第二章 烃 第二节 烯烃、炔烃（学案）（含答案）——2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 第二章 烃 第二节 烯烃、炔烃（学案）（含答案）——2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 1.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-19 08:04:51 | ||
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文档简介
第二节 烯烃 炔烃
【学习目标】
1.认识烯烃的结构特征。
2.了解烯烃的物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质。
3认识烯烃的顺反异构。
4.理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。
2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，通过实验探究掌握乙炔主要化学性质。
【基础知识】
一、烯烃
（一）烯烃的结构和性质
1、烯烃及其结构
(1)烯烃：含有 碳碳双键 的烃类化合物。
(2)官能团：名称为 碳碳双键 ，结构简式为。
(3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 CnH2n(n≥2) 。
(4)乙烯的结构特点
分子中碳原子采取 sp2 杂化，碳原子与氢原子间均形成 单键 (σ键)，碳原子与碳原子间以 双键 相连( 1 个σ键， 1 个π键)，键角约为 120° ，分子中所有原子都处于 同一平面内 。
2、烯烃的物理性质
(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐 升高 。
(2)状态：常温下由 气态 逐渐过渡到 液态、固态 ，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈 气态 。
(3)溶解性和密度： 难 溶于水， 易 溶于有机溶剂，密度比水 小 。
3、烯烃的化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 褪色 。
②可燃性
燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
(2)加成反应
①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：
例如：丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷：
CH2==CHCH3＋Br2―→。
例如：乙烯制乙醇：
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。
例如：乙烯制氯乙烷：
CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl。
例如：丙烯转化为丙烷：
CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3。
(3)加聚反应
丙烯发生加聚反应的化学方程式：
nCH2==CHCH3。
4、二烯烃的加成反应
(1)定义：分子中含有 两 个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。
(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：
①1,2-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。
②1,4-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。
（二）烯烃的立体异构
1、定义
由于 碳碳双键 连接的原子或原子团不能 绕键轴旋转 ，会导致其 空间排列方式 不同，产生 顺反异构 现象。
2、形成条件
(1)分子中具有 碳碳双键 结构。
(2)组成双键的每个碳原子必须连接 不同 的原子或原子团。
3、类别
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的 同一侧 。
(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的 两侧 。
二、炔烃
1、炔烃
(1)定义：分子里含有 碳碳三键 的一类脂肪烃。
(2)官能团：名称为 碳碳三键 ，结构简式为 —C≡C— 。
(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为 CnH2n－2(n≥2) 。
(4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于 4 的炔烃是 气态烃，最简单的炔烃是 乙炔 。
2、乙炔
(1)组成和结构
结构特点：乙炔分子为 直线 形结构，键角为 180° ，碳原子采取sp杂化，C、H间均形成单键( σ 键)，C、C间以三键(1个 σ 键和2个 π 键)相连。
(2)物理性质
乙炔是 无 色 无 味的气体，密度比相同条件下的空气 稍小 ， 微 溶于水，易溶于 有机溶剂 。
(3)实验室制法及有关性质验证
实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：
①写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。
②装置B的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置C中的现象是 溶液褪色 ，装置D中的现象是 溶液褪色 ，C、D两处现象都与乙炔结构中含有的 —C≡C— 有关，E处对乙炔点燃，产生的现象为 火焰明亮，伴有浓烈黑烟 。
③注意事项
用饱和食盐水代替水的作用是 减缓电石与水反应的速率 。
乙炔点燃之前要 检验其纯度，防止爆炸 。
(4)化学性质
乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于焊接或切割金属。
3、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃
化学性质 取代反应 光照卤代 － －
加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较 明亮 燃烧火焰明亮，伴有 黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的 黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液 褪色
加聚反应 － 能发生
鉴别 溴水和酸性 KMnO4 溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均 褪色
【考点剖析】
考点一 烯烃的结构与性质
1．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是( )
A．实验式：CH2
B．结构简式：CH2==CHCH3
C．球棍模型：
D．聚合后的结构简式：?CH2—CH—CH3?
答案 D
解析 丙烯的化学式为C3H6，实验式为CH2，故A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2==CHCH3，故B正确；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为，故C正确；聚丙烯的结构简式为，故D错误。
2．如图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，该有机反应的类型是( )
A．取代反应 B．加成反应
C．还原反应 D．酯化反应
答案 B
解析 从图示有机物结构变化可知，碳碳双键打开，分别加上一个新的原子，故为加成反应。
3．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A．分子中3个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析
4．某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 C
解析 如图，给双键碳原子进行编号，与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，可以是1,2-加成，3,4-加成，5,6-加成，还可以是1,4-加成，4,6-加成，所得产物有5种。
5．现有两种烯烃：CH2==CH2和。它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的( )
①?CH2—CH2?
② ③ ④
A．①④ B．③
C．② D．①②④
答案 D
解析 烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应，当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自身的加聚反应，得到①④；另外两种烯烃的共聚，得到②，所以D正确。
考点二 有机物性质的综合考查
6．下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
答案 C
解析 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化还原反应；溴在苯中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。
7．1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为( )
A．CH2==CH2
B．CH3CH==CH2
C．CH3CH2CH==CH2
D．CH3CH2CH2CH==CH2
答案 B
解析 此烃与氯化氢以物质的量之比1∶1发生加成反应，可知该烃为烯烃。加成后的1 mol产物中有7 mol H可以被取代，此烃在与氯化氢加成时引入1 mol H，所以原烯烃分子中有6个H。
8．下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是( )
A．乙烷与氯气在光照条件下反应
B．乙烯与氯化氢气体混合
C．乙烯与氯气混合
D．乙烯通入浓盐酸
答案 C
解析 乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，反应是同时进行的，因此不能制得较纯净的1,2-二氯乙烷，A项错误；乙烯与氯化氢气体混合，发生加成反应生成一氯乙烷，B项错误；乙烯与氯气混合发生加成反应产生1,2-二氯乙烷，C项正确；乙烯通入浓盐酸不能发生反应，D项错误。
9.桶烯的结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是( )
A．桶烯分子中所有原子在同一平面上
B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应
C．桶烯与苯乙烯(C6H5CH==CH2)互为同分异构体
D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种
答案 A
解析 桶烯分子中存在两个饱和碳原子，所形成的四个共价键呈四面体形结构，所有原子不可能在同一平面内，A项错误；桶烯中含有，能够发生加成反应和加聚反应，B项正确；桶烯和苯乙烯的结构不同，分子式都是C8H8，属于同分异构体，C项正确；桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢)，所以其一氯代物只有两种，D项正确。
考点三 烯烃的顺反异构
10．下列有机分子中，可形成顺反异构的是( )
A．CH2==CHCH3
B．CH2==CHCH2CH3
C．CH3CH==C(CH3)2
D．CH3CH==CHCl
答案 D
解析 A、B、C三项中的有机物分子，双键两端某一个碳原子上的基团有相同的，不可能形成顺反异构。D项可以形成和两种顺反异构体。
11．泽维尔证实了光可诱发下列变化：
X Y
这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是( )
A．X和Y互为同分异构体
B．X和Y中所有原子都可能共面
C．利用溴水可以区分X和Y
D．X和Y都可以发生加聚反应
答案 C
解析 X和Y为顺反异构体，A正确；根据乙烯和苯的空间结构可知B正确；X、Y均能使溴水褪色，C错误；X和Y分子中都有碳碳双键，都可以发生加聚反应，D正确。
12．下列关于和的说法不正确的是( )
A．属于烯烃
B．能发生加成反应、加聚反应
C．互为顺反异构体
D．属于同种物质
答案 C
解析 结构中含有，属于烯烃，具有烯烃的性质，A、B两项均正确；只有中碳原子分别连有两个不同原子或原子团的烯烃才存在顺反异构体，故C项不正确，D项正确。
13．C4H8是一种重要的烃，下列关于C4H8的说法中，错误的是( )
A．C4H8可能是烯烃
B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种
C．核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构一定是
D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
答案 C
解析 C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种，分别是CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3(存在顺反异构)、，其中核磁共振氢谱有2组吸收峰的有、顺-2-丁烯、反-2-丁烯，共3种。
考点四 乙炔的实验室制法
14．下列关于乙炔的制取的说法不正确的是( )
A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水
B．此反应是放热反应
C．为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气
D．反应中不需要加碎瓷片做沸石
答案 A
解析 用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A项错误；此反应是放热反应，B项正确；为了除去H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气，C项正确；电石本身就是固体，因此不需要加碎瓷片做沸石，D项正确。
15．如图所示为实验室常用的实验装置：
为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是( )
A．②⑥⑦③ B．①⑥⑦③
C．②⑤⑥③ D．①⑤⑥③
答案 C
16．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )
A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要用硫酸铜溶液除杂
D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高
答案 C
解析 实验制得的乙炔中含有杂质H2S，H2S能与溴单质反应，若不用硫酸铜溶液除去H2S杂质，可干扰乙炔气体的检验。
考点五 乙炔的性质
17．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能与溴水发生加成反应
C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D．能与HCl反应生成氯乙烯
答案 D
解析 乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。
18．区别CH4、C2H4、C2H2的最简易方法是( )
A．分别通入溴水
B．分别通入酸性高锰酸钾溶液
C．分别通入盛有碱石灰的干燥管
D．分别在空气中点燃
答案 D
解析 甲烷、乙烯、乙炔的含碳量不同，含碳量越多燃烧产生的烟越浓，火焰越明亮。
19．25 ℃、101.3 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为( )
A．12.5% B．25% C．50% D．75%
答案 B
解析 乙烷、乙炔和丙烯燃烧的方程式为
C2H6＋O22CO2＋3H2O ΔV
1 2 2.5
C2H2＋O22CO2＋H2O ΔV
1 2 1.5
C3H6＋O23CO2＋3H2O ΔV
1 3 2.5
则C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的，故可将两者看成是一种物质即可，设C2H6和C3H6一共为x mL，C2H2为y mL，则有，解得y＝8，
混合烃中乙炔的体积分数为×100%＝25%，故选B。
考点六 炔烃的结构和性质
20．下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
答案 A
解析 1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，故A项正确；丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线，如1-丁炔分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误。
21．在常温下，对于化学式满足CnH2n－2(n≥2，且n为整数)的某气态链烃，下列说法不正确的是( )
A．一定是不饱和烃
B．一定能使酸性KMnO4溶液褪色
C．一定是炔烃
D．可能是乙炔的同系物
答案 C
考点 炔烃
题点 炔烃的性质
22．某烃和溴水反应后的产物为2,2,3,3-四溴丁烷，则该烃的同分异构体为( )
A．1-丁炔 B．2-丁炔
C．1-丁烯 D．2-丁烯
答案 A
解析 2,2,3,3-四溴丁烷的结构简式为CH3C(Br)2C(Br)2CH3，由某烃与溴加成得到，故该烃为2-丁炔，结构简式为CH3C≡CCH3。1-丁炔与2-丁炔互为同分异构体，A正确；该烃就是2-丁炔，是同一种物质，B错误；1-丁烯与2-丁炔的分子式不同，不互为同分异构体，C错误；2-丁烯与2-丁炔的分子式不同，不互为同分异构体，D错误。
23．某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案 B
解析 将2-甲基戊烷中各C原子编号：，其中2号C上只含有1个H原子，无法形成碳碳三键，只有3、4号C间和4、5号C间可以形成碳碳三键，故符合题述的炔烃有2种，B项正确。
24．具有单双键交替长链(如……—CH==CH—CH==CH—CH==CH—……)的高分子有可能成为导电塑料。下列高分子中可能成为导电塑料的是( )
A．聚乙烯 B．聚丁二烯
C．聚苯乙烯 D．聚乙炔
答案 D
解析 加聚反应中不饱和烃分子中必须断开一个键再相互连接起来，而高分子化合物中单双键交替出现，由此可以推断加聚之前不饱和烃分子中必须有碳碳三键。
25．已知：|||＋，如果要合成，所用的起始原料可以是( )
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③ C．①③ D．②④
答案 A
解析 由信息：断键后可得到。的断键方式有：，。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②断键可得到(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。
26．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出如图方框中(1)～(5)的结构简式，并写出①～⑦各步反应的化学方程式。
答案 (1)CH2==CH—Cl (2)CH2==CH—CN
(3)CH2==CH—C≡CH (4)
(5)
①CH≡CH＋HClCH2==CHCl
②nCH2==CHCl
③CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN
④nCH2==CH—CN
⑤2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
⑥CH2==CH—C≡CH＋HCl―→
⑦
解析 ①为CH≡CH与HCl的加成反应；②为CH2===CHCl的加聚反应；③为乙炔与HCN的加成反应；④为丙烯腈的加聚反应；⑤为两个乙炔分子的相互加成；⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应；⑦为CH2==CCl—CH==CH2的加聚反应。
27．用电石制备的乙炔气体中常混有少量H2S气体。请用图中仪器和药品组装一套制备、净化乙炔的装置，并可通过测定标准状况下产生乙炔的体积，从而计算电石的纯度。
(1)进行实验时，所制气体从左向右流动，仪器的正确连接顺序是_______________________(填接口字母)。
(2)为了使实验中气流平稳，甲中分液漏斗里的液体X通常用________________。
(3)若在标准状况下溴水与乙炔完全反应生成CHBr2CHBr2，已知称取电石m g，测得量筒内液体体积V mL，则电石纯度可表示为_____________________________________。
(4)若没有除H2S的装置，测定结果将会________(填“偏高”“偏低”或“不变”)，理由是____________________________________________________________(用化学方程式表示)。
答案 (1)AHGEFDCB (2)饱和食盐水 (3)% (4)偏高 H2S＋Br2===S↓＋2HBr
解析 由题意知，电石与足量水反应生成乙炔，其中混有的H2S可用NaOH溶液吸收，乙炔气体被溴水吸收后余下的部分通过排水法测量其体积。若没有除H2S装置，则排出水的体积偏大，计算结果偏高。电石纯度计算过程：
CaC2 ～ C2H2
1 mol 1 mol
x mol＋mol
解得x＝(＋0.001)mol，
w(CaC2)＝×100%＝%。
【学习目标】
1.认识烯烃的结构特征。
2.了解烯烃的物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质。
3认识烯烃的顺反异构。
4.理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。
2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，通过实验探究掌握乙炔主要化学性质。
【基础知识】
一、烯烃
（一）烯烃的结构和性质
1、烯烃及其结构
(1)烯烃：含有 碳碳双键 的烃类化合物。
(2)官能团：名称为 碳碳双键 ，结构简式为。
(3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 CnH2n(n≥2) 。
(4)乙烯的结构特点
分子中碳原子采取 sp2 杂化，碳原子与氢原子间均形成 单键 (σ键)，碳原子与碳原子间以 双键 相连( 1 个σ键， 1 个π键)，键角约为 120° ，分子中所有原子都处于 同一平面内 。
2、烯烃的物理性质
(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐 升高 。
(2)状态：常温下由 气态 逐渐过渡到 液态、固态 ，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈 气态 。
(3)溶解性和密度： 难 溶于水， 易 溶于有机溶剂，密度比水 小 。
3、烯烃的化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 褪色 。
②可燃性
燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
(2)加成反应
①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：
例如：丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷：
CH2==CHCH3＋Br2―→。
例如：乙烯制乙醇：
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。
例如：乙烯制氯乙烷：
CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl。
例如：丙烯转化为丙烷：
CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3。
(3)加聚反应
丙烯发生加聚反应的化学方程式：
nCH2==CHCH3。
4、二烯烃的加成反应
(1)定义：分子中含有 两 个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。
(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：
①1,2-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。
②1,4-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。
（二）烯烃的立体异构
1、定义
由于 碳碳双键 连接的原子或原子团不能 绕键轴旋转 ，会导致其 空间排列方式 不同，产生 顺反异构 现象。
2、形成条件
(1)分子中具有 碳碳双键 结构。
(2)组成双键的每个碳原子必须连接 不同 的原子或原子团。
3、类别
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的 同一侧 。
(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的 两侧 。
二、炔烃
1、炔烃
(1)定义：分子里含有 碳碳三键 的一类脂肪烃。
(2)官能团：名称为 碳碳三键 ，结构简式为 —C≡C— 。
(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为 CnH2n－2(n≥2) 。
(4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于 4 的炔烃是 气态烃，最简单的炔烃是 乙炔 。
2、乙炔
(1)组成和结构
结构特点：乙炔分子为 直线 形结构，键角为 180° ，碳原子采取sp杂化，C、H间均形成单键( σ 键)，C、C间以三键(1个 σ 键和2个 π 键)相连。
(2)物理性质
乙炔是 无 色 无 味的气体，密度比相同条件下的空气 稍小 ， 微 溶于水，易溶于 有机溶剂 。
(3)实验室制法及有关性质验证
实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：
①写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。
②装置B的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置C中的现象是 溶液褪色 ，装置D中的现象是 溶液褪色 ，C、D两处现象都与乙炔结构中含有的 —C≡C— 有关，E处对乙炔点燃，产生的现象为 火焰明亮，伴有浓烈黑烟 。
③注意事项
用饱和食盐水代替水的作用是 减缓电石与水反应的速率 。
乙炔点燃之前要 检验其纯度，防止爆炸 。
(4)化学性质
乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于焊接或切割金属。
3、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃
化学性质 取代反应 光照卤代 － －
加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较 明亮 燃烧火焰明亮，伴有 黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的 黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液 褪色
加聚反应 － 能发生
鉴别 溴水和酸性 KMnO4 溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均 褪色
【考点剖析】
考点一 烯烃的结构与性质
1．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是( )
A．实验式：CH2
B．结构简式：CH2==CHCH3
C．球棍模型：
D．聚合后的结构简式：?CH2—CH—CH3?
答案 D
解析 丙烯的化学式为C3H6，实验式为CH2，故A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2==CHCH3，故B正确；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为，故C正确；聚丙烯的结构简式为，故D错误。
2．如图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，该有机反应的类型是( )
A．取代反应 B．加成反应
C．还原反应 D．酯化反应
答案 B
解析 从图示有机物结构变化可知，碳碳双键打开，分别加上一个新的原子，故为加成反应。
3．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A．分子中3个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析
4．某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 C
解析 如图，给双键碳原子进行编号，与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，可以是1,2-加成，3,4-加成，5,6-加成，还可以是1,4-加成，4,6-加成，所得产物有5种。
5．现有两种烯烃：CH2==CH2和。它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的( )
①?CH2—CH2?
② ③ ④
A．①④ B．③
C．② D．①②④
答案 D
解析 烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应，当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自身的加聚反应，得到①④；另外两种烯烃的共聚，得到②，所以D正确。
考点二 有机物性质的综合考查
6．下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
答案 C
解析 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化还原反应；溴在苯中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。
7．1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为( )
A．CH2==CH2
B．CH3CH==CH2
C．CH3CH2CH==CH2
D．CH3CH2CH2CH==CH2
答案 B
解析 此烃与氯化氢以物质的量之比1∶1发生加成反应，可知该烃为烯烃。加成后的1 mol产物中有7 mol H可以被取代，此烃在与氯化氢加成时引入1 mol H，所以原烯烃分子中有6个H。
8．下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是( )
A．乙烷与氯气在光照条件下反应
B．乙烯与氯化氢气体混合
C．乙烯与氯气混合
D．乙烯通入浓盐酸
答案 C
解析 乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，反应是同时进行的，因此不能制得较纯净的1,2-二氯乙烷，A项错误；乙烯与氯化氢气体混合，发生加成反应生成一氯乙烷，B项错误；乙烯与氯气混合发生加成反应产生1,2-二氯乙烷，C项正确；乙烯通入浓盐酸不能发生反应，D项错误。
9.桶烯的结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是( )
A．桶烯分子中所有原子在同一平面上
B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应
C．桶烯与苯乙烯(C6H5CH==CH2)互为同分异构体
D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种
答案 A
解析 桶烯分子中存在两个饱和碳原子，所形成的四个共价键呈四面体形结构，所有原子不可能在同一平面内，A项错误；桶烯中含有，能够发生加成反应和加聚反应，B项正确；桶烯和苯乙烯的结构不同，分子式都是C8H8，属于同分异构体，C项正确；桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢)，所以其一氯代物只有两种，D项正确。
考点三 烯烃的顺反异构
10．下列有机分子中，可形成顺反异构的是( )
A．CH2==CHCH3
B．CH2==CHCH2CH3
C．CH3CH==C(CH3)2
D．CH3CH==CHCl
答案 D
解析 A、B、C三项中的有机物分子，双键两端某一个碳原子上的基团有相同的，不可能形成顺反异构。D项可以形成和两种顺反异构体。
11．泽维尔证实了光可诱发下列变化：
X Y
这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是( )
A．X和Y互为同分异构体
B．X和Y中所有原子都可能共面
C．利用溴水可以区分X和Y
D．X和Y都可以发生加聚反应
答案 C
解析 X和Y为顺反异构体，A正确；根据乙烯和苯的空间结构可知B正确；X、Y均能使溴水褪色，C错误；X和Y分子中都有碳碳双键，都可以发生加聚反应，D正确。
12．下列关于和的说法不正确的是( )
A．属于烯烃
B．能发生加成反应、加聚反应
C．互为顺反异构体
D．属于同种物质
答案 C
解析 结构中含有，属于烯烃，具有烯烃的性质，A、B两项均正确；只有中碳原子分别连有两个不同原子或原子团的烯烃才存在顺反异构体，故C项不正确，D项正确。
13．C4H8是一种重要的烃，下列关于C4H8的说法中，错误的是( )
A．C4H8可能是烯烃
B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种
C．核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构一定是
D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
答案 C
解析 C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种，分别是CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3(存在顺反异构)、，其中核磁共振氢谱有2组吸收峰的有、顺-2-丁烯、反-2-丁烯，共3种。
考点四 乙炔的实验室制法
14．下列关于乙炔的制取的说法不正确的是( )
A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水
B．此反应是放热反应
C．为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气
D．反应中不需要加碎瓷片做沸石
答案 A
解析 用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A项错误；此反应是放热反应，B项正确；为了除去H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气，C项正确；电石本身就是固体，因此不需要加碎瓷片做沸石，D项正确。
15．如图所示为实验室常用的实验装置：
为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是( )
A．②⑥⑦③ B．①⑥⑦③
C．②⑤⑥③ D．①⑤⑥③
答案 C
16．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )
A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要用硫酸铜溶液除杂
D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高
答案 C
解析 实验制得的乙炔中含有杂质H2S，H2S能与溴单质反应，若不用硫酸铜溶液除去H2S杂质，可干扰乙炔气体的检验。
考点五 乙炔的性质
17．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能与溴水发生加成反应
C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D．能与HCl反应生成氯乙烯
答案 D
解析 乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。
18．区别CH4、C2H4、C2H2的最简易方法是( )
A．分别通入溴水
B．分别通入酸性高锰酸钾溶液
C．分别通入盛有碱石灰的干燥管
D．分别在空气中点燃
答案 D
解析 甲烷、乙烯、乙炔的含碳量不同，含碳量越多燃烧产生的烟越浓，火焰越明亮。
19．25 ℃、101.3 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为( )
A．12.5% B．25% C．50% D．75%
答案 B
解析 乙烷、乙炔和丙烯燃烧的方程式为
C2H6＋O22CO2＋3H2O ΔV
1 2 2.5
C2H2＋O22CO2＋H2O ΔV
1 2 1.5
C3H6＋O23CO2＋3H2O ΔV
1 3 2.5
则C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的，故可将两者看成是一种物质即可，设C2H6和C3H6一共为x mL，C2H2为y mL，则有，解得y＝8，
混合烃中乙炔的体积分数为×100%＝25%，故选B。
考点六 炔烃的结构和性质
20．下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
答案 A
解析 1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，故A项正确；丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线，如1-丁炔分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误。
21．在常温下，对于化学式满足CnH2n－2(n≥2，且n为整数)的某气态链烃，下列说法不正确的是( )
A．一定是不饱和烃
B．一定能使酸性KMnO4溶液褪色
C．一定是炔烃
D．可能是乙炔的同系物
答案 C
考点 炔烃
题点 炔烃的性质
22．某烃和溴水反应后的产物为2,2,3,3-四溴丁烷，则该烃的同分异构体为( )
A．1-丁炔 B．2-丁炔
C．1-丁烯 D．2-丁烯
答案 A
解析 2,2,3,3-四溴丁烷的结构简式为CH3C(Br)2C(Br)2CH3，由某烃与溴加成得到，故该烃为2-丁炔，结构简式为CH3C≡CCH3。1-丁炔与2-丁炔互为同分异构体，A正确；该烃就是2-丁炔，是同一种物质，B错误；1-丁烯与2-丁炔的分子式不同，不互为同分异构体，C错误；2-丁烯与2-丁炔的分子式不同，不互为同分异构体，D错误。
23．某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案 B
解析 将2-甲基戊烷中各C原子编号：，其中2号C上只含有1个H原子，无法形成碳碳三键，只有3、4号C间和4、5号C间可以形成碳碳三键，故符合题述的炔烃有2种，B项正确。
24．具有单双键交替长链(如……—CH==CH—CH==CH—CH==CH—……)的高分子有可能成为导电塑料。下列高分子中可能成为导电塑料的是( )
A．聚乙烯 B．聚丁二烯
C．聚苯乙烯 D．聚乙炔
答案 D
解析 加聚反应中不饱和烃分子中必须断开一个键再相互连接起来，而高分子化合物中单双键交替出现，由此可以推断加聚之前不饱和烃分子中必须有碳碳三键。
25．已知：|||＋，如果要合成，所用的起始原料可以是( )
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③ C．①③ D．②④
答案 A
解析 由信息：断键后可得到。的断键方式有：，。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②断键可得到(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。
26．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出如图方框中(1)～(5)的结构简式，并写出①～⑦各步反应的化学方程式。
答案 (1)CH2==CH—Cl (2)CH2==CH—CN
(3)CH2==CH—C≡CH (4)
(5)
①CH≡CH＋HClCH2==CHCl
②nCH2==CHCl
③CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN
④nCH2==CH—CN
⑤2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
⑥CH2==CH—C≡CH＋HCl―→
⑦
解析 ①为CH≡CH与HCl的加成反应；②为CH2===CHCl的加聚反应；③为乙炔与HCN的加成反应；④为丙烯腈的加聚反应；⑤为两个乙炔分子的相互加成；⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应；⑦为CH2==CCl—CH==CH2的加聚反应。
27．用电石制备的乙炔气体中常混有少量H2S气体。请用图中仪器和药品组装一套制备、净化乙炔的装置，并可通过测定标准状况下产生乙炔的体积，从而计算电石的纯度。
(1)进行实验时，所制气体从左向右流动，仪器的正确连接顺序是_______________________(填接口字母)。
(2)为了使实验中气流平稳，甲中分液漏斗里的液体X通常用________________。
(3)若在标准状况下溴水与乙炔完全反应生成CHBr2CHBr2，已知称取电石m g，测得量筒内液体体积V mL，则电石纯度可表示为_____________________________________。
(4)若没有除H2S的装置，测定结果将会________(填“偏高”“偏低”或“不变”)，理由是____________________________________________________________(用化学方程式表示)。
答案 (1)AHGEFDCB (2)饱和食盐水 (3)% (4)偏高 H2S＋Br2===S↓＋2HBr
解析 由题意知，电石与足量水反应生成乙炔，其中混有的H2S可用NaOH溶液吸收，乙炔气体被溴水吸收后余下的部分通过排水法测量其体积。若没有除H2S装置，则排出水的体积偏大，计算结果偏高。电石纯度计算过程：
CaC2 ～ C2H2
1 mol 1 mol
x mol＋mol
解得x＝(＋0.001)mol，
w(CaC2)＝×100%＝%。