2023届高考化学二轮专题复习：成环有机物同分异构体的书写（共23张PPT）

(共23张PPT)
成环有机物
同分异构体的书写
高三二轮复习
【2017·浙江4月选考】(5)写出同时符合下列条件的C 的所有
同分异构体的结构简式____。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。
【2022·浙江1月选考】31. ⑷写出2种同时符合下列条件的化合物B
的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含－O－O－键及－OH
独立成题
成环有关
【2022.1 浙江.改】31. 某课题组设计的合成H路线如下(部分反应条件已省略):
⑷写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①有一个苯环，且不含其他环结构；
②有4种不同化学环境的H，其中苯环上有2种H；
③不含－O－O－键、－OH及－C ≡ C －
C11H10O3
Ω=7
Ω=4：苯环
Ω=3：C5O3
？
？
？
【小结1】减少H种类的小技巧：
①增强结构的对称性
②合并相同基团如：-C(CHO)3
③集中不饱和键
【小结2】核心思维：对称
轴对称
中心对称
【训练1】以X、Y代表取代基，请你画出苯环上分别有两个、三个、四个取代基(可相同或不同)且苯环上的H只有2种的结构简式。
二取代：
三取代：
四取代：
轴对称
中心对称
不对称
与环有关同分异构体的书写
轴
对
称
对 称
中
心
对
称
1.计算Ω
2.理解条件
3.对称书写
方
法
【小结】请你小结书写已知分子式的有机物的同分异构体的一般方法。
【2022.1 浙江】31. 某课题组设计的合成H路线如下(部分反应条件已省略):
⑷写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含－O－O－键及－OH
C11H10O3
Ω=7
Ω=4：苯环
Ω=3：C5O3
？
？
六元环
？
一、独立成环
相
差
Ω : 2 Ω : 2 Ω : 2 Ω : 2
2个O C O C O C 2
C11H10O3
Ω=7
Ω=4：苯环
Ω=3：C5O3
？
？
六元环
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异体)__。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环;
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢;
③不含 -O-O- 键及 -OH
【改编】写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的键线式
(不包括立体异构体)_______。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含－O－O－键及－OH，—C≡C—
C≡C
Ω : 2 Ω : 2 Ω : 2 Ω : 2
2个O C O C O C 2
相
差
C11H10O3
Ω=7
Ω=4：苯环
Ω=3：C5O3
六元环
×
O—
【判断】以下物质是否符合的题意？
由对称→不对称
原子个数错误
H种类错误
不符合基团要求
O原子价键数错误
C11H10O3
Ω=7
Ω=4：苯环
Ω=3：C5O3
？
？
六元环
理解条件、检查答案很重要
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异体)__。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环;
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢;
③不含 -O-O- 键及 -OH
【训练2】写出4种同时符合下列条件的化合物C13H17NO的同分异构体的结构简式（不含立体异构）
①分子中只有6种不同化学环境的氢原子；
②分子中除了苯环外，还含有一个六元环，
环中含一个非碳原子，环内无双键
C13H17NO
Ω=6
Ω=4：苯环
Ω=2：C7NO
？
六元杂环
差 Ω：1
C2O
差 Ω：1
C2N
差 Ω：1
C2O
C=O
C=C
有序、开阔
与环有关同分异构体的书写
轴
对
称
对 称
1.计算Ω
2.理解条件
3.对称书写
方
法
1.碳环、杂环
2.几 元 环
3.独立成环
成
环
共用成环
中
心
对
称
二、共用成环
C11H10O3
Ω=7
Ω=4：苯环
Ω=3：C5O3
？
？
六元环
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异体)__。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环;
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢;
③不含 -O-O- 键及 -OH
Ω : 2 Ω : 2 Ω : 2 Ω : 2 Ω : 2
C O3 C2O2 C2O2 C3O C3O
相
差
×
理解条件很重要
构造甲基
【欣赏】考场上同学们的答案
桥环
【训练3】写出同时符合下列条件的C8H7N的所有同分异构体的
结构简式______________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。
C8H7N
Ω=6
Ω=4：苯环
Ω=2：C2N
C=N
？
成环
×
×
与环有关同分异构体的书写
轴
对
称
对 称
1.计算Ω
2.理解条件
3.对称书写
方
法
1.碳环、杂环
2.几 元 环
3.独立成环
成
环
共用成环
中
心
对
称
成环有机物同分异构体书写的一般模型
不对称
【训练4】写出4种符合下列条件的化合物B(结构如图所示)
的同分异构体的结构简式：
①有两个六元环（不含其它环），其中一个为苯环且为单取代
②除苯环外，结构中只含有3种不同的氢
C13H20N2O
Ω=4：苯环
Ω=1：C7N2O
六元环
Ω=5
【2021.6 浙江】31. 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： (5)写物质F的同分异构体
F: C8H6O4
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)
【2021.6】(5)写出3种同时满足下列条件的化合物 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：。
① 1H NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环； ③含有 结构片段，不含
F:C8H6O4
F:C8H6O4
×
×
Ω=6
【2021.6】(5)写出3种同时满足下列条件的化合物 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：。
① 1H NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环； ③含有 结构片段，不含
F:C8H6O4
Ω=6
F:C8H6O4
轴对称
【2021.6】(5)写出3种同时满足下列条件的化合物 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：。
① 1H NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环； ③含有 结构片段，不含
Ω=6
F:C8H6O4
改造
轴对称
中心对称
-H种类
集中不饱和键
中心对称思路2：先写主体结构，再添加结构片断，图像旋转调整
【2021.6】(5)写出3种同时满足下列条件的化合物 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：。
① 1H NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环； ③含有 结构片段，不含
Ω=6
F:C8H6O4
【训练4】(2) 写出4种C10H12N2O3的同分异构体的结构简式（不含立体异构）
①分子中只有5种不同化学环境的氢原子；
②含有一个六元环一个五元环
③分子中含有2个 O=C-N-的结构片断
C10H12N2O3
Ω=6
独立成环
共用成环
对称 → 不对称