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第三单元 醛 羧酸
第1课时 醛的性质和应用
第一部分 乙醛
饮酒后,酒精中的乙醇被肝脏中的乙醇脱氢酶分解成乙醛,而乙醛脱氢酶又将乙醛分解成二氧化碳和水。正是由于人体肝脏中缺乏乙醛脱氢酶,乙醛不能及时转化为二氧化碳和水,从而在体内积累。乙醛可以刺激毛细血管扩张导致脸红,而乙醛在体内长时间积累,对肝脏造成损害。
为什么有的人会喝酒脸红呢?
一、乙醛的物理性质
状态:无色液体
气味:有刺激性气味
密度:密度比水小
沸点:易挥发
溶解性:能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
分子式:
结构式:
结构简式:
官能团:
C2H4O
CH3CHO
—C—H
O
二、乙醛的结构
-CHO或
H—C—C—H
H
H
O
H—C—C—H
H
H
O
预测性质
易被氧化
易加成
三、乙醛的化学性质
结构 性质
1. 乙醛的加成反应
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
Ni
加热、加压
通常 C=O加成:H2、HCN
(还原反应)
加氢去氧还原反应
加氧去氢氧化反应
注意: C=O不能和Br2加成
(1)银镜反应——与银氨溶液的反应
2.氧化反应
4.银氨溶液现用现制,不能久置
1.试管要洁净
2.水浴加热时不可振荡和摇动试管
实验注意事项:
3.乙醛的量不能过多
5.试管内壁银镜的处理:稀硝酸清洗
Ag+ + NH3·H2O ==AgOH↓+ NH4+
AgOH + 2NH3·H2O ==Ag(NH3)2OH + 2H2O
银氨溶液配制方法
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
水浴加热
此反应可以用于醛基的定性和定量检测
应用:工业上用来制瓶胆和镜子
注意:1mol醛基→2molAg
(2)与新制氢氧化铜悬浊液的反应
实验注意事项:
1.制备新制的Cu(OH)2悬浊液,在NaOH溶液中滴加少量CuSO4,保证NaOH过量。
2.加热至沸腾
5%NaOH
2%CuSO4
乙醛
现象:生成砖红色沉淀
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa +Cu2O↓+3H2O
加热
注意:此反应必须在碱性条件下进行
应用:此反应用于醛基的检验和测定。
注意:1mol醛基→1mol Cu2O
2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O
点燃
(3)燃烧
(4)催化氧化
工业制羧酸的主要方法
2CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH
催化剂
Δ
=
=
O O
(5)乙醛能被酸性KMnO4溶液或溴水氧化
CH3CH2OH
还原反应
得氢
得氧
氧化反应
与H2发生加成反应
在C-H之间插入O
O
CH3 C H
—
—
小结:
b.弱氧化剂:银氨溶液、
新制的Cu(OH)2
c.使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色
a.催化氧化
CH3 C
O
OH
—
—
第二部分 甲醛
一、甲醛的物理性质
最简单的醛,俗称蚁醛,无色,有刺激性气味的气体,易溶于水。其质量分数为35%~40%的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能。
二.甲醛的分子结构
O
||
H—C—H
结构式:
分子式:
CH2O
结构简式:
HCHO
官能团:
-CHO
甲醛的1H-NMR
醛基
醛基
加热
三.甲醛的化学性质
HCHO+4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3 +2H2O
水浴加热
(1)银镜反应
1mol甲醛最多可以还原得到多少摩尔Ag
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH 2Cu2O↓+ Na2CO3+ 6H2O
(2)甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应。
1molHCHO 4molAg
1molHCHO ~ 4Cu(OH)2~ 2molCu2O
四.甲醛的用途
防腐杀菌剂(浸制标本);
制药(农药、消毒剂),香料,染料;
制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。
缩聚反应
有机物分子之间缩去小分子(H2O、NH3等)而形成高分子化合物的反应。
酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,至今仍被广泛使用,条件不同时(催化剂)可以生成线型或体型的酚醛树脂。
线型酚醛树脂(盐酸作催化剂)
体型酚醛树脂(氨水作催化剂)
甲醛和尿素反应生成脲醛树脂,脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂,用于胶合板、刨花板、人造纤维板等木材加工业。
CnH2nO
2.饱和一元醛的通式:
1.概念:从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物叫醛。
四、醛类
3.醛类物质的特征反应
R-CHO+ 2Ag(NH3)2OH R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
水浴加热
△
R-CHO+2Cu(OH)2 +NaOH R-COONa+Cu2O +3H2O
醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖
含有—CHO的有机物:
a.银镜反应:
b.在碱性条件下,与新制的氢氧化铜悬浊液
------醛基的检验
1.用葡萄糖与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀,该实验结果可说明什么?
葡萄糖分子中有醛基,医院用新制的氢氧化铜(菲林试剂)检验检验病人患有糖尿病.
思考:
2.用化学方法鉴别下列物质苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚
练习:
1.用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。
第三部分 酮
1.概念:羰基碳原子上连接两个烃基。
酮类
2.官能团:
—C—
=
O
羰基
CnH2nO
3.饱和一元酮的通式:
与相同碳原子的醛互为同分异构体
4.化学性质
通常 C=O可以与H2、HCN加成
CH3-C-CH3 + H2 CH3-CH-CH3
催化剂
Δ
=
—
O OH
CH3-C-CH3 + HCN CH3-C-CH3
催化剂
Δ
=
O OH
|
|
CN
最简单的酮
丙酮
丙酮是常见的有机溶剂和化工原料。