第二节 蛋白质
【学习目标】
1. 能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化,认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。
2.认识蛋白质是生命活动的物质基础,是人体的必需营养物质,但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康,要合理安排饮食,注意营养搭配。
【基础知识】
一、氨基酸的结构和性质
1、氨基酸的分子结构
(1)从结构上看,氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被 氨基 取代的产物。
(2)官能团:分子中既含有 —COOH (羧基)又含有 —NH2 (氨基)。
(3)天然氨基酸主要是α-氨基酸,其结构简式可以表示为。
2、常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸
丙氨酸 2-氨基丙酸
谷氨酸 2-氨基戊二酸
苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸
3、氨基酸的性质
(1)物理性质
溶剂 水 强酸或强碱 乙醇、乙醚
溶解性 大多数能溶 能溶 难溶
(2)化学性质
①两性
氨基酸分子中含有酸性基团—COOH,碱性基团—NH2。
甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是
+HCl―→。
甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是
+NaOH―→。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过 氨基 与 羧基 间缩合脱去水,形成含有 肽键 ()的化合物,发生成肽反应,该反应属于 取代 反应。如:
。
氨基酸二肽或多肽蛋白质。
③氨基酸缩合的反应规律
两分子间缩合:
―→。
分子间或分子内缩合成环:
―→,
―→。
二、蛋白质
1、蛋白质的组成和结构
(1)组成:蛋白质中主要含有 C、H、O、N、S 等元素,属于天然有机 高分子 化合物。其溶液具有 胶体 的某些性质。
(2)四级结构
2、蛋白质的化学性质
(1)特征反应
①显色反应:分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变 黄色 。其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色,可用于蛋白质的分析检测。
②蛋白质灼烧,可闻到烧焦羽毛的特殊气味。
(2)两性
形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的,在多肽链的两端必然存在着自由的 氨基 和 羧基 ,侧链中也有酸性或碱性基团,所以蛋白质与氨基酸一样具有 两性 ,能与酸或碱反应。
(3)水解反应
蛋白质多肽氨基酸
(4)盐析
向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液,会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个 可逆 过程,可用于分离提纯蛋白质。
(5)变性
蛋白质在某些物理(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如 强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮 等)的影响下,蛋白质的性质和 生理功能 发生改变的现象称为蛋白质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解,是 不可逆 过程,可用于杀菌消毒。
三、酶
酶具有生理活性,是对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用的有机物,其中绝大多数酶是 蛋白质 。酶的催化作用具有以下特点:
① 条件温和 ,不需加热。
②具有高度的 专一性 。
③具有 高效 催化作用。
【考点剖析】
考点一 氨基酸的结构与性质
1.α-丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一,如图是α-丙氨酸的分子结构模型图,下列对α-丙氨酸的叙述不正确的是( )
A.α-丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种原子构成
B.α-丙氨酸中氧元素的质量分数最大
C.α-丙氨酸的分子式为C3H7O2N
D.α-丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及互为同分异构体
答案 B
2.下列关于氨基酸的叙述不正确的是( )
A.天然氨基酸在室温下都是晶体,一般都能溶于水
B.氨基酸都不能发生水解反应
C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键
答案 D
解析 天然氨基酸熔点较高,室温下均为无色晶体,一般都能溶于水,A选项正确;氨基酸中的氨基、羧基都不能水解,故不能发生水解反应,B选项正确;氨基酸是两性化合物,氨基能与酸反应、羧基能与碱反应,均生成盐,C选项正确;二肽中的“二”指的是发生反应的氨基酸的数目,并不是生成物中肽键的数目,D选项错误。
3.一种二肽的结构简式如下图,合成这种二肽的氨基酸是( )
A.和
B.
C.
D.和
答案 D
解析 该二肽的结构简式为,断裂肽键,氨基上增加一个氢原子,羰基上增加一个羟基,所以合成这种二肽的氨基酸是和,故选D。
4.甘氨酸和丙氨酸以1∶1的配比两两缩合后,得到的产物可能是( )
A.①② B.①②③
C.①②③④ D.①②③④⑤
答案 C
解析 甘氨酸和丙氨酸以1∶1的配比两两缩合时,可以是甘氨酸的氨基和丙氨酸的羧基缩合成,或者甘氨酸的羧基和丙氨酸的氨基缩合成,还可以是甘氨酸之间缩合成、丙氨酸之间缩合成,得到的产物可能是①②③④,故选C。
5.某物质的结构简式如图所示,下列有关该物质的说法不正确的是( )
A.该物质的分子式为C13H16N2O5
B.该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得
C.该物质属于蛋白质
D.1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3反应
答案 C
解析 该物质不是高分子化合物,不属于蛋白质。
考点二 蛋白质的组成和性质
6.下面是4位同学对“化学与健康”这一话题发表的见解,其中正确的是( )
答案 C
解析 蔬菜和水果是维生素、矿物质、膳食纤维的重要来源,需要多吃水果和蔬菜,故A错误;使用食品添加剂是必要的,故B错误;维生素在人体内有特殊的生理功能,故C正确;多吃海带可以补碘,不可防治缺铁性贫血,故D错误。
7.下列物质中可以使蛋白质变性的是( )
①福尔马林 ②酒精 ③高锰酸钾溶液 ④硫酸铵溶液
⑤硫酸铜 ⑥双氧水 ⑦硝酸
A.除④⑦外 B.除③⑥外
C.①②⑤ D.除④外
答案 D
8.下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A.加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生盐析
B.温度越高,对某些化学反应的催化效率越高
C.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
D.任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色
答案 C
解析 只有含苯环的蛋白质遇到浓硝酸时才会变为黄色。
9.下面是蛋白质分子结构的一部分,其中标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( )
A.① B.② C.③ D.④
答案 C
解析 蛋白质水解断键后所得到的水解产物一定是氨基酸,即水解产物分子中既含有氨基,又含有羧基,由此可知应在③处断键。
考点三 酶和核酸
10.下列关于酶的叙述中,不正确的是( )
A.酶是一种糖类物质
B.酶大多数是蛋白质
C.酶是生物体内产生的催化剂
D.酶受到高温或重金属盐作用时会变性
答案 A
解析 绝大多数酶是蛋白质,而不是糖类物质,具有蛋白质的性质,当受到高温或重金属盐作用时会变性;酶还是生物体内产生的高效催化剂,其催化作用具有条件温和、不需加热、高度专一、催化效率高等特点。
11.酶是蛋白质,因而具有蛋白质的特性,酶又是生物制造出来的催化剂,因而能在许多有机反应中发挥作用。在下图表示温度t与反应速度v的关系曲线中,有酶参加的是( )
答案 D
解析 酶作为生物催化剂,在适宜的温度下其催化性能很高,但如果温度过高就会失去生理活性,其催化性能降低甚至丧失,综合分析只有D曲线符合。
12.下列说法不正确的是( )
A.螺[2,2]戊烷()中所有碳原子不可能均处于同一平面
B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.仅用溴水就可以将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开
答案 B
解析 根据CH4为正四面体结构,螺[2,2]戊烷()中间的碳原子为饱和碳原子,与其他4个碳原子相连,类比甲烷的结构,可知所有碳原子不可能均处于同一平面,故A正确;多数酶是一种有催化作用的蛋白质,但是少数的酶是RNA,并非所有酶都是蛋白质,故B错误;氨基酸中含有氨基和羧基,氨基能和酸反应生成盐,羧基能与碱反应生成盐,为两性化合物,故C项正确;溴水与酒精互溶;苯酚可与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,为白色沉淀;己烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色;甲苯能萃取溴水中的溴,甲苯密度比水小,色层在上层;现象均不相同,可以区分,故D正确。
13.某氨基酸中含C、N、H、O四种元素,已知除氢原子外,其他原子均达到最外层8电子的稳定结构。如图为该氨基酸分子的球棍模型:
(1)氨基酸是 (填“淀粉”“纤维素”“蛋白质”或“油脂”)完全水解的产物,该氨基酸的结构简式为 。
(2)该氨基酸中含氧官能团的名称是 。
(3)在浓硫酸、加热的条件下,该氨基酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为 。
(4)互为同系物的有机物具有相同的官能团,与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为 。
答案 (1)蛋白质 CH3CH(NH2)COOH (2)羧基
(3)CH3CH(NH2)COOH+CH3CH2OHCH3CH(NH2)COOCH2CH3+H2O
(4)CH2COOH
解析 (1)氨基酸是蛋白质完全水解的产物,根据结构图可知,该氨基酸的结构简式为CH3CHCOOH。
(2)CH3CHCOOH中含有氨基、羧基,其中含氧官能团的名称是羧基。
(3)该氨基酸中含—COOH,可与乙醇发生酯化反应:CH3CHCOOH+CH3CH2OHCH3CHCOOCH2CH3+H2O。
(4)互为同系物的有机物具有相同的官能团,与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为CH2COOH。
14.半胱氨酸是食品加工中最常用的“面团改良剂”,它可以促进面筋的形成。已知:α-氨基丙酸为;β-氨基丙酸为。回答下列问题:
(1)半胱氨酸是一种含有一个硫氢基(—SH)的氨基酸,已知半胱氨酸分子中硫的质量分数为26.45%,其分子中硫氢基和氨基不在同一个碳原子上,硫氢基与半胱氨酸的β-碳原子直接相连,则半胱氨酸的相对分子质量为 ,其结构简式为 。
(2)半胱氨酸可以生成一种九肽,则这种九肽的分子式为
。
(3)现有一种多肽的分子式为CxHyN12OmSn,将其完全水解只得到下面三种氨基酸:α-氨基丙酸、半胱氨酸、天门冬氨酸(),则将一个该多肽分子完全水解,得到的天门冬氨酸的数目为 。
答案 (1)121
(2)C27H47N9O10S9
(3)
解析 (1)半胱氨酸分子中只含有一个硫氢基,即含一个硫原子,根据硫元素的质量分数,可求出半胱氨酸的相对分子质量为≈121;从α-氨基丙酸和β-氨基丙酸的命名原则来看,与—COOH相邻的碳原子是α-碳原子,与—COOH相间的碳原子是β-碳原子,则半胱氨酸分子中至少有3个碳原子,分子中有一个—COOH、一个—NH2、一个—SH,由半胱氨酸的相对分子质量为121可知,半胱氨酸还含有2个碳原子和3个氢原子,则半胱氨酸的结构简式为。
(2)半胱氨酸的分子式为C3H7NO2S,9个半胱氨酸脱去8分子水形成九肽,所以根据原子守恒可知该九肽的分子式为C27H47N9O10S9。
(3)三种氨基酸分子中都只有一个N原子,该多肽为12肽,即12个氨基酸脱去11分子H2O得到此多肽,则12个氨基酸分子应该共有O原子(m+11)个,又根据多肽分子中硫原子的数目可确定其完全水解可得到n个,设同时得到α-氨基丙酸a个,天门冬氨酸b个,则有如下两个关系式:a+b=12-n(N元素守恒)和2a+4b=m+11-2n(O元素守恒),可解得b=。