第二章 烃 第一节 烷烃（学案）（含答案）——2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节 烷　烃
【学习目标】
1.知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2.认识烷烃的结构特征，能以典型代表物为例，理解烷烃的化学性质。
3.了解烷烃的命名规则，会对烷烃进行命名。
【基础知识】
一、烷烃的结构和性质
1、烷烃的结构特点
(1)典型烷烃分子结构的分析
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷 CH4 CH4 sp3 C—H σ键
乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 C—H σ键、C—C σ键
丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 C—H σ键、C—C σ键
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 sp3 C—H σ键、C—C σ键
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 sp3 C—H σ键、C—C σ键
(2)烷烃的结构特点
①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取 sp3 杂化，以伸向 四面体四个顶点 方向的 sp3 杂化轨道与其他 碳原子或氢原子 结合，形成 σ 键。分子中的共价键全部是 单 键。
②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个 CH2 原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的化合物称为 同系物 。同系物可用通式表示。
③链状烷烃的通式： CnH2n＋2(n≥1) 。
2、烷烃的性质
(1)物理性质
阅读教材表2－1并结合你已学知识内容，填写下表：
物理性质 变化规律
状态 烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于 4 时，烷烃在常温下呈 气 态
溶解性 都难溶于 水 ，易溶于 有机溶剂
熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 升高 ，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点 越低
密度 随碳原子数的增加，密度逐渐 增大 ，但比水的 小
(2)化学性质
①稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是 σ 键，不易断裂。
②特征反应——取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
之所以可以发生取代反应，是因为C—H有 极 性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。
③氧化反应——可燃性
烷烃燃烧的通式为：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
如辛烷的燃烧方程式为：2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。
二、烷烃的命名
1、烃基
2、习惯命名法
烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值 1～10 10以上
习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字
同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别
如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　
正戊烷 、　 异戊烷 、　 新戊烷 。
3、系统命名法
(1)选主链
(2)编序号
(3)注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。
④位置与名称间必须用短线“-”隔开。
⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。
例如，下图所示有机化合物的命名：
4、系统命名步骤口诀

【考点剖析】
考点一　烷烃的结构和性质
1．已知下列两个结构简式：CH3—CH3和—CH3，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是(　　)
A．都表示一个共用电子对
B．都表示一个共价单键
C．前者表示一个共用电子对，后者表示一个未成对电子
D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键
答案　C
解析　CH3—CH3分子中的短线表示碳碳单键，即表示一个共用电子对，而—CH3中的短线仅表示一个电子，所以A、B均错误，C正确；CH3—CH3和—CH3均含有C—H单键，所以D错误。
2．几种烷烃的沸点如下：
物质 甲烷 乙烷 丁烷 戊烷
沸点/℃ －162 －89 －1 36
根据以上数据推断丙烷的沸点可能是(　　)
A．约－40 ℃ B．低于－162 ℃
C．低于－89 ℃ D．高于36 ℃
答案　A
解析　烷烃同系物的沸点随分子中碳原子个数的增加而升高，因此丙烷的沸点介于乙烷和丁烷之间，故选A。
3．下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是(　　)
A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3Cl
B．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物中CH3Cl最多
C．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物
D．1 mol CH4完全生成CCl4，最多消耗2 mol Cl2
答案　C
4．液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　)
A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上
B．在光照条件下能与Cl2发生取代反应
C．丙烷比其同分异构体丁烷易液化
D．1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2
答案　C
解析　丙烷是链状烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，3个碳原子构成锯齿状的链状结构，故3个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下能与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷与丁烷互为同系物，且丁烷比丙烷易液化，C错误；1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2，D正确。
5．已知链状烷烃A和B，A比B多一个碳原子，则下列说法正确的是(　　)
A．A的沸点比B高
B．A的相对密度比B小
C．一般情况下，同碳原子数的烷烃的沸点和密度低于烯烃
D．已知A在常温下为液态，则B也一定为液态
答案　A
6．将等物质的量的乙烷和溴蒸气混合后，在光照条件下充分反应，所得产物中物质的量最大的是(　　)
A．CH3CH2Br B．CHBr2CHBr2
C．CBr3CBr3 D．HBr
答案　D
解析　根据取代反应原理可知每步反应都可得到HBr，显然D项正确。
7．下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是(　　)
A．烷烃随相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态
B．烷烃的密度随相对分子质量的增大而逐渐增大
C．烷烃与卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D．烷烃能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色
答案　D
解析　烷烃是饱和烃，化学性质稳定，具有代表性的反应是取代反应，C对；与烷烃发生取代反应的必须是纯净的卤素单质，溴水不能与烷烃反应，KMnO4酸性溶液也不能将烷烃氧化，D错。
考点二　烷烃的命名
8．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100。如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为(　　)
A．1,1,3,3-四甲基丁烷
B．2,2,4,4-四甲基丁烷
C．2,4,4-三甲基戊烷
D．2,2,4-三甲基戊烷
答案　D
解析　由异辛烷的球棍模型知其结构简式为，由系统命名法可知D正确。
9．某烷烃的相对分子质量为86，跟Cl2反应生成的一氯代物只有两种，则它的结构简式、名称都正确的是(　　)
A．CH3(CH2)4CH3　己烷
B．(CH3)2CHCH(CH3)2　2,3-二甲基丁烷
C．(C2H5)2CHCH3　2-乙基丁烷
D．C2H5C(CH3)3　2,2-二甲基丁烷
答案　B
解析　已知该烷烃的相对分子质量为86，根据烷烃的通式为CnH2n＋2可求出该有机物的分子式为C6H14。该烷烃的一氯代物有2种，说明此烷烃分子结构对称，其结构简式为，名称为2,3-二甲基丁烷。
10．某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有2种，这种烷烃的名称是(　　)
A．正壬烷
B．2,6-二甲基庚烷
C．2,2,4,4-四甲基戊烷
D．2,3,4-三甲基己烷
答案　C
解析　烷烃分子中有9个碳原子，则分子式为C9H20，其一氯代物只有2种，说明其分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子，结构应非常对称，故为，其名称为2,2,4,4-四甲基戊烷。
11．在系统命名法中，下列碳原子主链名称是丁烷的是(　　)
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH2CH3
答案　C
解析　要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链上有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。
12．(2019·海南枫叶国际学校高二期中)对烷烃的命名正确的是(　　)
A．2-甲基-3-乙基己烷
B．3-异丙基己烷
C．2-甲基-3-丙基戊烷
D．4-甲基-3-丙基戊烷
答案　A
解析　选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷，故A正确。
13．现有下列物质：①正丁烷；②2-甲基丙烷；③正戊烷；④2-甲基丁烷；⑤2,2-二甲基丙烷。以上各物质沸点的排列顺序正确的是(　　)
A．①＞②＞③＞④＞⑤
B．⑤＞④＞③＞②＞①
C．③＞④＞⑤＞①＞②
D．②＞①＞⑤＞④＞③
答案　C
解析　考查烷烃同系物沸点的递变规律。①碳原子数越多，沸点越高；②碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。
14．用系统命名法命名下列各有机物：
(1)_______________________________________________；
(2)_______________________________；
(3)___________________________________________；
(4)____________________________________________。
答案　(1)3-乙基戊烷
(2)3-甲基-6-乙基辛烷
(3)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
(4)2,5-二甲基-3-乙基庚烷
解析　烷烃命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总位次和最小”的原则，逐一分析解答各题。
(1)该有机物主链上应有5个碳原子，因—C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即，其正确名称为3-乙基戊烷。
(2)该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于—CH3比—C2H5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。
，则该有机物的正确名称为3-甲基-6-乙基辛烷。
(3)该有机物主链上有6个碳原子，因碳原子编号应使总位次和最小，故应从左到右对主链碳原子编号。，则该有机物的正确名称为2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。
(4)该有机物最长的碳链有7个碳原子，但有两种可能选择(见下图①、②)，此时应选取含支链较多的碳链作为主链，从图中可以看出，图①的支链有2个[—CH3与—CH(CH3)2]，图②的支链有3个(—CH3、—CH2—CH3与—CH3)，则应选用图②所示的主链。
故该有机物的正确名称为2,5-二甲基-3-乙基庚烷。
15．(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称：
①______________________________________________；
②____________________________________________________；
③___________________________________________；
④___________________________________________________。
(2)根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：
①2,4-二甲基戊烷
________________________________________________________________________；
②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
________________________________________________________________________。
答案　(1)①3,3,4,6-四甲基辛烷
②3,3,5-三甲基庚烷
③4-甲基-3-乙基辛烷
④3,3,4-三甲基己烷
(2)①
②
解析　(1)对烷烃进行命名，应按照系统命名的程序，首先选主链，称某烷；然后编碳号，定基位；最后写出名称。(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置写出碳骨架，最后根据满四价原则添加氢原子。