3.2.1醇（学案）（含答案）—2022-2023学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.2.1醇（学案）（含答案）—2022-2023学年高二化学人教版(2019)选择性必修3 |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 290.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-16 14:23:42 | ||
图片预览
文档简介
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第1课时
学习目标
1、了解醇的典型代表物的组成、结构特点及物理性质。
2、以乙醇为例掌握醇的主要化学性质。
3、了解实验室制取乙烯的注意事项。
学习要点
1、重点：醇的典型代表物的组成和结构特点。
2、难点：醇的化学性质。
基础梳理
一、醇的分类、组成与物理性质
1、醇与酚的定义
(1)醇是指羟基与 相连的化合物。如1 丙醇 ，苯甲醇 。
(2)酚是指羟基与 直接相连而形成的化合物。如苯酚 。
2、醇的分类与组成
按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为 、 ，结构简式分别为 、 。
3、醇的物理性质
(1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用
甲醇(CH3OH)是无色、具有 性的液体， 溶于水，沸点为65 ℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是 色、黏稠的液体，都 溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
(2)溶解性：
①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而 ，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。
②醇的溶解度 含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成 。
(3)熔沸点：
①随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。
②醇的沸点远远 于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了 (醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着 )。
二、醇的化学性质(以乙醇为例)
醇的化学性质主要由 官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即。
1、置换反应
与活泼金属(如Na)发生置换反应，其反应方程式为 ，反应时乙醇分子断裂的化学键为 。
2、取代反应
(1)酯化反应：与乙酸发生反应的方程式为 。
(2)与氢卤酸反应
与HBr反应的化学方程式为 ，反应时，乙醇分子断裂的键为 。
(3)分子间脱水生成醚
乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，生成乙醚
其反应方程式为 。
[知识拓展]
①乙醚是一种无色、易 的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有 作用。乙醚 于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
②醚的官能团叫 ，表示为，醚的结构可用 表示，R、R′都是 ，可以相同也可以不同。
【实验3-2】实验室制取乙烯
1、试剂的作用
试剂 作用
浓硫酸
氢氧化钠溶液
溴的CCl4溶液
酸性高锰酸钾溶液
碎瓷片
2、现象、原因及结论
现象 原因及结论
烧瓶中液体逐渐变黑
溴的CCl4溶液褪色
酸性高锰酸钾溶液褪色
3、消去反应
乙醇在浓硫酸的作用下，加热至 时生成乙烯，反应方程式为 ，浓硫酸的作用是 。反应时乙醇分子断的键是 与 。
4、氧化反应
①燃烧： （淡蓝色火焰）
应用：实验室里也常用乙醇作为燃料，乙醇也可用作内燃机的燃料。
②催化氧化：
③被强氧化剂氧化：
a.在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象。
实验现象：
实验结论：
氧化过程为：
b.若加入酸性KMnO4溶液
KMnO4(H+)： 色→ 色——直接被氧化成乙酸
④有机反应中的氧化、还原反应
氧化反应：有机物分子中 氢原子或 氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。
还原反应：有机物分子中 氢原子或 氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应，也属于还原反应。
[归纳总结]卤代烃、醇的消去反应的比较
(1)相同点：二者在结构条件上要求是相同的，即官能团(—OH或—X)所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才可发生消去反应，生成不饱和有机化合物。例如：
(2)不同点：二者在反应条件上要求有明显区别,卤代烃发生消去反应的条件是碱性环境下的醇溶液且需加热,而醇发生消去反应的条件是有浓硫酸存在,并加热至一定温度。例如：
课后练习
1.下列关于醇类的说法中错误的是( )
A.羟基与烃基或苯环侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇
B.醇的官能团异构中一定有酚类物质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
2.现有四种有机化合物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列，顺序正确的是( )
A.①②③④ B.④③②① C.①③④② D.①③②④
3.乙醇分子中不同的化学键如图所示，下列关于乙醇在不同反应中断键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在Ag催化下和反应时键①④断裂
C.和浓硫酸共热，140℃时键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂
D.和氢溴酸反应时键①断裂
4.某饱和一元醇的同分异构体中，能催化氧化成醛的有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
5.实验室利用乙醇催化氧化法制取并纯化乙醛的实验过程中，下列装置未涉及的是( )
A. B.
C. D.
6.关于实验室制取乙烯的实验，下列说法正确的是( )
A.向反应容器(烧瓶)中注入的酒精和浓硫酸的体积比为3:1
B.可以使用3的溶液
C.温度计应插入反应溶液中，以便控制温度
D.为检验生成的乙烯，可将生成的气体直接通入酸性溶液中
7.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.能发生加成反应，不能发生取代反应
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.香叶醇的分子式为
参考答案
基础梳理
一、1、(1)饱和碳原子 CH3CH2CH2OH
(2)苯环
2、C2H6O2 C3H8O3
3、(1)挥发 易 无 易
(2)①降低 ②大于 氢键
(3)②高 氢键 氢键
二、羟基
1、2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ O—H
2．(1)
(2) C—O
(3) CH3CH2OH＋CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3＋H2O
[知识拓展]①挥发 麻醉 微溶
②醚键 R—O—R′ 烃基
【实验3-2】1、试剂的作用
试剂 作用
浓硫酸 催化剂和脱水剂
氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2能与溴的CCl4溶液反应)
溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性
酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性
碎瓷片 防止暴沸
2、现象、原因及结论
现象 原因及结论
烧瓶中液体逐渐变黑 浓硫酸与乙醇作用生成碳单质
溴的CCl4溶液褪色 乙烯与溴单质发生加成反应
酸性高锰酸钾溶液褪色 乙烯被酸性高锰酸钾氧化
3、170℃ CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 催化剂和脱水剂 C—H C—O
4、①C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O
②
③a.溶液由橙红色变为绿色 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化
b.紫 无
④失去 加入 ②加入 失去
课后练习
1.答案：B
解析：脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇，A正确；芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚，醇的同分异构中不一定含苯环，所以醇的官能团异构中不一定有酚类物质，B错误；乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品，C正确；醇分子中含有羟基，分子间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D正确。
2.答案：C
解析：醇的羟基之间易形成较强的氢键，故醇的沸点比与其相对分子质量相近的烷烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数越多，其沸点越高，故四种有机化合物的沸点由高到低的顺序为①③④②，C项正确。
3.答案：A
解析：乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，脱去羟基上的氢原子，即键①断裂，故A正确。乙醇在银催化下和反应生成乙醛，乙醇中的键①④断裂，故B正确。乙醇与浓硫酸共热至140℃时发生分子间脱水，一个乙醇分子脱去羟基，另一个乙醇分子脱去羟基上的氢原子，即键①或键②断裂；乙醇与浓硫酸共热至170℃时发生消去反应，乙醇脱去羟基和羟基所连碳原子的相邻碳原子上的氢原子，即键②⑤断裂，故C正确。乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷，乙醇中的键②断裂，故D错误。
4.答案：C
解析：饱和一元醇能被氧化成醛，说明连接羟基的碳原子上连有两个氢原子，即分子中含有，则用取代上的氢原子即可得到满足条件的醇，的同分异构体有中等效氢原子有2种，则醇有2种；中等效氢原子有2种，则醇有2种。共有4种，选C。
5.答案：C
解析：乙醇蒸气和CuO的反应在硬质玻璃管中进行；用冷凝的方法收集乙醛，产物中会混有乙醇，进行乙醛的纯化时用蒸馏的方法，用到蒸馏装置和冷凝装置；未涉及的是C项装置。
6.答案：C
解析：所用的乙醇和浓硫酸的体积比为1:3，故A错误；反应所用的是浓硫酸而不是稀硫酸，故B错误；温度计要插入反应溶液中，以便控制反应温度，故C正确；浓硫酸具有强氧化性，与乙醇发生副反应生成二氧化硫，反应产生的气体中混有和挥发出的乙醇，乙醇、二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，对乙烯的检验产生干扰，因此检验生成的乙烯时不能将生成的气体直接通入酸性溶液中，故D错误。
7.答案：D
解析：香叶醇分子中的碳碳双键可以发生加成反应，羟基和甲基上的H原子都可以被取代，A错误；香叶醇分子中的碳碳双键可以与溴单质发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；香叶醇分子中的碳碳双键和羟基均可以被酸性髙锰酸钾溶液氧化而使酸性髙锰酸钾溶液褪色，C错误；由香叶醇的结构简式可知其分子式为，D正确。
2
第二节 醇 酚
第1课时
学习目标
1、了解醇的典型代表物的组成、结构特点及物理性质。
2、以乙醇为例掌握醇的主要化学性质。
3、了解实验室制取乙烯的注意事项。
学习要点
1、重点：醇的典型代表物的组成和结构特点。
2、难点：醇的化学性质。
基础梳理
一、醇的分类、组成与物理性质
1、醇与酚的定义
(1)醇是指羟基与 相连的化合物。如1 丙醇 ，苯甲醇 。
(2)酚是指羟基与 直接相连而形成的化合物。如苯酚 。
2、醇的分类与组成
按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为 、 ，结构简式分别为 、 。
3、醇的物理性质
(1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用
甲醇(CH3OH)是无色、具有 性的液体， 溶于水，沸点为65 ℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是 色、黏稠的液体，都 溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
(2)溶解性：
①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而 ，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。
②醇的溶解度 含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成 。
(3)熔沸点：
①随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。
②醇的沸点远远 于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了 (醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着 )。
二、醇的化学性质(以乙醇为例)
醇的化学性质主要由 官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即。
1、置换反应
与活泼金属(如Na)发生置换反应，其反应方程式为 ，反应时乙醇分子断裂的化学键为 。
2、取代反应
(1)酯化反应：与乙酸发生反应的方程式为 。
(2)与氢卤酸反应
与HBr反应的化学方程式为 ，反应时，乙醇分子断裂的键为 。
(3)分子间脱水生成醚
乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，生成乙醚
其反应方程式为 。
[知识拓展]
①乙醚是一种无色、易 的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有 作用。乙醚 于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
②醚的官能团叫 ，表示为，醚的结构可用 表示，R、R′都是 ，可以相同也可以不同。
【实验3-2】实验室制取乙烯
1、试剂的作用
试剂 作用
浓硫酸
氢氧化钠溶液
溴的CCl4溶液
酸性高锰酸钾溶液
碎瓷片
2、现象、原因及结论
现象 原因及结论
烧瓶中液体逐渐变黑
溴的CCl4溶液褪色
酸性高锰酸钾溶液褪色
3、消去反应
乙醇在浓硫酸的作用下，加热至 时生成乙烯，反应方程式为 ，浓硫酸的作用是 。反应时乙醇分子断的键是 与 。
4、氧化反应
①燃烧： （淡蓝色火焰）
应用：实验室里也常用乙醇作为燃料，乙醇也可用作内燃机的燃料。
②催化氧化：
③被强氧化剂氧化：
a.在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象。
实验现象：
实验结论：
氧化过程为：
b.若加入酸性KMnO4溶液
KMnO4(H+)： 色→ 色——直接被氧化成乙酸
④有机反应中的氧化、还原反应
氧化反应：有机物分子中 氢原子或 氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。
还原反应：有机物分子中 氢原子或 氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应，也属于还原反应。
[归纳总结]卤代烃、醇的消去反应的比较
(1)相同点：二者在结构条件上要求是相同的，即官能团(—OH或—X)所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才可发生消去反应，生成不饱和有机化合物。例如：
(2)不同点：二者在反应条件上要求有明显区别,卤代烃发生消去反应的条件是碱性环境下的醇溶液且需加热,而醇发生消去反应的条件是有浓硫酸存在,并加热至一定温度。例如：
课后练习
1.下列关于醇类的说法中错误的是( )
A.羟基与烃基或苯环侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇
B.醇的官能团异构中一定有酚类物质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
2.现有四种有机化合物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列，顺序正确的是( )
A.①②③④ B.④③②① C.①③④② D.①③②④
3.乙醇分子中不同的化学键如图所示，下列关于乙醇在不同反应中断键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在Ag催化下和反应时键①④断裂
C.和浓硫酸共热，140℃时键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂
D.和氢溴酸反应时键①断裂
4.某饱和一元醇的同分异构体中，能催化氧化成醛的有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
5.实验室利用乙醇催化氧化法制取并纯化乙醛的实验过程中，下列装置未涉及的是( )
A. B.
C. D.
6.关于实验室制取乙烯的实验，下列说法正确的是( )
A.向反应容器(烧瓶)中注入的酒精和浓硫酸的体积比为3:1
B.可以使用3的溶液
C.温度计应插入反应溶液中，以便控制温度
D.为检验生成的乙烯，可将生成的气体直接通入酸性溶液中
7.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.能发生加成反应，不能发生取代反应
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.香叶醇的分子式为
参考答案
基础梳理
一、1、(1)饱和碳原子 CH3CH2CH2OH
(2)苯环
2、C2H6O2 C3H8O3
3、(1)挥发 易 无 易
(2)①降低 ②大于 氢键
(3)②高 氢键 氢键
二、羟基
1、2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ O—H
2．(1)
(2) C—O
(3) CH3CH2OH＋CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3＋H2O
[知识拓展]①挥发 麻醉 微溶
②醚键 R—O—R′ 烃基
【实验3-2】1、试剂的作用
试剂 作用
浓硫酸 催化剂和脱水剂
氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2能与溴的CCl4溶液反应)
溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性
酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性
碎瓷片 防止暴沸
2、现象、原因及结论
现象 原因及结论
烧瓶中液体逐渐变黑 浓硫酸与乙醇作用生成碳单质
溴的CCl4溶液褪色 乙烯与溴单质发生加成反应
酸性高锰酸钾溶液褪色 乙烯被酸性高锰酸钾氧化
3、170℃ CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 催化剂和脱水剂 C—H C—O
4、①C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O
②
③a.溶液由橙红色变为绿色 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化
b.紫 无
④失去 加入 ②加入 失去
课后练习
1.答案：B
解析：脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇，A正确；芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚，醇的同分异构中不一定含苯环，所以醇的官能团异构中不一定有酚类物质，B错误；乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品，C正确；醇分子中含有羟基，分子间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D正确。
2.答案：C
解析：醇的羟基之间易形成较强的氢键，故醇的沸点比与其相对分子质量相近的烷烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数越多，其沸点越高，故四种有机化合物的沸点由高到低的顺序为①③④②，C项正确。
3.答案：A
解析：乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，脱去羟基上的氢原子，即键①断裂，故A正确。乙醇在银催化下和反应生成乙醛，乙醇中的键①④断裂，故B正确。乙醇与浓硫酸共热至140℃时发生分子间脱水，一个乙醇分子脱去羟基，另一个乙醇分子脱去羟基上的氢原子，即键①或键②断裂；乙醇与浓硫酸共热至170℃时发生消去反应，乙醇脱去羟基和羟基所连碳原子的相邻碳原子上的氢原子，即键②⑤断裂，故C正确。乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷，乙醇中的键②断裂，故D错误。
4.答案：C
解析：饱和一元醇能被氧化成醛，说明连接羟基的碳原子上连有两个氢原子，即分子中含有，则用取代上的氢原子即可得到满足条件的醇，的同分异构体有中等效氢原子有2种，则醇有2种；中等效氢原子有2种，则醇有2种。共有4种，选C。
5.答案：C
解析：乙醇蒸气和CuO的反应在硬质玻璃管中进行；用冷凝的方法收集乙醛，产物中会混有乙醇，进行乙醛的纯化时用蒸馏的方法，用到蒸馏装置和冷凝装置；未涉及的是C项装置。
6.答案：C
解析：所用的乙醇和浓硫酸的体积比为1:3，故A错误；反应所用的是浓硫酸而不是稀硫酸，故B错误；温度计要插入反应溶液中，以便控制反应温度，故C正确；浓硫酸具有强氧化性，与乙醇发生副反应生成二氧化硫，反应产生的气体中混有和挥发出的乙醇，乙醇、二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，对乙烯的检验产生干扰，因此检验生成的乙烯时不能将生成的气体直接通入酸性溶液中，故D错误。
7.答案：D
解析：香叶醇分子中的碳碳双键可以发生加成反应，羟基和甲基上的H原子都可以被取代，A错误；香叶醇分子中的碳碳双键可以与溴单质发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；香叶醇分子中的碳碳双键和羟基均可以被酸性髙锰酸钾溶液氧化而使酸性髙锰酸钾溶液褪色，C错误；由香叶醇的结构简式可知其分子式为，D正确。
2