1.1.2有机化合物中的共价键和同分异构现象（学案）（含答案）—2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时
学习目标
1、进一步认识碳原子的成键特点；
2、掌握同分异构现象的含义，会判断同分异构体；
3、初步学会同分异构体的书写。
学习要点
1、重点：
（1）有机化合物的成键特点；
（2）有机化合物的同分异构现象。
2、难点：有机化合物同分异构体的书写。
基础梳理
一、有机化合物中的共价键
1、共价键的类型
(1)类型
①σ键
A.形成：原子轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。
B.特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
②π键
A.形成：原子轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。
B.特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，不如σ键牢固，比较容易 断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(2)实例
一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。以甲烷、乙烷和乙烯为例：
物质 甲烷、乙烷 乙烯
σ键 甲烷、乙烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键
π键 无 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键
性质 C—H σ键能发生取代反应 乙烯、乙炔分子中含有π键，能发生加成反应
2、共价键的极性与有机反应
(1)电负性与共价键极性的关系
原子间电负性差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂→官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(2)实验探究
实验操作
现象 都有气泡产生，乙醇与钠的反应的剧烈程度小于水与钠的反应
(3)共价键的极性与有机反应的关系
化学性质 与共价键极性的关系
乙醇能与钠反应 乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂
乙醇、水与钠反应的剧烈程度不同 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
乙醇能与氢溴酸反应 羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,反应中,碳氧键发生了断裂
(4)有机反应的特点
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
二、同系物 同分异构体
1、同系物
(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。
(2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
2、同分异构体
(1)概念
①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
②同分异构体：具有同分异构现象的化合物。
(2)实例：和分子式均为C4H10，互为同分异构体，用结构简式分别表示为CH3CH2CH2CH3、。
3、烷烃同分异构体的书写
(1)遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由对到邻、间。
(2)书写的步骤(以书写C5H12同分异构体为例)
a.将分子中全部碳原子连成直链作为主链。C—C—C—C—C
b.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。
注意：甲基不能连在①位和④位上，否则会使碳链变长，②位和③位等效，只能用一个，否则重复。
c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构只有一种。
注意：②位上不能连乙基，否则会使主链上有4个碳原子，使主链变长。
综上所述，C5H12共有3种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、和。
【归纳总结】
（1）同系物判断的三个关键点
①同：两种物质属于同一类物质。
②似：两种物质结构相似。
③差：两种物质分子组成上相差一个或多个CH2原子团。
（2）同分异构体的“一同”和“一不同”
①一同：分子式相同→相对分子质量必相同。
②一不同：结构不同→原子或原子团的连接顺序(或空间排列)不同。
（3）烷烃同分异构体书写技巧
课后练习
1.下列分子中的键是由两个原子的s轨道以“头碰头”方式重叠形成的是( )
A.
B.
C.
D.
2.下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )
A.
B.
C.
D.
3.同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是( )
A.甲烷与丙烷 B.与
C.乙烯与乙烷 D.与
4.键可由两个原子的s轨道、一个原子的s轨道和另一个原子的p轨道或一个原子的p轨道和另一个原子的p轨道以“头碰头”方式重叠构建而成。则下列分子中的键是由两个原子的s轨道以“头碰头”方式重叠构建而成的是( )
A.
B.
C.
D.
5.下列物质的分子中既有键，又有键，并含有非极性键的是( )
①
②
③
④HCl
⑤
A.①②⑤
B.①②④
C.②④⑤
D.②③④
6.根据键的成键特征，判断C=C键的键能和C-C键的键能的关系是( )
A.双键的键能等于单键的键能的2倍
B.双键的键能大于单键的键能的2倍
C.双键的键能小于单键的键能的2倍
D.无法确定
7.麻黄素又称黄碱，是我国特定中药材麻黄中所含有的一种生物碱。科学家研究发现其结构简式为，下列各物质：
A.
B.
C.
D.
E.
与麻黄素互为同分异构体的是_________________(填序号，下同)，互为同系物的是____________。
参考答案
1.答案：A
解析：中的键是由两个氢原子的s轨道以“头碰头”方式重叠形成的，A项符合题意；HF中的键是由一个氢原子的1s轨道与一个氟原子的2p轨道以“头碰头”方式重叠形成的，B项不符合题意；中的键是由两个Cl原子的3p轨道以“头碰头”方式重叠形成的，C项不符合题意；中的键是由两个N原子的2p轨道以“头碰头”方式重叠形成的，D项不符合题意。
2.答案：B
解析：二者分子式都是，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，A不符合题意；前者分子式是，后者分子式是，分子式不相同，二者不是同分异构体，B符合题意；前者分子式是，后者分子式是，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，C不符合题意；前者分子式是，后者分子式是，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，D不符合题意。
3.答案：D
解析：A.甲烷为，丙烷为，分子式不同，故A错误；B.乙醇和乙酸的分子式不同，故B错误；C.乙烯为，乙烷为，分子式不同，故C错误； D正丁烷和异丁烷分子式相同，而有不同的原子排列，两者互为同分异构体，故D正确；故选：D。
4.答案：A
解析：分子中键由氢原子的1s轨道和另一个氢原子的1s轨道以“头碰头”方式重叠形成，故A符合题意；HCl分子中键由氢原子的1s轨道和Cl原子的3p轨道以“头碰头”方式重叠形成，故B不符合题意；分子中键由Cl原子的3p轨道和另一个Cl原子的3p轨道以“头碰头”方式重叠形成，故C不符合题意；分子中键由F原子的2p轨道和另一个F原子的2p轨道以“头碰头”方式重叠形成，故D不符合题意。
5.答案：A
解析：分子中的氢原子和碳原子之间存在共价单键、碳原子与碳原子之间存在共价三键，含有键和键，C与C之间为非极性键，①符合题意；的结构式为，含有键和键，N与N之间为非极性键，②符合题意；分子中只存在H—O键，只有键，没有键，也没有非极性键，③不符合题意；HCl分子中只存在H—Cl键，只有键，没有键，也没有非极性键，④不符合题意；分子中的氢原子和碳原子之间存在共价单键、碳原子与碳原子之间存在共价双键，含有键和键，C与C之间为非极性键，⑤符合题意。符合题意的有①②⑤，答案选A。
6.答案：C
解析：双键中含有1个键和1个键，由于键电子云重叠程度小，不如键稳定，所以双键的键能小于单键键能的2倍，故C正确。
7.答案：DE；C
解析： 分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体麻黄素的分子式为，A~E项物质的分子式分别为，则与麻黄素互为同分异构体的为D、E。结构相似，分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物互称为同系物，则C与麻黄素互为同系物。
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