人教版(2019) 选择性必修3
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节课时2 有机化合物中的共价键和同分异构现象
学习目标
1、认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型与极性
2、认识有机化合物的同分异构现象
自主预习
一、有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)
①形成:氢原子的 轨道与碳原子的一个 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“ ”的形式相互重叠。
②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键(以乙烯分子中 为例)
①形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以 杂化轨道与氢原子的
轨道及另一个碳原子的 杂化轨道进行重叠,形成4个______ σ
键与一个 σ键;两个碳原子未参与杂化的 轨道以“ ”的
形式从侧面重叠,形成了π键。
②特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(3)σ、π键个数的计算
一般情况下,有机化合物中的单键是 键,双键中含有一个 键和一个 键,三键中含有一个 键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系
①例如:甲烷分子中含有C—H σ键,能发生 反应;
②例如:乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键,能发生 反应。
2、共价键的极性与有机反应
由于不同的成键原子间 的差异, 会发生偏移。偏移的程度越大, 极性越强,在反应中越容易发生 。
(1)乙醇、H2O与Na反应:在反应时,乙醇分子和水分子中的 键断裂。同样条件,水与钠反应较剧烈,其原因是________________。反应方程式为: 。
(2)乙醇与HBr反应:由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,反应中乙醇分子中断裂的键是 。反应方程式为:
。
2、有机化合物的同分异构现象
1.概念:化合物具有相同的 ,但具有不同 的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.分类
异构类别 实例
碳链异构
位置异构
官能团异构
课堂练习
1.下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是( )
A.CH3CH3 B.CH2=CH2 C.CH≡CH D.CH4
2.二环己烷()是一种常用的高沸点溶剂,该分子中的两个氢原子被氯原子取代,且两个氯原子不在同一个环上的同分异构体数目有(不考虑立体异构)( )
A.11种 B.10种 C.9种 D.8种
3.某烃的键线式结构为,该烃与Br2按物质的量之比为1:1加成时,所得产物有(不考虑立体异构)( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
4.下列有机化合物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是( )
A. B. C. D.
5.某有机化合物的结构如图所示,它的结构最多有( )
A.108种 B.72种 C.56种 D.32种
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