第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第2课时
学习目标
1、了解炔烃的结构特点及炔烃的物理性质;
2、能以典型代表物乙炔为例理解炔烃的化学性质;
3、掌握乙炔的实验室制法及操作步骤。
学习要点
1、重点:理解炔烃的化学性质。
2、难点:掌握乙炔的实验室制法。
基础梳理
一、炔烃
(1)定义:分子里含有 的一类脂肪烃。
(2)官能团:名称为 ,结构简式为 。
(3)通式:炔烃只有一个碳碳三键时,其通式为 。
(4)物理性质:随碳原子数的增加炔烃的物理性质呈现规律性的变化,熔、沸点随碳原子数的增加而 ,C2~C4的炔烃在常温常压下呈气态,最简单的炔烃是 。同其他烃一样,炔烃不易溶于水而易溶于有机溶剂。
二、乙炔
1、乙炔的组成和结构
乙炔的分子式为 ,结构简式为 ,其分子为 形结构,相邻两个键之间的夹角为 。乙炔分子中的碳原子均采取 杂化,碳原子和氢原子之间均以 键( 键)相连接,碳原子和碳原子之间以 键(1个 键和2个 键)相连接(如下图)。
2、乙炔的物理性质
乙炔是 色 味的气体,密度比相同条件下的空气 , 溶于水,易溶于有机溶剂。
3、乙炔的实验室制法及有关性质验证
(1)实验装置
(2)反应原理:
装置①:CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑。
(3)性质验证
装置②:CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4,除去杂质。
装置③: (现象)。
装置④: (现象),
反应为:CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2。
装置⑤: (现象)。
(4)注意事项
①实验装置在使用前,要先检验 。
②盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,严防电石吸水而失效。取电石时要用镊子夹取,切忌用手拿。
③制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,应在导气管口附近塞入少量棉花。
④电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流,可用 代替水,并用分液漏斗控制水流的速度,让水逐滴慢慢地滴入。
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是:
;
;
。
⑥由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,使混合气体通过盛有 或 的洗气瓶可将杂质除去。
4、乙炔的化学性质
①纯净的乙炔在空气中燃烧
; 反应。
②乙炔与溴的四氯化碳溶液作用
HCCH+Br2―→ ;加成反应
CHBr===CHBr+Br2―→ ;加成反应。
③乙炔与H2(催化剂,加热)
CH≡CH+H2 加成反应;
CH≡CH+2H2 加成反应。
④乙炔与氯化氢(催化剂、加热)
CH≡CH+HCl 加成反应。
⑤乙炔与水(催化剂、加热)
CH≡CH+H2O 加成反应。
⑥加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)
反应方程式为 。
5、炔烃的化学性质
炔烃的化学性质与乙炔相似,容易发生 反应和 反应等,能使 及 溶液褪色。
[归纳总结]烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键;饱和链烃 含碳碳双键;不饱和链烃 含碳碳三键;不饱和链烃
化学性质 取代反应 光照卤代 - -
加成反应 - 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,伴有黑烟 燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 - 能发生
鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
课后练习
1.由乙炔制,下列方法中最可行的是( )
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与完全加成后再与、发生取代反应
C.先与HCl加成后再与加成
D.先与加成后再与HBr加成
2.下列关于乙炔的说法不正确的是( )
A.燃烧时有浓厚的黑烟
B.可通过酸性高锰酸钾溶液来区别烯烃和炔烃
C.为了减缓电石和水的反应速率,可用饱和食盐水来代替
D.乙炔的收集方法可用排水法收集
3.已知:等都属于离子型化合物;碳化钙和水发生反应制备的方程式如下:。请通过制的反应进行思考,从中得到必要的启示,判断下列反应产物正确的是( )
A.水解生成乙烷 B.水解生成丙烷
C.水解生成丙炔 D.水解生成乙烯
4.下列有关乙炔的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水 B.能发生聚合反应
C.分子内所有原子共平面 D.能与氯化氢反应生成氯乙烯
5.下列能说明分子式为的某烃是,而不是的事实是( )
A.燃烧有浓烟
B.能使酸性溶液褪色
C.能与溴发生物质的量之比为1:2的加成反应
D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
6.如图是制备乙炔和探究乙炔性质的实验装置图,下列有关说法错误的是( )
A.a中用饱和食盐水代替蒸馏水更易控制产生乙炔的速率
B.c中溶液的作用是除去影响后续实验的杂质
C.d、e中溶液褪色的原理不同,前者是氧化反应,后者是加成反应
D.f 处产生明亮、伴有浓烟的火焰
参考答案
基础梳理
一、(1)碳碳三键 (2)碳碳三键 —C≡C— (3)CnH2n-2(n≥2) (4)递增 乙炔
二、1、C2H2 CH≡CH 直线 180° sp 单 σ 三 σ π
2、无 无 稍小 微
3、(3)酸性KMnO4溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 有明亮的火焰并有浓烟产生
(4)气密性 饱和食盐水
碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停;反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂;生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
NaOH溶液 CuSO4
4、①2C2H2+5O24CO2+2H2O 氧化
②CHBr===CHBr(1,2 二溴乙烯) CHBr2—CHBr2(1,1,2,2 四溴乙烷)
③CH2===CH2 CH3CH3
④H2C===CHCl
⑤CH3CHO。
⑥
5、加成 氧化 溴的四氯化碳 酸性高锰酸钾
课后练习
1.答案:C
解析:分子中要引入两个溴原子和一个氯原子,最好采用加成方法而不用取代方法,因为加成反应产生的副产物少。生成物中只有一个碳上有氯,因此加成HCl,两个碳上都有溴,故加成。综上所述,本题正确答案为C。
2.答案:B
解析:A、乙炔分子中含碳量较高,燃烧时常伴有浓烈的黑烟,所以A选项是正确的; B、烯烃和炔烃都含有不饱和键,能够与高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,所以不能够用高锰酸钾溶液区别烯烃和炔烃,故B错误; C、因为电石与水反应比较剧烈,容易发生危险,而在饱和食盐水中,水的含量降低,可以减缓电石和水的反应速率,所以C选项是正确的; D、乙炔难溶于水,可以用排水法收集,所以D选项是正确的;所以B选项是正确的。
3.答案:C
解析:等都属于离子型化合物,与水反应生成,类比与水的反应,根据原子守恒得,所以另一种产物为,A项错误;与水反应生成,根据原子守恒得,所以另一种产物为,B项错误;与水反应生成,根据原子守恒得,所以另一种产物为,C项正确;与水反应生成LiOH,根据原子守恒得,所以另一种产物为, D项错误。
4.答案:D
解析:乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水;乙炔、乙烯都能发生加聚反应;乙炔、乙烯分子内所有原子都共平面;只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯。
5.答案:D
解析:1-丁炔和1,3-丁二烯含碳量相同,燃烧都有浓烟不能据此确定结构,A错误;两者都含有不饱和的碳碳双键或碳碳三键,均能使酸性溶液褪色,不能据此确定结构,B错误;二者都可以和溴以物质的量之比为1:2加成,不能据此确定结构,C错误;与足量溴水反应,的生成物为,的生成物为,产物中溴原子的位置不同,可以据此确定结构,D正确。
6.答案:C
解析:制备乙炔时,使用蒸馏水与碳化钙反应非常烈,反应速率快,不容易控制,所以用饱和食盐水代替蒸馏水,可以减慢反应速率,便于控制反应速率,故A正确;c中硫酸铜除去杂质硫化氢,防止硫化氢对后续实验产生影响,故B正确;d、e中溶液褪色的原理不同,前者是加成,后者是氧化,故C错误;乙炔含碳量高,燃烧产生明亮火焰,伴有浓黑烟,故D正确。
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