3.4 羧酸 羧酸衍生物 课时作业(含解析)2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.4 羧酸 羧酸衍生物 课时作业(含解析)2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 405.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-18 21:44:13 | ||
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文档简介
羧酸 羧酸衍生物 课时作业
2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3
一、单选题
1．下列有关说法正确的是
A．丙烯和苯都能使溴水褪色，且褪色的原理相同
B．油脂和淀粉都属于高分子化合物
C．C4H9C1有4种同分异构体
D．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色和乙醇与HBr反应均为取代反应
2．传统中草药金银花对治疗“新冠肺炎”有效，其有效成分“绿原酸”可由“奎尼酸”在一定条件下人工合成，下列说法正确的是
A．奎尼酸在铜作为催化剂时可以被氧气氧化生成含有醛基的有机物
B．奎尼酸与绿原酸都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．绿原酸与浓溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．等物质的量的奎尼酸与绿原酸分别与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶3
3．下列离子方程式书写正确的是
A．SO2与酸性高锰酸钾溶液反应：SO2+MnO+4H+=+Mn2++2H2O
B．向FeBr2溶液中通入少量Cl2：2Fe2++2Br-+2Cl2=2Fe3++Br2+4Cl-
C．NaOH溶液与过量H2C2O4溶液反应：H2C2O4+2OH-=C2O+2H2O
D．乙酸乙酯与NaOH溶液共热：
4．有机物的同分异构体中属于酯类化合物且含有苯环的有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
5．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如下图：
下列说法正确的是。
A．反应①、②均是取代反应
B．反应③、④的原子利用率均为100%
C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别
6．我国科研人员提出CeO2催化合成碳酸二甲酯(DMC)需经历三步反应，示意图如图。
下列说法正确的是
A．①②③均为取代反应
B．合成DMC的总反应为2CH3OH+CO2CH3OCOOCH3+2H2O
C．DMC是乙酸乙酯的同系物
D．1molDMC在碱性条件下完全水解，消耗2molNaOH
7．下列表示不正确的是
A．丙烯酸的结构简式：
B．2-丁醇的键线式：
C．羟基的电子式：
D．二甲醚的球棍模型：
8．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙酸能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应
C．分子中的氢原子比中的氢原子更容易被卤素原子取代
D．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
9．下列颜色变化与氧化还原反应无关的是
A．将 SO2通入滴有酚酞的 NaOH 溶液中，溶液红色褪去
B．将新制氯水滴入紫色石蕊溶液中，溶液先变红后褪色
C．高锰酸钾溶液与植物油混合后紫红色褪去
D．久置的浓硝酸显黄色，通入空气后颜色变浅
10．常温下，下列有机物能与水以任意比互溶的是
A．CH3CH2OH B．CH3COOCH2CH3 C． D．
11．合成某农药的部分反应如下：
下列说法错误的是
A．E中含三种官能团 B．E和Q都含有手性碳原子
C．用钠可检验Q产品中是否混有E D．1molE最多消耗1molNaOH
12．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置(夹持装置已略去)，下列说法不正确的是
A．该装置中冷凝水的流向为b进a出
B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率
C．该反应可能生成副产物乙醚
D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液除去杂质
二、填空题
13．写出乙酸和乙醇反应的化学方程式__。二者在一定条件下发生反应的类型是__。
14．成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等，某课外兴趣小组设计了一组实验证明某些成份的存在，请你参与并协助他们完成相关实验．
（1）用小试管取少量的苹果汁，加入新制Cu(OH)2悬浊液，并加热，产生砖红色的沉淀，则苹果中含有_______________（写结构简式)。
（2）葡萄糖在一定条件下可以得到化学式为C2H6O的化合物A。A+CH3COOH→有香味的产物，含A的体积分数为75%的水溶液可以用做_______________。
（3）苹果中含有苹果酸，测得其相对分子质量为134，取0.02mol苹果酸，使其完全燃烧，将燃烧后的产物先后通过足量的无水CaCl2和碱石灰，两者分别增重1.08g 和 3.52g。则分子中C、H原子的个数比_______________，苹果酸的分子式是_______________。
（4）若苹果酸具有如下性质：①1mol苹果酸与足量金属钠反应产生1.5mol气体；②在有浓硫酸和加热条件下，苹果酸与醇或羧酸均反应生成有香味的产物；③苹果酸在一定条件下的分子内脱水产物可和溴水发生加成反应。④1mol苹果酸能与2mol碳酸氢钠反应。根据上述信息，推测苹果酸可能的一种结构简式是_____________。
三、实验题
15．2022年8月7日欧盟官方公报(OJ)发布RoHS2.0修订指令(EU)2015/863，欧盟RoHS2.0更新终于尘埃落定，由原来的六项管控物质变为十项管控物质，新增物质中有邻苯二甲酸二丁酯，实验室制备该物质的装置和实验操作如下(已知邻苯二甲酸二丁酯温度超过180℃时易发生分解)。
实验所需相关物质的物理性质如下表：
物质 摩尔质量/() 密度/() 沸点/℃ 20℃100g水中溶解质量/g
正丁醇 74 0.80 117.6 7.7
乙醇 46 0.79 78.3 互溶
硫酸 98 1.83 337.0 互溶
邻苯二甲酸酐 148 1.53 284 不溶
步骤一：125mL三颈烧瓶上分别装温度计、搅拌器、分水器及冷凝管，如图所示；
步骤二：向三颈烧瓶内依次加入44.4g邻苯二甲酸酐、36.0g正丁醇、1.0mL浓硫酸；
步骤三：向分水器中加入某种试剂X，与支管口相平；
步骤四：小火加热并不断搅拌，温度升高到120~130℃时，发现冷凝管中有正丁醇一水的共沸物蒸出，明显看出共沸物中的小液珠沉降至分水器的底部；
步骤五：温度上升至145~160℃，依据相关实验现象，判断反应停止；
步骤六：待三颈烧瓶温度降至70℃以下时，将反应液转移至分液漏斗中，依次用15mL5%的碳酸钠溶液与温热的饱和食盐水，分别洗涤三次；
步骤七：将上述洗涤好的油层转移到圆底烧瓶中，安装减压蒸馏装置，收集馏分。
(1)分水器中加入某种试剂X，最好选用_______(填字母序号)。A．乙醇 B．浓硫酸 C．正丁醇 D．邻苯二甲酸二丁酯
(2)初始阶段，三颈烧瓶内邻苯二甲酸酐的物质的量浓度是_______，(忽略混合时细微的体积变化)该实验中温度计最好选择的规格为_______(填字母序号)。
A．100℃ B．145℃ C．160℃ D．200℃
(3)第五步操作中，判断反应停止所依据的相关实验现象是_______。
(4)三颈烧瓶温度降至70℃以下才进行洗涤的原因为_______。
(5)探究该反应的最佳条件时，考虑仅改变邻苯二甲酸酐和正丁醇的物质的量之比(酸醇比)对反应的影响，反应270min后，测得实验结果如下表：
实验序号 1 2 3 4
酸醇比 1∶2.4 1∶3.0 1∶3.5 1∶4.0
收率% 88.3 94.2 94.1 93.3
结合上述信息分析当酸醇比小于1∶3.0时，随着正丁醇的量不断增加，收率呈现上述变化的原因：_______。
(6)第七步在进行分离油状液体时采用减压蒸馏装置，其原因是_______。
四、有机推断题
16．有机物X、Y、A、B、C、D、E、F'和G之间的转化关系如图所示。
已知以下信息：
①
②
③X在催化剖作用下与H2反应生成Y。
④化合物F在核磁共振氢谱只有1个峰
请回答下列问题：
(1)X的名称是_________，C中官能团名称是____________。
(2)D和E反应生成G的反应类型是____________。
(3)G的结构简式为_________。扁桃酸分子中一定共面的碳原子个数为__________________。
(4)写出生成酯类化合物B的化学方程式________________________。
(5)在扁桃酸的同分异构体中，同时具有下列条件的同分异构体有________种；①能发生水解反应和银镜反应；②遇氯化铁溶液能发生显色反应。其中，在核磁共振氢谱中有5个峰的结构简式为___________。
(6)参照上述合成路线，以乙醇为主要原料设计合成丙酮酸[CH3COCOOH]的路线（其他试剂任选）________。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．C
【详解】A．丙烯使溴水褪色是因为发生加成反应生成了无色的物质，而苯使之褪色是因为萃取出了溴而使水层发生了褪色，褪色原理不同，故A错误；
B．油脂并不属于高分子化合物，故B错误；
C．丁基有四种不同的结构：CH3(CH2)2CH2-、CH3CH2CH(CH3)-、(CH3)3C-、 (CH3)2CHCH2-，则C4H9Cl有4种同分异构体，故C正确；
D．乙烯使酸性高锰酸钾褪色发生氧化反应，故D错误；
答案选C。
2．C
【详解】A．奎尼酸()在铜作为催化剂时可以被氧气氧化，但不能生成含有醛基的有机物，可以生成含有酮基的有机物，故A错误；
B．奎尼酸不含酚羟基，与氯化铁溶液不发生显色反应，故B错误；
C．绿原酸分子中含酚羟基，能够与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应，故C正确；
D．奎尼酸中只有羧基与氢氧化钠溶液反应，绿原酸中羧基、酯基和酚羟基都可与氢氧化钠溶液反应，则耗NaOH的物质的量之比为1∶4，故D错误；
故选C。
3．D
【详解】A．SO2与酸性高锰酸钾溶液反应发生氧化还原反应生成锰离子和硫酸根离子，正确的离子方程式为：5SO2+2H2O+2═5+2Mn2++4H+，故A错误；
B．向FeBr2溶液中通入少量Cl2，由还原性：Fe2+>Br-，亚铁离子先被氧化生成铁离子，离子方程式为：2Fe2++Cl2=2Fe3++2Cl-，故B错误；
C．NaOH溶液与过量H2C2O4溶液反应生成NaHC2O4，反应的离子方程式为：H2C2O4+OH-=+H2O，故C错误；
D．乙酸乙酯与NaOH溶液共热生成乙酸钠和乙醇，离子方程式为：，故D正确；
故选：D。
4．D
【详解】属于酯类，则一定含有－COO－结构；如果分子中含有1个取代基，则取代基是－OOCCH3、－CH2OOCH、－COOCH3；如果含有2个取代基，则是甲基和－OOCH，而位置可以是邻、间、对三种，因此根据是6种；
答案选D。
5．D
【分析】考查乙酸乙酯的多种制备方法。
【详解】A．②反应中乙醛的氧化过程，不是取代反应，故A错误；
B．④生成乙酸乙酯和水，原子利用率不等于100%，故B错误；
C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物可为甲酸丙酯(2种)、丙酸甲酯等，故C错误；
D．乙醇易溶于水，乙酸可与碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶于水，则可用碳酸钠溶液鉴别，故D正确。
故选D。
6．D
【分析】反应原理为：①CH3OH+H-O-催→CH3O-催+H2O，②CH3O-催+CO2→CH3COO-催，③CH3OH+CH3COO-催→CH3OCOOCH3+H-O-催，总反应为：2CH3OH+CO2→CH3OCOOCH3+H2O，以此解答该题。
【详解】A．①③均为取代反应，②为加成反应，故A错误；
B．由反应示意图可知，反应物为CH3OH、CO2，生成物为CH3OCOOCH3、H2O，合成DMC的总反应为2CH3OH+CO2CH3OCOOCH3+H2O，故B错误；
C．DMC即CH3OCOOCH3的结构和乙酸乙酯不相似，二者不能互为同系物，故C错误；
D．DMC为CH3OCOOCH3，属于酯类，在碱性条件下可发生水解：CH3OCOOCH3+2NaOH→2CH3OH+Na2CO3，1molDMC完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol，故D正确。
故选D。
7．C
【详解】A．丙烯酸含有三个碳原子，含有碳碳双键，含有羧基，结构简式：，A正确；
B．2-丁醇含有四个碳原子，在第二个碳原子上有一个羟基，键线式：，B正确；
C．羟基的O有一个未成键电子，电子式：，C不正确；
D．二甲醚的两个甲基连在同一个氧原子上，球棍模型：，D正确；
故选C。
8．D
【详解】A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为苯上没有可以被氧化的原子或原子团，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故A项能说明；
B．乙酸分子中的羟基与羰基相连，能电离出氢离子，显酸性，能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇分子中的羟基与乙基相连，无法电离出氢离子，不能与氢氧化钠溶液反应，故B项能说明；
C．丙酮分子中的羰基使相邻碳原子上的氢原子活性增强，易被卤素原子取代，故C项能说明；
D．乙烯中含有碳碳双键，性质较活泼，能发生加成反应，而乙烷中不含碳碳双键，性质较稳定，不能发生加成反应。两者性质的不同是由于二者含有的官能团不同，故D项不能说明；
故选D。
9．A
【详解】A．将SO2通入滴有酚酞的NaOH溶液中，二者发生反应，不存在化合价变化，颜色变化与氧化还原反应无关，故A正确；
B．新制氯水中含有HCl和HClO，HCl具有酸性，HClO具有强氧化性，可以漂白，所以将新制氯水滴入紫色石蕊溶液中，溶液先变红后褪色，褪色与氧化还原反应有关，故B错误；
C．酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，植物油中含有不饱和键，二者发生了氧化还原反应导致紫红色褪去，故C错误；
D．久置的浓硝酸显黄色，原因是硝酸发生分解生成了NO2，通入空气后NO2又与O2反应生成硝酸，N和O元素化合价发生了变化，属于氧化还原反应，故 D错误；
故答案选A。
10．A
【详解】A．乙醇分子间含有氢键，能与水以任意比例互溶，故A选；
B．酯类不溶于水，则乙酸乙酯不能与水以任意比混溶，故B不选；
C．苯甲醇常温下微溶于水，而不是与水任意比例互溶，故C不选；
D．苯酚常温下微溶于水，而不是与水任意比例互溶，故D不选；
故选：A。
11．C
【详解】A．由题干所示E的结构简式可知，E中含酮羰基、羟基和酯基等三种官能团，A正确；
B．手性碳原子是指同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子，结合题干信息E、Q的结构简式可知，E和Q中与羟基和酯基相连的碳原子为手性碳原子，B正确；
C．由题干中E、Q的结构简式可知，E、Q均含有醇羟基，均能与Na反应放出H2，故不能用钠可检验Q产品中是否混有E，C错误；
D．由题干所示E的结构简式可知，E中含酮羰基、羟基和酯基等三种官能团，且为醇酯基，只有酯基能与NaOH反应，故1molE最多消耗1molNaOH，D正确；
故答案为：C。
12．D
【详解】A．为了使冷凝管中充满水且增强冷凝效果，冷凝水和被冷凝的液体逆向流动，故该装置中冷凝水的流向为b进a出，故A正确；
B．乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生的酯化反应为可逆反应，加入过量乙醇，平衡正向移动，可提高乙酸的转化率，故B正确；
C．该反应可能生成副产物乙醚(乙醇发生分子间脱水反应)，故C正确；
D．因为在NaOH溶液中乙酸乙酯发生水解反应，所以收集到的馏分不能用饱和NaOH溶液分离杂质，应该用饱和碳酸钠溶液除去杂质，故D错误；
故答案： D。
13． CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 取代反应
【详解】乙酸和乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成乙酸乙酯和水，其化学方程式CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。乙酸中羧基上的—OH被乙醇的—OC2H5取代，因此反应的类型是取代反应；故答案为：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O；取代反应。
14． （CH2OH(CHOH)4CHO； 消毒剂 2∶3 C4H6O5 HOOCCH(OH)CH2COOH或
【详解】(1)加入新制Cu(OH)2悬浊液，并加热，产生砖红色的沉淀，则含葡萄糖，其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO；
(2)C2H6O的化合物A．A+CH3COOH→有香味的产物，A为乙醇，则A的体积分数为75%的水溶液可以用做消毒剂；
(3)使无水CaCl2增重可知水的质量为1.08g，n(H2O)==0.06 mol，n(H)=0.12 mol；使碱石灰增重3.52g，可知二氧化碳质量为3.52g，n(C)=n(CO2)==0.08 mol，1mol苹果酸含氢原子n(H)=6 mol，n(C)=4 mol，含n(O)：=5mol，分子中C、H原子的个数比为0.08mol：0.12mol=2：3，由n(C)：n(H)：n(O)=4mol：6mol：5mol=4：6：5，分子式为C4H6O5；
(4)由①1mol苹果酸与足量金属钠反应产生1.5mol气体；②在有硫酸和加热条件下，苹果酸与醇或羧酸均反应生成有香味的产物；③苹果酸在一定条件下的分子内脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应，则含-OH、-COOH；④1mol苹果酸能与2mol碳酸氢钠反应，说明分子结构中含有2个羧基，则其结构简式为HOOCCH(OH)CH2COOH或。
15．(1)C
(2) 4mol/L D
(3)当不在有小液珠沉降至分水器的底部，水的量不在增加的时候，没有水的生成则反应停止
(4)酯类物质在后续用碳酸钠溶液洗涤，为减少皂化反应对产物的影响，应降低温度再进行后续洗涤
(5)正丁醇的量增多会导致体系中核心反应物的浓度降低，单位时间内生成的产品量减少，收率降低
(6)邻苯二甲酸二丁酯在温度超过180℃时易发生分解
【分析】邻苯二甲酸酐、正丁醇、浓硫酸在三颈烧瓶中加热反应生成邻苯二甲酸二丁酯和水，水是反应产物之一，根据平衡移动的原理，不断从分水器下部分离出产物水的目的是：使平衡向生成苯二甲酸二丁酯的方向移动，提高产率；水层和有机物互不相溶，当不在有小液珠沉降至分水器的底部，水的量不在增加的时候，则反应停止；
【详解】（1）分水器中加入某种试剂X，最好选用正丁醇，根据冷凝管中有正丁醇一水的共沸物蒸出，明显看出共沸物中的小液珠沉降至分水器的底部，可知分水器是分离出水的，需要选密度小于水且与水不互溶的，故选用正丁醇，故选C；
（2）初始阶段，混合后溶液的体积为=75mL，邻苯二甲酸酐的物质的量为，则三颈烧瓶内邻苯二甲酸酐的物质的量浓度是=4mol/L；根据实验中温度需要上升至145~160℃，所选用温度计量程应该略大于160℃，故该实验中温度计最好选择的规格为200℃，故选D；
（3）根据分析，当不在有小液珠沉降至分水器的底部，水的量不在增加的时候，没有水的生成则反应停止；
（4）酯类物质在后续用碳酸钠溶液洗涤，温度较高时酯在碱性溶液中会水解，为减少皂化反应对产物的影响，应降低温度再进行后续洗涤；
（5）正丁醇的量增多会导致体系中核心反应物的浓度降低，单位时间内生成的产品量减少，收率降低；
（6）邻苯二甲酸二丁酯在温度超过180℃时易发生分解，减压蒸馏装置可以降低邻苯二甲酸二丁酯的沸点，避免温度过高造成分解使产率降低。
16． 苯甲醛 羧基 取代反应 7 13
【详解】（1）根据转化图，X能与银氨溶液反应，说明X中含有醛基，依据扁桃酸的结构简式，推出X中含有苯环，X→A→扁桃酸，类似信息①，说明X与HCN发生加成反应，依据扁桃酸的结构简式，推出X的结构简式为，名称为甲苯；X→C发生醛基的氧化，因而推出C的结构简式为，含有官能团的是羧基；
（2）根据高分子化合物的结构简式，推断出单体为甲醛和，因为信息⑤，化合物F核磁共振氢谱只有1个峰，说明F为甲醛，E的结构简式为，根据信息②以及C的结构简式，推出D为，根据信息②D和E发生取代反应，即G的结构简式为；
（3）根据（2）的分析，G的结构简式为；苯空间构型为平面正六边形，亚甲基上的碳原子为sp3，三点确定一个平面，即扁桃酸共面的碳原子一定有7个；
（4）Y是X与氢气发生加成反应的产物，即氢气与醛基发生加成反应，即Y的结构简式为：，扁桃酸与苯甲醇发生酯化反应，其反应方程式为：；
（5）能发生水解反应，说明含有酯，能发生银镜反应，说明含有醛基，即同分异构体应是甲酸某酯的结构，与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，因此同分异构体为（邻、间、对三种）、(甲基有2种位置)、（甲基有4种位置）、（甲基有4种位置），共有13种，核磁共振氢谱有5种峰，说明有5种不同化学环境的氢原子，因此结构简式为；
（6）根据信息和丙酮酸的结构简式，推出乙醇先被氧化成乙醛，然后乙醛与HCN发生反应，生成CH3CH(OH)CN，然后在酸性溶液中生成CH3CH(OH)COOH，最后被氧化成丙酮酸，路线是：。
【点睛】本题的难点在同分异构体的书写，根据题目所给信息，推出含有的官能团，能发生水解反应，说明含有酯，能发生银镜反应，说明含有醛基，即同分异构体应是甲酸某酯的结构，与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，假设苯环有两个取代基，即酚羟基和－CH2OOCH，取代基的位置为邻间对三种，然后把－CH2OOCH拆写成两个取代基，即－CH3和－OOCH，定二移一，推出含有的形式，最后得出结论。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3
一、单选题
1．下列有关说法正确的是
A．丙烯和苯都能使溴水褪色，且褪色的原理相同
B．油脂和淀粉都属于高分子化合物
C．C4H9C1有4种同分异构体
D．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色和乙醇与HBr反应均为取代反应
2．传统中草药金银花对治疗“新冠肺炎”有效，其有效成分“绿原酸”可由“奎尼酸”在一定条件下人工合成，下列说法正确的是
A．奎尼酸在铜作为催化剂时可以被氧气氧化生成含有醛基的有机物
B．奎尼酸与绿原酸都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．绿原酸与浓溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．等物质的量的奎尼酸与绿原酸分别与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶3
3．下列离子方程式书写正确的是
A．SO2与酸性高锰酸钾溶液反应：SO2+MnO+4H+=+Mn2++2H2O
B．向FeBr2溶液中通入少量Cl2：2Fe2++2Br-+2Cl2=2Fe3++Br2+4Cl-
C．NaOH溶液与过量H2C2O4溶液反应：H2C2O4+2OH-=C2O+2H2O
D．乙酸乙酯与NaOH溶液共热：
4．有机物的同分异构体中属于酯类化合物且含有苯环的有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
5．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如下图：
下列说法正确的是。
A．反应①、②均是取代反应
B．反应③、④的原子利用率均为100%
C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别
6．我国科研人员提出CeO2催化合成碳酸二甲酯(DMC)需经历三步反应，示意图如图。
下列说法正确的是
A．①②③均为取代反应
B．合成DMC的总反应为2CH3OH+CO2CH3OCOOCH3+2H2O
C．DMC是乙酸乙酯的同系物
D．1molDMC在碱性条件下完全水解，消耗2molNaOH
7．下列表示不正确的是
A．丙烯酸的结构简式：
B．2-丁醇的键线式：
C．羟基的电子式：
D．二甲醚的球棍模型：
8．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙酸能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应
C．分子中的氢原子比中的氢原子更容易被卤素原子取代
D．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
9．下列颜色变化与氧化还原反应无关的是
A．将 SO2通入滴有酚酞的 NaOH 溶液中，溶液红色褪去
B．将新制氯水滴入紫色石蕊溶液中，溶液先变红后褪色
C．高锰酸钾溶液与植物油混合后紫红色褪去
D．久置的浓硝酸显黄色，通入空气后颜色变浅
10．常温下，下列有机物能与水以任意比互溶的是
A．CH3CH2OH B．CH3COOCH2CH3 C． D．
11．合成某农药的部分反应如下：
下列说法错误的是
A．E中含三种官能团 B．E和Q都含有手性碳原子
C．用钠可检验Q产品中是否混有E D．1molE最多消耗1molNaOH
12．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置(夹持装置已略去)，下列说法不正确的是
A．该装置中冷凝水的流向为b进a出
B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率
C．该反应可能生成副产物乙醚
D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液除去杂质
二、填空题
13．写出乙酸和乙醇反应的化学方程式__。二者在一定条件下发生反应的类型是__。
14．成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等，某课外兴趣小组设计了一组实验证明某些成份的存在，请你参与并协助他们完成相关实验．
（1）用小试管取少量的苹果汁，加入新制Cu(OH)2悬浊液，并加热，产生砖红色的沉淀，则苹果中含有_______________（写结构简式)。
（2）葡萄糖在一定条件下可以得到化学式为C2H6O的化合物A。A+CH3COOH→有香味的产物，含A的体积分数为75%的水溶液可以用做_______________。
（3）苹果中含有苹果酸，测得其相对分子质量为134，取0.02mol苹果酸，使其完全燃烧，将燃烧后的产物先后通过足量的无水CaCl2和碱石灰，两者分别增重1.08g 和 3.52g。则分子中C、H原子的个数比_______________，苹果酸的分子式是_______________。
（4）若苹果酸具有如下性质：①1mol苹果酸与足量金属钠反应产生1.5mol气体；②在有浓硫酸和加热条件下，苹果酸与醇或羧酸均反应生成有香味的产物；③苹果酸在一定条件下的分子内脱水产物可和溴水发生加成反应。④1mol苹果酸能与2mol碳酸氢钠反应。根据上述信息，推测苹果酸可能的一种结构简式是_____________。
三、实验题
15．2022年8月7日欧盟官方公报(OJ)发布RoHS2.0修订指令(EU)2015/863，欧盟RoHS2.0更新终于尘埃落定，由原来的六项管控物质变为十项管控物质，新增物质中有邻苯二甲酸二丁酯，实验室制备该物质的装置和实验操作如下(已知邻苯二甲酸二丁酯温度超过180℃时易发生分解)。
实验所需相关物质的物理性质如下表：
物质 摩尔质量/() 密度/() 沸点/℃ 20℃100g水中溶解质量/g
正丁醇 74 0.80 117.6 7.7
乙醇 46 0.79 78.3 互溶
硫酸 98 1.83 337.0 互溶
邻苯二甲酸酐 148 1.53 284 不溶
步骤一：125mL三颈烧瓶上分别装温度计、搅拌器、分水器及冷凝管，如图所示；
步骤二：向三颈烧瓶内依次加入44.4g邻苯二甲酸酐、36.0g正丁醇、1.0mL浓硫酸；
步骤三：向分水器中加入某种试剂X，与支管口相平；
步骤四：小火加热并不断搅拌，温度升高到120~130℃时，发现冷凝管中有正丁醇一水的共沸物蒸出，明显看出共沸物中的小液珠沉降至分水器的底部；
步骤五：温度上升至145~160℃，依据相关实验现象，判断反应停止；
步骤六：待三颈烧瓶温度降至70℃以下时，将反应液转移至分液漏斗中，依次用15mL5%的碳酸钠溶液与温热的饱和食盐水，分别洗涤三次；
步骤七：将上述洗涤好的油层转移到圆底烧瓶中，安装减压蒸馏装置，收集馏分。
(1)分水器中加入某种试剂X，最好选用_______(填字母序号)。A．乙醇 B．浓硫酸 C．正丁醇 D．邻苯二甲酸二丁酯
(2)初始阶段，三颈烧瓶内邻苯二甲酸酐的物质的量浓度是_______，(忽略混合时细微的体积变化)该实验中温度计最好选择的规格为_______(填字母序号)。
A．100℃ B．145℃ C．160℃ D．200℃
(3)第五步操作中，判断反应停止所依据的相关实验现象是_______。
(4)三颈烧瓶温度降至70℃以下才进行洗涤的原因为_______。
(5)探究该反应的最佳条件时，考虑仅改变邻苯二甲酸酐和正丁醇的物质的量之比(酸醇比)对反应的影响，反应270min后，测得实验结果如下表：
实验序号 1 2 3 4
酸醇比 1∶2.4 1∶3.0 1∶3.5 1∶4.0
收率% 88.3 94.2 94.1 93.3
结合上述信息分析当酸醇比小于1∶3.0时，随着正丁醇的量不断增加，收率呈现上述变化的原因：_______。
(6)第七步在进行分离油状液体时采用减压蒸馏装置，其原因是_______。
四、有机推断题
16．有机物X、Y、A、B、C、D、E、F'和G之间的转化关系如图所示。
已知以下信息：
①
②
③X在催化剖作用下与H2反应生成Y。
④化合物F在核磁共振氢谱只有1个峰
请回答下列问题：
(1)X的名称是_________，C中官能团名称是____________。
(2)D和E反应生成G的反应类型是____________。
(3)G的结构简式为_________。扁桃酸分子中一定共面的碳原子个数为__________________。
(4)写出生成酯类化合物B的化学方程式________________________。
(5)在扁桃酸的同分异构体中，同时具有下列条件的同分异构体有________种；①能发生水解反应和银镜反应；②遇氯化铁溶液能发生显色反应。其中，在核磁共振氢谱中有5个峰的结构简式为___________。
(6)参照上述合成路线，以乙醇为主要原料设计合成丙酮酸[CH3COCOOH]的路线（其他试剂任选）________。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．C
【详解】A．丙烯使溴水褪色是因为发生加成反应生成了无色的物质，而苯使之褪色是因为萃取出了溴而使水层发生了褪色，褪色原理不同，故A错误；
B．油脂并不属于高分子化合物，故B错误；
C．丁基有四种不同的结构：CH3(CH2)2CH2-、CH3CH2CH(CH3)-、(CH3)3C-、 (CH3)2CHCH2-，则C4H9Cl有4种同分异构体，故C正确；
D．乙烯使酸性高锰酸钾褪色发生氧化反应，故D错误；
答案选C。
2．C
【详解】A．奎尼酸()在铜作为催化剂时可以被氧气氧化，但不能生成含有醛基的有机物，可以生成含有酮基的有机物，故A错误；
B．奎尼酸不含酚羟基，与氯化铁溶液不发生显色反应，故B错误；
C．绿原酸分子中含酚羟基，能够与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应，故C正确；
D．奎尼酸中只有羧基与氢氧化钠溶液反应，绿原酸中羧基、酯基和酚羟基都可与氢氧化钠溶液反应，则耗NaOH的物质的量之比为1∶4，故D错误；
故选C。
3．D
【详解】A．SO2与酸性高锰酸钾溶液反应发生氧化还原反应生成锰离子和硫酸根离子，正确的离子方程式为：5SO2+2H2O+2═5+2Mn2++4H+，故A错误；
B．向FeBr2溶液中通入少量Cl2，由还原性：Fe2+>Br-，亚铁离子先被氧化生成铁离子，离子方程式为：2Fe2++Cl2=2Fe3++2Cl-，故B错误；
C．NaOH溶液与过量H2C2O4溶液反应生成NaHC2O4，反应的离子方程式为：H2C2O4+OH-=+H2O，故C错误；
D．乙酸乙酯与NaOH溶液共热生成乙酸钠和乙醇，离子方程式为：，故D正确；
故选：D。
4．D
【详解】属于酯类，则一定含有－COO－结构；如果分子中含有1个取代基，则取代基是－OOCCH3、－CH2OOCH、－COOCH3；如果含有2个取代基，则是甲基和－OOCH，而位置可以是邻、间、对三种，因此根据是6种；
答案选D。
5．D
【分析】考查乙酸乙酯的多种制备方法。
【详解】A．②反应中乙醛的氧化过程，不是取代反应，故A错误；
B．④生成乙酸乙酯和水，原子利用率不等于100%，故B错误；
C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物可为甲酸丙酯(2种)、丙酸甲酯等，故C错误；
D．乙醇易溶于水，乙酸可与碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶于水，则可用碳酸钠溶液鉴别，故D正确。
故选D。
6．D
【分析】反应原理为：①CH3OH+H-O-催→CH3O-催+H2O，②CH3O-催+CO2→CH3COO-催，③CH3OH+CH3COO-催→CH3OCOOCH3+H-O-催，总反应为：2CH3OH+CO2→CH3OCOOCH3+H2O，以此解答该题。
【详解】A．①③均为取代反应，②为加成反应，故A错误；
B．由反应示意图可知，反应物为CH3OH、CO2，生成物为CH3OCOOCH3、H2O，合成DMC的总反应为2CH3OH+CO2CH3OCOOCH3+H2O，故B错误；
C．DMC即CH3OCOOCH3的结构和乙酸乙酯不相似，二者不能互为同系物，故C错误；
D．DMC为CH3OCOOCH3，属于酯类，在碱性条件下可发生水解：CH3OCOOCH3+2NaOH→2CH3OH+Na2CO3，1molDMC完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol，故D正确。
故选D。
7．C
【详解】A．丙烯酸含有三个碳原子，含有碳碳双键，含有羧基，结构简式：，A正确；
B．2-丁醇含有四个碳原子，在第二个碳原子上有一个羟基，键线式：，B正确；
C．羟基的O有一个未成键电子，电子式：，C不正确；
D．二甲醚的两个甲基连在同一个氧原子上，球棍模型：，D正确；
故选C。
8．D
【详解】A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为苯上没有可以被氧化的原子或原子团，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故A项能说明；
B．乙酸分子中的羟基与羰基相连，能电离出氢离子，显酸性，能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇分子中的羟基与乙基相连，无法电离出氢离子，不能与氢氧化钠溶液反应，故B项能说明；
C．丙酮分子中的羰基使相邻碳原子上的氢原子活性增强，易被卤素原子取代，故C项能说明；
D．乙烯中含有碳碳双键，性质较活泼，能发生加成反应，而乙烷中不含碳碳双键，性质较稳定，不能发生加成反应。两者性质的不同是由于二者含有的官能团不同，故D项不能说明；
故选D。
9．A
【详解】A．将SO2通入滴有酚酞的NaOH溶液中，二者发生反应，不存在化合价变化，颜色变化与氧化还原反应无关，故A正确；
B．新制氯水中含有HCl和HClO，HCl具有酸性，HClO具有强氧化性，可以漂白，所以将新制氯水滴入紫色石蕊溶液中，溶液先变红后褪色，褪色与氧化还原反应有关，故B错误；
C．酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，植物油中含有不饱和键，二者发生了氧化还原反应导致紫红色褪去，故C错误；
D．久置的浓硝酸显黄色，原因是硝酸发生分解生成了NO2，通入空气后NO2又与O2反应生成硝酸，N和O元素化合价发生了变化，属于氧化还原反应，故 D错误；
故答案选A。
10．A
【详解】A．乙醇分子间含有氢键，能与水以任意比例互溶，故A选；
B．酯类不溶于水，则乙酸乙酯不能与水以任意比混溶，故B不选；
C．苯甲醇常温下微溶于水，而不是与水任意比例互溶，故C不选；
D．苯酚常温下微溶于水，而不是与水任意比例互溶，故D不选；
故选：A。
11．C
【详解】A．由题干所示E的结构简式可知，E中含酮羰基、羟基和酯基等三种官能团，A正确；
B．手性碳原子是指同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子，结合题干信息E、Q的结构简式可知，E和Q中与羟基和酯基相连的碳原子为手性碳原子，B正确；
C．由题干中E、Q的结构简式可知，E、Q均含有醇羟基，均能与Na反应放出H2，故不能用钠可检验Q产品中是否混有E，C错误；
D．由题干所示E的结构简式可知，E中含酮羰基、羟基和酯基等三种官能团，且为醇酯基，只有酯基能与NaOH反应，故1molE最多消耗1molNaOH，D正确；
故答案为：C。
12．D
【详解】A．为了使冷凝管中充满水且增强冷凝效果，冷凝水和被冷凝的液体逆向流动，故该装置中冷凝水的流向为b进a出，故A正确；
B．乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生的酯化反应为可逆反应，加入过量乙醇，平衡正向移动，可提高乙酸的转化率，故B正确；
C．该反应可能生成副产物乙醚(乙醇发生分子间脱水反应)，故C正确；
D．因为在NaOH溶液中乙酸乙酯发生水解反应，所以收集到的馏分不能用饱和NaOH溶液分离杂质，应该用饱和碳酸钠溶液除去杂质，故D错误；
故答案： D。
13． CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 取代反应
【详解】乙酸和乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成乙酸乙酯和水，其化学方程式CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。乙酸中羧基上的—OH被乙醇的—OC2H5取代，因此反应的类型是取代反应；故答案为：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O；取代反应。
14． （CH2OH(CHOH)4CHO； 消毒剂 2∶3 C4H6O5 HOOCCH(OH)CH2COOH或
【详解】(1)加入新制Cu(OH)2悬浊液，并加热，产生砖红色的沉淀，则含葡萄糖，其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO；
(2)C2H6O的化合物A．A+CH3COOH→有香味的产物，A为乙醇，则A的体积分数为75%的水溶液可以用做消毒剂；
(3)使无水CaCl2增重可知水的质量为1.08g，n(H2O)==0.06 mol，n(H)=0.12 mol；使碱石灰增重3.52g，可知二氧化碳质量为3.52g，n(C)=n(CO2)==0.08 mol，1mol苹果酸含氢原子n(H)=6 mol，n(C)=4 mol，含n(O)：=5mol，分子中C、H原子的个数比为0.08mol：0.12mol=2：3，由n(C)：n(H)：n(O)=4mol：6mol：5mol=4：6：5，分子式为C4H6O5；
(4)由①1mol苹果酸与足量金属钠反应产生1.5mol气体；②在有硫酸和加热条件下，苹果酸与醇或羧酸均反应生成有香味的产物；③苹果酸在一定条件下的分子内脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应，则含-OH、-COOH；④1mol苹果酸能与2mol碳酸氢钠反应，说明分子结构中含有2个羧基，则其结构简式为HOOCCH(OH)CH2COOH或。
15．(1)C
(2) 4mol/L D
(3)当不在有小液珠沉降至分水器的底部，水的量不在增加的时候，没有水的生成则反应停止
(4)酯类物质在后续用碳酸钠溶液洗涤，为减少皂化反应对产物的影响，应降低温度再进行后续洗涤
(5)正丁醇的量增多会导致体系中核心反应物的浓度降低，单位时间内生成的产品量减少，收率降低
(6)邻苯二甲酸二丁酯在温度超过180℃时易发生分解
【分析】邻苯二甲酸酐、正丁醇、浓硫酸在三颈烧瓶中加热反应生成邻苯二甲酸二丁酯和水，水是反应产物之一，根据平衡移动的原理，不断从分水器下部分离出产物水的目的是：使平衡向生成苯二甲酸二丁酯的方向移动，提高产率；水层和有机物互不相溶，当不在有小液珠沉降至分水器的底部，水的量不在增加的时候，则反应停止；
【详解】（1）分水器中加入某种试剂X，最好选用正丁醇，根据冷凝管中有正丁醇一水的共沸物蒸出，明显看出共沸物中的小液珠沉降至分水器的底部，可知分水器是分离出水的，需要选密度小于水且与水不互溶的，故选用正丁醇，故选C；
（2）初始阶段，混合后溶液的体积为=75mL，邻苯二甲酸酐的物质的量为，则三颈烧瓶内邻苯二甲酸酐的物质的量浓度是=4mol/L；根据实验中温度需要上升至145~160℃，所选用温度计量程应该略大于160℃，故该实验中温度计最好选择的规格为200℃，故选D；
（3）根据分析，当不在有小液珠沉降至分水器的底部，水的量不在增加的时候，没有水的生成则反应停止；
（4）酯类物质在后续用碳酸钠溶液洗涤，温度较高时酯在碱性溶液中会水解，为减少皂化反应对产物的影响，应降低温度再进行后续洗涤；
（5）正丁醇的量增多会导致体系中核心反应物的浓度降低，单位时间内生成的产品量减少，收率降低；
（6）邻苯二甲酸二丁酯在温度超过180℃时易发生分解，减压蒸馏装置可以降低邻苯二甲酸二丁酯的沸点，避免温度过高造成分解使产率降低。
16． 苯甲醛 羧基 取代反应 7 13
【详解】（1）根据转化图，X能与银氨溶液反应，说明X中含有醛基，依据扁桃酸的结构简式，推出X中含有苯环，X→A→扁桃酸，类似信息①，说明X与HCN发生加成反应，依据扁桃酸的结构简式，推出X的结构简式为，名称为甲苯；X→C发生醛基的氧化，因而推出C的结构简式为，含有官能团的是羧基；
（2）根据高分子化合物的结构简式，推断出单体为甲醛和，因为信息⑤，化合物F核磁共振氢谱只有1个峰，说明F为甲醛，E的结构简式为，根据信息②以及C的结构简式，推出D为，根据信息②D和E发生取代反应，即G的结构简式为；
（3）根据（2）的分析，G的结构简式为；苯空间构型为平面正六边形，亚甲基上的碳原子为sp3，三点确定一个平面，即扁桃酸共面的碳原子一定有7个；
（4）Y是X与氢气发生加成反应的产物，即氢气与醛基发生加成反应，即Y的结构简式为：，扁桃酸与苯甲醇发生酯化反应，其反应方程式为：；
（5）能发生水解反应，说明含有酯，能发生银镜反应，说明含有醛基，即同分异构体应是甲酸某酯的结构，与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，因此同分异构体为（邻、间、对三种）、(甲基有2种位置)、（甲基有4种位置）、（甲基有4种位置），共有13种，核磁共振氢谱有5种峰，说明有5种不同化学环境的氢原子，因此结构简式为；
（6）根据信息和丙酮酸的结构简式，推出乙醇先被氧化成乙醛，然后乙醛与HCN发生反应，生成CH3CH(OH)CN，然后在酸性溶液中生成CH3CH(OH)COOH，最后被氧化成丙酮酸，路线是：。
【点睛】本题的难点在同分异构体的书写，根据题目所给信息，推出含有的官能团，能发生水解反应，说明含有酯，能发生银镜反应，说明含有醛基，即同分异构体应是甲酸某酯的结构，与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，假设苯环有两个取代基，即酚羟基和－CH2OOCH，取代基的位置为邻间对三种，然后把－CH2OOCH拆写成两个取代基，即－CH3和－OOCH，定二移一，推出含有的形式，最后得出结论。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页