2.1.3.同分异构体（教学课件）——2022-2023学年高二化学苏教版（2019）选择性必修3

(共25张PPT)
同分异构体
专题2
核心素养发展目标
1.能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度，认识同分异构现象，能对有机物同分异构体进行分类。
2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的思维模型，并会判断和书写有机物的同分异构体。
一、同分异构现象与同分异构体
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：有机化合物分子中通常含有较多的原子，这些原子在 、 等方面，如果存在差异，就会出现 相同而 不同的现象。
(2)同分异构体： 相同而 不同的化合物。
①特点： 相同， 不同，性质可能相似也可能不同。
②转化：同分异构体之间的转化是 变化。
成键方式
连接顺序
分子式
结构
分子式
结构
分子式
结构
化学
2.同分异构现象的分类
异构方式 形成原因 示例
构
造
异
构 碳链异构 不同 正丁烷：_______________
异丁烷：_____________
位置异构 或 在
碳骨架(碳链或碳环)
上 不同 1-丁烯：____________________
2-丁烯：____________________
官能团
异构 不同 乙醇：___________
甲醚：_____________
碳链骨架
CH3CH2CH2CH3
官能团
取代基
位置
官能团
CH2==CH—CH2—CH3
CH3—CH==CH—CH3
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
立
体
异
构 顺反异构 双键碳原子所连的____
原子或基团在空间的排列顺序不同
顺-2-丁烯：_____________
反-2-丁烯：_____________
________ 存在手性碳原子，互为镜像，彼此不能_____ 乳酸：
和
不同
对映异构
重合
3.同分异构现象与物质性质
(1)同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性质也存在差异，如三种戊烷沸点：正戊烷 异戊烷 新戊烷。
(2)天然植物油主要含 脂肪酸，因其抗氧化能力差，稳定性不好，人们会将其氢化处理转化为 脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。
(3)人体剧烈运动后糖类代谢出乳酸，乳糖发酵也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造 ，物理和化学性质 ，但两者互为对映异构体，其旋光性不同，很多药物也都存在对映异构现象，其生物活性可能不同。
＞
＞
顺式
反式
相同
相同
(1)每一种有机物都存在同分异构现象(　　)
(2)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体(　　)
(3)同分异构体之间由于分子组成相同，所以它们的性质相同(　　)
(4)同分异构现象是有机化合物在自然界中数目庞大的原因之一(　　)
(5)分子式为C2H6、C3H8的烷烃一定为纯净物(　　)
(6)官能团异构是因为有机物分子中官能团位置不同而形成的异构现象(　　)
(7)存在对映异构的有机物分子中必须含有饱和碳原子，且该碳原子相连接的4个原子(或基团)完全不同(　　)
×
×
×
√
√
×
√
已知下列有机物：
① 和 ② 和
③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3
④CH3CH2CHO和 ⑤ 和
⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 ⑦ 和
① 和 ② 和
③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3
④CH3CH2CHO和 ⑤ 和
⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 ⑦ 和
(1)其中属于构造异构的是______________(填序号，下同)，属于同一物质的是____。
①③④⑤⑥⑦
②
① 和 ② 和
③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3
④CH3CH2CHO和 ⑤ 和
⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 ⑦ 和
(2)其中属于碳链异构的是_____，属于位置异构的是______，属于官能团异构的是________。
①
⑤⑦
③④⑥
⑤ 和
(3)在⑤中有一种分子存在顺反异构，该分子的结构简式为_____________，
写出该分子的顺反异构体：___________、____________。
⑦ 和
(4)在⑦中有一种分子存在对映异构体，该分子是__________。
返回
二、同分异构体的书写
1.烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳链
①先写直链： 。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、 。
C—C—C—C—C—C
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
、 。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链剩余部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
(3)C6H14共有 种同分异构体，其结构简式分别为 、
、 、 、
。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
5
(CH3)2CHCH2CH2CH3
CH3CH2C(CH3)3
(CH3)2CHCH(CH3)2
2.烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
书写方法：首先碳链异构，然后根据碳的四个共价键关系，加上官能团
( 或—C≡C—)。
以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构： 、
。
C—C—C—C
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：
、 、 。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
(4)C4H8共有 种同分异构体，其键线式分别为 、 、 。
3
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C4H10O为例说明。
(1)碳链异构：4个碳原子的碳链有2种连接方式： 、 。
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
C—C—C—C
(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
故分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚，共7种同分异构体。
课堂小结
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如图：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
同分异构体的书写规律
1.书写分子式为C4H9Cl的所有同分异构体。
答案　①先写出可能的碳链异构： 。
②然后用—Cl代替H原子，a有2种，b有2种。
③根据碳原子4个共价键关系，补写氢原子。
故C4H9Cl的同分异构体有CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)2、(CH3)3CCl。
2.戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、
—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。
(1)下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
①CH3CH2CH2CH2CH3　② ③　
④ ⑤
这些结构中出现重复的是________(填序号)。
②③④
(2)用—COOH取代C5H12分子中的1个氢原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有____种。
8
返回