第3章第2节第2课时 从化石燃料中获取有机化合物 课件 (共31张PPT) 2022-2023学年高一下学期化学鲁科版（2019）必修第二册
文档属性
| 名称 | 第3章第2节第2课时 从化石燃料中获取有机化合物 课件 (共31张PPT) 2022-2023学年高一下学期化学鲁科版（2019）必修第二册 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 28.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-18 11:04:31 | ||
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文档简介
(共31张PPT)
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三、煤的干馏与苯
1.煤的干馏
将煤隔绝空气加强热使其分解，叫作煤的干馏（dry distillation）。
石油 煤
成分 各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。组成元素基本都是C、H元素 有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物。组成元素为C、H元素及少量N、S、O、P等元素
加工 石油的分馏： 通过加热和冷凝,可以把石油分成不同沸点范围的混合物。 煤的干馏：
将煤隔绝空气加强热使其分解而得到产物。
区别 物理变化 化学变化
苯分子式的确定
VS
信息1 苯可以在空气中燃烧，1mol的苯燃烧产生6mol的CO2和3mol的H2O。
信息2 法国化学家日拉尔等人确定了苯的相对分子质量78。
由此可以得出苯的分子式为 。
C6H6
苯分子隧道扫描图像
【问题】如何用实验验证苯分子中
是否存在碳碳双键？
实验内容 实验现象 结论
苯和酸性KMnO4溶液
苯和溴的四氯化碳溶液
向两支分别装有少量酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液的试管中滴入苯，振荡试管，静置后观察管内液层的颜色。
上层（苯层）无色
下层（水层）紫色
互溶，橙色无变化
苯与酸性KMnO4
溶液不反应
苯与溴不反应
苯能与酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液反应吗？
实验探究
酸性KMnO4溶液
溴的四氯化碳溶液
苯分子的空间结构
凯库勒式
苯的结构式
苯的结构简式
苯分子为平面结构
苯分子的空间结构
苯分子的填充模型
苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。
苯的物理性质
1. 无色带有特殊气味的液体，有毒
2. 密度比水小，不溶于水
3. 苯的熔沸点低，沸点为80.5℃（易挥发），
熔点为5.5℃（易凝结成无色晶体）
是一种重要有机溶剂
是一种重要的有机化工原料
苯的化学性质
苯的燃烧
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O
现象:
明亮的带有浓烟的火焰.
反应方程式:
1.苯的氧化反应
2.苯的硝化反应
+HO-NO2(浓) -NO2 + H20
55℃～60℃
浓硫酸
原理：
硝基苯：纯净的硝基苯是无色的油状液体，有苦杏仁味，有毒，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
苯的硝化反应实质：取代反应
-NO2 硝基
苯的硝化反应的注意事项
1.药品的添加顺序：
2.控制温度的方法：
3.试管上方长导管的作用：
4.浓硫酸的作用：
5.硝基苯不纯显黄色（溶有NO2）的净化：
先浓硝酸，后浓硫酸，冷却到50℃以下，加苯
水浴加热，水中插温度计
冷凝回流
催化剂和脱水剂
用NaOH溶液洗涤，震荡静置后分液
3.苯的溴代反应
原理： ＋Br2 -Br＋HBr。
Fe
溴苯：无色油状液体，密度比水大，不溶于水，易溶于有机溶剂。
操作：先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中。 (A下端活塞关闭)
实验现象：反应液沸腾，有红棕色气体充满A容器，C中液体变棕黄色，D中导管口处有白雾出现。
3.苯的溴代反应
【问题3】 如何证明该反应为取代反应，而非加成反应？
【问题2】 C中盛放CCl4的作用是什么？
吸收HBr气体中的溴蒸气。
只需要证明HBr存在即可。向试管D中加AgNO3溶液，生成淡黄色沉淀。
【问题1】 实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是什么？要将反应产物分离出来，方法是什么？
除去溴苯中的溴；溴苯不溶于水，密度比水大，可用分液的方法将其分离出来。
4.苯的加成反应
苯在一定条件下可以和氢气、氯气发生反应。
苯的同系物：甲苯的结构和性质
（用于鉴别苯和甲苯）
分子式：C7H8
物理性质：无色有特殊芳香味的液体，易挥发。
和溴的四氯化碳溶液不反应。
1.氧化反应：
①燃烧反应
②可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.取代反应：
+3HO-NO2 + 3H20
一定条件下
CH3
CH3
NO2
O2N
NO2
TNT
（2，4，6-三硝基甲苯）
结构简式：
化学性质：
结构：
苯和甲苯的鉴别
二甲苯和乙苯
二甲苯和乙苯的分子式：
邻-二甲苯
间-二甲苯
对-二甲苯
乙苯
【问题】二甲苯苯环上的氢被取代的一氯代物有 种？
2种
3种
1种
C8H10
二甲苯和乙苯的结构简式：
互为同分异构体
6
苯的用途
苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、香料等；另外也常用做有机溶剂。
反馈练习
1.能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ）
A、苯的一溴代物没有同分异构体
B、苯的邻位二溴代物只有一种
C、苯的对位二溴代物只有一种
D、苯的间位二溴代物只有一种
2.区别苯和甲苯的可用试剂是（ ）
A、酸性KMnO4溶液 B、溴水
C、NaOH溶液 D、FeCl3溶液
B
A
四、有机高分子化合物与有机高分子材料
1. 从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物
聚合反应（polymerization）：由相对分子质量较小的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。
加聚反应：当聚合反应同时也是加成反应时，叫加成聚合反应，简称加聚反应。
反应示例：从乙烯到聚乙烯
(1)反应物特征——含有不饱和键。
(2)生成物特征——与反应物具有相同的组成。
(3)反应特征——没有小分子化合物生成。
加聚反应的特点：
n CH2=CH2
引发剂
[ CH2-CH2 ]n
—
—
加聚反应
单体：能合成高分子化合物的小分子物质。如：CH2=CH2
链节：高分子化合物中的重复结构单元（或结构单元）。如：-CH2-CH2-
聚合度：链节的重复次数。如：n
练习：试写出丙烯(CH2=CHCH3)、苯乙烯( )、四氟乙烯(CF2=CF2)的加聚反应。
CH=CH2
n CH2=CHCH3 [ CH2-CH ]n
引发剂
CH3
CH=CH2
n [ CH-CH2 ]n
引发剂
n CF2=CF2 [ CF2-CF2 ]n
引发剂
单体的判断
判断方法：弯箭头法
[ CH2-C ]n
CH3
COOCH3
CH2=C
CH3
COOCH3
单体
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。
[ CH-CH-CH-CH2 ]n
CH3
CH3
CH3
单体
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH=CH2
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。
[ CH2-CH = C-CH2 ]n
CH3
单体
CH2=CH-C=CH2
CH3
(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，单双键互换即可。
反馈练习
写出下列聚合物的单体的结构简式
(2) [ CH2-CH2-CH(CH3)CH2 ]n
(3) [ CH2-C(CH3)=CH-CH2 ]n
(1) [ CH(CH3)CH2 ]n
CH3CH=CH2
CH2=CH2 和 CH3CH=CH2
CH2=C-CH=CH2
CH3
单体
单体
单体
(4) [ CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2 ]n
断开
去掉
去掉
变为单键
形成双键
形成双键
形成双键
单体
CH2=CH-CH=CH2
和 CH2=CH2
2.有机高分子材料
（1）小分子：相对分子质量通常不上千，通常称为低分子化合物，简称小分子；
如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等
（2）高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子，又称高聚物；如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、酚醛树脂等。
柔韧性较好
较硬
以煤、石油和天然气等为原料可以合成具有不同性质的高分子，以它们为主要原料，加入某些特定的添加剂，经压制、挤压或抽丝等成型加工处理，便可得到各种高分子材料。
材料分类
材料
无机材料
有机高分子材料
非金属材料
金属材料
天然高分子材料
合成高分子材料
淀粉
纤维素
蛋白质
天然橡胶
合成塑料
合成橡胶
合成纤维
合成粘合剂
合成涂料
新型合成高分子材料
……
功能高分子材料
复合高分子材料
天然橡胶
人工合成橡胶
塑料、橡胶、纤维
（1）成分
（2）代表物：聚乙烯（当今世界产量最大的塑料产品）
1.塑料（plastics）俗称合成树脂
高分子化合物
①特点:
聚乙烯塑料_____、_____；具有优良的_______性能；化学_____性好,能耐大多数___、___的侵蚀;常温下不溶于一般溶剂,吸水性___；电绝缘性能_____。
②用途: 可用于制造薄膜、中空制品、管板材、纤维、包覆材料等。
无臭
无毒
耐低温
稳定
酸
碱
小
优良
（3）其他常见塑料
合成树脂种类很多,除聚乙烯外,还有_________、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。
聚氯乙烯
不粘锅涂层 滑雪板涂层
水立方外立面膜结构材料
2．橡胶（rubber）
森林中有一种高大的乔木，叫作“三叶树”。如果用小刀在它的树皮上割开一个小口子，便会有牛奶似的树汁流淌出来。这种树汁，就是今天人们所熟悉的橡胶的最初来源。在印第安人的土语中，“橡胶”就是“树木的眼泪”的意思。
高弹性
（1）特性
（2）分类
橡胶
合成橡胶：
最早合成橡胶是顺丁橡胶
其他橡胶有丁苯橡胶、氯丁橡胶、有机硅橡胶
（3）合成橡胶的特性：
高弹性、绝缘性、耐油、耐酸碱、耐低温或高温。
天然橡胶：成分为聚异戊二烯
由于橡胶的链节中含有碳碳双键，易被氧化，故橡胶会老化。
3．纤维（fiber）
天然纤维：如棉花、羊毛、蚕丝和麻等
纤维
合成纤维：如腈纶(人造羊毛) 、锦纶(尼龙)、维纶、
氯纶、涤纶(的确良)和丙纶等“六大纶”
化学纤维
丙烯腈
n CH2=CH-CN [ CH2-CH ]n
引发剂
CN
腈纶(人造羊毛)
例如：
合成纤维具有优良的性能：如强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀和不怕虫蛀等。
人造纤维：黏胶纤维、醋酸纤维等
1.下列说法错误的是（ ）
A.塑料的主要成分是合成树脂
B.橡胶是具有高弹性的高分子化合物
C.化学纤维指人造纤维和合成纤维
D.塑料、橡胶和纤维都是天然高分子化合物
反馈练习
D
2.丁腈橡胶 具有优良的耐油、耐高温
性能，合成丁腈橡胶的原料是（ ）
A.③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤
C
Thanks
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三、煤的干馏与苯
1.煤的干馏
将煤隔绝空气加强热使其分解，叫作煤的干馏（dry distillation）。
石油 煤
成分 各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。组成元素基本都是C、H元素 有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物。组成元素为C、H元素及少量N、S、O、P等元素
加工 石油的分馏： 通过加热和冷凝,可以把石油分成不同沸点范围的混合物。 煤的干馏：
将煤隔绝空气加强热使其分解而得到产物。
区别 物理变化 化学变化
苯分子式的确定
VS
信息1 苯可以在空气中燃烧，1mol的苯燃烧产生6mol的CO2和3mol的H2O。
信息2 法国化学家日拉尔等人确定了苯的相对分子质量78。
由此可以得出苯的分子式为 。
C6H6
苯分子隧道扫描图像
【问题】如何用实验验证苯分子中
是否存在碳碳双键？
实验内容 实验现象 结论
苯和酸性KMnO4溶液
苯和溴的四氯化碳溶液
向两支分别装有少量酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液的试管中滴入苯，振荡试管，静置后观察管内液层的颜色。
上层（苯层）无色
下层（水层）紫色
互溶，橙色无变化
苯与酸性KMnO4
溶液不反应
苯与溴不反应
苯能与酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液反应吗？
实验探究
酸性KMnO4溶液
溴的四氯化碳溶液
苯分子的空间结构
凯库勒式
苯的结构式
苯的结构简式
苯分子为平面结构
苯分子的空间结构
苯分子的填充模型
苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。
苯的物理性质
1. 无色带有特殊气味的液体，有毒
2. 密度比水小，不溶于水
3. 苯的熔沸点低，沸点为80.5℃（易挥发），
熔点为5.5℃（易凝结成无色晶体）
是一种重要有机溶剂
是一种重要的有机化工原料
苯的化学性质
苯的燃烧
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O
现象:
明亮的带有浓烟的火焰.
反应方程式:
1.苯的氧化反应
2.苯的硝化反应
+HO-NO2(浓) -NO2 + H20
55℃～60℃
浓硫酸
原理：
硝基苯：纯净的硝基苯是无色的油状液体，有苦杏仁味，有毒，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
苯的硝化反应实质：取代反应
-NO2 硝基
苯的硝化反应的注意事项
1.药品的添加顺序：
2.控制温度的方法：
3.试管上方长导管的作用：
4.浓硫酸的作用：
5.硝基苯不纯显黄色（溶有NO2）的净化：
先浓硝酸，后浓硫酸，冷却到50℃以下，加苯
水浴加热，水中插温度计
冷凝回流
催化剂和脱水剂
用NaOH溶液洗涤，震荡静置后分液
3.苯的溴代反应
原理： ＋Br2 -Br＋HBr。
Fe
溴苯：无色油状液体，密度比水大，不溶于水，易溶于有机溶剂。
操作：先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中。 (A下端活塞关闭)
实验现象：反应液沸腾，有红棕色气体充满A容器，C中液体变棕黄色，D中导管口处有白雾出现。
3.苯的溴代反应
【问题3】 如何证明该反应为取代反应，而非加成反应？
【问题2】 C中盛放CCl4的作用是什么？
吸收HBr气体中的溴蒸气。
只需要证明HBr存在即可。向试管D中加AgNO3溶液，生成淡黄色沉淀。
【问题1】 实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是什么？要将反应产物分离出来，方法是什么？
除去溴苯中的溴；溴苯不溶于水，密度比水大，可用分液的方法将其分离出来。
4.苯的加成反应
苯在一定条件下可以和氢气、氯气发生反应。
苯的同系物：甲苯的结构和性质
（用于鉴别苯和甲苯）
分子式：C7H8
物理性质：无色有特殊芳香味的液体，易挥发。
和溴的四氯化碳溶液不反应。
1.氧化反应：
①燃烧反应
②可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.取代反应：
+3HO-NO2 + 3H20
一定条件下
CH3
CH3
NO2
O2N
NO2
TNT
（2，4，6-三硝基甲苯）
结构简式：
化学性质：
结构：
苯和甲苯的鉴别
二甲苯和乙苯
二甲苯和乙苯的分子式：
邻-二甲苯
间-二甲苯
对-二甲苯
乙苯
【问题】二甲苯苯环上的氢被取代的一氯代物有 种？
2种
3种
1种
C8H10
二甲苯和乙苯的结构简式：
互为同分异构体
6
苯的用途
苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、香料等；另外也常用做有机溶剂。
反馈练习
1.能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ）
A、苯的一溴代物没有同分异构体
B、苯的邻位二溴代物只有一种
C、苯的对位二溴代物只有一种
D、苯的间位二溴代物只有一种
2.区别苯和甲苯的可用试剂是（ ）
A、酸性KMnO4溶液 B、溴水
C、NaOH溶液 D、FeCl3溶液
B
A
四、有机高分子化合物与有机高分子材料
1. 从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物
聚合反应（polymerization）：由相对分子质量较小的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。
加聚反应：当聚合反应同时也是加成反应时，叫加成聚合反应，简称加聚反应。
反应示例：从乙烯到聚乙烯
(1)反应物特征——含有不饱和键。
(2)生成物特征——与反应物具有相同的组成。
(3)反应特征——没有小分子化合物生成。
加聚反应的特点：
n CH2=CH2
引发剂
[ CH2-CH2 ]n
—
—
加聚反应
单体：能合成高分子化合物的小分子物质。如：CH2=CH2
链节：高分子化合物中的重复结构单元（或结构单元）。如：-CH2-CH2-
聚合度：链节的重复次数。如：n
练习：试写出丙烯(CH2=CHCH3)、苯乙烯( )、四氟乙烯(CF2=CF2)的加聚反应。
CH=CH2
n CH2=CHCH3 [ CH2-CH ]n
引发剂
CH3
CH=CH2
n [ CH-CH2 ]n
引发剂
n CF2=CF2 [ CF2-CF2 ]n
引发剂
单体的判断
判断方法：弯箭头法
[ CH2-C ]n
CH3
COOCH3
CH2=C
CH3
COOCH3
单体
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。
[ CH-CH-CH-CH2 ]n
CH3
CH3
CH3
单体
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH=CH2
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。
[ CH2-CH = C-CH2 ]n
CH3
单体
CH2=CH-C=CH2
CH3
(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，单双键互换即可。
反馈练习
写出下列聚合物的单体的结构简式
(2) [ CH2-CH2-CH(CH3)CH2 ]n
(3) [ CH2-C(CH3)=CH-CH2 ]n
(1) [ CH(CH3)CH2 ]n
CH3CH=CH2
CH2=CH2 和 CH3CH=CH2
CH2=C-CH=CH2
CH3
单体
单体
单体
(4) [ CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2 ]n
断开
去掉
去掉
变为单键
形成双键
形成双键
形成双键
单体
CH2=CH-CH=CH2
和 CH2=CH2
2.有机高分子材料
（1）小分子：相对分子质量通常不上千，通常称为低分子化合物，简称小分子；
如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等
（2）高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子，又称高聚物；如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、酚醛树脂等。
柔韧性较好
较硬
以煤、石油和天然气等为原料可以合成具有不同性质的高分子，以它们为主要原料，加入某些特定的添加剂，经压制、挤压或抽丝等成型加工处理，便可得到各种高分子材料。
材料分类
材料
无机材料
有机高分子材料
非金属材料
金属材料
天然高分子材料
合成高分子材料
淀粉
纤维素
蛋白质
天然橡胶
合成塑料
合成橡胶
合成纤维
合成粘合剂
合成涂料
新型合成高分子材料
……
功能高分子材料
复合高分子材料
天然橡胶
人工合成橡胶
塑料、橡胶、纤维
（1）成分
（2）代表物：聚乙烯（当今世界产量最大的塑料产品）
1.塑料（plastics）俗称合成树脂
高分子化合物
①特点:
聚乙烯塑料_____、_____；具有优良的_______性能；化学_____性好,能耐大多数___、___的侵蚀;常温下不溶于一般溶剂,吸水性___；电绝缘性能_____。
②用途: 可用于制造薄膜、中空制品、管板材、纤维、包覆材料等。
无臭
无毒
耐低温
稳定
酸
碱
小
优良
（3）其他常见塑料
合成树脂种类很多,除聚乙烯外,还有_________、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。
聚氯乙烯
不粘锅涂层 滑雪板涂层
水立方外立面膜结构材料
2．橡胶（rubber）
森林中有一种高大的乔木，叫作“三叶树”。如果用小刀在它的树皮上割开一个小口子，便会有牛奶似的树汁流淌出来。这种树汁，就是今天人们所熟悉的橡胶的最初来源。在印第安人的土语中，“橡胶”就是“树木的眼泪”的意思。
高弹性
（1）特性
（2）分类
橡胶
合成橡胶：
最早合成橡胶是顺丁橡胶
其他橡胶有丁苯橡胶、氯丁橡胶、有机硅橡胶
（3）合成橡胶的特性：
高弹性、绝缘性、耐油、耐酸碱、耐低温或高温。
天然橡胶：成分为聚异戊二烯
由于橡胶的链节中含有碳碳双键，易被氧化，故橡胶会老化。
3．纤维（fiber）
天然纤维：如棉花、羊毛、蚕丝和麻等
纤维
合成纤维：如腈纶(人造羊毛) 、锦纶(尼龙)、维纶、
氯纶、涤纶(的确良)和丙纶等“六大纶”
化学纤维
丙烯腈
n CH2=CH-CN [ CH2-CH ]n
引发剂
CN
腈纶(人造羊毛)
例如：
合成纤维具有优良的性能：如强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀和不怕虫蛀等。
人造纤维：黏胶纤维、醋酸纤维等
1.下列说法错误的是（ ）
A.塑料的主要成分是合成树脂
B.橡胶是具有高弹性的高分子化合物
C.化学纤维指人造纤维和合成纤维
D.塑料、橡胶和纤维都是天然高分子化合物
反馈练习
D
2.丁腈橡胶 具有优良的耐油、耐高温
性能，合成丁腈橡胶的原料是（ ）
A.③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤
C
Thanks