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第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
CONTENTS
目录
乙炔的结构
1
乙炔的性质
2
以乙炔为例,掌握炔烃的结构与性质,培养宏观辨识与微观探析的能力。
掌握乙炔的实验室制法,培养科学探究与创新意识的能力。
Teaching objectives
教学目标
初出茅庐
乙炔的发现
1836年,英国著名化学家汉弗莱戴维的堂弟,化学家埃德蒙·戴维在加热木炭和碳酸钾取金属钾的过程中,将残渣(含碳化钾)投入水中后产生了一种气体,并发生爆炸。他分析后确定这一气体的化学组成是C2H(当时使用的碳的相对原子质量为6),称它为“一种新的氢的二碳化物”。早在1825年,英国科学家法拉第从加压蒸馏鲸鱼油产生的气体中获得了一种碳和氢的化合物,测得其化学组成是C2H,并将其命名为“氢的二碳化物”。实际上,法拉第发现的是苯(C6H6),埃德蒙·戴维发现的是乙炔(C2H2)。
硫粉
要点一、乙炔的结构
必背知识
乙炔的分子式为 ,结构简式为 ,其分子为 形结构,相邻两个键之间的夹角为 。乙炔分子中的碳原子均采取 杂化,碳原子和氢原子之间均以 (σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以 (1个σ键和2个π键)相连接。
C2H2
CH≡CH
直线
180°
sp
单键
三键
试写出:电子式、结构式、最简式。
H—C≡C—H
C
● ×
H
●●●
●●●
C
● ×
H
CH
必背知识
以乙炔为代表,推测炔烃的结构特点。
问题2
C≡C键的键长是C—C键的3倍吗?
问题3
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,通式为CnH2n-2(n≥2),最简单的炔烃是乙炔。
根据常见的炔烃,推测炔烃的通式。
问题1
分子里含有碳碳三键;除乙炔外,杂化方式为sp、sp3;碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。
C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。
必背知识
1.物理性质
乙炔(俗称 )是最简单的炔烃。乙炔是 的气体, 溶于水,易溶于 。
要点二、乙炔性质
2.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧方程式: 。
现象: 。
②使KMnO4酸性溶液 。
电石气
无色无味
微
有机溶剂
火焰明亮,冒出浓烟
褪色
必背知识
(2)加成反应
①乙炔与溴反应的方程式:
现象: 。
②乙炔与HCl的方程式: 。
③乙炔与H2O的方程式: 。
溶液褪色
(3)加聚反应
在一定的条件下,乙炔可以发生加聚反应,生成聚乙炔。
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
必背知识
(1)工业制法——甲烷裂解法
3.乙炔的制备
2CH4 CH≡CH +3H2
1500 ℃
(2)实验室制法
Ⅰ.药品
电石(CaC2)、饱和食盐水
Ⅱ.装置
用饱和食盐水,而不直接滴加水,目的是减缓反应速率
(3)注意事项
①乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,点燃前要验纯!
②盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。
Ⅲ.实验原理
。
Ⅳ.装置③中的现象是 ,装置④中的现象是 。
装置⑤的现象是 。
CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮,并伴有浓烟
必背知识
必背知识
导气管口附近塞入少量棉的作用是什么?
问题1
简述实验中各装置的作用。
问题2
制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是什么?
问题3
用试管作反应容器制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。
①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
装置①,反应装置,作用:产生乙炔。
装置②,除杂装置,作用:除去杂质H2S、PH3。
装置③,检验装置,作用:检验乙炔是否产生。
装置④,反应装置,作用:乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。
装置⑤,尾气处理装置,作用:去除未反应的乙炔。
必背知识
4.乙炔的用途
⑴乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
nCH2=CH
Cl
加温、加压
催化剂
CH2=CH
Cl
n
⑵乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。
(1)烯烃与炔烃均为不饱和烃,均能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
(2)乙炔中乙烯可用溴水除去。( )
(3)逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率。( )
(4)若用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质,不需要通过CuSO4溶液除杂。( )
(5)若将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度。( )
√
√
典例1 正误判断
过关检测
×
√
×
1.关于炔烃的下列描述正确的是( )
A.分子里含有碳碳三键的一类烃叫炔烃
B.炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃可以使溴的四氯化碳溶液褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
A
强化训练
过关检测
2.如下有机化合物的系统名称为( )
A.2,2,3-三甲基-1-戊炔 B.3,4,4-三甲基-1-戊炔
C.3,4,4-三甲基-2-戊炔 D.2,2,3-三甲基-4-戊炔
B
强化训练
过关检测
强化训练
3.由乙炔为原料制取,下列方法中,最可行的是( )
A.先与HBr加成后,再与HCl加成
B.先与完全加成后,再与取代
C.先与HCl加成后,再与加成
D.先与加成后,再与HBr加成
C
过关检测
强化训练
4. 某烃的结构如图所示。下列关于该烃的说法正确的是( )
A.共面的C原子最多为14个
B.共直线的C原子只有4个
C.1 mol该烃最多可以和6 mol发生加成反应
D.1 mol该烃最多可以与3 mol 发生加成反应
CD
过关检测
强化训练
5.乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物,如图,下列叙述错误的是( )
A.正四面体烷的二氯代物只有1种
B.乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应
C.等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同
D. 与环辛四烯互为同分异构体
C
过关检测
强化训练
6.下列关于乙炔制取的说法中,正确的是( )
A.实验室制取乙炔的反应为
B.为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水
C.乙炔在空气中点燃,有明亮的火焰和浓烟
D.用溴水除去乙炔中的杂质
C
过关检测
强化训练
7.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入酸性高锰酸钾溶液中,观察颜色变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
过关检测
D
课堂总结
课堂小结
课堂总结
课堂小结
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本部分内容讲解结束