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第2课时 酚的性质和应用
专题四 第一单元
例:下列属于醇类的物质是 。
OH
CH3
OCH3
OH
OH
CH2OH
OH
C2H5
A.
B.
C.
E.
D.
CH3CH2OH
F.
DF
属于酚类的物质 。
ACE
物质
官能团
结构特点
类别
CH3CH2OH
—OH
—OH
—OH
羟基与烃基相连
羟基与苯环侧链烃基相连
羟基直接与苯环相连
醇类
芳香醇类
酚类
一、酚
羟基
直接相连
羟基(—OH)
二、苯酚物理性质
颜色:
纯苯酚无色,在空气中被氧化显红色。
气味:
有特殊气味
状态:
常温下,无色晶体,熔点(40.9℃)
毒性:
有毒,强腐蚀性,皮肤沾到苯酚,立即用酒精清洗。
苯酚的溶解性
常温时,苯酚在水中溶解度不大,高于65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等。
思考:苯酚的水溶液呈浑浊,能用过滤的方法分离吗
不能。苯酚从水溶液中析出形成的是乳浊液,而非悬浊液,应用分液的方法分离。
1.分子组成
C6H6O
三、结构
1.应具备两种基团的性质。
结构分析
性质预测
实验验证
苯基 羟基
得出结论
2.两种基团是否相互影响。
2.化学性质
任务一:探究苯酚中羟基的性质,以及苯环是否对羟基产生影响。
通过比较苯酚与Na反应和乙醇与Na反应,得出它们羟基H的活泼性
实验方案
实验步骤:
往熔化的苯酚中加一小块金属钠
实验现象:
剧烈反应,产生无色气体。
化学方程式:
比钠与水反应剧烈
(1)与金属钠的反应
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
小结:苯环对羟基的影响
类别 乙醇 苯酚
结构简式 CH3CH2OH
官能团 —OH —OH
结构特点
与钠反应
结论 羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
比水缓和
比水剧烈
由于苯环对羟基的影响,使苯酚羟基氢原子变得活泼,更容易电离。
羟基H活性:
苯酚>水>乙醇
思考:如何检测苯酚显酸性呢?
①酸碱指示剂
②与碱反应
③与某些盐反应(强酸制弱酸)
注意:苯酚酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色
(2)弱酸性
实验步骤:向盛有苯酚的试管中加入2mL蒸馏水,然后再滴加氢氧化钠溶液,将得到的容易分成两份,一份加入盐酸溶液,另一份通入二氧化碳。
实验现象:
①加入蒸馏水后,溶液变浑浊。
②加入氢氧化钠溶液,溶液变澄清。
③加入盐酸和二氧化碳后,溶液均变浑浊。
实 验 步 骤 实验现象 ①得到_____液体 ②液体变_____ ③或④液体变_____
原因
浑浊
澄清
浑浊
室温下苯酚在
水中溶解度小
酸性:C6H5OH<HCl
C6H5OH<H2CO3
苯酚钠易溶于水
酸性:H2CO3>C6H5OH>HCO3-
?
任务二:探究苯酚中苯基可能发生的化学反应,以及羟基是否对苯基产生影响。
通过比较苯酚与Br2的取代反应和苯与Br2取代反应,得出结论
实验方案
实验现象:
(3)苯环上的取代反应
实验操作:
化学方程式:
试管中立即产生白色沉淀
应用:用于苯酚的定性检验和定量测定
注意:此反应中应选择稀苯酚溶液,饱和溴水且Br2水必须过量,若苯酚过量,生成三溴苯酚会溶于苯酚中,无法观察实验现象。
苯酚 苯
反应物
反应条件
被取代氢原子数
反应速率
结论 小结:羟基对苯环的影响——更易被取代
溴水、苯酚
液溴、苯
不用催化剂
FeBr3催化剂
3个
1个
快
慢
酚羟基对苯环的影响,使苯环上氢原子变得活泼,苯酚与溴取代反应比苯容易。
苯酚遇FeCl3溶液呈___色
紫
(4)显色反应
用于检验酚类物质的存在。
粉红
C6H6O+7O2 6CO2+3H2O
点燃
(5)氧化反应
思考:如何除去苯中混有的苯酚 能否采用先加足量的溴水再过滤的方法?
不能。虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是三溴苯酚易溶于苯而不容易分离。应加入适量的NaOH溶液后分液,取上层清液即得苯。
四、有关苯酚的检验、提纯和分离
1.苯酚的检验:
(1)利用溴水检验:向稀苯酚溶液中滴加浓溴水,会有白色沉淀生成。
(2)向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,溶液显紫色。
含苯酚的工业废水中回收苯酚:
2.苯酚的分离提纯:
回答下列问题:
(1)设备①进行的是操作______(写操作名称),实验室这一步操作所用的仪器是______;
(2)由设备②进入设备③的物质A是______,由设备③进入设备④的物质B是______;
(3)在设备③中发生反应的化学方程式为______;
(4)在设备④中,物质B、的水溶液和CaO反应,产物是______、______和水,可通过______操作(填写操作名称)分离产物;
(5)上图中,能循环使用的物质是C6H6、CaO、______、______.