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第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
CONTENTS
目录
烯烃的结构和性质
1
烯烃的立体异构
2
理解烯烃的结构与化学性质,培养宏观辨识与微观探析的能力。
了解烯烃的顺反异构及二烯烃的加成反应,培养微观探析与变化观念的能力。
Teaching objectives
教学目标
石油的开采
初出茅庐
液化石油气
石蜡
西气东输工程
课堂回顾
1.乙烯的结构
乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取 杂化,碳原子与氢原子之间均以单键( 键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键( )相连接,相邻两个键之间的键角约为 ,分子中的所有原子都处于 平面内。
sp2
σ
1个σ键和1个π键
120°
同一
课堂回顾
2.乙烯的性质
纯净的乙烯为 色、稍有气味的气体, 溶于永,密度比空气的 。
乙烯具有 性;
能被酸性高锰酸钾溶液 ;
还能与溴发生 反应;
在一定条件下能发生 反应生成聚合物。
无
难
略小
可燃
氧化
加成
加聚
硫粉
要点一、烯烃的结构、性质
必背知识
1.烯烃的结构
烯烃的官能团是 。链状烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式为 。
烯烃(除乙烯外)分子内碳原子一般存在两种杂化方式: 。
碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在 内。
碳碳双键
CnH2n
sp2和sp3
同一平面
乙烯
CH2=CH2
丙烯
CH2=CH—CH3
1-丁烯
CH2=CH—CH2—CH3
相关链接
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
必背知识
2.烯烃的物理性质
4
液
水
有机溶剂
升高
低
增大
小于
必背知识
3.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色 。
②烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,简单的烯烃燃烧通式为
。
(2)加成反应
写出下列烯烃发生加成反应的化学方程式:
①丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷:
。
变浅直至消失
CH2==CHCH3+Br2 ―→
②乙烯制乙醇:
。
③乙烯制氯乙烷:
。
④丙烯转化为丙烷:
。
必背知识
(3)加聚反应
含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如,氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯:
。
1,3-丁二烯与氢气发生加成反应时,产物是什么?写出方程式。
问题
必背知识
1,3-丁二烯分子内含有两个双键,当它与一分子氯气发生加成反应时,有两种产物:
1,2-加成:1,3-丁二烯分子中一个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳原子和2号碳原子相连。化学方程式为
1,4-加成:1,3-丁二烯分子中两个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连,在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。化学方程式为
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成,在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
必背知识
1.顺反异构现象
(1)概念:通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间
不同,产生顺反异构现象。
要点二、烯烃的立体异构
排列方式
(2)分类
烯就有两种不同的结构:一种是相同的原子或原子团位于双键同一侧的 ;另一种是相同的原子或原子团位于双键两侧的 。这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体。
顺式结构
反式结构
2.性质
它们的化学性质 ,而物理性质有一定的 。
基本相同
差异
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
(1)符合CnH2n+2的烃一定为烷烃,符合CnH2n的烯一定为烯烃。( )
(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。( )
(3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
(4)任何烯烃均存在顺反异构现象。( )
(5)乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定。( )
×
√
典例1 正误判断
过关检测
×
×
×
1.下列有关烯烃的说法中,正确的是( )
A.烯烃分子中所有的碳原子均采取sp2杂化
B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
C.分子式是C4H8的烃分子中不一定含有碳碳双键
D.烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
CD
强化训练
过关检测
2.下列反应的生成物为纯净物的是( )
A.甲烷和氯气光照 B.乙烯和溴化氢加成
C.石油的裂化 D.乙烯的加聚
B
强化训练
过关检测
强化训练
3.已知1,3-丁二烯( )可以发生1,2-加成或1,4-加成,其中1,4-加成反应的原理是分子中的两个双键同时断裂,1、4号碳原子各加上一个原子后,中间两个碳原子的未成对电子又配对成双键,则有机化合物A(结构简式为 )与溴水反应的产物可能有(不考虑顺反异构)( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
D
过关检测
强化训练
4. ,如果要合成 ,所用的原料可以是( )
A.2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔 B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
D
过关检测
强化训练
5.5.下列物质中不能形成顺反异构体的是( )
A.2-丁烯 B.2,3-二氯-2-丁烯
C.2-甲基-2-丁烯 D.1,2-二溴乙烯
C
过关检测
强化训练
6.某烯烃的结构简式如下,其命名正确的是( )
A.2-甲基-4-乙基-4-戊烯 B.2-异丁基-1-丁烯
C.4-甲基-2-乙基-1-戊烯 D.2,4-二甲基-3-己烯
C
过关检测
强化训练
7.螺环化合物具有抗菌活性,用其制成的药物不易产生抗药性,螺辛烷的结构如图,下列有关螺辛烷的说法正确的是( )
A.分子式为 B.分子中所有碳原子共平面
C.与2-甲基-3-庚烯互为同分异构体 D.一氯代物有4种结构
过关检测
D
课堂总结
课堂小结
Thank you for watching !
本部分内容讲解结束