(共20张PPT)
专题4 烃的含氧衍生物
第二单元 醛 羧酸
第二节 羧酸的性质和应用
选修
3
1.认识羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。
2.知道羧酸、酯的化学性质及其用途。
柠檬酸
DL-苹果酸
山梨酸
食品中常见的有机酸
羧酸:分子中烃基(或氢原子)与羧基相连的化合物。通式为R—COOH (R=烃基或氢原子),饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2 (n≥1)。
物理性质 化学性质 化学方程式
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + H2O + CO2↑
无色、有强烈刺激性气味的液体,与水、酒精互溶,易挥发,纯乙酸易凝固成无色晶体,俗称:冰醋酸!
弱酸性
酯化反应
具有酸的通性:能与活泼金属、碱、某些盐、金属氧化物等反应。
在浓硫酸的作用下,与乙醇反应,生成无色油状液体:乙酸乙酯。
机理:酸去羟基、醇去氢(羟基上的)
证明:乙酸酸性比碳酸强
回忆必修2中所学乙酸的性质,完成下表!
实验现象:
碳酸钠溶液的上面生成了一层无色、油状、有浓郁香味的液体。
催化剂
吸水剂
除去乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度。
防止倒吸
导气、冷凝乙酸乙酯蒸汽
思考
如何向试管中添加试剂?为什么?
先加乙醇,再边振荡边加慢慢入浓硫酸和冰醋酸。防止有酸液飞溅出来!
增大反应物的浓度:增大乙醇的用量。
除去反应生成的水:采用浓硫酸吸水。
及时分离出反应生成的乙酸乙酯:蒸馏出乙酸乙酯。
酯化反应是一个可逆反应,如果要增大乙酸乙酯的产率,你有哪些方法?
2、酯化反应——属于取代反应
定义:醇和某些酸作用生成酯和水的反应。
机理:酸去羟基、醇去氢(羟基上的)。
注意:可逆反应。
乙酸化学性质
2CH3COOH +Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑ + H2O
酸性: CH3COOH > H2CO3
1、弱酸性——具有酸的通性
1、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )
A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
2、根据酯化反应原理,写出下列化学方程式。
⑵乙二醇与乙酸
⑴乙二酸与乙醇
C
⑶乙二酸与乙二醇反应生成环状化合物
⑷乙二酸与乙二醇反应生成链状高聚物
⑸甘油与足量硝酸反应
三硝基甘油酯
俗称“硝化甘油”
3、乳酸的结构为 ,根据所学知识试着写出下列化学方程式。
⑴乳酸与钠反应:
⑵乳酸与NaHCO3反应:
⑶两分子乳酸发生酯化反应成环:
⑷乳酸分子之间发生缩聚反应:
实 验
在3支试管中各加入2mL已染色的乙酸乙酯溶液,再分别加入5mL蒸馏水、稀硫酸、氢氧化钠溶液,振荡后静置;将3支试管放在同一烧杯中水浴加热(控制温度在70左右),记录酯层消失的时间。
加蒸馏水的试管无明显现象;
加稀硫酸的试管酯层消失慢;
加氢氧化钠溶液的试管酯层消失快。
实验现象:
思考
写出上述反应的化学方程式。
物理性质
化学性质:水解反应(酯化反应的逆反应)——属于取代反应
酯的密度一般小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料。
酯的性质
水解慢;可逆!
水解快;不可逆!彻底水解!
烃基
是否饱和
羧基
的数目
一元羧酸:
二元羧酸:
三元羧酸:
COOH
COOH
HCOOH
CH3COOH
乙二酸
饱和脂肪酸
CH3COOH
不饱和脂肪酸CH2=CHCOOH
甲酸
乙酸
羧酸的分类
羧
酸
柠檬酸
脂肪酸
芳香酸
不含苯环
含苯环
常见羧酸
甲酸
甲酸(HCOOH),俗名蚁酸,是最简单的羧酸。无色而有刺激性气味的液体。酸性很强,有腐蚀性,能刺激皮肤起泡。存在于蜂类、某些蚁类和毛虫的分泌物中。是有机化工原料,广泛用于农药、皮革、染料、医药和橡胶等工业,也用作消毒剂和防腐剂。
H—C—O—H
=
O
醛基
羧基
H—C—O—R
=
O
醛基
酯基
甲酸
甲酸酯
根据分子结构推测下列物质具有哪些化学性质?
乙二酸
乙二酸俗称草酸(H2C2O4),无色的柱状晶体,易溶于水而不溶于乙醚等有机溶剂,在人体中容易与钙离子形成草酸钙导致肾结石。
草酸根具有很强的还原性,可以使酸性高锰酸钾(KMnO4)溶液褪色。这一反应在定量分析中被用作测定高锰酸钾浓度的方法。草酸还可以洗去溅在布条上的墨水迹。
苯甲酸
苯甲酸又称安息香酸,分子式为C6H5COOH。常温为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用,药用时通常涂在皮肤上,用以治疗癣类的皮肤疾病。也可用于合成纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。
1.下列物质中,能与醋酸发生反应的是( )
①石蕊 ②乙醇 ③乙醛 ④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钙 ⑦氢氧化铜
A.①③④⑤⑥⑦ B.②③④⑤ C.①②④⑤⑥⑦ D.全部
2.向酯化反应:CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O的平衡体系中加入H218O,过一段时间后18O原子( )
A.只存在于乙酸分子中 B.只存在于乙醇分子中
C.只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中 D.只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中
浓H2SO4
Δ
3.有关下图所示化合物的说法不正确的是( )
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1 mol 该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D、既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与
NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C
A
D
4.乙酸苯甲酯对花和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成
⑴写出A、C的结构简式:A:_____________,C:_________________。
⑵D有很多同分异构体,其中三个结构简式是:
请写出另外两个同分异构体的结构简式: 和_______________
CH3
CH2OH
C—OCH2CH3
=
O
CH2—C—OCH3
=
O
CH2CH2—C—OH
=
O
CHCOOH
CH3
O—CCH2CH3
=
O
5.有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304),1molA在酸性条件下水解得到4molCH3COOH和1molB。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。
请回答下列问题:
(1)A和B的相对分子质量之差是_______。
76
③
HOH2C – C – CH2OH
CH2OH
CH2OH
(2)B的结构简式是 。
(3)B不能发生的反应是_________(填写序号)。
①氧化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④缩聚反应