2.3芳香烃(教学课件)(共29张PPT)-2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 2.3芳香烃(教学课件)(共29张PPT)-2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-19 07:41:45 | ||
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文档简介
(共29张PPT)
第二章 烃
第三节 芳香烃
CONTENTS
目录
苯
1
苯的同系物
2
从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性，培养宏观辨识与微观探析的能力。
了解苯的同系物的组成、结构及其性质，培养微观探析与变化观念的能力。
Teaching objectives
教学目标
初出茅庐
猜字谜：
有人说我笨，其实并不笨，
脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。
初出茅庐
苯的漫画故事
19世纪的英国很强大。权一大，钱一多，人就容易要要要。可时代限制在那，很多东西想要，它也出现不了。
初出茅庐
苯的漫画故事
比如照明灯，这个时候最先进的照明灯是“煤气灯当时煤气不只能用来点灯，还能用来开车、做饭、供暖，简直是居家旅行必备。
初出茅庐
苯的漫画故事
但是煤气不是煤炭的独生子，它还有个孪生兄弟叫“"煤焦油”，一出生就被城里人骂“垃圾”。
初出茅庐
苯的漫画故事
英国大科学家法拉第看不过去，他想知道，煤焦油真的百无一用是废物吗？
想到就做，结果法拉第就成了世界上第一个从煤焦油中分离出“苯”的人。
初出茅庐
苯的漫画故事
不对，这个时候还不能叫“苯”。从长相来看，它叫“无色液体物质”，还给它起了个大名叫“氢的重碳化合物法拉第看着这个被自己发现的新物质，下意识用鼻子闻了闻，别说，它还好香不对，这个时候还不能叫“苯”。从长相来看，它叫“无色液体物质”，还给它起了个大名叫“氢的重碳化合物法拉第看着这个被自己发现的新物质，下意识用鼻子闻了闻，别说，它还好香。
到了1833年，德国化学家米希尔里希也提炼出了和法拉第发现的物质一样的东西。他闻着很像“安息香”（ benzoin）的气味，相似就是缘，于是这个“氢的重碳化合物”就有了个学名叫“苯”。安息香（ benzoin）是一种名贵香料，是安息香属植物的树脂。
初出茅庐
那晚他工作了一夜，按照他梦中的启示做了各种推理，又和之前的数据、记录对应起来互相验证终于，他发现梦竟然是对的！当他提出苯的环形结构后，全世界的化学家都惊呆了。
“苯”虽然有了学名，但它究竟是个什么结构式，没有化学家能够说的明白。之后，苯的分子式才被确认是C6H6。
化学家们一看分子式，苯分子中碳的相对含量也太高了，分子结构咋画都不对啊!苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物，但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。
苯的分子结构问题让化学家们头秃了几十年，直到凯库勒做了一个梦。
睡梦中，凯库勒看到碳原子在他面前蹦迪，忽前忽后，像极了跳大神。不一会，这些碳原子竟然一个挨一个，手牵手变成了“长链”。凯库勒看着这条“碳链”，越看越像条蛇。紧跟着，它竟然真的变成了蛇，还冲他呲出毒牙，“碳链蛇”绕着他来回飞，凶得很。不过它的威风并没有持续多久，突然咬住了它自己的尾巴，一边咬还一边转圈。
苯分子为 形结构，其中的6个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 结合，键间夹角均为 ，连接成六元环状。每个碳碳键的键长 ，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 ，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
平面正六边
sp2
σ键
120°
大π键
相等
要点一、苯分子的结构
必背知识
必背知识
硫粉
要点二、苯的性质
必背知识
1.物理性质
(1)氧化反应
①可燃性：燃烧时产生 的火焰并有浓烟产生，其化学方程式为：
。
② 使酸性KMnO4溶液褪色。
明亮
苯是一种 、有 气味的液体，有毒， 溶于水。苯 挥发，沸点为80.1℃，熔点55℃，密度比水 ，苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
无色
特殊
不
小
易
2.化学性质
不能
必背知识
(2)取代反应
①苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成溴苯。
。
②在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
。
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。
资料卡
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
资料卡
(3)加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环已烷。
。
必背知识
要点三、苯的同系物
1.组成和结构特点
苯环上的 被 取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为 。
烷基
氢原子
CnH2n-6(n≥7）
甲苯：____________，邻二甲苯：________________，间二甲苯：____________，
对二甲苯：______________________，乙苯：____________________。
书写分子式为C8H10，且分子中含有苯环的所有同分异构体的结构简式。
必背知识
2.物理性质
苯的同系物一般是具有类似苯的气味的 ， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
3.化学性质
(1)氧化反应
①甲苯能使KMnO4酸性溶液 ，这是由于甲苯上的 被KMnO4氧化的结果。
②苯的同系物燃烧的通式为：
。
(2)取代反应
①与溴发生反应：
。
反应条件不同，产物也可能不同。
资料卡
不
易
小
褪色
甲基
无色液体
必背知识
②甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方
程式为：
。
2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
资料卡
(3)加成反应
一定条件下，可与氢气加成：
。
必背知识
要点四、苯和甲苯的对比
实验探究2-2
实验内容 实验现象 解释
（1）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
（2）将上述试管用力振荡，静置
（3）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置
（4）将上述试管用力振荡，静置
溴水沉到液体底部
溴水的密度大于苯和甲苯的密度
两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色
紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部
苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴
KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度
苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
如何证明苯分子中的碳碳键是完全相同的？
问题1
苯只与纯液溴反应，而不与溴水或溴的四氯化碳溶液反应，苯能使溴水褪色吗？为什么？
问题2
如何鉴别苯和甲苯？
问题3
必背知识
苯分子中的碳碳键不饱和，因此苯与乙烯的性质相同，能够发生加成反应。这种说法正确吗？为什么？
问题4
答：如果苯分子为单双键交替排列的结构，则苯的邻位二氯取代物应有2种，而事实上苯的邻位二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。
答：能。苯能与液溴发生反应，不能与溴水发生反应。但苯能将溴水中的溴萃取出来而分层，上层（苯层）为橙色或橙红色下层（水层）为无色。
答：不正确。苯环中的碳碳不饱和键不同于烯烃中的碳碳双键，尽管能够发生某些加成反应，如与氢气可以发生加成反应，但条件不同，而且苯不能与溴发生加成反应。
答：甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能。因此可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯。
（1）符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（ ）
（2）苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。（ ）
（3）含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（ ）
（4） 所有原子可在同一平面上。（ ）
（5）苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（ ）
（6）甲苯和乙烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（ ）
×
√
典例1 正误判断
过关检测
×
×
√
√
1.下列事实中能充分说明苯分子的平面正六边形结构中，不含有一般的碳碳双键和碳碳单键的是( )
A.苯的一元取代物只有一种结构
B.苯的邻位二元取代物只有一种结构
C.苯的间位二元取代物无同分异构体
D.苯的对位二元取代物无同分异构体
B
强化训练
过关检测
2.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应，有机产物的密度比水小
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为苯分子中含有三个碳碳双键
B
强化训练
过关检测
强化训练
3.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A.②③④⑤⑥ B.①②⑤⑥ C.③④ D.②⑤
D
过关检测
强化训练
4. 苯有多种同系物，其中一种结构简式如下，则它的名称为( )
A.2，4-二甲基-3-乙基苯 B.1，3-二甲基-2-乙基苯
C.1，5-二甲基-6-乙基苯 D.2-乙基-1，3-二甲基苯
B
过关检测
强化训练
5.下列关于甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯通过硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧时产生浓烈的黑烟
D.1 mol甲苯可与3 mol氢气发生加成反应
A
过关检测
强化训练
6.异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系如下。
下列说法中正确的是( )
A.异丙烯苯与苯互为同系物
B.异丙烯苯不能发生取代反应
C.异丙苯的一溴代物有5种
D.0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol
CD
过关检测
强化训练
7.苯的同系物，在溴化铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴代物的是( )
A. B.
C. D.
过关检测
D
课堂小结
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯 苯的同系物
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
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本部分内容讲解结束
第二章 烃
第三节 芳香烃
CONTENTS
目录
苯
1
苯的同系物
2
从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性，培养宏观辨识与微观探析的能力。
了解苯的同系物的组成、结构及其性质，培养微观探析与变化观念的能力。
Teaching objectives
教学目标
初出茅庐
猜字谜：
有人说我笨，其实并不笨，
脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。
初出茅庐
苯的漫画故事
19世纪的英国很强大。权一大，钱一多，人就容易要要要。可时代限制在那，很多东西想要，它也出现不了。
初出茅庐
苯的漫画故事
比如照明灯，这个时候最先进的照明灯是“煤气灯当时煤气不只能用来点灯，还能用来开车、做饭、供暖，简直是居家旅行必备。
初出茅庐
苯的漫画故事
但是煤气不是煤炭的独生子，它还有个孪生兄弟叫“"煤焦油”，一出生就被城里人骂“垃圾”。
初出茅庐
苯的漫画故事
英国大科学家法拉第看不过去，他想知道，煤焦油真的百无一用是废物吗？
想到就做，结果法拉第就成了世界上第一个从煤焦油中分离出“苯”的人。
初出茅庐
苯的漫画故事
不对，这个时候还不能叫“苯”。从长相来看，它叫“无色液体物质”，还给它起了个大名叫“氢的重碳化合物法拉第看着这个被自己发现的新物质，下意识用鼻子闻了闻，别说，它还好香不对，这个时候还不能叫“苯”。从长相来看，它叫“无色液体物质”，还给它起了个大名叫“氢的重碳化合物法拉第看着这个被自己发现的新物质，下意识用鼻子闻了闻，别说，它还好香。
到了1833年，德国化学家米希尔里希也提炼出了和法拉第发现的物质一样的东西。他闻着很像“安息香”（ benzoin）的气味，相似就是缘，于是这个“氢的重碳化合物”就有了个学名叫“苯”。安息香（ benzoin）是一种名贵香料，是安息香属植物的树脂。
初出茅庐
那晚他工作了一夜，按照他梦中的启示做了各种推理，又和之前的数据、记录对应起来互相验证终于，他发现梦竟然是对的！当他提出苯的环形结构后，全世界的化学家都惊呆了。
“苯”虽然有了学名，但它究竟是个什么结构式，没有化学家能够说的明白。之后，苯的分子式才被确认是C6H6。
化学家们一看分子式，苯分子中碳的相对含量也太高了，分子结构咋画都不对啊!苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物，但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。
苯的分子结构问题让化学家们头秃了几十年，直到凯库勒做了一个梦。
睡梦中，凯库勒看到碳原子在他面前蹦迪，忽前忽后，像极了跳大神。不一会，这些碳原子竟然一个挨一个，手牵手变成了“长链”。凯库勒看着这条“碳链”，越看越像条蛇。紧跟着，它竟然真的变成了蛇，还冲他呲出毒牙，“碳链蛇”绕着他来回飞，凶得很。不过它的威风并没有持续多久，突然咬住了它自己的尾巴，一边咬还一边转圈。
苯分子为 形结构，其中的6个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 结合，键间夹角均为 ，连接成六元环状。每个碳碳键的键长 ，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 ，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
平面正六边
sp2
σ键
120°
大π键
相等
要点一、苯分子的结构
必背知识
必背知识
硫粉
要点二、苯的性质
必背知识
1.物理性质
(1)氧化反应
①可燃性：燃烧时产生 的火焰并有浓烟产生，其化学方程式为：
。
② 使酸性KMnO4溶液褪色。
明亮
苯是一种 、有 气味的液体，有毒， 溶于水。苯 挥发，沸点为80.1℃，熔点55℃，密度比水 ，苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
无色
特殊
不
小
易
2.化学性质
不能
必背知识
(2)取代反应
①苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成溴苯。
。
②在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
。
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。
资料卡
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
资料卡
(3)加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环已烷。
。
必背知识
要点三、苯的同系物
1.组成和结构特点
苯环上的 被 取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为 。
烷基
氢原子
CnH2n-6(n≥7）
甲苯：____________，邻二甲苯：________________，间二甲苯：____________，
对二甲苯：______________________，乙苯：____________________。
书写分子式为C8H10，且分子中含有苯环的所有同分异构体的结构简式。
必背知识
2.物理性质
苯的同系物一般是具有类似苯的气味的 ， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
3.化学性质
(1)氧化反应
①甲苯能使KMnO4酸性溶液 ，这是由于甲苯上的 被KMnO4氧化的结果。
②苯的同系物燃烧的通式为：
。
(2)取代反应
①与溴发生反应：
。
反应条件不同，产物也可能不同。
资料卡
不
易
小
褪色
甲基
无色液体
必背知识
②甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方
程式为：
。
2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
资料卡
(3)加成反应
一定条件下，可与氢气加成：
。
必背知识
要点四、苯和甲苯的对比
实验探究2-2
实验内容 实验现象 解释
（1）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
（2）将上述试管用力振荡，静置
（3）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置
（4）将上述试管用力振荡，静置
溴水沉到液体底部
溴水的密度大于苯和甲苯的密度
两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色
紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部
苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴
KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度
苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
如何证明苯分子中的碳碳键是完全相同的？
问题1
苯只与纯液溴反应，而不与溴水或溴的四氯化碳溶液反应，苯能使溴水褪色吗？为什么？
问题2
如何鉴别苯和甲苯？
问题3
必背知识
苯分子中的碳碳键不饱和，因此苯与乙烯的性质相同，能够发生加成反应。这种说法正确吗？为什么？
问题4
答：如果苯分子为单双键交替排列的结构，则苯的邻位二氯取代物应有2种，而事实上苯的邻位二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。
答：能。苯能与液溴发生反应，不能与溴水发生反应。但苯能将溴水中的溴萃取出来而分层，上层（苯层）为橙色或橙红色下层（水层）为无色。
答：不正确。苯环中的碳碳不饱和键不同于烯烃中的碳碳双键，尽管能够发生某些加成反应，如与氢气可以发生加成反应，但条件不同，而且苯不能与溴发生加成反应。
答：甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能。因此可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯。
（1）符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（ ）
（2）苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。（ ）
（3）含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（ ）
（4） 所有原子可在同一平面上。（ ）
（5）苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（ ）
（6）甲苯和乙烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（ ）
×
√
典例1 正误判断
过关检测
×
×
√
√
1.下列事实中能充分说明苯分子的平面正六边形结构中，不含有一般的碳碳双键和碳碳单键的是( )
A.苯的一元取代物只有一种结构
B.苯的邻位二元取代物只有一种结构
C.苯的间位二元取代物无同分异构体
D.苯的对位二元取代物无同分异构体
B
强化训练
过关检测
2.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应，有机产物的密度比水小
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为苯分子中含有三个碳碳双键
B
强化训练
过关检测
强化训练
3.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A.②③④⑤⑥ B.①②⑤⑥ C.③④ D.②⑤
D
过关检测
强化训练
4. 苯有多种同系物，其中一种结构简式如下，则它的名称为( )
A.2，4-二甲基-3-乙基苯 B.1，3-二甲基-2-乙基苯
C.1，5-二甲基-6-乙基苯 D.2-乙基-1，3-二甲基苯
B
过关检测
强化训练
5.下列关于甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯通过硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧时产生浓烈的黑烟
D.1 mol甲苯可与3 mol氢气发生加成反应
A
过关检测
强化训练
6.异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系如下。
下列说法中正确的是( )
A.异丙烯苯与苯互为同系物
B.异丙烯苯不能发生取代反应
C.异丙苯的一溴代物有5种
D.0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol
CD
过关检测
强化训练
7.苯的同系物，在溴化铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴代物的是( )
A. B.
C. D.
过关检测
D
课堂小结
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯 苯的同系物
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
Thank you for watching !
本部分内容讲解结束