第三章 烃的衍生物 第二节 醇、酚--2022-2023学年高二化学人教版(2019)选择性必修3（学案）（含答案）
文档属性
| 名称 | 第三章 烃的衍生物 第二节 醇、酚--2022-2023学年高二化学人教版(2019)选择性必修3（学案）（含答案） |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 2.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-16 07:49:34 | ||
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文档简介
第二节 醇 酚
【学习目标】
1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2.通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
3.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。
4.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。
【基础知识】
一、醇
（一）醇的概述
1、醇的概念、分类及命名
(1)概念：醇是 羟基 与饱和碳原子相连的化合物。
饱和一元醇通式为 CnH2n＋1OH 或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。
(2)分类
(3)命名
①步骤原则
—选择含有与 羟基 相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇
|
—从距离 羟基 最近的一端给主链碳原子依次编号
|
—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示
②实例
CH3CH2CH2OH 1-丙醇 ； 2-丙醇 ； 1,2,3-丙三醇 。
③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作 取代基 ，但选择的最长碳链必须连有 —OH 。
2、物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 高 于烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 升高 。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 越高 。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
(3)密度：醇的密度比水的密度 小 。
3、几种重要的醇
名称 结构简式 性质 用途
甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇(甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等
（二）醇的化学性质——以乙醇为例
乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如
1、与钠反应
分子中 a 键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 。
2、消去反应——乙烯的实验室制法
(1)实验装置
(2)实验步骤
①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止 暴沸 ；
②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。
(3)实验现象
酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液 褪色 。
(4)实验结论
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。
分子中 b、d 键断裂，化学方程式为CH3CH2OHCH2== CH2↑＋H2O 。
3、取代反应
(1)与HX发生取代反应
分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OH＋HX C2H5X＋H2O 。
(2)分子间脱水成醚
一分子中 a 键断裂，另一分子中 b 键断裂，化学方程式为
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 。
【醚类简介】
(1)醚的概念和结构
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。
(2)乙醚的物理性质
乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。
4、氧化反应
(1)燃烧反应：C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O 。
(2)催化氧化
乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中 a、c 键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 。
(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化
Ⅰ.实验装置
Ⅱ.实验步骤：
①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。
②滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。
Ⅲ.实验现象：溶液由黄色变为 墨绿色 。
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：
。
5、醇消去反应的规律
(1)醇消去反应的原理如下：
(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。
(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。
6、醇催化氧化反应的规律
(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：
2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O
(2)被催化氧化生成酮：
＋O2＋2H2O
(3)一般不能被催化氧化。
二、酚
（一）酚的概念及其代表物的结构
1、酚的概念
酚是羟基与 苯环 直接相连而形成的化合物。
如：、和
2、苯酚的分子结构
3、苯酚的物理性质
（二）苯酚的化学性质
1、弱酸性
实验探究
实验步骤
实验现象 得到 浑浊 液体 液体变 澄清 液体变 浑浊
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②：＋NaOH―→＋H2O。
试管③：＋HCl―→＋NaCl。
试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。
2、取代反应
实验探究
实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。
现象： 有白色沉淀 生成。
反应的化学方程式：
＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的 氢原子 被 溴 原子取代，发生了取代反应。
3、显色反应
实验探究
实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。
现象：溶液显 紫色 。
4、氧化反应
苯酚是 无 色晶体，但放置时间过长往往显粉 红 色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。
5、苯、苯酚与Br2反应的比较
类别 苯 苯酚
取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 无催化剂
产物
特点 苯酚与溴的 取代 反应比苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
6、脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
结构特点 —OH与 链烃基 相连 —OH与 苯环侧链 上的碳原子相连 —OH与 苯环 直接相连
主要化学性质 (1)与 钠 反应；(2)取代 反应；(3)部分能发生 消去 反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性 ；(2)取代反应 ；(3)显色反应 ；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生 显色 反应
7、有机分子内原子或原子团的相互影响
(1)链烃基对其他基团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。
(2)苯环对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH < H—OH < C6H5—OH。
②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)羟基对其他基团的影响
①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
【考点剖析】
考点一 醇的结构及其物理性质
1．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A．乙二醇和丙三醇
B．和
C．2-丙醇和1-丙醇
D．2-丁醇和2-丙醇
答案 C
解析 A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。
2．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A．①②③④ B．④③②①
C．①③④② D．①③②④
答案 C
解析 丙烷常温下为气体，其他三种物质均为液体，所以丙烷的沸点最低；醇含有羟基，分子间可以形成氢键，沸点较高，丙三醇含有三个羟基，氢键较多，沸点应最高，同理，乙二醇的沸点高于乙醇，所以沸点由高到低的顺序为①③④②，故答案为C。
3．下列有关物质的命名正确的是( )
A．(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇
B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇
C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇
D．(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇
答案 C
解析 A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2-甲基-1-丙醇，错误；B项，编号错误，应该是3-己醇，错误；D项，主链选择错误，应该是3-戊醇，错误。
考点二 醇的同分异构体
4．已知C4H10的同分异构体有两种： CH3CH2CH2CH3、，则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案 D
解析 C4H9OH属于醇类的同分异构体，可以看作是C4H10分子中的1个氢原子被羟基代替的产物； C4H10的同分异构体各含有两种不同的氢原子，如下：H3H2CH2CH3、H3H(CH3)2，所以羟基取代这些氢原子共得到4种属于醇类的同分异构体，故选D。
5．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )
A．3种 B．4种
C．7种 D．8种
答案 C
解析 本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或。分子内脱水产物为CH3CH==CH2。分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、、。
考点三 醇的结构与性质
6．(2020·广东番禺中学高二期中)乙醇分子中不同的化学键，如图：。关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂
C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂
D．与乙酸酯化反应时，键②断裂
答案 D
解析 乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气，键①断裂，故A正确；在铜催化下和O2反应生成乙醛，键①③断裂，故B正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，键②⑤断裂，故C正确；与乙酸酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，键①断裂，故D错误。
7．下列有机物中，既能发生催化氧化又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是( )
A．CH3—OH B．
C． D．
答案 D
解析 A项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应，故错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯一种，故错误；C项，该物质不能发生催化氧化反应，故错误；D项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，生成1-丁烯或2-丁烯，故正确。
8．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( )
A．生成物是丙醛和丙酮
B．1-丙醇发生了还原反应
C．反应中有红黑颜色交替变化的现象
D．醇类都能发生图示的催化氧化反应
答案 C
解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)被氧化成醛，仲醇被氧化为酮，叔醇不能发生催化氧化反应，故只有C项正确。
9．由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，其依次发生的反应类型为( )
A．取代，消去，加成 B．加成，消去，取代
C．消去，加成，取代 D．取代，加成，消去
答案 C
解析 由逆合成法可知，由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇的路线为CH3CH2OH在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成CH2==CH2，CH2==CH2与溴水发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，依次发生的反应类型为消去反应、加成反应、取代反应，故选C。
10．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇的沸点低 ②乙醇的密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④ B．①③
C．②③ D．①④
答案 B
解析 ①乙醇的沸点低容易汽化，遇到酸性K2Cr2O7水溶液发生氧化还原反应，使溶液颜色发生改变，与测定原理有关；②乙醇的密度比水小与测定原理无关；乙醇有还原性，K2Cr2O7有氧化性，二者相遇发生氧化还原反应，③与测定原理有关；④乙醇是烃的含氧衍生物与测定原理无关。
考点四 酚及其结构
11．近期微博热传的“苯宝宝表情包”是一系列苯的衍生物配以相应的文字形成的(如图所示)。这两图所代表的物质分别为( )
苯宝宝装个纯(醇) 苯宝宝多虑(氯)了
A.醇、卤代烃 B．酚、芳香烃
C．醇、芳香烃 D．酚、卤代烃
答案 D
解析 是苯酚，属于酚；是卤代烃，故D符合题意。
12．下列物质属于酚类的是( )
① ② ③ ④
⑤
A．①② B．①②③
C．①②③④⑤ D．②③⑤
答案 D
解析 ①是醇类，②是酚类，③是酚类，④是醇类，⑤是酚类，②③⑤符合题意，答案选D。
13．下列各组物质的关系正确的是( )
A．、：同系物
B．、：同分异构体
C．C6H5OH、：同分异构体
D．、：同类物质
答案 B
解析 A项，前者是酚后者是醇，不属于同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，是同分异构体；C项，C6H5OH是苯酚的一种表示方法，二者是同一种物质；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。
14．与互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
答案 C
解析 分子式为C7H8O，与甲基苯酚(、、)、苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体，前三者与FeCl3溶液发生显色反应。
考点五 苯酚的性质与应用
15．1做完实验后的试管上沾有苯酚，下列不能用来洗涤的试剂是( )
A．NaOH溶液 B．酒精
C．65 ℃以上的水 D．冷水
答案 D
解析 苯酚可以与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的苯酚钠，故A可以；苯酚溶于酒精，故B可以；在65 ℃以上，苯酚与水互溶，可以用来洗涤，故C可以；苯酚微溶于冷水，不能用来洗涤，故D不可以。
16．能证明苯酚具有弱酸性的方法是( )
①苯酚溶液加热变澄清
②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水
③苯酚可与FeCl3反应
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
⑤苯酚不能使石蕊溶液变红色
⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3
A．⑤⑥ B．①②⑤
C．③④⑥ D．③④⑤
答案 A
解析 ①苯酚溶液加热变澄清，说明温度升高苯酚的溶解度增大，与弱酸性无关；②苯酚浊液中加NaOH后变澄清，生成苯酚钠和水，只能说明苯酚有酸性，不能说明酸性的强弱；③苯酚与FeCl3发生显色反应，与弱酸性无关；④在苯酚溶液中加入浓溴水发生取代反应生成白色2,4,6-三溴苯酚沉淀，与弱酸性无关；⑤苯酚溶液不能使石蕊溶液变红色，说明苯酚溶液酸性弱，电离出的氢离子不足以使指示剂变色；⑥苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，没有生成CO2，表明苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，碳酸为弱酸，则苯酚有弱酸性；证明苯酚具有弱酸性的方法是⑤⑥，答案选A。
17．常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是( )
A．CH4 B．浓硫酸
C． D．
答案 D
解析 只有苯酚在空气中易被氧化。
18．某同学在做苯酚的性质实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现( )
A．溶液中仍无沉淀
B．溶液中产生白色沉淀
C．先产生沉淀后沉淀溶解
D．溶液呈橙色
答案 A
解析 将少量的溴水滴入苯酚溶液中，得到的2,4,6-三溴苯酚会溶解在苯酚中，没发现沉淀，又继续在反应中滴入足量的氢氧化钠溶液，氢氧化钠不仅和苯酚反应，也和2,4,6-三溴苯酚反应，生成钠盐，钠盐都溶于水，所以仍看不到沉淀，故选A。9．已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO，下列化学方程式正确的是( )
A．＋NaHCO3―→＋Na2CO3
B．＋H2O＋CO2―→＋Na2CO3
C．＋NaHCO3―→＋H2CO3
D．＋Na2CO3―→＋NaHCO3
答案 D
解析 根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、、HCO的酸性强弱顺序知可发生反应：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3、＋Na2CO3―→＋NaHCO3，D项正确。
20．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．仅③④ B．仅①③④ C．仅①④ D．全部
答案 C
解析 ①苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。
21．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D、E接________、__________接________。
(2)有关反应的化学方程式为_________________________________________________。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为________(填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
________________________________________________________________________。
答案 (1)A B C F
(2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3
(3)有 应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气
解析 (1)A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，说明酸性H2CO3＞，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。
(3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。
22．A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。
(1)写出下列物质的结构简式：
A______________________，B_____________________，C______________________。
(2)A、C都能与Na、NaOH、NaHCO3反应吗？若能反应，写出反应的化学方程式(若有同分异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。
________________________________________________________________________。
答案 (1) (或或)
(2)A为，属芳香醇，能与Na反应但不与NaOH、NaHCO3反应。C为甲基苯酚，属酚类，显酸性，可与Na、NaOH反应，但酸性比碳酸的弱，故不能与NaHCO3反应。
＋2Na―→＋H2↑
＋2Na―→＋H2↑
＋NaOH―→＋H2O(答案合理即可)
解析 本题是一个根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学式，可推得A的结构简式为，B为，C为或或。
【学习目标】
1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2.通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
3.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。
4.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。
【基础知识】
一、醇
（一）醇的概述
1、醇的概念、分类及命名
(1)概念：醇是 羟基 与饱和碳原子相连的化合物。
饱和一元醇通式为 CnH2n＋1OH 或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。
(2)分类
(3)命名
①步骤原则
—选择含有与 羟基 相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇
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—从距离 羟基 最近的一端给主链碳原子依次编号
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—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示
②实例
CH3CH2CH2OH 1-丙醇 ； 2-丙醇 ； 1,2,3-丙三醇 。
③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作 取代基 ，但选择的最长碳链必须连有 —OH 。
2、物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 高 于烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 升高 。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 越高 。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
(3)密度：醇的密度比水的密度 小 。
3、几种重要的醇
名称 结构简式 性质 用途
甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇(甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等
（二）醇的化学性质——以乙醇为例
乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如
1、与钠反应
分子中 a 键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 。
2、消去反应——乙烯的实验室制法
(1)实验装置
(2)实验步骤
①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止 暴沸 ；
②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。
(3)实验现象
酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液 褪色 。
(4)实验结论
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。
分子中 b、d 键断裂，化学方程式为CH3CH2OHCH2== CH2↑＋H2O 。
3、取代反应
(1)与HX发生取代反应
分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OH＋HX C2H5X＋H2O 。
(2)分子间脱水成醚
一分子中 a 键断裂，另一分子中 b 键断裂，化学方程式为
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 。
【醚类简介】
(1)醚的概念和结构
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。
(2)乙醚的物理性质
乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。
4、氧化反应
(1)燃烧反应：C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O 。
(2)催化氧化
乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中 a、c 键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 。
(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化
Ⅰ.实验装置
Ⅱ.实验步骤：
①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。
②滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。
Ⅲ.实验现象：溶液由黄色变为 墨绿色 。
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：
。
5、醇消去反应的规律
(1)醇消去反应的原理如下：
(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。
(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。
6、醇催化氧化反应的规律
(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：
2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O
(2)被催化氧化生成酮：
＋O2＋2H2O
(3)一般不能被催化氧化。
二、酚
（一）酚的概念及其代表物的结构
1、酚的概念
酚是羟基与 苯环 直接相连而形成的化合物。
如：、和
2、苯酚的分子结构
3、苯酚的物理性质
（二）苯酚的化学性质
1、弱酸性
实验探究
实验步骤
实验现象 得到 浑浊 液体 液体变 澄清 液体变 浑浊
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②：＋NaOH―→＋H2O。
试管③：＋HCl―→＋NaCl。
试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。
2、取代反应
实验探究
实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。
现象： 有白色沉淀 生成。
反应的化学方程式：
＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的 氢原子 被 溴 原子取代，发生了取代反应。
3、显色反应
实验探究
实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。
现象：溶液显 紫色 。
4、氧化反应
苯酚是 无 色晶体，但放置时间过长往往显粉 红 色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。
5、苯、苯酚与Br2反应的比较
类别 苯 苯酚
取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 无催化剂
产物
特点 苯酚与溴的 取代 反应比苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
6、脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
结构特点 —OH与 链烃基 相连 —OH与 苯环侧链 上的碳原子相连 —OH与 苯环 直接相连
主要化学性质 (1)与 钠 反应；(2)取代 反应；(3)部分能发生 消去 反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性 ；(2)取代反应 ；(3)显色反应 ；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生 显色 反应
7、有机分子内原子或原子团的相互影响
(1)链烃基对其他基团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。
(2)苯环对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH < H—OH < C6H5—OH。
②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)羟基对其他基团的影响
①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
【考点剖析】
考点一 醇的结构及其物理性质
1．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A．乙二醇和丙三醇
B．和
C．2-丙醇和1-丙醇
D．2-丁醇和2-丙醇
答案 C
解析 A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。
2．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A．①②③④ B．④③②①
C．①③④② D．①③②④
答案 C
解析 丙烷常温下为气体，其他三种物质均为液体，所以丙烷的沸点最低；醇含有羟基，分子间可以形成氢键，沸点较高，丙三醇含有三个羟基，氢键较多，沸点应最高，同理，乙二醇的沸点高于乙醇，所以沸点由高到低的顺序为①③④②，故答案为C。
3．下列有关物质的命名正确的是( )
A．(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇
B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇
C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇
D．(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇
答案 C
解析 A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2-甲基-1-丙醇，错误；B项，编号错误，应该是3-己醇，错误；D项，主链选择错误，应该是3-戊醇，错误。
考点二 醇的同分异构体
4．已知C4H10的同分异构体有两种： CH3CH2CH2CH3、，则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案 D
解析 C4H9OH属于醇类的同分异构体，可以看作是C4H10分子中的1个氢原子被羟基代替的产物； C4H10的同分异构体各含有两种不同的氢原子，如下：H3H2CH2CH3、H3H(CH3)2，所以羟基取代这些氢原子共得到4种属于醇类的同分异构体，故选D。
5．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )
A．3种 B．4种
C．7种 D．8种
答案 C
解析 本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或。分子内脱水产物为CH3CH==CH2。分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、、。
考点三 醇的结构与性质
6．(2020·广东番禺中学高二期中)乙醇分子中不同的化学键，如图：。关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂
C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂
D．与乙酸酯化反应时，键②断裂
答案 D
解析 乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气，键①断裂，故A正确；在铜催化下和O2反应生成乙醛，键①③断裂，故B正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，键②⑤断裂，故C正确；与乙酸酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，键①断裂，故D错误。
7．下列有机物中，既能发生催化氧化又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是( )
A．CH3—OH B．
C． D．
答案 D
解析 A项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应，故错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯一种，故错误；C项，该物质不能发生催化氧化反应，故错误；D项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，生成1-丁烯或2-丁烯，故正确。
8．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( )
A．生成物是丙醛和丙酮
B．1-丙醇发生了还原反应
C．反应中有红黑颜色交替变化的现象
D．醇类都能发生图示的催化氧化反应
答案 C
解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)被氧化成醛，仲醇被氧化为酮，叔醇不能发生催化氧化反应，故只有C项正确。
9．由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，其依次发生的反应类型为( )
A．取代，消去，加成 B．加成，消去，取代
C．消去，加成，取代 D．取代，加成，消去
答案 C
解析 由逆合成法可知，由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇的路线为CH3CH2OH在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成CH2==CH2，CH2==CH2与溴水发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，依次发生的反应类型为消去反应、加成反应、取代反应，故选C。
10．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇的沸点低 ②乙醇的密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④ B．①③
C．②③ D．①④
答案 B
解析 ①乙醇的沸点低容易汽化，遇到酸性K2Cr2O7水溶液发生氧化还原反应，使溶液颜色发生改变，与测定原理有关；②乙醇的密度比水小与测定原理无关；乙醇有还原性，K2Cr2O7有氧化性，二者相遇发生氧化还原反应，③与测定原理有关；④乙醇是烃的含氧衍生物与测定原理无关。
考点四 酚及其结构
11．近期微博热传的“苯宝宝表情包”是一系列苯的衍生物配以相应的文字形成的(如图所示)。这两图所代表的物质分别为( )
苯宝宝装个纯(醇) 苯宝宝多虑(氯)了
A.醇、卤代烃 B．酚、芳香烃
C．醇、芳香烃 D．酚、卤代烃
答案 D
解析 是苯酚，属于酚；是卤代烃，故D符合题意。
12．下列物质属于酚类的是( )
① ② ③ ④
⑤
A．①② B．①②③
C．①②③④⑤ D．②③⑤
答案 D
解析 ①是醇类，②是酚类，③是酚类，④是醇类，⑤是酚类，②③⑤符合题意，答案选D。
13．下列各组物质的关系正确的是( )
A．、：同系物
B．、：同分异构体
C．C6H5OH、：同分异构体
D．、：同类物质
答案 B
解析 A项，前者是酚后者是醇，不属于同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，是同分异构体；C项，C6H5OH是苯酚的一种表示方法，二者是同一种物质；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。
14．与互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
答案 C
解析 分子式为C7H8O，与甲基苯酚(、、)、苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体，前三者与FeCl3溶液发生显色反应。
考点五 苯酚的性质与应用
15．1做完实验后的试管上沾有苯酚，下列不能用来洗涤的试剂是( )
A．NaOH溶液 B．酒精
C．65 ℃以上的水 D．冷水
答案 D
解析 苯酚可以与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的苯酚钠，故A可以；苯酚溶于酒精，故B可以；在65 ℃以上，苯酚与水互溶，可以用来洗涤，故C可以；苯酚微溶于冷水，不能用来洗涤，故D不可以。
16．能证明苯酚具有弱酸性的方法是( )
①苯酚溶液加热变澄清
②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水
③苯酚可与FeCl3反应
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
⑤苯酚不能使石蕊溶液变红色
⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3
A．⑤⑥ B．①②⑤
C．③④⑥ D．③④⑤
答案 A
解析 ①苯酚溶液加热变澄清，说明温度升高苯酚的溶解度增大，与弱酸性无关；②苯酚浊液中加NaOH后变澄清，生成苯酚钠和水，只能说明苯酚有酸性，不能说明酸性的强弱；③苯酚与FeCl3发生显色反应，与弱酸性无关；④在苯酚溶液中加入浓溴水发生取代反应生成白色2,4,6-三溴苯酚沉淀，与弱酸性无关；⑤苯酚溶液不能使石蕊溶液变红色，说明苯酚溶液酸性弱，电离出的氢离子不足以使指示剂变色；⑥苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，没有生成CO2，表明苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，碳酸为弱酸，则苯酚有弱酸性；证明苯酚具有弱酸性的方法是⑤⑥，答案选A。
17．常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是( )
A．CH4 B．浓硫酸
C． D．
答案 D
解析 只有苯酚在空气中易被氧化。
18．某同学在做苯酚的性质实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现( )
A．溶液中仍无沉淀
B．溶液中产生白色沉淀
C．先产生沉淀后沉淀溶解
D．溶液呈橙色
答案 A
解析 将少量的溴水滴入苯酚溶液中，得到的2,4,6-三溴苯酚会溶解在苯酚中，没发现沉淀，又继续在反应中滴入足量的氢氧化钠溶液，氢氧化钠不仅和苯酚反应，也和2,4,6-三溴苯酚反应，生成钠盐，钠盐都溶于水，所以仍看不到沉淀，故选A。9．已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO，下列化学方程式正确的是( )
A．＋NaHCO3―→＋Na2CO3
B．＋H2O＋CO2―→＋Na2CO3
C．＋NaHCO3―→＋H2CO3
D．＋Na2CO3―→＋NaHCO3
答案 D
解析 根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、、HCO的酸性强弱顺序知可发生反应：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3、＋Na2CO3―→＋NaHCO3，D项正确。
20．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．仅③④ B．仅①③④ C．仅①④ D．全部
答案 C
解析 ①苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。
21．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D、E接________、__________接________。
(2)有关反应的化学方程式为_________________________________________________。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为________(填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
________________________________________________________________________。
答案 (1)A B C F
(2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3
(3)有 应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气
解析 (1)A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，说明酸性H2CO3＞，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。
(3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。
22．A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。
(1)写出下列物质的结构简式：
A______________________，B_____________________，C______________________。
(2)A、C都能与Na、NaOH、NaHCO3反应吗？若能反应，写出反应的化学方程式(若有同分异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。
________________________________________________________________________。
答案 (1) (或或)
(2)A为，属芳香醇，能与Na反应但不与NaOH、NaHCO3反应。C为甲基苯酚，属酚类，显酸性，可与Na、NaOH反应，但酸性比碳酸的弱，故不能与NaHCO3反应。
＋2Na―→＋H2↑
＋2Na―→＋H2↑
＋NaOH―→＋H2O(答案合理即可)
解析 本题是一个根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学式，可推得A的结构简式为，B为，C为或或。