2.3芳香烃（学案）（含答案）——2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃
第三节 芳香烃
学习目标
1、了解苯的同系物概念。
2、学习掌握苯及苯的同系物的结构和性质。
3、通过对苯环与甲基的相互影响了解苯与苯的同系物性质上的异同。
学习要点
1、重点：苯及苯的同系物的结构和化学性质。
2、难点：苯的同系物的结构和化学性质，基团间的相互影响。
基础梳理
一、苯
1、芳香烃
分子中含有一个或多个 的 化合物。最简单的芳香烃是 。
2、苯的分子结构
(1)分子结构
苯分子为平面 结构，分子中 个原子共平面，碳原子均采取
杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的 杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为 ，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道
碳、氢原子构成的平面，相互 形成 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(2)分子组成和结构的不同表示方法
3、苯的物理性质
颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性
色 比水 较低 溶于水
4、苯的化学性质
(1)氧化反应
①苯在空气中燃烧：燃烧时产生 的火焰并有浓烟产生，其化学方程式为： 。
②不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)取代反应
①卤代反应：苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生 反应，化学方程式为 。
②硝化反应：苯与浓硝酸反应的化学方程式为 。
(3)加成反应
一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为 。
二、苯的同系物
1、组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物。
(2)分子中只有一个 ，侧链都是 。
(3)通式为 (n≥7)。
2、常见的苯的同系物
名称 结构简式
甲苯
乙苯
二甲苯 邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
3、物理性质
一般具有 的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
4、化学性质
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生 、 和 反应，但由于 的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。
(1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液 而使其 。
②均能燃烧，燃烧的通式：
CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式： ，
有机产物名称 ，又叫 ，用字母表示 。
(3)加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式： 。
[归纳总结]苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯 苯的同系物
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但都比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代
课后练习
1.下列化合物的分子中，所有原子都能共平面且原子数目最多的是( )
A.甲烷 B.乙烯 C.苯 D.甲苯
2.下列物质中，在一定条件下既能进行加成反应，也能进行取代反应，并且不能使酸性溶液褪色的是( )
A.乙烷 B.乙烯 C.乙醇 D.苯
3.实验室制备、纯化硝基苯需要用到下列装置，其中不正确的是( )
A. B. C. D.
4.关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是( )
A.利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药
B.苯与甲苯互为同系物，可以用酸性溶液进行鉴别
C.苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅
D.煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法可以把它们分离出来
5.下列事实能说明苯分子结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个完全相同的碳碳键的是( )
a.苯不能使酸性溶液褪色
b.苯中碳碳键的键长均相等
c.苯能在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷
d.经实验测得邻二甲苯仅有一种
e.苯在存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不会因化学变化而使溴水褪色
A.bcde B.acde C.abcd D.abde
6.苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有影响的是( )
A.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯
B. 1 mol甲苯能与3 mol发生加成反应
C. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 甲苯燃烧能产生带浓烟的火焰
7.中学实验室用如图所示装置制取少量溴苯。请填写下列空白。
(1)仪器a的名称是_______。
(2)锥形瓶内导管不插入液面以下，是为了防止______。
(3)反应完毕后，向锥形瓶d中滴入溶液，有___________生成，该反应的离子反应方程式是________________________________。
(4) 在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。写出仪器a中发生反应的化学方程式： ___________________________________。
参考答案
基础梳理
一、1、苯环 烃类 苯
2、(1)正六边形 12 sp2 sp2 120° 垂直于 平行重叠 大π
3、
颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性
无色 液体 比水小 较低 不溶于水 有毒 易挥发
4、(1)①明亮
(2)取代
(3)
二、1、(1)烷基 (2)苯环 烷基 (3)CnH2n－6
3、类似苯 无 不 易 小
4、溴代 硝化 催化加氢 苯环和烷基
(1)①氧化 褪色
(2)
2，4，6-三硝基甲苯 梯恩梯 TNT
(3)
课后练习
1.答案：C
解析：A.甲烷是正四面体结构，所有原子不可能共平面；B.乙烯是平面分子，有6个原子共平面；C.苯是平面分子，有12个原子共平面；D.甲苯中含有甲基，甲基是四面体结构，所有原子不可能共平面；所有原子都能共平面且原子数目最多的是苯，故选C。
2.答案：D
解析：A.乙烷属于饱和烃，所以不含不饱和键，则不能发生加成反应，故A错误； B.乙烯中含有不饱和键，能发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能发生取代反应，故B错误； C.乙醇中各原子都达到饱和，所以不能发生加成反应，但能发生取代反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C错误； D.苯分子中结构较特殊，具有大π键，所以能发生加成反应、取代反应，但性质较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D正确；故选D。
3.答案：A
解析：A.浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，则混合时将浓硫酸注入浓硝酸中，并不断搅拌，防止液滴飞溅，故A错误； B.水浴加热制备硝基苯，图中装置可制备，故B正确； C.蒸馏时温度计测定馏分的温度、冷却水下进上出，图中蒸馏装置及操作合理，故C正确； D.硝基苯的不溶于水，反应后加NaOH中和酸，然后分液可分离，图中分液漏斗可分离，故D正确；故选：A。
4.答案：C
解析：A.甲苯与浓硝酸发生取代反应制取TNT炸药成分为2,4,6-三硝基甲苯，故A正确； B.甲苯能够使高锰酸钾褪色，苯不能，可以用酸性溶液进行鉴别，故B正确； C.苯能够与液溴反应，与溴水不反应，故C错误； D.煤焦油中含苯以及甲苯，其沸点不同，故可以用分馏的方法分离，故D正确。故选：C。
5.答案：D
解析：a.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故a正确； b.苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故b正确； c.苯能在一定条件下跟加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故c错误； d.若苯的结构中存在单、双键交替结构，邻二甲苯的邻位二元取代物有两种，碳碳键都完全相同时，邻二甲苯仅有一种，故d正确； e.若苯分子中存在单键、双键交替结构，能与溴发生加成反应使溴水褪色，而事实苯在存在的条件下同液溴发生取代反应，则说明说明苯分子中不存在单、双键交替结构，故正确；故选D。
6.答案：C
解析： 说明苯环对侧链的影响应该就是侧链的反应，A、B均为苯环的反应，错误；燃烧现象与含碳量有关，D错误；由于苯环的存在，侧链上的甲基才与酸性高锰酸钾溶液反应，C正确。
7.答案：(1)圆底烧瓶
(2)发生倒吸
(3)淡黄色沉淀(或AgBr沉淀)；
(4)
解析： （1）用苯和液溴反应生成溴苯和溴化氢，然后用硝酸银溶液检验产物溴化氢。仪器a的名称是圆底烧瓶。
（2）因溴化氢极易溶于水，故导管不能插入液面以下是为了防止倒吸。
（3）溴酸银溶液和溴化氢会生成淡黄色沉淀AgBr，反应的离子方程式为。
（4）苯和液溴发生取代反应溴苯和溴化氢，化学方程式为。
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