(共26张PPT)
专题4 烃的含氧衍生物
第一单元 醇和酚
第二节 酚的性质及应用
选修
3
1.了解苯酚的物理性质、化学性质及用途;
2.能从苯酚的结构特点分析、解释苯酚的性质。
3.通过对酚类的结构和性性质关系,树立结构决定性质这一辨证观点。
葡萄酚
丁香酚
酚:羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的化合物。
儿茶素
你知道吗?
酚是一种十分重要的有机化合物,与现代人类生活非常密切。在自然界中存在着大量的酚类物质。
2006年11月17日,在京沈高速公路上,一辆满载苯酚的罐车与一货车相撞,导致27吨剧毒苯酚泄漏。记者走进翻入壕沟的罐车,一股刺鼻的异味扑面而来。大量的苯酚直接倾入路基下方的水塘里,现场的工作人员身穿白色防护服,将捞上来的无色晶体(苯酚)放入铁桶内,一位工作人员防护手套上“烧”了一个洞,他的无名指已被苯酚腐蚀得发了白,医护人员正紧急用酒精为他清洗。
根据以上信息,你能归纳出苯酚的哪些性质?
苯酚的物理性质
色、味、态:常温下,纯净的苯酚是一种无色晶体,具有刺激性的气味,熔点为40.9℃。
毒性:苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性!如不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用酒精清洗,再用水冲洗。
溶解性:常温下,苯酚在水中的溶解度小,会与水形成乳浊液;当温度高于65℃时,苯酚能与水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂。
如何分离苯酚与水的混合物?
苯酚含水呈液态,
水中析出水底待,
乳液静置能分层,
分液方法分离开。
分液
【药品名称】苯酚软膏
【性 状】黄色软膏,有苯酚特臭味
【药理作用】 消毒防腐剂,使细菌的蛋白质变性。
【注意事项】1. 对本品过敏者、婴儿禁用。
2. 用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。
3. 连续使用,一般使用一周,如仍末见好转,请向医师咨询,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用,并用酒精洗净。
【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】1. 不能与碱性药物并用。
2. 如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师。
【贮 藏 】密闭,在30℃以下保存。
苯酚软膏使用说明书
从材料中找出与苯酚相关的信息,由此推测苯酚具有哪些化学性质?
苯酚露置在空气中会被氧气氧化而略带红色
苯酚易被氧化,具有还原性
酸性KMnO4溶液
苯酚溶液
实 验
【实验1】在苯酚的浊液中滴加氢氧化钠溶液,观察实验现象。
【实验2】在实验1所得溶液中滴加盐酸,观察实验现象。
浊液变为澄清溶液
澄清溶液再次变浑浊
实验现象:
思考
写出上述反应的化学方程式。
请设计实验方案分析醋酸、H2CO3、苯酚酸性的强弱顺序?
设计实验方案验证:醋酸、二氧化碳水溶液(H2CO3)、苯酚的酸性强弱顺序。
(1)利用下图仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是:____接____、____接____、____接____。
(2)简述实验现象,并书写化学方程式。
A
D
E
B
C
F
①锥形瓶中有大量气体产生:
②试管中苯酚钠溶液变浑浊:
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + H2O + CO2↑
酸性:HCl>H2CO3>苯酚>HCO3-;苯酚不能使指示剂变色。
为什么生成的是NaHCO3呢
(3)写出Na2CO3与苯酚反应的化学方程式!
产生白色沉淀
实验现象:
思考
写出苯酚与浓溴水反应的化学方程式。
思考
苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是加成反应?
测溶液反应前后的导电性或pH变化。
苯酚溶液
浓溴水
可用于苯酚的定性或定量分析
不能。虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是三溴苯酚易溶于苯而不容易分离。应加入适量的NaOH溶液后分液,取上层清液即得苯。
如何除去苯中混有的苯酚?能否采用先加足量的溴水再过滤的方法?
苯酚溶液
FeCl3溶液
实验现象:
显色反应:
非常灵敏,可用于酚类物质的检验。
弱酸性(俗名“石炭酸”)
取代反应(溴代反应)
酸性:HCl>H2CO3>苯酚>HCO3-。苯酚不能使指示剂变色。
反应灵敏,可用于苯酚的定性或定量分析。
结论:苯基(邻、对位活化)和羟基互相活化!
苯酚的化学性质
乙醇能与NaOH反应吗?苯与溴水反应吗?
显色反应
其它反应
氧化反应:能被O2、KMnO4溶液等氧化剂氧化!
缩聚反应:制备酚醛树脂、环氧树脂等高分子化合物;
酯化反应:制备乙酰水杨酸;
加成反应:可与氢气加成生成环己醇;
向苯酚的溶液中加入FeCl3溶液,溶液呈现紫色,常用于酚类物质的检验。
分析苯酚的结构,联想C2H5OH和苯的性质,你推测苯酚还可能有什么化学性质?
苯酚是十分重要的化工原料,以苯酚为原料可以制造合成纤维、药物、农药、合成香料、染料等。
苯酚的用途
含酚废水对环境的危害非常严重且污染不易清除,必须处理后才能排放。可用哪些方法处理含酚废水?
含酚量在1g/L以上,可用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法回收利用。
含酚量低的主要采用沉淀、氧化和微生物处理等方法降解处理。
纳米二氧化钛光催化污水处理设备
污水处理厂
1.某学生对石炭酸的制取.性质和用途作如下的归纳:
①它的酸性比碳酸弱,在其水溶液中滴入石蕊试液呈红色;
②它易溶于水和乙醇; ③常温下将它露置在空气中会逐渐被氧化;
④通常情况下,就可以和溴水发生取代反应; ⑤它可以用来制取有机炸药。
以上叙述中,正确的是 。
2.下列关于苯酚的叙述中,正确的是( )
A.纯净的苯酚是粉红色晶体
B.苯酚有毒,因此不能用来制洗涤剂和软膏
C.苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D.苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子活泼
① ④ ⑤ ⑥
D
4.能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )
A.加入浓溴水生成白色沉淀
B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊
C.苯酚的浑浊液加热后变澄清
D.苯酚的水溶液中加NaOH,生成苯酚钠
5.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是( )
A. 加70℃以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤
C. 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤
3. 有机物分子中的原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酸能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
B
B
C
7.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为:HO- -CH2CH=CH2,下列叙述中不正确的是( )
A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应
B.1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应
C.胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物
D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
6.漆酚( )是我国特产漆的主要成分,黄色能溶于有机溶剂中,生漆涂在物质表面,能在空气中干燥为黑色漆膜,对它的性质有如下描述:①可以燃烧;②可以与溴发生加成反应;③可使酸性KMnO4溶液褪色;④与NaHCO3反应放出CO2气体;⑤可以与烧碱溶液反应。其中有错误的描述是( )
A.①② B.②③ C.④ D.④⑤
C
B
9.某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O,其中与FeCl3溶液混合后显紫色或不显紫色的种类分别为( )
A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种
8.丁香油酚的结构简式为HO 它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是( )
A.即可燃烧,也可使酸性KMnO4的溶液褪色
B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C.可与FeCl3溶液发生显色反应
D.可与溴水反应
OCH3
CH2CH=CH2
B
C