8.1.3苯 课件 2022-2023学年高一下学期化学苏教版（2019）必修第二册

(共51张PPT)
　苯
第七章
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必修二
一、烃
1. 概念：
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
一、烃
（1） 根据烃分子中碳原子间成键方式的不同：
① 饱和烃：烃分子中的碳原子之间只以单键结合,剩余价键均与H原子结合,使
每个碳 原子的化合价都已达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。
饱和烃和不饱和烃
烷烃通式：CnH2n+2 （n≥1整数）
甲烷是最简单的烷烃。
CH4
2. 分类：
一、烃
② 不饱和烃：分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”
的烃称为不饱和烃，其中分子中含有碳碳双键的称为烯烃，
含有碳碳三 键的称为炔烃，含有苯环的称为芳香烃。
a.含有C=C的烃叫做烯烃。烯烃通式为CnH2n（n≥2整数）。
烯烃是不饱和烃，乙烯是最简单的烯烃。
一、烃
b. 含有C≡C的烃叫做炔烃。
炔烃是不饱和烃，乙炔是最简单的炔烃。
乙炔的分子式：C2H2
电子式:
结构式: H—C≡C—H
结构简式: CH≡CH 或 HC≡CH（不饱和烃）
空间结构：直线型，键角1800
炔烃通式：
CnH2n-2 (n≥2)
一、烃
c. 含有苯环的烃叫做芳香烃。苯是最简单的芳香烃，芳香烃也是不饱和烃。
结构式：
苯分子是平面六边形的稳定结构。
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃。
含一个苯环芳香烃通式:CnH2n-6 (n≥6)。
分 子 式：C6H6
结构简式:
苯球棍模型
一、烃
苯是芳香烃的母体，是一种具有环状分子结构的不饱和烃，分子式为：C6H6其结构式习惯上简写为
所以也常用 来表示苯分子的结构。
苯环中的碳碳之间的键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
科学史话
芳香族化合物与苯
芳香族化合物是一种习惯说法。历史上芳香族化合物是一类从植物中提取的具有芳香气味的物质。现在这个名称已失去了原来的意义, 一般指分子中含有苯环的有机物, 它们并不一定有香味。
苯是芳香族化合物的母体, 是一种重要的有机化工原料和有机溶液, 被广泛应用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。早在19世纪初, 英国科学家法拉第（M.Faraday,1791---1867）就发现了苯, 并将其称为“氢的重碳化合物”。后来,法国化学家热拉尔（C.-F.Gerhardt , 816---1856）等人又确定了苯的相对分子质量为78, 分子式为C6H6。苯分子中氢的相对含量如此之低, 看上去是高度不饱和的化合物, 应具有比较活泼的化学性质。然而实验事实却否定了以上推测, 这使化学家们感到惊讶。
苯到底具有怎样的特殊结构呢？
奥地利化学家洛施密特（J.Loschmidt,1821---1895)曾提出苯具有环状结构。德国化学家凯库勒（F.A.Kekule,1829---1896）在分析了大量实验事实后认为, 苯分子中6个碳原子之间得结合非常牢固, 形成了一个很稳定的“核”, 可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物; 而这个稳定的“核”具有闭合的环状结构, 由碳原子以单、双键相互交替结合而成,（ , 习惯称之为凯库勒式）。
苯的结构的提出具有划时代的意义, 有力地推动了有机化学的发展。然而凯库勒式仍存在一定局限。现在人们知道, 苯分子具有平面正六边形结构, 相邻碳原子之间的键完全相同, 其键长介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
一、烃
（2）根据碳骨架的不同：
可以将烃分为链状烃和环状烃。
链状烃
环状烃
烃的分类
CnH2n+2（n≥1）
CnH2n（n≥3）
CnH2n（n≥2）
CnH2n-2（n≥2）
或
烃
饱和烃（烷烃）
不饱和烃
链状烃
环状烃
烯烃
炔烃
芳香烃
C
C
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
H
H
甲烷
乙烷
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
环乙烷
C
C
H
H
H
H
乙烯
H
C
H
C
乙炔
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
苯
C
C
探究活动：烃的分子结构
以甲烷、乙烯和乙炔为例，借助模型认识烃的分子结构
目的：
烃 甲烷 乙烯 乙炔
电子式
化学键
分子结构特点
（1）根据碳原子的成键规律和甲烷、乙烯、乙炔的结构式，写出三者的电子式，并
讨论其分子中有哪些类型的化学键。
活动
（2）结合以上分析，使用分子结构模型（或橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙签等代用品）
搭建甲烷、乙烯和乙炔和乙炔分子的球棍模型。展示并描述三者的分子结构特点
记录：
探究活动：烃的分子结构
烃
电子式
化学键
分子结构特点
甲烷
乙烯
乙炔
碳氢间（C-H）
碳氢键和碳碳双键
碳氢键和碳碳三键
正四面体
平面
直线
【问题与讨论】
（1）比较甲烷和乙烯的化学性质，分析其与二者的分子结构
之间存在哪些联系，与同学讨论。
甲烷性质比较稳定，是由于4个C-H之间的键是相同的；而乙烯存在的C=C，其中的一条键不稳定，化学性质比较活泼。
【问题与讨论】
（2）乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗？为什么？
不是，同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。结构相似是指：（1）碳和碳存在相同的化学键（2）结构相似（3）在组成上相差一个或者n个CH2
复习旧知
【思考】烃的分类方法？
饱和烃(烷烃)
饱和烃（烷烃）
饱和烃(烷烃)
不饱和烃
烃
烃
饱和烃(烷烃)
烯烃
饱和烃(烷烃)
炔烃
饱和烃(烷烃)
芳香烃
饱和烃(烷烃)
链状烷烃
饱和烃(烷烃)
环状烷烃
复习旧知
【思考】什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？二者有什么关系？
芳香族化合物 一般指分子中含有一个或多个苯环的有机物
芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的烃
知识梳理
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
新型冠状病毒肺炎的治疗药物
“洛匹那韦”的结构式
知识梳理
苯的用途
苯可以用于生成合成树脂、合成橡胶、合成纤维、合成洗涤剂以及染料、有机颜料、医药、香料、农药等。
一、苯的物理性质
颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性 溶、沸点
无色 液态 特殊 气味 有毒 易挥发
一、苯的物理性质
【实验2-1】分别向酸性高锰酸钾溶液和溴水中加入适量苯，用力振荡，静置并观察。
【现象】
分层，上层为无色的苯，下层为紫红色的KMnO4溶液。
溶液分层，上层为橙红色的溴的苯溶液，下层为黄色的溴水。
【结论】苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应，苯能将溴从水溶液
中萃取出来。说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
二、苯的分子结构（了解）
苯分子为平面正六边形结构
其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。
每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
二、苯的分子结构
1.氧化反应
三、苯的化学性质
(1)可燃性
化学方程式为：
(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色。
燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生
现象：
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
点燃
2.取代反应
三、苯的化学性质
(1)苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成溴苯。
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大
三、苯的化学性质
2.取代反应
(2)硝化反应
纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
＋HNO3(浓)
＋H2O
浓H2SO4
三、苯的化学性质
硝基苯的制取
用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)
用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)
用无水氯化钙干燥,最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯
提纯
三、苯的化学性质
2.取代反应
(3)磺化反应：苯与浓硫酸在70~80℃可以发生取代反应。
＋HO—SO3H ＋ H2O
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。
三、苯的化学性质
3.加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环已烷。
本节小结
物理性质
物理性质
结构
比例模型
四式
化学性质
氧化反应
取代反应
加成反应
课堂练习
1.下列事实中能充分说明苯分子的平面正六边形结构中，不含有一般的碳碳双键和碳碳单键的是
A.苯的一元取代物只有一种结构
B.苯的邻位二元取代物只有一种结构
C.苯的间位二元取代物无同分异构体
D.苯的对位二元取代物无同分异构体
√
课堂练习
2.下列关于苯的叙述正确的是
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
√
课堂练习
3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是
A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物
的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
√
课堂练习
4.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是
A. 五种物质均能与氢气发生加成反应
B. b、c、e的一氯代物均有三种
C. 五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面
D. a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
√
二、有机高分子材料
棉花
羊毛
蚕丝
天然橡胶
棉花
合成纤维
合成橡胶
蚕丝
棉花、羊毛、天然橡胶等
天然有机高分子材料：
塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等。
合成有机高分子材料：
1. 材料是现代社会发展的重要支柱。除了我们学过的金属材料和无机非金属材料，还有一大类非常重要的材料 有机高分子材料。
二、有机高分子材料
2. 三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维
(1) 塑料
强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。
②性能
合成树脂（聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等）
防老剂（防止塑料老化）、增塑剂（提高塑性）、增强材料、着色剂
①组成
主要成分
添加剂
二、有机高分子材料
名称
性能
主要用途
绝缘性好，耐化学腐蚀，机械强度较高；热稳定性差
绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；质脆，耐热性差
聚乙烯
（英文缩写：PE）
绝缘性好，耐化学腐蚀，耐寒，无毒；耐热性差，容易老化
聚氯乙烯
（英文缩写：PVC）
聚苯乙烯
（英文缩写：PS）
可制成生活用品、绝缘材料，还可制成泡沫塑料用于防震、保温、隔音
可制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料等
可制成薄膜，用于食品，药物的包装材料，以及日常用品、绝缘材料等
表7-7 几种常见塑料的性能与主要用途
二、有机高分子材料
名称
性能
主要用途
机械强度较高，绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；低温发脆，容易老化
绝缘性好，耐溶剂性好；不耐酸
聚四氟乙烯
（英文缩写：PTFE）
耐化学腐蚀，耐溶剂性好，耐低温、高温，绝缘性好；加工困难
聚丙烯
（英文缩写：PMMA）
脲醛塑料
（俗称电压，英文缩写：UF）
透光性好，易加工；耐磨性较差，能溶于有机溶剂
聚甲基丙烯酸甲酯
（俗称有机玻璃，英文缩写：PMMA）
可制成薄膜、管道、日常用品、包装用品等
可制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品
可制成飞机和车辆的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等
可制成电器开关、插座及日常用品等
续表
二、有机高分子材料
b. 人们很早就知道从橡胶树等植物中获得天然橡胶，但天然橡胶远不能满足人们的需要，于是化学家开始研究如何用化学方法人工合成橡胶。
a. 橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯。
结构简式
（聚异戊二烯）
CH
CH2
C
CH2
n
CH3
天然橡胶
橡胶
合成橡胶
通用橡胶
特种橡胶
丁苯橡胶
顺丁橡胶
氯丁橡胶
聚硫橡胶：有耐热性
硅橡胶：有耐热性、耐寒性
（2）橡胶
二、有机高分子材料
（2）橡胶
C. 许多橡胶具有线型结构，有一定弹性，但强度和韧性差。为了克服这些缺点，工业上常用硫与橡胶作用进行橡胶硫化，使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键，产生交联，形成网状结构。硫化橡胶具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性。人们还开发了耐热和耐酸、碱腐蚀的氟橡胶，耐高温和严寒的硅橡胶等特种橡胶。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要的作用。
二、有机高分子材料
（3）纤维
①天然纤维
棉花、麻（主要成分是纤维素）
羊毛、蚕丝（主要成分是蛋白质）
麻
棉花
羊毛
蚕丝
二、有机高分子材料
（3）纤维
②化学纤维
a.再生纤维
利用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子加工而成
黏胶纤维 大豆蛋白纤维
包括：
冰丝、真丝棉、莫代尔
俗称：
二、有机高分子材料
b.合成纤维
利用石油、天然气、煤等原料制成单体经聚合反应而成。
涤纶（的确良）、锦纶（尼龙）、睛纶（人造羊毛）、丙纶、维纶、氯纶
包括：
优点：强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀和不怕虫蛀等。
缺点：吸水性和透气性不如天然纤维。
（4）黏合剂和涂料
黏合剂又称胶黏剂，日常生活中常用的船舶、车辆，以及家电、家具的保护和装覆糊、胶水就是最普通的黏合剂。黏合剂根饰。特种涂料在化工、航空等领域具有重要据来源可分为天然黏合剂和合成黏合剂。人们的用途。很早就使用动物的皮或鱼镖熬胶，用于黏结木材。合成黏合剂的黏结力强，性能优异，得到了广泛的应用。近几十年来，汽车、电子等行业的发展对黏合剂的性能提出了更高的要求，一系列具有耐高温、耐低温、导电、导磁和导热等性能的特种黏合剂相继问世。
涂料是一类含有机高分子的混合液或粉末，能在物体表面形成附着坚固的涂膜，油漆就是一种常见的涂料。涂料可用于建筑、船舶、车辆，以及家电、家具的保护和装饰。特种涂料在化工、航空等领域具有重要的用途。
黏合剂和涂料
课堂练习
1.下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是( )
A．乙烯是纯净物，聚乙烯是混合物
B．乙烯的性质与聚乙烯相同
C．常温下，乙烯是气体，聚乙烯是固体
D．乙烯可使溴水褪色，而聚乙烯则不能
B
课堂练习
2.下列有关烃的说法正确的是( )
B
A．烃分子中除了含碳和氢之外，还可能含其他元素
B．根据烃分子中碳原子间成键方式不同，可把烃分为饱和烃和不饱和烃
C．分子中含有苯环的有机物就是芳香烃
D．乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键，故它们互为同系物
课堂练习
3. 下列说法不正确的是( )
A．高分子材料的原料一般具有价廉、易得、适用于大规模生产的特点，
且来自于含量较少的自然资源
B．棉花、羊毛和天然橡胶是有机高分子材料
C．合成高分子材料包括塑料、合成纤维、合成橡胶，黏合剂、涂料等
D．三大合成材料为塑料、合成纤维、合成橡胶
A
课堂练习
4. 下列有关高分子材料的说法中正确的是( )
A．天然橡胶的结构中含有碳碳双键
B．装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶作瓶塞
C．具有线型结构的热固性塑料可制作电源插座
D．羊毛、蚕丝和油脂都是天然高分子
A
课堂练习
5. 以石油化工为基础的三大合成材料是( )
A. ②④⑦
B. ②④⑥
C. ①③⑤
D. ④⑤⑥
B
①合成氨　②塑料　③医药　④合成橡胶　⑤合成尿素　⑥合成纤维　⑦合成洗涤剂
感谢您的观看
必修二
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