2022-2023学年高一化学 人教版（2019）必修第二册 学案 7-3-2 乙酸　官能团与有机化合物的分类（含答案）

第二课时　乙酸　官能团与有机化合物的分类
[明确学习目标] [核心素养对接]
1.掌握乙酸的分子结构，了解乙酸的物理性质和化学性质。 2．了解酯化反应的原理和实质，认识乙酸乙酯。 3．知道根据官能团给有机物分类的方法。 1.通过对乙酸结构和性质的学习，培养学生宏观辨识与微观探析的能力。 2．通过学习乙酸与人们日常生活的关系，培养学生科学态度与社会责任。
课前篇·自主学习固基础
[知识梳理]
一、乙酸
1．组成和结构
2．物理性质
俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性
____ ____ ____ __________ ______________ ______
3．化学性质
(1)弱酸性
①乙酸在水中的电离方程式为____________________________，是一元弱酸，具有酸的通性。
②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验
(2)酯化反应
①概念：酸与醇反应生成________的反应。
②反应特点：酯化反应是________反应且比较________。
③乙酸与乙醇的酯化反应
[实验7－6]
实验现象 a.饱和Na2CO3溶液的液面上有________________生成 b.能闻到________
化学方程式 ________________________________
反应机理 酸脱________、醇脱________
二、酯
(1)酯：羧酸分子羧基中的________被—OR取代后的一类有机物，乙酸乙酯是酯类物质的一种，其官能团为________( )。
(2)物理性质
低级酯密度比水________，易溶于有机溶剂，具有______气味。
(3)用途
①用作香料：如作饮料、糖果、香水中的香料。
②作溶剂：如作高档化妆品的溶剂。
三、官能团与有机物的分类
答案：一、1.C2H4O2　 —COOH　CH3COOH
2．醋酸　无色　液体　强烈刺激性　易溶于水和乙醇　易挥发　3.(1)①CH3COOHCH3COO－＋H＋　②醋酸　碳酸钠溶液　澄清石灰水变浑浊　(2)①酯和水　②可逆　缓慢　③无色透明的油状液体　香味　CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O　羟基　氢
二、—OH　酯基　小　芳香
[自我排查]
一、微判断
(1)乙酸分子中含4个H原子，故为四元酸(　　)
(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸(　　)
(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)(　　)
(4)制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应(　　)
答案：(1)×　(2)√　(3)√　(4)×
二、尝试解答
1．用食醋可以清除水壶中的水垢(主要成分为CaCO3)，利用这一事实能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？
__________________________
__________________________
提示：食醋除去水垢发生的化学反应方程式为2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。根据强酸制弱酸的原理可知醋酸的酸性强于碳酸。
2．实验室制得的乙酸乙酯中混有少量的乙酸和乙醇，并且含有少量的水。为获得较纯净的乙酸乙酯，应如何操作才能达到目的？
__________________________
__________________________
提示：将混合物加入碳酸钠饱和溶液中，振荡后静置，然后分液，便可获得较纯净的乙酸乙酯。
三、微训练
1．山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中，错误的是(　　)
A．乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇
B．乙酸的沸点比乙醇高
C．乙酸的酸性比碳酸的强，它是一元酸，能与碳酸盐反应
D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子与醇分子中的羟基结合生成水
答案：D
解析：酯化反应是酸脱羟基醇脱氢。
2．下列除去杂质的方法正确的是(　　)
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离　②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏　③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶　④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏
A．①② B．②④ C．③④ D．②③
答案：B
解析：在光照条件下通入Cl2时乙烷和Cl2发生取代反应，①错；③中气体通入饱和碳酸钠溶液时CO2也和Na2CO3反应生成NaHCO3，③错。
3．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是(　　)
A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体
B．乙酸具有氧化性，能跟钠反应放出H2
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
D．温度低于16.6 ℃，乙酸就凝结成冰状晶体
答案：C
4．按照官能团可以给有机物进行分类，下列有机物类别划分正确的是(　　)
A．含有醛基，属于醛类物质
B．CH3CH2Br含有碳溴键，属于卤代烃
答案：B
5．正确书写下列几种官能团的名称：
答案：(1)碳碳双键　(2)碳溴键　(3)酯基
课堂篇·重点难点要突破
研习1　羟基中氢原子活泼性比较
[重点讲解]
乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较
(1)理论分析：乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中，均含有羟基氢，它们有相似的性质，如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同，它们也呈现不同的性质，其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸>碳酸>水>乙醇。
(2)实验验证
将4种物质分置于4支试管中，并编号①H—OH，
Ⅰ.实验过程
操作 现象 结论(—OH中氢原子活泼性顺序)
四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴 ③④变红，其他不变红 ③④>①②
在③④试管中，各加入少量碳酸钠溶液 ④中产生气体 ④>③
在①②中各加入少量金属钠 ①产生气体，反应迅速，②也产生气体，反应缓慢 ①>②
Ⅱ.实验结论
羟基氢的活泼性：乙醇<水<碳酸<乙酸。
[探究活动]
[实验]'探究乙酸的酸性
实验操作
实验现象 紫色石蕊 溶液变红 锌粒溶解， 有气泡产生 溶液红 色褪去 固体溶解， 有气泡产生
[问题探讨]
1．上述四个实验体现了乙酸的什么性质？用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的水壶，可清除其中的水垢，写出反应的化学方程式。
提示：乙酸具有酸的通性；CaCO3＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑。
2．能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇？若能，写出反应的化学方程式。
提示：能；乙酸能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体，乙醇与NaHCO3溶液不反应；NaHCO3＋CH3COOH―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
3．如何设计实验比较乙酸和碳酸的酸性强弱？
提示：利用酸性相对强的酸制取酸性相对弱的酸的原理，将乙酸滴入NaHCO3溶液中，然后将产生的气体通入饱和NaHCO3溶液中除去乙酸蒸气，最后将气体通入澄清石灰水，若石灰水变浑浊，则证明酸性：CH3COOH>H2CO3。实验装置如下图所示：
4．乙酸与乙醇的官能团相同吗？
提示：不相同；乙酸的官能团是羧基(—COOH)，乙醇的官能团是羟基(—OH)。
[举一反三]
1．下列说法不正确的是(　　)
A．乙醇、乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
B．乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸
C．乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应
D．乙酸分子中虽然有4个氢原子，但乙酸是一元酸
答案：C
2．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是(　　)
答案：A
解析：钠既能与羟基反应，又能与羧基反应，且2—OH～H2或2—COOH～H2，NaHCO3可与羧基反应，且—COOH～CO2；由题意知该有机物中既有羧基又有羟基，且羧基和羟基个数相等，故选A。
[规律方法]
—OH、—COOH在有气体生成的反应中的定量关系
(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。
(2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。
研习2　酯化反应
[重点讲解]
1．酯
(2)物理性质
低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。
(3)酯化反应与酯(以CH3COOC2H5为例)的水解反应的比较
酯化反应 酯的水解反应
反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的 其他作用 吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH能中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式 直接加热或水浴加热 水浴加热
反应类型 取代反应
(4)用途
①用作香料，如作饮料、香水等中的香料。
②用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。
2．酯化反应实验
(1)实验装置
(2)导气管末端未伸入液面以下的目的是为了防止倒吸。
(3)饱和Na2CO3溶液的作用
①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠。
②溶解挥发出来的乙醇。
③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使液体分层，便于得到酯。
(4)酯化反应实验中的四个注意问题
①注意防暴沸：反应试管中常加入几片碎瓷片或沸石防暴沸。
②注意浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
③注意试剂的添加顺序：不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅；通常的顺序是乙醇→浓硫酸→乙酸。
④注意酯的分离：对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。
(5)实验原理
①化学方程式
②反应实质：酸脱去羟基，醇脱去氢原子。
[探究活动]
[实验]　探究酯化反应
实验 装置
实验 步骤 在试管中先加入无水乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸，再加入2～3块碎瓷片，连接实验装置；用酒精灯小心均匀地加热试管，将产生的气体经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上
实验 现象 ①饱和Na2CO3溶液液面上有透明油状液体生成； ②能闻到香味
[问题探讨]
1．实验过程中乙酸、乙醇、浓H2SO4在试管中的加入顺序是什么？加入碎瓷片的作用是什么？
提示：在试管中先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸。碎瓷片的作用是防止暴沸。
2．反应中浓硫酸的作用是什么？饱和Na2CO3溶液的作用又是什么？
提示：浓H2SO4的作用是作催化剂和吸水剂；饱和Na2CO3溶液的作用是溶解乙醇，乙酸，便于闻酯的香味，降低乙酸乙酯的溶解度，减少乙酸乙酯的损失。
3．实验中为什么加热温度不能过高？如何对实验进行改进？(已知：乙酸乙酯的沸点为77 ℃)
提示：尽量减少反应物(乙酸、乙醇)的挥发，提高乙酸和乙醇的转化率及产品的纯度。对实验改进的方法是水浴加热。
4．试管b中的导管能否伸入到液面以下？为什么？实验结束后，如何从试管b中的液体中分离出乙酸乙酯？
提示：不能；原因是防止倒吸；将反应后的液体转移至分液漏斗中，用力振荡，待液体分层后，分离出上层液体即得乙酸乙酯。
[举一反三]
1．将0.5 mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是(　　)
A．生成的乙酸乙酯中含有18O
B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成44 g乙酸乙酯
D．不可能生成45 g乙酸乙酯
答案：B
解析：反应产物为CH3CO18OC2H5和H2O，且由于该反应为可逆反应，生成的乙酸乙酯小于0.5 mol，即CH3CO18OC2H5的质量小于45 g。
2．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。以下说法中不正确的是(　　)
A．乙酸易溶于水
B．C6H13OH可与金属钠反应
C．实验小组分离出的酯可表示为C5H11COOC2H5
D．C6H13OH分子中含有羟基，乙酸分子中含有羧基
答案：C
解析：A.羧基属于亲水基团，因此乙酸易溶于水，故A正确；B.钠可以置换醇中羟基上的氢，故C6H13OH可与金属钠发生反应，故B正确；C.酯能在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，可知用乙酸与C6H13OH脱去一分子的水即可得到酯CH3COOC6H13，故C错误；D.C6H13OH是醇，分子中含有羟基，乙酸是羧酸，分子中含有羧基，故D正确。
3．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
[实验目的]　制取乙酸乙酯
[实验原理]　甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。
(装置设计)　甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，较合理的是________(选填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置进行了改进，将其中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是__________________________。
[实验步骤]
(1)按丙同学设计的装置组装仪器，在试管中先加入3 mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸，再加上几片碎瓷片；
(2)将试管固定在铁架台上；
(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液；
(4)用酒精灯对试管①加热；
(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
[问题讨论]
a．步骤(1)安装好实验装置，加入样品前还应检查________；
b．写出试管①发生反应的化学方程式(注明反应条件)__________________________
__________________________；
c．试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是__________________________；
________(填“能”或“不能”)换成NaOH溶液，原因__________________________
__________________________；
d．从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是________。
答案：乙　能防止倒吸　(5)a.装置的气密性　b．CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
c．吸收乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，使其分层析出　不能　若用NaOH溶液，则NaOH会使生成的乙酸乙酯又彻底水解，导致实验失败　d．分液
解析：作为实验室制取乙酸乙酯的装置，导管与液面要有空隙，防止液体倒吸，故较合理的是乙。丙同学将甲装置进行了改进，将其中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是能防止倒吸。a.步骤(1)安装好实验装置，实验前即加入样品前，还应检查装置的气密性；b.试管①发生乙酸和乙醇的取代反应，反应可逆，化学方程式为CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O；c.试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，使其分层析出；不能换成NaOH溶液，因为若用NaOH溶液，会使生成的乙酸乙酯又彻底水解，导致实验失败；d.乙酸乙酯不溶于水，从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是分液。
[规律方法]
酯化反应的理解
(1)酯化反应中，醇脱羟基上的H原子，羧酸脱—OH，含有1个—OH的醇的相对分子质量＋含有1个—COOH的羧酸的相对分子质量＝酯的相对分子质量＋18。
(2)有多个—OH或多个—COOH存在的有机物若完全酯化时，需要的—COOH或—OH也对应增加。
演习篇·学业测试速达标
1．制取乙酸乙酯的装置正确的是(　　)
答案：A
解析：玻璃导管不能插入到饱和Na2CO3溶液液面以下，以防止倒吸；不能用NaOH溶液，应用饱和Na2CO3溶液。
2．(双选)实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1 mL，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)。下列有关该实验的描述中，不正确的是(　　)
A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂
C．饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度、吸收乙醇、中和乙酸
D．石蕊溶液层由上而下颜色分别是蓝、紫、红
答案：BD
解析：A正确，在乙酸乙酯挥发过程中，乙酸、乙醇也挥发；B错误，浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用；C正确，饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，有利于液体分层分离；D错误，由于乙酸乙酯密度小于水，溶液层由上到下为乙酸乙酯、石蕊、饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯中有乙酸使石蕊变红，碳酸钠水解显碱性使紫色石蕊溶液变蓝，从上到下颜色为红、紫、蓝。
3．下列有关酯的说法正确的是(　　)
A．酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′
B．酯类物质广泛存在于自然界中，都是具有芳香气味的液体
C．酯类物质难溶于水，也难溶于有机溶剂
D．酯类物质属于化学产品，饮料、糖果和糕点中不能使用酯类香料
答案：A
解析：A.酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，其中R和R′(不为H)可以相同，也可以不同，故A正确；B.低级酯(分子中含碳原子数少的酯)是具有芳香气味的液体。高级酯(分子中含碳原子数较多的酯)在通常状况下一般是固体，不一定具有芳香气味，故B错误，C.酯类物质都难溶于水而易溶于醇、乙醚等有机溶剂，故C错误；D.日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料，故D错误。
4．山梨酸(结构简式如图所示)是国际粮农组织和卫生组织推荐的高效安全的防腐保鲜剂，广泛应用于食品、饮料、烟草、农药、化妆品等行业。下列有关山梨酸的说法正确的是(　　)
A．分子式为C7H8O2
B．只能发生加成反应，不能发生取代反应
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．其水溶液既能与碳酸钠反应，又能与钠反应
答案：D
解析：A项，根据山梨酸的结构简式可知其分子式为C6H8O2，错误；B项，甲基、羧基均能发生取代反应，错误；C项，碳碳双键既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；D项，羧基能电离出氢离子，与碳酸钠、钠均能反应，正确。
5．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸作原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2 ℃)。下列有关说法不正确的是(　　)
A．浓硫酸能加快酯化反应速率
B．不断蒸出酯，会降低其产率
C．装置b比装置a原料损失的少
D．可用分液的方法分离出乙酸乙酯
答案：B
解析：乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，故浓硫酸作催化剂、吸水剂，所以浓硫酸能加快酯化反应速率，A项正确；制备乙酸乙酯的反应为可逆反应，不断蒸出酯，有利于反应正向进行，会提高其产率，B项错误；乙醇、乙酸均易挥发，甲装置采取直接加热的方法，温度升高快，温度不易控制，装置b采用水浴加热的方法，受热均匀，相对于装置a原料损失的少，C项正确；分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡，让饱和碳酸钠溶液将挥发出来的乙酸转化为乙酸钠溶于水中，并溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，静置分层后分液即可得到乙酸乙酯，D项正确。
6．(双选)“神十”宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料。甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法不正确的是(　　)
A．甲物质在一定条件下可以生成有机高分子化合物
B．1 mol乙物质可与2 mol钠完全反应生成2 mol氢气
C．甲、乙、丙物质都能够使溴的四氯化碳溶液褪色
D．丙可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案：BC
解析：A.甲物质含有碳碳双键可以发生加聚反应生成有机高分子化合物，故A正确；B.乙物质含有两个羟基，1分子乙与Na反应生成1分子氢气，所以1 mol乙物质可与2 mol钠完全反应生成1 mol氢气，故B错误；C.甲、丙含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，乙不与溴的四氯化碳溶液反应，所以无法使其褪色，故C错误；D.丙含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，故D正确。
7．“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。
回答下列问题：
(1)写出制取乙酸乙酯反应的化学方程式：__________________________
__________________________。
(2)浓硫酸的作用是：①________；②________。
(3)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止__________________________。
(4)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作
是__________________________。
(5)某同学将收集到的乙酸乙酯滴入饱和NaHCO3溶液中，观察到有少量气泡产生，可得出的结论是________，该过程中发生反应的化学方程式是__________________________。
答案：(1)
(2)催化作用　吸水作用　(3)倒吸
(4)用饱和碳酸钠溶液承接蒸馏出的乙酸乙酯，再分液
(5)乙酸乙酯中含有乙酸　CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋CO2↑＋H2O