2.3.1 芳香烃 第1课时（教学课件）(共47张PPT)-2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

(共47张PPT)
第三节 芳香烃(第1课时)
高二—人教版—化学-选择性必修3—第二章
学习目标
1.通过回顾苯的发现史，了解研究有机物的一般过程。
2.根据“结构决定性质”，预测苯的化学性质，并能设计
实验进行验证。
3.根据“性质反映用途”，了解苯在生产生活中的应用，
感受苯对人类生活的影响。
一、以苯为原料合成的芳香化合物
染料
航空
食品
医药
塑料
纺织
一、以苯为原料合成的芳香化合物
染料
航空
食品
医药
塑料
纺织
苯
二、苯的物理性质
颜色
状态
气味
沸点
溶解性
？
“苯的外观似水，而并非水”
法拉第 (1791年-1867年)
（图片来源于网络）
二、苯的物理性质
颜色 状态 气味 沸点 毒性 溶解性 密度
无色 油状液体 特殊香味 80.1℃ 有毒 不溶于水 易溶于有机溶剂 比水小
请翻到课本P41，阅读苯的基本信息
甲烷 乙烯 苯
反应方程式：
点燃
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O
三、苯的化学性质
(一)燃烧反应
苯可以燃烧，火焰明亮且伴有浓烟。
实验现象：
法拉第曾称苯为“氢的重碳化合物”
三、苯的化学性质
(一)燃烧反应
法国化学家热拉尔通过燃烧反应确定苯的元素。在测定相对原子质量理论的基础上，确定其分子量为78，碳的质量分数为含量92.3%，分子式为C6H6。
（图片来源于网络）
热拉尔 (1816年-1856年)
C6H14 C6H6
—8H
三、苯的化学性质
【教材实验 P41】探究苯的分子结构
高度不饱和的结构
结合碳四价理论，苯可能具有哪些不饱和键？
如何设计实验进行验证苯的不饱和键？
化学键 实验操作 预测现象
碳碳双键或 碳碳三建 取少量样品滴加酸性KMnO4溶液 紫色褪去
取少量样品滴加溴水溶液 溴水褪色
凯库勒(1829年-1896年)
实验操作 实际现象 实验结论
取少量样品滴加酸性高锰酸钾溶液 溶液分层，没有发生褪色 苯没有典型的碳碳双键或碳碳三键
取少量样品滴加溴水溶液 上层显黄色，没有发生褪色
水层显紫色，没有褪色
苯层显黄色，苯能萃取溴水中Br2
（1）为什么两支试管溶液都发生了分层？
苯不溶于水，密度比水小。
（2）右侧试管中上层溶液显黄色，说明苯对Br2溶解有什么规律？
溴能在苯中溶解且溶解度大于水溶液中，苯能萃取溴水中
的溴。
1865年，德国化学家凯库勒在一次梦里联想到一条小蛇首尾相咬,他猜测苯可能由6个碳原子首尾相连，环中碳原子以单双键相互交替结合而成。为纪念他在苯环中研究，这一表达式命名为“凯库勒式”。
共价键 碳碳单键 碳碳双键 苯环中的碳碳键
键长/pm 154.1 133.7 139
进入20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形；每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。
（数据来源：《有机化学》第5版上册，主编：李景宁，高等教育出版社）
键长 立体构型 键角 共面情况 碳原子杂化方式 化学键类型
139 pm 平面正六边形 120o 所有C、H原子 sp2杂化 σ键
大π键
大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键
键长 立体构型 键角 共面情况 碳原子杂化方式 化学键类型
139 pm 平面正六边形 120o 所有C、H原子 sp2杂化 σ键
大π键
比例模型
120o
结构式
结构简式
或
三、苯的化学性质
(二)加成反应
C6H6 环己烷（C6H12）
+ 3H2
催化剂
△
苯的大π键比较稳定，在一般情况下不易发生烯烃和炔烃所发生的加成反应。但在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
+3H2
1.苯环里的氢原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反应称为溴化反应。
三、苯的化学性质
(三)取代反应
溴苯
+ Br2 + HBr ↑
FeBr3
Br
纯净的溴苯是一种无色液体，不溶于水，密度比水大，能溶解许多有机物，是一种良好的有机溶剂。
HBr是一种强酸，易溶于水，沸点低易挥发，能与硝酸银反应生成淡黄色沉淀。
如何避免液溴和苯的挥发？
1.苯环里的氢原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反应叫溴化反应。
三、苯的化学性质
(三)取代反应
溴苯
+ Br2 + HBr ↑
FeBr3
Br
纯净的溴苯是一种无色液体，易挥发，不溶于水，能溶解于有机溶剂，密度比水大。
HBr是一种强酸，沸点低易挥发，能与硝酸银反应生成淡黄色沉淀。
（1）实验中观察到有哪些现象？
反应剧烈，有大量白雾产生，伴有红棕色气体
取锥形瓶溶液滴加硝酸银，有淡黄色沉淀生成。
（2）哪些现象可证明苯与溴发生了取代反应？
向锥形瓶溶液滴加硝酸银反应有淡黄色沉淀生成
（3）红棕色气体是什么？如何除去？
【思考与交流】
实验改进
CCl4
【猜一猜】
CCl4溶液可能有什么现象？
溶解Br2，溶液逐渐变红
HBr
(Br2)
（4）收集到的溴苯为红棕色液体，其可能混有什么杂质？
可能还有未反应完的苯与溴单质。
（5）如何除去溴苯中的溴？
用氢氧化钠溶液除去溴。
【思考与交流】
（6）如何进一步提纯溴苯？
利用苯与溴苯的沸点差异，用蒸馏法除去溴苯中残留的苯。
【思考与交流】
物质 苯 溴苯
沸点/℃ 80 156
溶解性 易溶于有机溶剂
三、苯的化学性质
2.苯环里的氢原子被硝酸分子里的硝基(－NO2)所取代的反应叫硝化反应。
硝基苯
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。
HO-NO2
如何控制温度50-60℃？
避免有机物的挥发？
△
+ HNO3
+ H2O
浓硫酸
三、苯的化学性质
2.苯环里的氢原子被硝酸分子里的硝基(－NO2)所取代的反应叫硝化反应。
硝基苯
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。
HO-NO2
△
+ HNO3
+ H2O
浓硫酸
△
+ HNO3
+ H2O
浓硫酸
三、苯的化学性质
2.苯环里的氢原子被硝酸分子里的硝基(－NO2)所取代的反应叫硝化反应。
硝基苯
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。
HO-NO2
淡黄色液体的原因？
如何提纯？
三、苯的化学性质
2.苯环里的氢原子被硝酸分子里的硝基(－NO2)所取代的反应叫硝化反应。
硝基苯
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。
△
+ HNO3
+ H2O
浓硫酸
HO-NO2
用NaOH溶液洗涤，分液，干燥，最后蒸馏除去混有的苯。
三、苯的化学性质
3.苯环里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(－SO3H)所取代的反应叫磺化反应。
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一种强酸。
HO-SO3H
+ H2SO4
+ H2O
十二烷基苯磺酸钠是许多洗涤剂的主要成分。它含有亲水基团(—SO3-)和亲油基团（—C6H5R）。
磺化反应被广泛应用于制备合成洗涤剂。
亲水基
亲油基
易取代
能氧化
课后小结
难加成
难被酸性
KMnO4氧化
与H2加成
易燃烧
苯的化学性质
最简式
分子式
结构简式
球棍模型
C6H6
CH
或
比例模型
大π键
卤代反应 硝化反应 磺化反应
课后小结
涉及反应
合成产品
应用领域
1．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是(　　)
A．苯和四氯化碳 B．苯和水
C．溴苯和水 D．汽油和水
A
详细解析：
苯、溴苯、汽油均能相互溶解，但不能溶于水，
因此苯和四氯化碳不能用分液方法分离。
2．化合物 的分子式均为C6H6，
下列说法正确的是(　　)
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
详细解析：
A．b的同分异构体还含有链状烃，如1,3—己二炔
有机物
类别 苯 环烯烃 立体烷烃
成键特点 大π键 碳碳双键、碳碳单键 碳碳单键
共面情况 所有原子均共面 部分共面 部分共面
化学性质 不能被酸性高锰酸钾氧化 取代反应，加成反应 能被酸性高锰酸钾氧化 加成反应，取代反应 取代反应
2．化合物 的分子式 均为C6H6，
下列说法正确的是(　　)
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
D
详细解析：
B．b与p均只有三种。d的二氯代物有6种，见右图。
C．b是苯环，p属于环烷烃，不含有碳碳双键。
D．d与p含有饱和碳原子，与它相连的原子均不共面。
3．实验室制备溴苯的装置如下图所示，下列说法错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
K
发生装置
除杂装置
尾气处理装置
气体：HBr伴有Br2
详细解析：
3．实验室制备溴苯的装置如下图所示，下列说法错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
K
物质 Br2 苯 溴苯
沸点/℃ 58.8 80 156
溶解性 易溶于有机溶剂
除杂方法 碱洗 蒸馏 /
提纯溴苯的方法：用NaOH溶液洗涤除去溶解的溴单质，静置后分液，干燥，再用蒸馏法除去多余的苯。
详细解析：
3．实验室制备溴苯的装置如下图所示，下列说法错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
K
D
4．在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：
实验装置如图所示(夹持装置已略去)。
下列说法不正确的是（ ）
A．水浴加热的优点是使反应物均匀受热，容易控制温度
B．硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大
C．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
D．实验前，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温，
将所得混合物加入苯中
50-60℃水
浓硫酸、浓硝酸和苯的混合液
发生装置
冷凝回流
装置
物质 硝酸 苯 硝基苯
沸点/℃ 83 80 210
除杂方式 碱洗 蒸馏 /
直形冷凝管
蒸馏装置
详细解析：
50-60℃水
浓硫酸、浓硝酸和苯的混合液
4．在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：
实验装置如图所示(夹持装置已略去)。
下列说法不正确的是（ ）
A．水浴加热的优点是使反应物均匀受热，容易控制温度
B．硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大
C．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
D．实验前，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温，
将所得混合物加入苯中
50-60℃水
浓硫酸、浓硝酸和苯的混合液
C
球形冷凝管
5．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以
作为证据的事实有(　　)
①苯燃烧过程中，伴有浓烟
②苯分子中碳碳键的键长均相等
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
④在一定条件下，苯能与液溴反应却不能使溴水褪色　
⑤苯的间位二氯代物只有一种　
⑥苯的邻位二氯代物只有一种　
A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．全部
有机物 苯
结构简式
成键特点 大π键
立体构型 平面正六边形
化学性质 ①能燃烧，但不能被酸性高锰酸钾氧化（能氧化）
②能与卤素、硝酸、硫酸发生取代反应（易取代）
③一定条件下，能与氢气发生加成反应（难加成）
或
5．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以
作为证据的事实有(　　)
①苯燃烧过程中，伴有浓烟
②苯分子中碳碳键的键长均相等
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
④在一定条件下，苯能与液溴反应却不能使溴水褪色　
⑤苯的间位二氯代物只有一种　
⑥苯的邻位二氯代物只有一种　
A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．全部
√
√
√
事实⑤苯的间位二氯代物：
事实⑥苯的邻位二氯代物：
或
苯环的结构简式：
详细解析：
5．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以
作为证据的事实有(　　)
①苯燃烧过程中，伴有浓烟
②苯分子中碳碳键的键长均相等
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
④在一定条件下，苯能与液溴反应却不能使溴水褪色　
⑤苯的间位二氯代物只有一种　
⑥苯的邻位二氯代物只有一种　
A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．全部
B
√
√
√
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