2.3芳香烃(学案)-2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3（无答案）

第二章 烃
第三节 芳香烃
【学法指导】
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性，培养宏观辨识与微观探析的能力。
2.了解苯的同系物的组成、结构及其性质，培养微观探析与变化观念的能力。
【课堂回顾】
要点一、苯分子的结构
苯分子为 形结构，其中的6个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 结合，键间夹角均为 ，连接成六元环状。每个碳碳键的键长 ，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 ，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
要点二、苯的性质
1.物理性质
苯是一种 、有 气味的液体，有毒， 溶于水。苯 挥发，沸点为80.1℃，熔点55℃，密度比水 ，苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
2.化学性质
(1)氧化反应
①可燃性：燃烧时产生 的火焰并有浓烟产生，其化学方程式为：
。
② 使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)取代反应
①苯与溴在 催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成 。
。
纯净的溴苯是一种 液体，有 的气味， 溶于水，密度比水的 。
②在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成 。
。
纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。
(3)加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成 。
。
要点三、苯的同系物
1.组成和结构特点
苯环上的 被 取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为 。
书写常见的苯的同系物
甲苯：____________，邻二甲苯：________________，间二甲苯：____________，对二甲苯：______________________，乙苯：____________________。
2.物理性质
苯的同系物一般是具有类似苯的气味的 ， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
3.化学性质
(1)氧化反应
①甲苯能使KMnO4酸性溶液 ，这是由于甲苯上的 被KMnO4氧化的结果。
②苯的同系物燃烧的通式为： 。
(2)取代反应
①与溴发生反应：
。
②甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方
程式为： 。
2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种 晶体， 溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
(3)加成反应
一定条件下，可与氢气加成： 。
要点四、苯和甲苯的对比
苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
实验探究2-2
实验内容 实验现象 解释
（1）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
（2）将上述试管用力振荡，静置
（3）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置
（4）将上述试管用力振荡，静置
问题1如何证明苯分子中的碳碳键是完全相同的？
问题2苯只与纯液溴反应，而不与溴水或溴的四氯化碳溶液反应，苯能使溴水褪色吗？为什么？
问题3如何鉴别苯和甲苯？
问题4苯分子中的碳碳键不饱和，因此苯与乙烯的性质相同，能够发生加成反应。这种说法正确吗？为什么？
归纳总结
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯 苯的同系物
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
基础达标训练
典例1正误判断
（1）符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（ ）
（2）苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。（ ）
（3）含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（ ）
（4）所有原子可在同一平面上。（ ）
（5）苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（ ）
（6）甲苯和乙烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（ ）
强化训练
1.下列事实中能充分说明苯分子的平面正六边形结构中，不含有一般的碳碳双键和碳碳单键的是( )
A.苯的一元取代物只有一种结构 B.苯的邻位二元取代物只有一种结构
C.苯的间位二元取代物无同分异构体 D.苯的对位二元取代物无同分异构体
2.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应，有机产物的密度比水小
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol 发生加成反应，因为苯分子中含有三个碳碳双键
3.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A.②③④⑤⑥ B.①②⑤⑥ C.③④ D.②⑤
4.苯有多种同系物，其中一种结构简式为，则它的名称为( )
A.2，4-二甲基-3-乙基苯 B.1，3-二甲基-2-乙基苯
C.1，5-二甲基-6-乙基苯 D.2-乙基-1，3-二甲基苯
5.下列关于甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯通过硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧时产生浓烈的黑烟
D.1 mol甲苯可与3 mol氢气发生加成反应
6.异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系：。下列说法中正确的是( )
A.异丙烯苯与苯互为同系物
B.异丙烯苯不能发生取代反应
C.异丙苯的一溴代物有5种
D.0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol
7.苯的同系物，在溴化铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴代物的是( )
A. B. C. D.
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