2.3芳香烃(教案)-2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃
第三节 芳香烃
教学设计
【教学目标】
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性，培养宏观辨识与微观探析的能力。
2.了解苯的同系物的组成、结构及其性质，培养微观探析与变化观念的能力。
【教学重难点】
苯及其同系物的结构和性质
【教学过程】
1.新课导入
[猜字谜]有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。
[回答]苯。
[导入漫画]19世纪的英国很强大。权一大，钱一多，人就容易要要要。可时代限制在那，很多东西想要，它也出现不了。比如照明灯，这个时候最先进的照明灯是“煤气灯当时煤气不只能用来点灯，还能用来开车、做饭、供暖，简直是居家旅行必备。但是煤气不是煤炭的独生子，它还有个孪生兄弟叫“"煤焦油”，一出生就被城里人骂“垃圾”。英国大科学家法拉第看不过去，他想知道，煤焦油真的百无一用是废物吗？想到就做，结果法拉第就成了世界上第一个从煤焦油中分离出“苯”的人。不对，这个时候还不能叫“苯”。从长相来看，它叫“无色液体物质”，还给它起了个大名叫“氢的重碳化合物法拉第看着这个被自己发现的新物质，下意识用鼻子闻了闻，别说，它还好香不对，这个时候还不能叫“苯”。从长相来看，它叫“无色液体物质”，还给它起了个大名叫“氢的重碳化合物法拉第看着这个被自己发现的新物质，下意识用鼻子闻了闻，别说，它还好香。
到了1833年，德国化学家米希尔里希也提炼出了和法拉第发现的物质一样的东西。他闻着很像“安息香”（ benzoin）的气味，相似就是缘，于是这个“氢的重碳化合物”就有了个学名叫“苯”。安息香（ benzoin）是一种名贵香料，是安息香属植物的树脂。“苯”虽然有了学名，但它究竟是个什么结构式，没有化学家能够说的明白。当有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，苯的分子式才被确认是C6H6。化学家们一看分子式，苯分子中碳的相对含量也太高了，分子结构咋画都不对啊苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物，但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。
苯的分子结构问题让化学家们头秃了几十年，直到凯库勒做了一个梦。一天晚上，凯库勒累的睁不开眼，他在炉火边坐着，不知不觉就睡着了。睡梦中，凯库勒看到碳原子在他面前蹦迪，忽前忽后，像极了跳大神。不一会，这些碳原子竟然一个挨一个，手牵手变成了“长链。凯库勒看着这条“碳链”，越看越像条蛇。紧跟着，它竟然真的变成了蛇，还冲他呲出毒牙。
碳链蛇”绕着他来回飞，凶得很。不过它的威风并没有持续多久，突然咬住了它自己的尾巴，一边咬还一边转圈。凯库勒看着看着猛然从梦中惊醒，就像被天神点化了一般，他一下子想通了。但是不能立马就说出来，万一错了他可就闹了大笑话。那晚他工作了一夜，按照他梦中的启示做了各种推理，又和之前的数据、记录对应起来互相验证终于，他发现梦竟然是对的！当他提出苯的环形结构后，全世界的化学家都惊呆了。
[设计意图]由苯分子的发现展开，通过漫画和猜字谜的形式，激发学生学习新知识的兴趣。为学习苯分子的结构作铺垫。
2.新课讲授
[设疑]苯分子结构上有什么特点？
[展示]苯分子中σ键和大π键
[讨论回答]苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
[展示]苯的分子式、比例模型、结构式、结构简式、最简式
[设计意图]通过对苯分子化学键及结构的观察，加深对苯分子结构的认识。
[讲解]介绍苯的物理性质。
[设疑]通过学习苯的结构，试大胆推测苯的化学性质。
[讨论回答]苯可以发生氧化反应、加成反应、取代反应。
[更正总结]苯具有可燃性，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。可以发生取代反应，在与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成溴苯；在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。还可以发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环已烷。
[学生活动]书写相关的方程式。
[设计意图]加深对“结构决定性质”的理解，聚焦重点知识。通过书写化学方程式并互相纠正，体会苯的化学性质，培养严谨的科学态度。
[过渡]苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，苯的同系物在组成和结构上有哪些特点？
[讨论回答]从同系物的概念入手它们在组成上相差n个CH2，因此，苯的同系物的组成通式为CnH2n-6。
[设计意图]运用同系物的概念解决新问题，理解有机化合物的组成与结构的关系。
[设疑] 但是，如何理解结构相似呢？书写分子式为C8H10，且分子中含有苯环的所有同分异构体的结构简式。
[学生活动]书写并互相纠错。
[设计意图]在同分异构体的书写过程中，理解苯的同系物的结构特点。
[过渡]最简单的苯的同系物是甲苯。请依据烷烃和苯的性质预测甲苯的化学性质。
[讨论回答]小组讨论后展示。
1.类比烷烃：在光照条件下可与氯气发生取代反应。
2.类比苯：与氢气发生加成反应，与液溴发生取代反应，与硝酸发生取代反应。
[设计意图]从结构入手，根据有机化合物的分类，预测甲苯的化学性质，加强“结构决定性质”的基本观念。
[设疑]苯和甲苯在结构上的异同会导致二者性质的哪些异同呢？
[讨论]上述事实说明，甲苯中的甲基对苯环有一定的影响。那么，苯环对甲基会有影响吗？
[设计意图]进一步加强“结构决定性质”的基本观念。
[学生活动]分组实验，完成教材中的实验2-2，进行甲苯和苯的对比实验。
[观察]滴加溴水，苯和甲苯都能萃取其中的溴，现象相同；滴加酸性KMnO4溶液，与甲苯混合的溶液褪色，与苯混合的溶液不褪色。
[设计意图]动手实践，认识苯和甲苯的性质异同，引导学生从结构异同找到根本原因。
3.课堂小结
[师]通过今天的学习，同学们对苯和苯的同系物有哪些认识？
[总结]苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同。
4.板书
2.3芳香烃
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