2.1.1.有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法（教学课件）—2022-2023学年高二化学苏教版（2019）选择性必修3

(共34张PPT)
有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法
专题2
核心素养发展目标
1.能从宏观和微观的角度理解有机化合物分子中碳原子的成键特点。
2.学会用结构式、结构简式与键线式等方法表示有机物的结构，能从共价键的角度分析结构特征，能通过有机物分子结构模型建立对有机物分子结构的直观认识。
一、有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子的成键特点
4
碳碳双键
碳碳三键
碳环
2.碳原子的类型
饱和碳原子：仅以 方式成键的碳原子。
不饱和碳原子：以 等方式成键的碳原子。
单键
双键或三键
3.典型分子的结构比较
有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯
分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
实验式 CH4 CH2 CH CH
结构式 H—C≡C—H
结构简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
电子式 —
球棍模型
或
空间填充模型
碳原子轨道
杂化方式 sp3 sp2 sp sp2
空间结构 正四面体 平面结构 直线形 平面正六边形
归纳总结
碳原子的成键方式与分子空间结构的关系
(1)4个单键：碳原子与其他4个原子形成四面体结构，分子中所有原子不可能共面。
(2)双键：形成双键的碳原子与其直接相连的原子处于同一平面上，分子中至少有6个原子共面。
(3)三键：形成三键的碳原子与其直接相连的原子处于同一直线上，分子中至少有4个原子共线。
(4)苯环：有机物分子中含有一个苯环，至少有12个原子共面。
(1)碳原子只能和碳原子或氢原子形成共价键(　　)
(2)烃分子中氢原子个数可以是奇数也可以是偶数(　　)
(3)丙烷分子中的三个碳原子在一直线上(　　)
(4)含4个碳原子的有机物分子中碳和碳之间最多可以形成4个碳碳单键
(　　)
(5)在有机物分子中，与饱和碳原子相连的4个原子(或原子团)在空间上不可能共面(　　)
(6)烯烃分子中所有原子一定在同一平面内(　　)
(7)炔烃分子中所有的碳原子不一定在同一直线上(　　)
×
×
×
×
√
×
√
1.碳原子为什么易形成4个共价键的化合物？
提示　碳原子的最外层有4个电子，在成键过程中，既难失去这些电子，又难得到4个电子，因此，在有机化合物分子中，碳原子总是形成4个共价键。
2.判断有机物分子中的所有原子是否在同一平面上的关键是什么？
提示　是否含有饱和碳原子。
某烃的结构简式为 ，根据碳原子成键特点，试回答下列问题：
(1)分子中在同一平面内的碳原子最多有几个？在同一平面内的原子最多有几个？
答案　该烃的结构简式可写为 ，因为单键可以
旋转，可以将苯环和乙烯所在的平面旋为同一平面，故同一平面内的碳原子最多有12个；甲基碳原子为空间结构，通过单键旋转，最多可把甲基上的一个氢原子旋在平面内，故分子中同一平面内的原子最多有20个。
(2)分子中共直线的碳原子有几个？饱和碳原子和不饱和碳原子分别为多少？
答案　因为苯环为平面正六边形，碳碳三键为直线结构，根据该烃的分子结构可知，共直线的碳原子共6个；分子中全部以单键方式成键的碳原子有2个，故饱和碳原子为2个，其余的碳原子分别以双键、三键及苯环中特殊化学键的形式存在，故不饱和碳原子为10个。
归纳总结
结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)平面与平面连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可旋转，两个平面可以重合，但不一定重合。
如苯乙烯： ，分子中共平面的原子至少12个，最多16个。
(2)平面与立体连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如
分子中所有碳原子可能在同一平面上。
二、有机物结构的表示方法
表示有机物结构的方法
物质名称分子式 结构式 结构简式 键线式
正戊烷C5H12 _________________
_______________
丙烯C3H6 _____________
CH3CH2CH2CH2CH3
或CH3(CH2)3CH3
CH3CH==CH2
乙醇_______ ___________
乙醛C2H4O
____________________
CH3CHO或
C2H6O
CH3CH2OH
由上表可知，表示有机化合物结构的方法中，分子式 能完整表示出有机化合物分子中各原子的成键情况，而 可完整表示，但对于结构比较复杂的分子，结构式太繁琐，采用 既可以删繁就简，又可以展示有机物分子的结构特征。
不
结构式
结构简式
归纳总结
(1)键线式：无须标出碳原子和氢原子，只要求表示出碳碳键以及与碳碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团，每个端点、拐点都表示一个碳原子，线表示化学键。
(2)有机化合物分子结构的常见表示方法
(1)有机化合物的分子式、电子式、结构式及结构简式均能表示出分子中各原子的成键特点(　　)
(2)有机物分子中原子间形成的单键，在书写结构简式时，可以省略，也
可以不省略，如乙酸的结构简式可写为 (　　)
(3)丙烯的分子式为C3H6，结构简式为CH3CHCH2(　　)
(4)醛基的结构式为 ，结构简式可写为—CHO或—COH(　　)
×
√
×
×
(5)某有机物的键线式为 ，其分子式为C3H8O(　　)
(6)正丙醇的结构简式为CH3CH2CH2OH，可进一步简写为C3H7OH(　　)
×
×
有机化合物种类繁多，目前人类已发现包括人工合成的有机化合物已超过1亿种，有机物分子中碳原子的连接方式不同，以及碳原子所连原子或原子团不同，决定了有机化合物结构和性质的不同。如释迦牟尼分子和企鹅酮的结构如图。
回答下列问题：
(1)释迦牟尼分子由哪些元素组成？与企鹅酮相同吗？
提示　释迦牟尼分子由碳、氢两种元素组成，而企鹅酮由碳、氢、氧三种元素组成，二者组成元素不同。
(2)请仔细观察企鹅酮的结构，写出所含官能团的名称及企鹅酮的分子式。
提示　企鹅酮分子中含有羰基和碳碳双键两种官能团，其分子式为C10H14O。
(3)参考题述两种分子的表示方法，写出有机物 的结构
简式和键线式。
提示　结构简式为 ，键线式为 。
(4)企鹅酮的1H核磁共振谱中有几组峰？
提示　共有3组峰。
1.按要求填空。
(1)写出下列物质的结构简式和键线式。
①丙酸：______________，_________；
② ：_________________，_______。
CH3CH2COOH
(2)由键线式写出下列物质的分子式和结构简式。
① ：________，____________；
② ：________，______________________；
③ ：_________，____________________；
C4H8O
C6H8O2
CH≡CCH2CH2COOCH3
C4H6Br2
CH2BrCH==CHCH2Br
④ ：________，_______________。
C8H8O3
2.(1)下图均是由4个碳原子结合成的5种有机物(氢原子没有画出)。
①五种物质中4个碳原子一定处于同一平面的有______(填字母)。
②b的结构简式为_________，d的分子式为______。
bcde
C4H6
(2)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。
①该有机物中○表示的原子为_____(用元素符号表示，下同)， 表示的原子为_____， 表示的原子为_____。
H
C
O
②该产品的结构简式为______________，
键线式为________。