(共33张PPT)
走进奇妙的化学世界
2022-2023
选择性必修3
第五章 合成高分子
第一节
合成高分子的基本方法
生活中无处不在的高分子材料
聚乙烯防渗膜
合成橡胶手套
聚丙烯熔喷层
聚乳酸缝合线
医用聚乙烯无纺布
聚氯乙烯塑胶地板
防护帽中的橡筋
聚甲基丙烯酸甲酯镜片
有机高分子
天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。
合成高分子: 合成纤维、合成塑料、合成橡胶等
学习
目标
合成高分子的基本方法
PART
01
PART
02
了解加聚反应和缩聚反应的特点,能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式。(证据推理与模型认知)
了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(宏观辨识与与微观探析)
1、高分子合成概述
高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多,通常在104以上;一般有机化 合物的相对分子质量具有明确的数值,而高分子的相对分子质量却是一个平均值,因为高分子是混合物。
学习任务一: 认识合成高分子
物质 有机高分子 小分子化合物
相对分 子质量 没有明确的数值,只是一个平均值,通常在104以上 具有明确的数值,一般在1000以下
类别 混合物 纯净物
结构 由若干个重复结构单元组成 具有单一结构
(1)含义:利用有机化合物相互反应的性能,得到相对分子质量较大的高分子的过程。
2.高分子的合成
(2)合成高分子的有关概念
例:CH2=CH2
例:—CH2-CH2—
①单体:能合成高分子的小分子物质被称为单体。
②链节:高分子中重复的结构单元称为链节
③聚合度:高分子中含有链节的数目称为聚合度,通常用n表示
3、 合成高分子的基本方法:
①加成聚合反应:
一般是含有双键的烯类单体发生的聚合反应。
②缩合聚合反应:
一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体之间发生的聚合反应。
④聚合物:聚合反应生成的产物叫做聚合物
聚合物为混合物,没有固定的熔沸点
其平均相对分子质量=链节的相对质量×n
丙烯
聚丙烯
学习任务二:合成高分子的基本方法
1.定义:
由不饱和的低分子化合物以加成反应的形式结合成高分子
化合物的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。
CH3CH=CH2
n
一定条件
[
]
CH CH2
CH3
n
一.加成聚合反应
CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+......
(1)单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。
例如:烯、 二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。
(2)加聚反应只发生在不饱和键上
(3)没有小分子物质生成,原子利用率为100%
(4)加聚反应生成的聚合物的平均相对分子质量为单体
的相对分子质量的整数倍
2.加聚反应的特点:
3.加聚反应的几种常见类型
(1)仅由一种单体发生的加聚
方法:断双(三)键,伸两边,添括号,写n
nCH2=CH2
催化剂
聚乙烯
[CH-CH2]n
聚乙炔
nCH≡CH
一定条件
[CH=CH2]n
(2)共轭二烯烃加聚
方法:双变单,单变双,破两头,移中间
一定条件
nCH2=CH-CH=CH2
[CH2-CH=CH-CH2]n
(3)混聚:由两种或两种以上单体发生的加聚反应
nCH2=CH2+ nCH2=CH CH3
一定条件
[CH2 CH2 CH CH2]
n
CH3
[ CH2 CH2 CH2 CH]
n
CH3
方法:断双键,连中间,添括号,写n
写出下列单体的聚合反应方程式
②nCH3-CH=CH-CH3
③nCH2=C—CH=CH2
CH3
①nClCH=CH2
一定条件
Cl
[CH-CH2]n
一定条件
一定条件
CH3
[CH —CH ]n
CH3
[CH2-C=CH-CH2]n
CH3
课堂练习
④ nCH2=CH2 + nCH3-CH=CH-CH3
⑤ nCH2=CH2 + nCH2=CH-CH=CH2
一定条件
一定条件
CH3
[CH2—CH2—CH —CH ]n
CH3
[CH2-CH2-CH2-C=CH-CH2]n
4、加聚物推单体
[
]
CH CH2
Cl
n
单体
CH=CH2
Cl
(1)链节主链只有两个碳原子(无其他原子),的聚合物,其合成单体必 为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。
[
]
C CH2
COOCH3
n
CH3
单体
C=CH2
COOCH3
CH3
(2)链节主链上只有四个碳原子且链节无碳碳双键的聚合物,其单 体必为两种,在正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。
[CH2-C=CH-CH2]n
CH3
单体
CH2=CH2 + CH2=CH-CH3
(3)链节主链上只有碳原子且存在碳碳双键结构的聚合物,双键前
后两个碳原子断开,形成共轭烯烃结构。
规律:见双键,四个碳,无双键,两个碳
[ CH2 CH = C CH2 CH CH2 ]
n
Cl
CH3
单体
CH2=CH C=CH2
Cl
CH3CH=CH2
(4)链节主链上有多个碳原子,且其中含有碳碳双键的聚合物,若采用
“见双键,四个碳”的断键方式,链节主链两边只剩下1个碳原子,
无法构成含双键的单体时,则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加
聚反应。
单体
[CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2]n
CH=CH2
CH=CH2
HC≡CH
1.写出下列聚合物的单体结构
[
]
CH CH2
COOH
n
单体
CH=CH2
COOH
①
②
单体
CH=CH2
口罩的外面包裹纺织品主要成分是聚对苯二甲酸乙二酯(PET)
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
聚对苯二甲酸乙二酯是怎样制备的呢?
单体
C
O
OH
C
O
HO
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
CH2
CH2
OH
HO
n
n
+
催化剂
+
(2n-1)H2O
单体
链节
端基原子团
端基原子
各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致
一个单体
两个单体
2n-1
n-1
聚对苯二甲酸乙二酯
释疑解惑
由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应,简称缩聚反应。
1.定义
缩聚反应与加聚反应的重要不同是缩聚反应产物除了生成缩聚物的同时,还伴有小分子的副产物的生成,而加聚反应产物只生成加聚物。
端基原子团
端基原子
二.认识缩聚反应
2.缩合聚合反应特点
(1)缩聚反应的单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2等)或多官能团的小分子。
(2)缩聚反应生成缩合聚合物(简称缩聚物)的同时,还伴有小分子副产物(如H2O等)的生成。由一种单体进行的缩聚反应,生成的小分子的物质的量一般为n-1;由两种单体进行的缩聚反应,生成的小分子的物质的量一般为2n-1。
(3)缩聚反应一般多为可逆反应为提高产率,并得到具有较高聚合度的缩聚物,需要及时移除反应产生的小分子副产物。
3.常见的缩聚反应
能够发生缩聚反应的物质含有多种官能团(—OH、—COOH、—NH2等),主要有如下几种类型:
(1)二元酸与二元醇缩聚
产物:斩头去尾,
挤出小鬼(小分子)。
单体
链节
端基原子团
端基原子
产物:斩头去尾,
挤出小鬼(小分子)。
(2)羟基酸缩聚
(3)氨基酸缩聚
nH2N
CH2
COOH
催化剂
[
]
H
N
CH2
n
H
O
OH
C
+ (n-1)H2O
(CH2)2
NH2
H2N
+
n
+ (2n-1)H2O
催化剂
C
O
OH
C
O
HO
n
(CH2)4
C
O
(CH2)2
NH
C
O
[
]
n
HO
H
(CH2)4
N
H
(50苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂)
在酸催化下,等物质的量的苯酚与甲醛反应,苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚,然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成线型结构高分子
(4)二元酸与二胺缩聚
酚醛缩聚:
再
总反应:
先
H+
4.缩聚物单体的判断方法
步骤 第一步 第二步 第三步
实例
采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子
断开分子中的肽键或酯基
在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子
知识梳理
1.若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。
单体
2.链节中含有
、H
其单体必为一种。
H [ OCH2CH2CO ]nOH
单体
HO-CH2CH2-COOH
3.链节中含有酯基 ,单体一般为酸和醇。将 断开,
去掉中括号和n,左边加羟基,右边加氢即可.
单体
C
O
OH
C
O
HO
HO-CH2-CH2-OH
知识梳理
4.链节中含有 ,单体为氨基酸。将 断开,去掉中括号和n, 左边加羟基,右边加氢即可。
单体
知识梳理
合成高分子的两种基本方法对比
官能团
加聚反应
缩聚反应
已知有机小分子结构,如何确定合成高分子的方法呢?
单体
聚合物
思考交流
加聚反应和缩聚反应基本特点对比
比较项目 加聚反应 缩聚反应
单体官能团
产物
含有双键、三键等不饱和键
至少含有两种以上的官能团,如:羧基和羟基;羧基和氨基…
加聚物
缩聚物、小分子
单体
合成高分子化合物的基本方法
结构
聚合物
加聚反应
缩聚反应
官能团、化学键、碳骨架……
正、逆推导
书写化学方程式
思维建模