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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
1、认识卤代烃的结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用。
2、认识消去反应的特点和规律。
3、能写出卤代烃的官能团、简单代表物的结构简式和名称。
课程目标
教学重点
卤代烃的结构特点、性质及转化关系。
教学难点
卤代烃的结构特点、性质及转化关系。
卤代烃的结构和物理性质
1、定义
卤代烃可看作是烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。
2、分类
(1)按卤素原子种类分: 代烃、 代烃、 代烃、 代烃
(2)按卤素原子数目分: 卤代烃、 卤代烃
(3)按烃基是否饱和分: 卤代烃、 卤代烃
(4)按是否含有苯环分: 卤代烃、 卤代烃
卤代烃的结构和物理性质
卤素原子
氟
氯
溴
碘
一
多
饱和
不饱和
脂肪
芳香
3、物理性质
(1)状态:常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外,其余均为液体或固体。
(3)密度:除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,其余卤代烃密度都比水大。
(4)溶解性:卤代烃都不溶于水,可溶于有机溶剂。
(2)沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃,随碳原子数增多,沸点依次升高(碳原子数相同时,支链越多沸点越低)。
卤代烃的结构和物理性质
溴乙烷
1、分子组成与结构
CH3—CH2Br
C2H5Br
—Br
溴乙烷
溴乙烷
2、物理性质
溴乙烷为密度比水 的无色液体,沸点为38.4 ℃, 溶于水,易溶于多种有机溶剂。
大
难
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的探究
【实验步骤】取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷;再加入1 mL 5% NaOH溶液,振荡后加热,静置。待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,观察实验现象。
【实验现象】
【实验结论】
写出该反应的化学方程式
试管中有浅黄色沉淀生成,该沉淀是AgBr
溴乙烷
溴乙烷
3、化学性质
(1)取代反应(水解反应)
①条件: 。
②化学方程式:
。
NaOH水溶液、加热
溴乙烷
(2)消去反应
①定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中
(如H2O、HX等),而生成含
的化合物的反应。
②卤代烃的消去反应
a.反应条件: 。
b.溴乙烷消去反应的化学方程式:
+NaOH 。
脱去一个或几个小分子
不饱和键
NaOH的醇溶液、加热
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
1-溴丁烷的
化学性质
实验探究:1-溴丁烷的化学性质
【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。根据所学知识,设计实验验证取代反应与消去反应的产物?试剂,仪器自选。
【实验装置】
1-溴丁烷的化学性质
【讨论与实验】
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇?
(2)如图所示,向圆底烧瓶中加入2.0gNAOH和15mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入
盛水的试管中,再用酸性高锰酸
钾溶液进行检验。
1-溴丁烷的化学性质
【讨论】(1)为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管?除了酸性高锰酸钾溶液,还可以用什么方法检验丁烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?
(2)预测2 -溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种?写出结构简式。
除去挥发出的乙醇,消除乙醇对酸性KMnO4的影响。
用溴水,不用将气体通入水中
2种。CH3CH2CH==CH2,CH3CH==CHCH3
1-溴丁烷的化学性质
不饱和卤代烃的加聚反应
不饱和卤代烃的加聚反应
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似,能发生加成反应和加成聚合反应,如四氟乙烯加成聚合生成高分子材料聚四氟乙烯。
nCF2==CF2 。
溴乙烷取代反应和消去反应的对比
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液,加热
NaOH醇溶液,加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
教学课件
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