2.3.2 芳香烃 第2课时（教学课件）(共28张PPT)-2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 2.3.2 芳香烃 第2课时（教学课件）(共28张PPT)-2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-19 07:54:39 | ||
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文档简介
(共28张PPT)
高二—人教版—化学—选择性必修3—第二章
第三节 芳香烃（第2课时）
学习目标
通过实验探究活动，预测、验证并分析苯同系物的化学性质。
通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
苯的“寻亲记”
根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ）
A． B． C．
D． E． F．
ACD
苯的同系物
定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为CnH2n-6。
随堂练习
（1）根据苯的同系物的概念，写出甲苯和乙苯的结构简式：
（2）乙苯的同分异构体中含有苯环的有 种，分别为：
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
3
苯的同系物
定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为CnH2n-6（n＞6）。
物理性质：一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。
沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
根据表格的数据，还能发现什么规律？
甲苯的化学性质
（1）甲苯中含有甲基
根据苯与甲苯的结构特点，预测甲苯的化学性质。
在一定条件下发生取代反应
在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
蒸馏
（2）甲苯与苯都含有苯环
在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应
①在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
甲苯的化学性质
根据苯与甲苯的结构特点，预测甲苯的化学性质。
②在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。
邻溴甲苯
对溴甲苯
③对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
甲苯分子中的甲基对苯环的影响，硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
甲苯的化学性质
根据苯与甲苯的结构特点，预测甲苯的化学性质。
（1）甲苯中含有甲基
在光照条件下发生取代反应
（2）甲苯与苯都含有苯环
在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应
由于苯环与甲基的相互作用，甲苯的化学性质与苯有何不同之处？
实验2-2
（1）向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各加入少量溴水，静置。
（2）将上述试管用力振荡，静置。
（3）向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾
溶液，静置。
（4）将上述试管用力振荡，静置。
苯
甲苯
苯
甲苯
实验2-2
（1）向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各加入少量溴水，静置。
（2）将上述试管用力振荡，静置。
苯
苯
甲苯
苯
甲苯
实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯未发生化学反应。
（3）向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾，
静置。
（4）将上述试管用力振荡，静置。
实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。
苯
甲苯
苯
甲苯
实验2-2
思考与讨论
结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。
芳香烃 苯 甲苯
分子式
结构简式
结构不同点
物理性质相似点
化学性质 与酸性高锰酸钾溶液反应
与溴水
C6H6
C7H8
苯环上没有取代基
苯环上有甲基取代基
无色液体，比水轻，不溶于水
不反应
不反应
不反应
被氧化，溶液褪色
甲苯的化学性质
根据苯与甲苯的结构特点，预测甲苯的化学性质。
（1）甲苯中含有甲基
在光照条件下发生取代反应
（2）甲苯中含有苯环
在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应
（3）甲基与苯环相互影响
氧化反应（易被酸性高锰酸钾氧化）
苯的同系物
根据甲苯的化学性质，推测苯的同系物可能具有的化学性质。
化学性质
（1）苯的同系物中含有烷基
（2）苯的同系物中含有苯环
（3）烷基与苯环相互影响
在光照条件下发生取代反应
在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应
氧化反应（易被酸性高锰酸钾氧化）
【注意】苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上有C—H，则该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。
所有的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化吗？
苯的同系物
应用：重要的化工原料
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等
课堂小结：苯的同系物
苯基+烷基
物理性质：
一般为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
化学性质：
氧化反应、取代反应、加成反应。
重要的化工原料
结构
性质
用途
迁移应用
根据本节课所学知识，推测异丙苯 的可能的性质。
①颜色状态：
无色液体
②溶解性：
不溶于水，易溶于有机溶剂
③可燃性：
易燃
④与酸性高锰酸钾溶液：
⑤与液溴：
⑥与浓硝酸：
⑦与氢气发生加成反应
迁移应用
关于化合物2 苯基丙烯，下列说法正确的是（ ）。
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
2 苯基丙烯
B
1. 下列物质中，属于苯的同系物的是（ ）。
A． B． C． D．
B
【判断技巧】苯的同系物只含有一个苯环，且与苯相差n个CH2。
【拓展】由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是
稠环芳香烃。
（萘）
（蒽）
2. 某种苯的同系物完全燃烧，所得CO2和H2O的物质的量之比为8:5。
（1）苯的同系物的通式为 ，该物质的分子式为 。
（2）若该物质苯环上的一氯代物只有两种，则其结构简式为 ，
名称为 。
CnH2n-6（n＞6）
C8H10
邻二甲苯
n(CO2) : n(H2O) = 8:5
N(C) : N(H) = 8:10
CnH2n-6（n＞6）
C8H10
3. 由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C，如下图所示。
（1）A的结构简式为 。
（2）请写出反应①、②的条件和反应物。
（3）有关有机化合物B和C的下列说法正确的是 （填字母）。
a. 互为同系物 b. 互为同分异构体
c. 都属于卤代烃 d. 都属于芳香族化合物
Cl2，光照
Br2，FeBr3
cd
4. 苯的某些同系物可被酸性高锰酸钾溶液氧化，例如：
（1）以上反应说明苯的这些同系物分子中的烷基受到了什么影响？
（2）某分子式为C11H16的单烷基取代苯，已知它可以被氧化成苯甲酸的同分异构体
共有7种，其中的3种是： 、 、
。请写出其他4种的结构简式。
解题过程：
苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上有C—H，则该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。
高二—人教版—化学—选择性必修3—第二章
第三节 芳香烃（第2课时）
学习目标
通过实验探究活动，预测、验证并分析苯同系物的化学性质。
通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
苯的“寻亲记”
根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ）
A． B． C．
D． E． F．
ACD
苯的同系物
定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为CnH2n-6。
随堂练习
（1）根据苯的同系物的概念，写出甲苯和乙苯的结构简式：
（2）乙苯的同分异构体中含有苯环的有 种，分别为：
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
3
苯的同系物
定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为CnH2n-6（n＞6）。
物理性质：一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。
沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
根据表格的数据，还能发现什么规律？
甲苯的化学性质
（1）甲苯中含有甲基
根据苯与甲苯的结构特点，预测甲苯的化学性质。
在一定条件下发生取代反应
在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
蒸馏
（2）甲苯与苯都含有苯环
在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应
①在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
甲苯的化学性质
根据苯与甲苯的结构特点，预测甲苯的化学性质。
②在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。
邻溴甲苯
对溴甲苯
③对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
甲苯分子中的甲基对苯环的影响，硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
甲苯的化学性质
根据苯与甲苯的结构特点，预测甲苯的化学性质。
（1）甲苯中含有甲基
在光照条件下发生取代反应
（2）甲苯与苯都含有苯环
在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应
由于苯环与甲基的相互作用，甲苯的化学性质与苯有何不同之处？
实验2-2
（1）向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各加入少量溴水，静置。
（2）将上述试管用力振荡，静置。
（3）向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾
溶液，静置。
（4）将上述试管用力振荡，静置。
苯
甲苯
苯
甲苯
实验2-2
（1）向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各加入少量溴水，静置。
（2）将上述试管用力振荡，静置。
苯
苯
甲苯
苯
甲苯
实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯未发生化学反应。
（3）向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾，
静置。
（4）将上述试管用力振荡，静置。
实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。
苯
甲苯
苯
甲苯
实验2-2
思考与讨论
结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。
芳香烃 苯 甲苯
分子式
结构简式
结构不同点
物理性质相似点
化学性质 与酸性高锰酸钾溶液反应
与溴水
C6H6
C7H8
苯环上没有取代基
苯环上有甲基取代基
无色液体，比水轻，不溶于水
不反应
不反应
不反应
被氧化，溶液褪色
甲苯的化学性质
根据苯与甲苯的结构特点，预测甲苯的化学性质。
（1）甲苯中含有甲基
在光照条件下发生取代反应
（2）甲苯中含有苯环
在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应
（3）甲基与苯环相互影响
氧化反应（易被酸性高锰酸钾氧化）
苯的同系物
根据甲苯的化学性质，推测苯的同系物可能具有的化学性质。
化学性质
（1）苯的同系物中含有烷基
（2）苯的同系物中含有苯环
（3）烷基与苯环相互影响
在光照条件下发生取代反应
在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应
氧化反应（易被酸性高锰酸钾氧化）
【注意】苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上有C—H，则该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。
所有的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化吗？
苯的同系物
应用：重要的化工原料
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等
课堂小结：苯的同系物
苯基+烷基
物理性质：
一般为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
化学性质：
氧化反应、取代反应、加成反应。
重要的化工原料
结构
性质
用途
迁移应用
根据本节课所学知识，推测异丙苯 的可能的性质。
①颜色状态：
无色液体
②溶解性：
不溶于水，易溶于有机溶剂
③可燃性：
易燃
④与酸性高锰酸钾溶液：
⑤与液溴：
⑥与浓硝酸：
⑦与氢气发生加成反应
迁移应用
关于化合物2 苯基丙烯，下列说法正确的是（ ）。
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
2 苯基丙烯
B
1. 下列物质中，属于苯的同系物的是（ ）。
A． B． C． D．
B
【判断技巧】苯的同系物只含有一个苯环，且与苯相差n个CH2。
【拓展】由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是
稠环芳香烃。
（萘）
（蒽）
2. 某种苯的同系物完全燃烧，所得CO2和H2O的物质的量之比为8:5。
（1）苯的同系物的通式为 ，该物质的分子式为 。
（2）若该物质苯环上的一氯代物只有两种，则其结构简式为 ，
名称为 。
CnH2n-6（n＞6）
C8H10
邻二甲苯
n(CO2) : n(H2O) = 8:5
N(C) : N(H) = 8:10
CnH2n-6（n＞6）
C8H10
3. 由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C，如下图所示。
（1）A的结构简式为 。
（2）请写出反应①、②的条件和反应物。
（3）有关有机化合物B和C的下列说法正确的是 （填字母）。
a. 互为同系物 b. 互为同分异构体
c. 都属于卤代烃 d. 都属于芳香族化合物
Cl2，光照
Br2，FeBr3
cd
4. 苯的某些同系物可被酸性高锰酸钾溶液氧化，例如：
（1）以上反应说明苯的这些同系物分子中的烷基受到了什么影响？
（2）某分子式为C11H16的单烷基取代苯，已知它可以被氧化成苯甲酸的同分异构体
共有7种，其中的3种是： 、 、
。请写出其他4种的结构简式。
解题过程：
苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上有C—H，则该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。