）烷烃的命名首先确定碳原子数目最多的碳链为主链，从靠近支链的一端开始给主链上的碳原子编号，书写时支链由简单的开始，相同的基团数目合并，如果有官能团，主链为包含官能团的最长碳链，从靠近官能团一侧开始编号，命名时要注明官能团在主链上的位置，据此规则可以给有机物命名，也可根据名称书写结构简式；
（2）根据同系物概念进行判断；
（3）碱石灰增重就是吸收了二氧化碳和水，根据烷烃的通式将生成的水和二氧化碳的物质的量表示出来，通过计算确定分子式，再由题中条件确定结构简式。
【详解】（1）为烷烃，最长碳链含有6个碳原子，主链为己烷，两边都是第三个碳原子上有支链，从支链较多的左侧开始编号，在3、4号C上各有一个甲基，3号C上有一个乙基，该有机物名称为：3，4—二甲基—3—乙基己烷；
（2）4—甲基—2—乙基—1—戊烯，该有机物的主链为戊烯，官能团碳碳双键在1号C上，在4号C上有1个甲基，2号C上有1个乙基，其结构简式为：；；
（3）同系物是指结构相似，组成上相差一个或多个CH2原子团的有机物，同系物中含有的官能团种类和数目必须相同，②CH2=CHCl中含有一个碳碳双键，其他物质都没有，所以没有与②互为同系物的有机物；④CH2ClCH2Cl中含有两个氯原子，其他物质都含有1个或者不含氯原子，所以没有与④互为同系物的有机物；⑤⑥为烷烃，碳原子个数都为4，属于同分异构体，不属于同系物；只有①CH3CH2Cl和③CH3CH2CH2Cl满足同系物条件，二者分子里都含有1个氯原子，分子间相差1个CH2基团，所以答案选C；
（4）烷烃的通式为CnH2n+2，0.1mol该烷烃完全燃烧生成0.1n molCO2和0.1(n+1) molH2O，质量为44×0.1n+18×0.1(n+1)=39，解得n=6，该烃的分子式为C6H14，根据核磁共振氢谱图共有3个峰值，则含3种类型的等效氢原子，该烃可能的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3或CH3C(CH3)2CH2CH3。
【点睛】烯烃这样的有机物命名时要指明官能团碳碳双键在主链的位置，核磁共振氢谱共有3个峰就是该有机物结构中有3种不同环境的氢，峰的面积之比为氢原子的个数之比。
15． 羟基 羧基 ①③
【分析】(1)苹果酸中含有羧基、醇羟基,具有羧酸、醇的性质；
(2)苹果酸中含有羧基、醇羟基,具有羧酸、醇的性质；
(3)根据苹果酸的结构简式逆推A的结构简式。
【详解】(1)根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸中含有羧基、羟基,因此，本题正确答案是：羟基、羧基；
(2)苹果酸中含有羧基、醇羟基，能发生酯化反应，具有醇羟基，能发生氧化反应、消去反应、取代反应，不含不饱和键，所以不能发生加成反应、加聚反应，所以答案：①③；
(3) A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸，根据分子式知，A中含有-Br，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到苹果酸,反应方程式为；因此，本题正确答案是。
16．
【分析】根据产物进行分解，找出丙烯的结构，即含有三个碳原子的结构，发现在合成的有机物中间部分结构是三个碳原子结构，然后进行还原，其次将酯基进行断裂，发现三个碳原子的部分是二元醇，所有丙烯先要合成二元醇然后发生酯化反应即可得到产物，利用已知流程中的信息进行推测；
【详解】以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为： 。
【点睛】此题考查有机物的合成，根据产物及反应物的特点找联系进行推测。
17．(1)3、3、4－三甲基己烷
(2)CH3C(CH3)=CHCH2CH3
(3)②⑤
(4)②⑤
(5)①②⑤
(6)①③
(7)②⑤
(8)2C6H5-CH2CH2OH+O22 C6H5-CH2CHO+2H2O
(9)①②③④⑤
【解析】（1）
有机物系统命名法步骤：1、选主链：找出最长的①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号；如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；⑥含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小。
CH3CH(C2H5)C(CH3)2CH2CH3名称为：3、3、4-三甲基己烷；
（2）
由名称可知，2－甲基－2－戊烯的结构简式为：CH3C(CH3)=CHCH2CH3；
（3）
同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；故②⑤为同系物；
（4）
酚羟基能和氢氧化钠反应，故选②⑤；
（5）
酚类物质、碳碳双键能和溴水反应，故选①②⑤；
（6）
与羟基直接相连的邻位碳上有氢原子的，能发生消去反应生成碳碳双键，故选①③；
（7）
遇FeCl3溶液显紫色的是酚类物质，故选②⑤；
（8）
其中在Cu的催化下被O2氧化为醛的物质，则其羟基在碳链一端，故为③，反应方程式为2C6H5-CH2CH2OH+O22 C6H5-CH2CHO+2H2O；
（9）
KMnO4酸性溶液具有强氧化性；可使KMnO4酸性溶液褪色的是含碳碳双键的物质、酚类物质、醇、苯的同系物等，故选①②③④⑤。
18．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
【详解】根据已知信息Ⅰ由B推出A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。
19．
【详解】甲苯与Br2/PCl3发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，再根据①NaOH/②HCl得到，最后与乙醇发生酯化反应得到，合成路线流程图为：。
20．(1)苯
(2)
(3)
(4)bc
(5)取代反应
(6) 羟基 酮羰基
(7)
【分析】A的分子式为，属于芳香烃，所以A为，被氧化生成B（），在一定条件下发生水解生成D（），与水发生加成反应，生成E，生成的E在一定条件下生成F，F的分子式为，既能发生银镜反应，又能与溶液反应，分子中含有醛基（）和羧基（），F的结构简式为 ，根据L的结构，可知K的结构简式为：，，所以J的结构简式为：，根据已知反应ii，F和K发生加成反应，中间产物1的结构简式为：，在浓硫酸、加热的条件下，发生酯化反应得到中间产物2：，再发生消去反应最终得到L。
【详解】（1）A的分子式为，属于芳香烃，A为苯；
（2）B→D的化学方程式是(其中D为顺式结构)： ；
（3）F的分子式为，既能发生银镜反应，又能与溶液反应，分子中含有醛基（）和羧基（），F的结构简式为，根据L的结构，可知K的结构简式为：；
（4）E分子中含有羟基和羧基，G分子中含有酚羟基，E的酸性强于G的酸性，a错误；和为亲水基，所以E在水中的溶解度大于A，b正确；E分子中含有羟基和羧基，一定条件下，可以发生缩聚反，能形成网状高分子化合物，c正确；故选bc；
（5）根据已知反应i，G→J的反应类型是取代反应；
（6）根据L的结构，可知K的结构简式为：，，所以J的结构简式为：，含有的官能团为：羟基，羰基，醚键；
（7）根据已知反应ii，F和K发生加成反应，中间产物1的结构简式为：，在浓硫酸、加热的条件下，发生酯化反应得到中间产物2：，再发生消去反应最终得到L。
21．(1)羟基、酮羰基、醚键
(2) +2HCHO
(3)
(4) ++HBr
(5)加成反应
(6)
(7)
【分析】A含有支链且能使溴水褪色，说明A中含有碳碳双键，结合A的分子式可知其结构简式为 ，A和HCHO发生加成反应生成 ， 经过裂解得到 ， 和HBr发生加成反应得到D，结合H的结构简式可以推知D的结构简式为，D和G发生反应生成H，结合D和H的结构简式可以推知G为 ，由E和F的分子式可知，E和CH3CN发生加成反应生成F，F水解得到G，则E为 ，F为，I含有2个六元环，I和J发生已知原理的反应生成K，可以推知I的结构简式为，J的结构简式为，以此解答。
【详解】（1）由结构式可知，Dalenin 1含氧官能团的名称为羟基、酮羰基、醚键。
（2）由分析可知，A和HCHO发生加成反应生成B，方程式为：+2HCHO。
（3） 催化裂解先生成二元醇X，X发生消去反应得到 ，则X的结构简式为 。
（4）D和G发生取代反应生成H，方程式为：++HBr。
（5）由分析可知，E和CH3CN发生加成反应生成F。
（6）由分析可知，J的结构简式为。
（7）Y催化环化生成Dalenin1的原理是羟基和碳碳双键发生加成反应，中有两个羟基可以和碳碳双键发生加成反应成环，一种副产物Z是Dalenin1的同分异构体，也含有4个六元环，其结构简式是。
答案第1页，共2页
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