3.5 有机合成 课时作业(含解析)2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.5 有机合成 课时作业(含解析)2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 713.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-18 21:47:08 | ||
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文档简介
有机合成 课时作业
2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3
一、单选题
1．对于有机物，下列说法中正确的是
A．它是苯酚的同系物
B．1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应
C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2
D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应
2．某抗结肠炎药物的有效成分，其结构简式如图所示，下列有关该分子的说法错误的是
A．既有酸性又有碱性
B．含有4种不同的官能团
C．能发生取代反应、加成反应，但不能发生消去反应
D．既能使Br2的CCl4溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
3．一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下：
已知①H2C=CH2；②丙的结构简式为：
下列说法正确的是
A．甲的结构简式为 B．乙中含有的官能团只有碳碳双键
C．由乙生成丙的反应类型为加成反应 D．丙属于芳香族化合物
4．下列各组化合物，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时，消耗O2的质量和生成水的质量不变的是
A．CH4 C2H2 B．C2H6 C3H6 C．C2H4 C3H6 D．C2H4 C3H4
5．化合物 M是某药物的中间体，结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．M的分子式为
B．M 中含有1个手性碳原子
C．M 在酸性条件下的水解产物有三种
D．1 mol M 最多与3 mol NaOH 发生反应
6．下列关于有机化合物的叙述正确的是
A．甲基环己烷()的一氯代物有4种
B．甲苯(C7H8)和甘油(C3H8O3)二者以任意比例混合，当总质量一定时，充分燃烧生成水的质量是不变的
C．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解
D．乙烯和苯都能使溴水褪色，且褪色原理相同
7．一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．1mol该物质能与2mol氢气发生加成反应
B．该物质既能与乙醇也能与乙酸发生取代反应
C．该物质可以发生氧化反应但不能发生还原反应
D．该物质可以发生加聚反应但不能发生缩聚反应
8．两种气态烃组成的混合气体，完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随着混合烃的物质的量的变化如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是
①可能有C2H2 ②一定有CH4 ③一定有C3H8 ④一定没有C4H6 ⑤可能有C2H6
A．②⑤ B．②④ C．③④ D．②③
9．氧氟沙星是一种广谱抗菌药物，其结构如图所示，下列有关说法正确的是
A．氧氟沙星属于芳香烃
B．氧氟沙星不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．氧氟沙星可发生酯化、加成、氧化、还原、消去反应
D．1mol氧氟沙星最多可与5molH2加成
10．某种盆栽鲜花常用的保鲜剂，分子结构如下图。下列关于该物质的说法不正确的是
A．其分子式为C15H20O4
B．既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应
C．1mol 该物质发生加成反应，最多消耗4 mol氢气
D．既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能使酸性KMnO4溶液褪色
11．CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如图物质转化过程：
下列关于化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．苯甲醛与X互为同系物
B．X、Y和Z的分子中，均只含有1个手性碳原子
C．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X
D．1 mol Z最多可与3 mol H2发生加成反应
12．卤代四芳基卟啉铁(II，III，IV)配合物[可简单表示为FeII，FeIII，FeIV(省略了卟啉环)]，其催化烷烃羟基化的过程如图所示。下列叙述不正确的是
A．FeIII是可循环使用的催化剂
B．已知FeⅢO2FeIII中存在—O—O—键，则FeⅢO2FeIII具有氧化性
C．存在反应
D．烷烃羟基化总反应为
二、填空题
13．下面是几种有机物之间的转化关系：
(1)反应①，用 O2氧化，反应条件为_________________。
(2)反应③的化学方程式是___________________。
(3)用18O 标记乙醇分子中的氧原子，反应⑤生成物中含18O 的物质结构简式是______________。
14．我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(3+2)环加成反应：CH3C≡C—E1+E2—CH=CH2 (E1、E2可以是—COR或—COOR)
D→E的化学方程式为____。
三、实验题
15．己二酸是合成尼龙66的主要原料之一，在塑料和化工行业中有广泛的用途。通过浓硝酸氧化环己醇制备己二酸，其反应原理简式(未配平)有关数据装置示意图(夹持装置已省略)如下：
+NO2↑+H2O
名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL-1) 溶解性
环己醇 100 25.2 161 0.96 溶于水，易溶于乙醇
己二酸 146 151 265 1.36 溶于水，热水中溶解度更大，易溶于乙醇
实验步骤：
步骤一：在三颈烧瓶中加入25mL水、10mL浓硝酸，慢慢开启磁力搅拌装置，将溶液混合，并用水浴加热至80℃回流。
步骤二：从恒压滴液漏斗中小心逐滴滴加环己醇4.2mL，水浴温度维持在85~90℃，必要时可往水浴中添加冷水。
步骤三：环己醇滴加完毕后，继续反应30分钟。将三颈烧瓶脱离水浴稍冷，观察到反应液浑浊并出现白色沉淀，再将烧瓶置于冰水浴中冷却20分钟，抽滤，用母液洗涤烧瓶和滤饼，后将粗品置于85℃烘箱鼓风干燥，称重得产品4.2g。
回答下列问题：
(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为_______(填标号)。A．50mL B．100mL C．250mL D．500mL
(2)反应开始后，三颈烧瓶中的现象是______；写出烧杯中发生反应的化学方程式_____。
(3)“步骤二”中，必要时可往水浴中添加冷水，理由是_______。
(4)“步骤三”中，再将烧瓶置于冰水浴20分钟的目的是_______。
(5)本实验中己二酸的产率约为_______(保留2位有效数字)。
(6)若要得到纯度更高的己二酸，可通过_______的方法提纯。
四、有机推断题
16．化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示。
已知：①G的结构简式为
②ROOH++H2O
(1)反应①的反应条件为_______，反应②的反应类型为_______。
(2)化合物H用习惯命名法命名为_______
(3)E与足量的H2，完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为_______。
(4)已知N为催化剂，则的化学方程式为_______。
(5)D有多种同分异构体，同对满足下列条件的同分异构体的数日为_______。
①芳香族化合物；②可与金属Na反应产生氢气；③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息，设计以苯酚和乙苯为原料，制备的合成路线_______(无机试剂任选)。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．B
【详解】A．该物质分子中除含有酚羟基，在侧链上还含有醇羟基，因此它与苯酚不属于同系物，A错误；
B．酚羟基的邻位H原子会与Br2发生取代反应，1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应，B正确；
C．物质分子中含有1个酚羟基和1个醇羟基都可以与Na发生置换反应产生H2，则1 mol该有机物能与金属钠反应产生1 mol H2，C错误；
D．只有酚羟基能够与NaOH发生反应，则1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应，D错误；
故合理选项是B。
2．B
【详解】A．含有氨基、羧基、酚羟基，所以既有酸性又有碱性，故A正确；
B．含有氨基、羧基、酚羟基3种不同的官能团，故B错误；
C．含有氨基、羧基、酚羟基能发生取代反应，含有苯环能发生加成反应，不能发生消去反应，故C正确；
D．含有酚羟基，能与Br2的CCl4溶液发生取代反应使其褪色，酚羟基易被氧化，所以又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；
选B。
3．A
【分析】丙的结构简式为： ，可知乙的结构简式为：；根据已知信息，则的结构简式为：，根据反应①，则甲的结构简式为：，据此分析作答。
【详解】A．根据分析可知，甲的结构简式为 ，A项正确；
B．乙的结构简式为：，则乙中含有的官能团为碳碳双键和氯原子，B项错误；
C．在醇的碱溶液中，发生消去反应，生成，C项错误；
D．丙的结构简式为： ，不存在苯环，不属于芳香族化合物，D项错误；
答案选A。
4．C
【详解】A．CH4最简式为CH4，C2H2最简式为CH，二者最简式不同，故A不符合；
B．C2H6最简式为CH3，C3H6最简式为CH2，二者最简式不同，故B不符合；
C．C2H4、C3H6最简式都是CH2，二者最简式相同，故C正确；
D．C2H4最简式为CH2，C3H4最简式为C3H4，二者最简式不同，故D不符合；
选C。
5．C
【详解】A．该有机物分子中有14个C、16个H、4个O，因此其分子式为，A项正确；
B．M中有一个手性碳原子，与酯基、苯环、亚甲基、H相连的C原子为手性碳原子，B项正确；
C．在酸性条件下水解后有两种水解产物，分别为、乙酸，C项错误；
D．1 mol M水解后产生的乙酸可以消耗2mol氢氧化钠，水解后产生的1mol酚羟基可以与1mol氢氧化钠发生反应，因此最多可消耗3mol氢氧化钠，D项正确；
答案选C。
6．B
【详解】A．甲基环己烷有5种等效氢 ()，所以一氯代物有5种，故A错误；
B．甲苯(C7H8)和甘油(C3H8O3)中氢元素的质量分数相同，甲苯和甘油二者以任意比例混合，当总质量一定时，充分燃烧生成水的质量是不变的，故B正确；
C．油脂不属于高分子化合物，故C错误；
D．乙烯和溴发生加成反应使溴水褪色，苯萃取溴水中的溴，使溴水褪色，褪色原理不同，故D错误；
选B。
7．B
【详解】A．有机物结构中只有碳碳双键能加成H2，羧基不能，所以1mol该物质只能加成1molH2，描述错误，A不符题意；
B．该有机物有羧基，可以与醇发生取代反应，有羟基，可以与羧酸发生取代反应，B描述正确，符合题意；
C．该有机物有碳碳双键、羟基，均可以被酸性KMnO4氧化，碳碳双键可以催化加氢，有机反应中加氢去氧为还原，故可发生还原反应，描述错误，C不符题意；
D．碳碳双键存在，可以发生加聚反应，但有机物同时具有羟基和羧基，可以发生酯化缩聚反应生成聚酯，描述错误，D不符题意；
本题选B。
8．B
【详解】由题图可知两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据碳原子平均数可知，该混合气体中一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数目为4，碳原子数目大于1.6，且不超过4，故一定没有C2H2、C3H8、C4H6、C2H6，故②④正确，故答案为：B。
9．D
【详解】A．烃为只含有碳、氢两种元素的有机物，该有机物含有C、H、O、F、N元素，含有苯环，但不属于芳香烃，故A错误；
B．氧氟沙星分子结构中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C．氧氟沙星分子结构中含有羧基、羰基、醚键、碳碳双键和苯环，羧基能发生酯化反应，苯环、羰基和碳碳双键能发生加成反应，碳碳双键能发生氧化反应，不能发生消去反应，故C错误；
D．氧氟沙星分子结构中苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键、羰基和氢气以1：1发生加成反应，则1mol氧氟沙星最多可与5mol H2加成，故D正确；
答案选D。
10．D
【详解】A．根据有机物的结构简式，其分子式为C15H20O4，A说法正确；
B．有机物中含有碳碳双键，能发生加聚反应；含有羟基和羧基，又能发生缩聚反应，B说法正确；
C．1mol 该物质中含有3mol碳碳双键、1mol羰基，故发生加成反应，最多消耗4 mol氢气，C说法正确；
D．有机物中不含有苯环，无酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，但含有碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色，D说法不正确；
答案为D。
11．C
【详解】A．苯甲醛的结构简式为，苯甲醛含有苯环、醛基，X中含有苯环、醚键、醛基等，苯甲醛与X的结构不相似，不能互为同系物，A错误；
B．X只含有１个手性碳原子，在分子中标①的碳原子为手性碳原子；Y中有一个手性碳原子，，在分子中标①的碳原子为手性碳原子；Z中有三个手性碳原子，，在分子中标①②③的碳原子为手性碳原子；B错误；
C．Z中不含醛基，X中含有醛基，加热的条件下含有醛基的物质可以使新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀，故可用新制的氢氧化铜悬浊液检验Z中是否混有X，C正确；
D．1 mol Z中含有1 mol苯环，1 mol羰基，1 mol苯环可以和3 mol氢气加成，1 mol羰基可以和1 mol氢气加成，故1 mol Z最多可以和4 mol氢气发生加成反应，故D错误；
故选C。
12．A
【详解】A．催化剂参与了反应，但反应前后质量不变，由图中转化反应可知，只有消耗FeIII的反应，没有再生FeIII的反应，所以FeIII不是可循环使用的催化剂，故A错误；
B．类比H2O2，FeⅢO2FeIII存在—O—O—键，也应具有氧化性，故B正确；
C．由图可知，存在反应，故C正确；
D．由图可知，反应物为RH和O2，生成物为ROH，故有，故D正确；
答案选A。
13． Cu作催化剂并加热 CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2CH2OOC2H5
【分析】由转化关系可知,反应①为丙醇转化为丙醛，为醇的催化氧化，反应②为丙醛转化为丙酸，发生醛的氧化反应，反应③为卤代烃的消去生成乙烯，反应④为烯烃的加成反应生成醇，反应⑤为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，据此解答。
【详解】(1).反应①为醇的催化氧化，反应条件为Cu、加热，故答案为：Cu作催化剂并加热；
(2).反应③为溴乙烷发生消去反应生成乙烯，反应方程式为：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O，故答案为：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O；
(3).发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，则用18O 标记乙醇分子中的氧原子应在丙酸乙酯中，故答案为：CH3CH2CH2OOC2H5。
14．
【详解】根据题意，与CH3OH在浓硫酸存在下共热，生成和(CH3)3COH，故答案为：。
15．(1)B
(2) 充满红棕色的气体 2NO2+2NaOH=NaNO2+NaNO3+H2O
(3)该反应是放热反应，防止温度过高，浓HNO3分解，造成原料浪费
(4)降温冷却，析出更多的己二酸固体
(5)71%
(6)重结晶
【分析】本题考查了己二酸粗产品的制备，根据方程式可知环己醇加入浓硝酸发生反应生成己二酸和二氧化氮气体，二氧化氮为红棕色气体，三颈烧瓶中加热是要加入沸石防止爆沸，硝酸易分解，温度越高分解越快，则加热的温度不宜过高，保持在85~90℃，二氧化氮有毒气体用氢氧化钠溶液吸收，防止污染空气，己二酸易溶于水，可采用降温减小其溶解度，减少己二酸的损失，提高己二酸的纯度可采用重结晶的方法。
（1）
根据三颈烧瓶中加入25mL水、10mL浓硝酸，加入的药品选择三颈烧瓶的规格为100mL，答案选B；
（2）
①反应开始后，有二氧化氮为红棕色气体产生，则三颈烧瓶中的现象是：充满红棕色的气体；
②氢氧化钠溶液吸收二氧化氮气体，防止污染空气，化学方程式为： 2NO2+2NaOH=NaNO2+NaNO3+H2O；
（3）
硝酸易分解，温度越高分解越快，则加热的温度不宜过高，且该反应为放热反应，应保持在85~90℃，“步骤二”中，必要时可往水浴中添加冷水，理由是：维持反应速率，并减少硝酸的挥发及分解，减少副反应的发生；
（4）
己二酸的溶解度随温度升高而增大，为了减少己二酸的损耗，故降低温度，“步骤三”中，再将烧瓶置于冰水浴20分钟的目的是：降温冷却，减少己二酸的损耗，析出更多的己二酸固体；
（5）
依据反应关系式：
设：理论上生成己二酸为x，环己醇的相对分子质量为100，加入环己醇的质量为，己二酸的相对分子质量146，列出计算式为，解得x=5.89g，己二酸的产率约为71%。
（6）
己二酸溶解度受温度影响较大，温度升高溶解度增大，若要得到纯度更高的己二酸，可通过重结晶的方法提纯。
16．(1) 光照 取代反应
(2)间苯二酚
(3)4
(4)
(5)17
(6)
【分析】图示可知，A()与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B()；与NaCN在一定条件下发生取代反应生成C()；在酸性条件下水解生成D()；与在一定条件下反应生成E()；与HC(OC2H5)3在催化剂作用下反应生成F()和C2H5OH；与在碱性条件下反应生成G()，结合有机化合物的相关知识分析分析可得。
（1）
由反应流程图可知，反应①为甲苯与Cl2的取代反应，甲基上一个氢原子被氯原子取代，其条件应为光照；反应②为的氯原子被-CN原子团取代，为取代反应。
（2）
D()+H→E()，发生的是信息反应②，则可推断化合物H的结构简式为，按照习惯命名法，应为间苯二酚。
（3）
E与足量H2加成后的物质结构简式为，手性碳原子已标注，则手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为4。
（4）
已知N为催化剂，则的化学方程式为。
（5）
D()有多种同分异构体，同对满足下列条件:①芳香族化合物；②可与金属Na反应产生氢气；③能与银氨溶液发生银镜反应，则该物质含有苯环、羟基、醛基。分类讨论如下：
a．苯环上只有1个取代基，应为—CH(OH)CHO，有1种；
b．苯环有2个取代基，应为—OH、—CH2CHO和—CH2OH和—CHO，分别有邻间对三种情况，共6种；
c．苯环上有3个取代基，应为—OH、—CH3、—CHO，先定2个取代基在邻间对位、改变第三个取代基的位置，共有10种；
综上，共计有17种。
（6）
以苯酚和乙苯为原料，制备：
用逆合成分析法可知：目标产物 可通过 与苯酚发生信息反应②获得，通过原料乙苯仿照流程反应A→B→C→D即可完成，即： Cl2在光照条件下发生取代反应生成；与NaCN反应生成；在酸性条件下水解生成；则有机合成路线如下：
【点睛】
答案第1页，共2页
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2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3
一、单选题
1．对于有机物，下列说法中正确的是
A．它是苯酚的同系物
B．1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应
C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2
D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应
2．某抗结肠炎药物的有效成分，其结构简式如图所示，下列有关该分子的说法错误的是
A．既有酸性又有碱性
B．含有4种不同的官能团
C．能发生取代反应、加成反应，但不能发生消去反应
D．既能使Br2的CCl4溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
3．一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下：
已知①H2C=CH2；②丙的结构简式为：
下列说法正确的是
A．甲的结构简式为 B．乙中含有的官能团只有碳碳双键
C．由乙生成丙的反应类型为加成反应 D．丙属于芳香族化合物
4．下列各组化合物，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时，消耗O2的质量和生成水的质量不变的是
A．CH4 C2H2 B．C2H6 C3H6 C．C2H4 C3H6 D．C2H4 C3H4
5．化合物 M是某药物的中间体，结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．M的分子式为
B．M 中含有1个手性碳原子
C．M 在酸性条件下的水解产物有三种
D．1 mol M 最多与3 mol NaOH 发生反应
6．下列关于有机化合物的叙述正确的是
A．甲基环己烷()的一氯代物有4种
B．甲苯(C7H8)和甘油(C3H8O3)二者以任意比例混合，当总质量一定时，充分燃烧生成水的质量是不变的
C．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解
D．乙烯和苯都能使溴水褪色，且褪色原理相同
7．一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．1mol该物质能与2mol氢气发生加成反应
B．该物质既能与乙醇也能与乙酸发生取代反应
C．该物质可以发生氧化反应但不能发生还原反应
D．该物质可以发生加聚反应但不能发生缩聚反应
8．两种气态烃组成的混合气体，完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随着混合烃的物质的量的变化如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是
①可能有C2H2 ②一定有CH4 ③一定有C3H8 ④一定没有C4H6 ⑤可能有C2H6
A．②⑤ B．②④ C．③④ D．②③
9．氧氟沙星是一种广谱抗菌药物，其结构如图所示，下列有关说法正确的是
A．氧氟沙星属于芳香烃
B．氧氟沙星不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．氧氟沙星可发生酯化、加成、氧化、还原、消去反应
D．1mol氧氟沙星最多可与5molH2加成
10．某种盆栽鲜花常用的保鲜剂，分子结构如下图。下列关于该物质的说法不正确的是
A．其分子式为C15H20O4
B．既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应
C．1mol 该物质发生加成反应，最多消耗4 mol氢气
D．既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能使酸性KMnO4溶液褪色
11．CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如图物质转化过程：
下列关于化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．苯甲醛与X互为同系物
B．X、Y和Z的分子中，均只含有1个手性碳原子
C．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X
D．1 mol Z最多可与3 mol H2发生加成反应
12．卤代四芳基卟啉铁(II，III，IV)配合物[可简单表示为FeII，FeIII，FeIV(省略了卟啉环)]，其催化烷烃羟基化的过程如图所示。下列叙述不正确的是
A．FeIII是可循环使用的催化剂
B．已知FeⅢO2FeIII中存在—O—O—键，则FeⅢO2FeIII具有氧化性
C．存在反应
D．烷烃羟基化总反应为
二、填空题
13．下面是几种有机物之间的转化关系：
(1)反应①，用 O2氧化，反应条件为_________________。
(2)反应③的化学方程式是___________________。
(3)用18O 标记乙醇分子中的氧原子，反应⑤生成物中含18O 的物质结构简式是______________。
14．我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(3+2)环加成反应：CH3C≡C—E1+E2—CH=CH2 (E1、E2可以是—COR或—COOR)
D→E的化学方程式为____。
三、实验题
15．己二酸是合成尼龙66的主要原料之一，在塑料和化工行业中有广泛的用途。通过浓硝酸氧化环己醇制备己二酸，其反应原理简式(未配平)有关数据装置示意图(夹持装置已省略)如下：
+NO2↑+H2O
名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL-1) 溶解性
环己醇 100 25.2 161 0.96 溶于水，易溶于乙醇
己二酸 146 151 265 1.36 溶于水，热水中溶解度更大，易溶于乙醇
实验步骤：
步骤一：在三颈烧瓶中加入25mL水、10mL浓硝酸，慢慢开启磁力搅拌装置，将溶液混合，并用水浴加热至80℃回流。
步骤二：从恒压滴液漏斗中小心逐滴滴加环己醇4.2mL，水浴温度维持在85~90℃，必要时可往水浴中添加冷水。
步骤三：环己醇滴加完毕后，继续反应30分钟。将三颈烧瓶脱离水浴稍冷，观察到反应液浑浊并出现白色沉淀，再将烧瓶置于冰水浴中冷却20分钟，抽滤，用母液洗涤烧瓶和滤饼，后将粗品置于85℃烘箱鼓风干燥，称重得产品4.2g。
回答下列问题：
(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为_______(填标号)。A．50mL B．100mL C．250mL D．500mL
(2)反应开始后，三颈烧瓶中的现象是______；写出烧杯中发生反应的化学方程式_____。
(3)“步骤二”中，必要时可往水浴中添加冷水，理由是_______。
(4)“步骤三”中，再将烧瓶置于冰水浴20分钟的目的是_______。
(5)本实验中己二酸的产率约为_______(保留2位有效数字)。
(6)若要得到纯度更高的己二酸，可通过_______的方法提纯。
四、有机推断题
16．化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示。
已知：①G的结构简式为
②ROOH++H2O
(1)反应①的反应条件为_______，反应②的反应类型为_______。
(2)化合物H用习惯命名法命名为_______
(3)E与足量的H2，完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为_______。
(4)已知N为催化剂，则的化学方程式为_______。
(5)D有多种同分异构体，同对满足下列条件的同分异构体的数日为_______。
①芳香族化合物；②可与金属Na反应产生氢气；③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息，设计以苯酚和乙苯为原料，制备的合成路线_______(无机试剂任选)。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．B
【详解】A．该物质分子中除含有酚羟基，在侧链上还含有醇羟基，因此它与苯酚不属于同系物，A错误；
B．酚羟基的邻位H原子会与Br2发生取代反应，1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应，B正确；
C．物质分子中含有1个酚羟基和1个醇羟基都可以与Na发生置换反应产生H2，则1 mol该有机物能与金属钠反应产生1 mol H2，C错误；
D．只有酚羟基能够与NaOH发生反应，则1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应，D错误；
故合理选项是B。
2．B
【详解】A．含有氨基、羧基、酚羟基，所以既有酸性又有碱性，故A正确；
B．含有氨基、羧基、酚羟基3种不同的官能团，故B错误；
C．含有氨基、羧基、酚羟基能发生取代反应，含有苯环能发生加成反应，不能发生消去反应，故C正确；
D．含有酚羟基，能与Br2的CCl4溶液发生取代反应使其褪色，酚羟基易被氧化，所以又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；
选B。
3．A
【分析】丙的结构简式为： ，可知乙的结构简式为：；根据已知信息，则的结构简式为：，根据反应①，则甲的结构简式为：，据此分析作答。
【详解】A．根据分析可知，甲的结构简式为 ，A项正确；
B．乙的结构简式为：，则乙中含有的官能团为碳碳双键和氯原子，B项错误；
C．在醇的碱溶液中，发生消去反应，生成，C项错误；
D．丙的结构简式为： ，不存在苯环，不属于芳香族化合物，D项错误；
答案选A。
4．C
【详解】A．CH4最简式为CH4，C2H2最简式为CH，二者最简式不同，故A不符合；
B．C2H6最简式为CH3，C3H6最简式为CH2，二者最简式不同，故B不符合；
C．C2H4、C3H6最简式都是CH2，二者最简式相同，故C正确；
D．C2H4最简式为CH2，C3H4最简式为C3H4，二者最简式不同，故D不符合；
选C。
5．C
【详解】A．该有机物分子中有14个C、16个H、4个O，因此其分子式为，A项正确；
B．M中有一个手性碳原子，与酯基、苯环、亚甲基、H相连的C原子为手性碳原子，B项正确；
C．在酸性条件下水解后有两种水解产物，分别为、乙酸，C项错误；
D．1 mol M水解后产生的乙酸可以消耗2mol氢氧化钠，水解后产生的1mol酚羟基可以与1mol氢氧化钠发生反应，因此最多可消耗3mol氢氧化钠，D项正确；
答案选C。
6．B
【详解】A．甲基环己烷有5种等效氢 ()，所以一氯代物有5种，故A错误；
B．甲苯(C7H8)和甘油(C3H8O3)中氢元素的质量分数相同，甲苯和甘油二者以任意比例混合，当总质量一定时，充分燃烧生成水的质量是不变的，故B正确；
C．油脂不属于高分子化合物，故C错误；
D．乙烯和溴发生加成反应使溴水褪色，苯萃取溴水中的溴，使溴水褪色，褪色原理不同，故D错误；
选B。
7．B
【详解】A．有机物结构中只有碳碳双键能加成H2，羧基不能，所以1mol该物质只能加成1molH2，描述错误，A不符题意；
B．该有机物有羧基，可以与醇发生取代反应，有羟基，可以与羧酸发生取代反应，B描述正确，符合题意；
C．该有机物有碳碳双键、羟基，均可以被酸性KMnO4氧化，碳碳双键可以催化加氢，有机反应中加氢去氧为还原，故可发生还原反应，描述错误，C不符题意；
D．碳碳双键存在，可以发生加聚反应，但有机物同时具有羟基和羧基，可以发生酯化缩聚反应生成聚酯，描述错误，D不符题意；
本题选B。
8．B
【详解】由题图可知两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据碳原子平均数可知，该混合气体中一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数目为4，碳原子数目大于1.6，且不超过4，故一定没有C2H2、C3H8、C4H6、C2H6，故②④正确，故答案为：B。
9．D
【详解】A．烃为只含有碳、氢两种元素的有机物，该有机物含有C、H、O、F、N元素，含有苯环，但不属于芳香烃，故A错误；
B．氧氟沙星分子结构中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C．氧氟沙星分子结构中含有羧基、羰基、醚键、碳碳双键和苯环，羧基能发生酯化反应，苯环、羰基和碳碳双键能发生加成反应，碳碳双键能发生氧化反应，不能发生消去反应，故C错误；
D．氧氟沙星分子结构中苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键、羰基和氢气以1：1发生加成反应，则1mol氧氟沙星最多可与5mol H2加成，故D正确；
答案选D。
10．D
【详解】A．根据有机物的结构简式，其分子式为C15H20O4，A说法正确；
B．有机物中含有碳碳双键，能发生加聚反应；含有羟基和羧基，又能发生缩聚反应，B说法正确；
C．1mol 该物质中含有3mol碳碳双键、1mol羰基，故发生加成反应，最多消耗4 mol氢气，C说法正确；
D．有机物中不含有苯环，无酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，但含有碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色，D说法不正确；
答案为D。
11．C
【详解】A．苯甲醛的结构简式为，苯甲醛含有苯环、醛基，X中含有苯环、醚键、醛基等，苯甲醛与X的结构不相似，不能互为同系物，A错误；
B．X只含有１个手性碳原子，在分子中标①的碳原子为手性碳原子；Y中有一个手性碳原子，，在分子中标①的碳原子为手性碳原子；Z中有三个手性碳原子，，在分子中标①②③的碳原子为手性碳原子；B错误；
C．Z中不含醛基，X中含有醛基，加热的条件下含有醛基的物质可以使新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀，故可用新制的氢氧化铜悬浊液检验Z中是否混有X，C正确；
D．1 mol Z中含有1 mol苯环，1 mol羰基，1 mol苯环可以和3 mol氢气加成，1 mol羰基可以和1 mol氢气加成，故1 mol Z最多可以和4 mol氢气发生加成反应，故D错误；
故选C。
12．A
【详解】A．催化剂参与了反应，但反应前后质量不变，由图中转化反应可知，只有消耗FeIII的反应，没有再生FeIII的反应，所以FeIII不是可循环使用的催化剂，故A错误；
B．类比H2O2，FeⅢO2FeIII存在—O—O—键，也应具有氧化性，故B正确；
C．由图可知，存在反应，故C正确；
D．由图可知，反应物为RH和O2，生成物为ROH，故有，故D正确；
答案选A。
13． Cu作催化剂并加热 CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2CH2OOC2H5
【分析】由转化关系可知,反应①为丙醇转化为丙醛，为醇的催化氧化，反应②为丙醛转化为丙酸，发生醛的氧化反应，反应③为卤代烃的消去生成乙烯，反应④为烯烃的加成反应生成醇，反应⑤为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，据此解答。
【详解】(1).反应①为醇的催化氧化，反应条件为Cu、加热，故答案为：Cu作催化剂并加热；
(2).反应③为溴乙烷发生消去反应生成乙烯，反应方程式为：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O，故答案为：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O；
(3).发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，则用18O 标记乙醇分子中的氧原子应在丙酸乙酯中，故答案为：CH3CH2CH2OOC2H5。
14．
【详解】根据题意，与CH3OH在浓硫酸存在下共热，生成和(CH3)3COH，故答案为：。
15．(1)B
(2) 充满红棕色的气体 2NO2+2NaOH=NaNO2+NaNO3+H2O
(3)该反应是放热反应，防止温度过高，浓HNO3分解，造成原料浪费
(4)降温冷却，析出更多的己二酸固体
(5)71%
(6)重结晶
【分析】本题考查了己二酸粗产品的制备，根据方程式可知环己醇加入浓硝酸发生反应生成己二酸和二氧化氮气体，二氧化氮为红棕色气体，三颈烧瓶中加热是要加入沸石防止爆沸，硝酸易分解，温度越高分解越快，则加热的温度不宜过高，保持在85~90℃，二氧化氮有毒气体用氢氧化钠溶液吸收，防止污染空气，己二酸易溶于水，可采用降温减小其溶解度，减少己二酸的损失，提高己二酸的纯度可采用重结晶的方法。
（1）
根据三颈烧瓶中加入25mL水、10mL浓硝酸，加入的药品选择三颈烧瓶的规格为100mL，答案选B；
（2）
①反应开始后，有二氧化氮为红棕色气体产生，则三颈烧瓶中的现象是：充满红棕色的气体；
②氢氧化钠溶液吸收二氧化氮气体，防止污染空气，化学方程式为： 2NO2+2NaOH=NaNO2+NaNO3+H2O；
（3）
硝酸易分解，温度越高分解越快，则加热的温度不宜过高，且该反应为放热反应，应保持在85~90℃，“步骤二”中，必要时可往水浴中添加冷水，理由是：维持反应速率，并减少硝酸的挥发及分解，减少副反应的发生；
（4）
己二酸的溶解度随温度升高而增大，为了减少己二酸的损耗，故降低温度，“步骤三”中，再将烧瓶置于冰水浴20分钟的目的是：降温冷却，减少己二酸的损耗，析出更多的己二酸固体；
（5）
依据反应关系式：
设：理论上生成己二酸为x，环己醇的相对分子质量为100，加入环己醇的质量为，己二酸的相对分子质量146，列出计算式为，解得x=5.89g，己二酸的产率约为71%。
（6）
己二酸溶解度受温度影响较大，温度升高溶解度增大，若要得到纯度更高的己二酸，可通过重结晶的方法提纯。
16．(1) 光照 取代反应
(2)间苯二酚
(3)4
(4)
(5)17
(6)
【分析】图示可知，A()与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B()；与NaCN在一定条件下发生取代反应生成C()；在酸性条件下水解生成D()；与在一定条件下反应生成E()；与HC(OC2H5)3在催化剂作用下反应生成F()和C2H5OH；与在碱性条件下反应生成G()，结合有机化合物的相关知识分析分析可得。
（1）
由反应流程图可知，反应①为甲苯与Cl2的取代反应，甲基上一个氢原子被氯原子取代，其条件应为光照；反应②为的氯原子被-CN原子团取代，为取代反应。
（2）
D()+H→E()，发生的是信息反应②，则可推断化合物H的结构简式为，按照习惯命名法，应为间苯二酚。
（3）
E与足量H2加成后的物质结构简式为，手性碳原子已标注，则手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为4。
（4）
已知N为催化剂，则的化学方程式为。
（5）
D()有多种同分异构体，同对满足下列条件:①芳香族化合物；②可与金属Na反应产生氢气；③能与银氨溶液发生银镜反应，则该物质含有苯环、羟基、醛基。分类讨论如下：
a．苯环上只有1个取代基，应为—CH(OH)CHO，有1种；
b．苯环有2个取代基，应为—OH、—CH2CHO和—CH2OH和—CHO，分别有邻间对三种情况，共6种；
c．苯环上有3个取代基，应为—OH、—CH3、—CHO，先定2个取代基在邻间对位、改变第三个取代基的位置，共有10种；
综上，共计有17种。
（6）
以苯酚和乙苯为原料，制备：
用逆合成分析法可知：目标产物 可通过 与苯酚发生信息反应②获得，通过原料乙苯仿照流程反应A→B→C→D即可完成，即： Cl2在光照条件下发生取代反应生成；与NaCN反应生成；在酸性条件下水解生成；则有机合成路线如下：
【点睛】
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