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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象
1、进一步认识碳原子的成键特点;
2、掌握同分异构现象的含义,会判断同分异构体;
3、初步学会同分异构体的书写。
课程目标
教学重点
有机化合物的成键特点;有机化合物的同分异构现象。
教学难点
有机化合物同分异构体的书写。
有机化合物中
的共价键
有机化合物中的共价键
1、共价键的类型
形成:原子轨道沿着两个原子核间的 ,以“ ”的形式相互重叠,形成σ键。
特点:通过σ键连接的原子或原子团 绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
①σ键
(1)类型
键轴
头碰头
可
有机化合物中的共价键
②π键
形成:原子轨道以“ ”的形式从 重叠,形成了π键。
特点:π键的轨道重叠程度比σ键的 , σ键牢固,比较 断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团 绕键轴旋转。
肩并肩
侧面
小
不如
容易
不能
(2)实例
一般情况下,有机化合物中的单键是 键,双键中含有 个σ键和 个π键,三键中含有 个σ键和 个π键。以甲烷、乙烷和乙烯为例:
物质 甲烷、乙烷 乙烯
σ键 甲烷、乙烷分子中的 和乙烷分子中的 都是σ键 在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个 σ键与一个
σ键
π键 无 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键
性质 C—H σ键能发生 反应 乙烯、乙炔分子中含有π键,能发生 反应
有机化合物中的共价键
σ
一
一
一
两
C—H
C—C
C—H
C—C
加成
取代
2、共价键的极性与有机反应
(1)电负性与共价键极性的关系
原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度 →共价键极性 ,在反应中越 发生断裂→ 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
有机化合物中的共价键
越大
越强
容易
官能团
(2)实验探究
实验操作
现象 都有 ,乙醇与钠的反应的剧烈程度 水与钠的反应
气泡产生
小于
(3)共价键的极性与有机反应的关系
化学性质 与共价键极性的关系
乙醇能与钠反应 乙醇分子中的氢氧键 较强,能够发生 。
乙醇、水与钠反应的剧烈程度不同 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性 。
乙醇能与氢溴酸反应 羟基中氧原子的电负性 ,乙醇分子中的碳氧键极性也较 ,反应中, 键发生了断裂。
有机化合物中的共价键
极性
断裂
弱
较大
强
碳氧
(4)有机反应的特点
共价键的断裂需要 能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率 ,副反应 ,产物比较复杂。
有机化合物中的共价键
吸收
较小
较多
同系物 同分异构体
1、同系物
(1)概念:______相似,在分子组成上相差一个或若干个_____原子团的化合物。
(2)实例:CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
结构
CH2
同系物 同分异构体
2、同分异构体
(1)概念
①同分异构现象:化合物具有相同的_______,但具有不同_____的现象。
②同分异构体:具有同分异构现象的化合物。
(2)实例: 和 分子式均为______,互为同分异
构体,用结构简式分别表示为____________________________________。
分子式
结构
C4H10
CH3CH2CH2CH3、
同系物 同分异构体
3、烷烃同分异构体的书写
(1)遵循的原则:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列由对到邻、间。
(2)书写的步骤(以书写C5H12同分异构体为例)
a.将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C
b.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架只有一种。
同系物 同分异构体
注意 甲基不能连在①位和④位上,否则会使碳链变长,②位和③位等效,只能用一个,否则重复。
c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构只有一种。
注意 ②位上不能连乙基,否则会使主链上有4个碳原子,使主链变长。
同系物 同分异构体
综上所述,C5H12共有3种同分异构体,分别为CH3CH2CH2CH2CH3、
和 。
同系物 同分异构体
写出C6H14所有有机物的结构简式:______________________________
_____________________________________________________________
_________________。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
提示 第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足),得到1种异构体:C—C—C—C—C—C;
第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(*表示取代基连接在主链上碳
的位置)。注意主链结构的对称性和等同性:
和 ;
第三步,去掉最长链中两个碳原子作为支链(两个—CH3),采用“定一移
二”法依次书写: 和 ;
第四步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
故C6H14的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
(1)同系物判断的三个关键点
①同:两种物质属于同一类物质。
②似:两种物质结构相似。
③差:两种物质分子组成上相差一个或多个CH2原子团。
(2)同分异构体的“一同”和“一不同”
①一同:分子式相同→相对分子质量必相同。
②一不同:结构不同→原子或原子团的连接顺序(或空间排列)不同。
(3)烷烃同分异构体书写技巧
教学课件
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