第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时
教学目标
1、进一步认识碳原子的成键特点;
2、掌握同分异构现象的含义,会判断同分异构体;
3、初步学会同分异构体的书写。
教学重难点
1、重点:
(1)有机化合物的成键特点;
(2)有机化合物的同分异构现象。
2、难点:有机化合物同分异构体的书写。
教学过程
一、导入新课
[导入]仅由氧元素和氢元素构成的化合物,至今只发现了两种:H2O和H2O2;而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种,形成了极其庞大的含碳元素的化合物“家族”,这与碳原子的成键特点和碳原子间的结合方式有关。
[师]这节课我们就来学习有机化合物的结构特点。
二、讲授新课
知识点一 有机化合物中的共价键
[师]在有机化合物的分子中,碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。
[提问]有机化合物的共价键有哪两种两种基本类型?
[生]σ键和π键。
[讲解]氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
[讲解]下面以乙烯分子为例来讲解π键。在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个
C—Hσ键与一个C—Cσ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
[师]由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
[投影]实验探究
实验操作
现象 都有气泡产生,乙醇与钠的反应的剧烈程度小于水与钠的反应
[讲解]实验表明,乙醇与钠能发生反应放出氢气,原因在于乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂。同样条件下,乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈,这是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化,从而影响着官能团和物质的性质。
[师]有机反应有什么样的特点?
[讲解]共价键的断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
知识点二 同系物 同分异构体
[过渡]同分异构现象在有机化合物中十分普遍,这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。
[师]提到同分异构就要提到学过的一个名称相似的概念,也就是同系物,大家回忆一下,什么是同系物,可以举例说明吗?
[生]同系物就是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。如:CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
[讲解]化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。
[投影]展示实例。
和分子式均为C4H10,互为同分异构体,用结构简式分别表示为CH3CH2CH2CH3、。
[师]我们应该如何书写烷烃的同分异构体呢?
[投影]烷烃同分异构体的书写
(1)遵循的原则:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列由对到邻、间。
(2)书写的步骤(以书写C5H12同分异构体为例)
a.将分子中全部碳原子连成直链作为主链。C—C—C—C—C
b.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架只有一种。
[强调]需要注意的是,甲基不能连在①位和④位上,否则会使碳链变长,②位和③位等效,只能用一个,否则重复。
[投影]c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构只有一种。
[强调]需要注意的是,②位上不能连乙基,否则会使主链上有4个碳原子,使主链变长。
[师]综上所述,C5H12共有3种同分异构体,分别为CH3CH2CH2CH2CH3、和。
[投影]归纳总结
(1)同系物判断的三个关键点
①同:两种物质属于同一类物质。
②似:两种物质结构相似。
③差:两种物质分子组成上相差一个或多个CH2原子团。
(2)同分异构体的“一同”和“一不同”
①一同:分子式相同→相对分子质量必相同。
②一不同:结构不同→原子或原子团的连接顺序(或空间排列)不同。
(3)烷烃同分异构体书写技巧
板书设计
1.1.2 有机化合物中的共价键和同分异构现象
一、有机化合物中的共价键
1、共价键的类型
2、共价键的极性与有机反应
二、同系物 同分异构体
1、同系物
2、同分异构体
3、烷烃同分异构体的书写
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