4.1.1糖类的组成和分类单糖2022-2023学年高二化学同步课件(共39张PPT)（人教版2019选择性必修3）

(共39张PPT)
第四章 生物大分子
第一节 糖 类
第一课时 单 糖
纤维素
葡萄糖
淀粉
麦芽糖
蔗糖
果糖
问：什么是糖类？糖类是否一定有甜味？
一、糖类的组成和分类
请同学们阅读课本P102，了解糖类的组成及分类
1.组成元素
C、H、O
大多数 Cn(H2O)m
糖类也被称为碳水化合物
2.通式
糖类
“碳水化合物”
糖类
有甜味
问1：符合该通式的就是糖类么？
糖类一定符合该通式？
问2：糖类都有甜味？
（如乙酸CH3COOH 、乳酸C3H6O3 ）
（不一定，如纤维素和淀粉无甜味）
(如：脱氧核糖C5H10O4
鼠李糖 C6H12O5 )
一、糖类的组成和分类
有甜味的也不一定是糖。如：糖精、甘油。
但，糖类习惯性叫碳水化合物，沿用至今
单糖（不能水解）
低聚糖(寡糖)（1mol水解产生2～10mol单糖）
多糖（1mol水解产生n mol(n >10)单糖）
——葡萄糖、果糖、
二糖——麦芽糖、蔗糖、乳糖
——淀粉、纤维素、糖原
(一)结构上：
多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(二)分类:
(n值不同，不是同分异构体，但都是高分子化合物)
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
（能否水解及水解产物的多少）
3.糖的分类
一、糖类的组成和分类
核糖(C5H10O5)、脱氧核糖(C5H10O4)
(1)糖类化合物的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示(　　)
(2)糖类都能发生水解反应(　　)
(3)糖类是多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合物(　　)
(4)凡是由C、H、O三种元素组成的有机物都是糖类(　　)
(5)糖类物质又叫碳水化合物(　　)
1.正误判断
×
×
√
×
√
同步练习
2.依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是______(填序号)。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
②③
同步练习
从结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
易溶于水
二、单糖
1.葡萄糖
(2)物理性质:
[代表物：葡萄糖、果糖、核糖与脱氧核糖]
(1)存在：葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。
动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
易溶于水的无色晶体，熔点146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖
(3)分子组成和结构
结构简式：
官能团：
分子式：
C6H12O6
CH2 CH CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH
OH
五羟基己醛
相对分子质量：
实验式：
CH2O
180
球棍模型
二、单糖
1.葡萄糖
[代表物：葡萄糖、果糖、核糖与脱氧核糖]
羟基—OH、
醛基—CHO
多羟基醛
还原性糖
或CH2OH(CHOH)4CHO
—CHO的性质
银镜反应
与新制Cu(OH)2
—OH的性质
消去反应
由葡萄糖的结构特点,推断它的化学性质有那些？
观察·思考
CH2 CH CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH
OH
氧化反应
与H2加成
与钠反应
酯化反应
氧化反应
还原成己六醇
氧化为葡萄糖酸(盐)
P103
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
△
【活动】请写出上述实验的化学方程式。
(1)银镜反应：
(2)与新制Cu(OH)2的反应：
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
管壁上有光亮如镜的银生成
现 象：
工业上用于制镜工业、热水瓶胆镀银等。
应用：
现 象：
加热后有砖红色沉淀生成
应 用：
反应的条件：
加热至沸腾，碱性
医疗上可用于检验患者是否患有糖尿病
先溶液变成绛兰色
葡萄糖分子中含多个羟基
葡萄糖分子中含有醛基
说明
当涉及到官能团的转化时，一定用结构简式表示有机物！
葡萄糖酸铵
1.葡萄糖溶液能否使酸性KMnO4溶液褪色
→酸性KMnO4溶液为强氧化剂,能氧化羟基和醛基。
2. 葡萄糖能否使溴水褪色？
CH2-(CH)4-CHO
OH
OH
+Br2 +H2O
CH2-(CH)4-COOH
OH
OH
+ 2HBr
思考与交流
→能！
→能！
→溴水能氧化醛基。
3.人生病不能正常饮食时，医生一般会给病人注射葡萄糖水溶液，这是为什么呢？
葡萄糖生理氧化
—— 人体能量的主要来源
C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l)
△H = -2804 kJ/mol
思考与交流
葡萄糖
4.葡萄糖酿酒原理？
C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
葡萄糖
注意:Ⅰ.有机物之间转化涉及到常见官能团转化时，要用结构简式表示有机物；如葡萄糖发生银镜反应、酯化反应。
Ⅱ.对于糖类反应，如不涉及官能团转化，则可用分子式或分子通式表示糖类物质，同时在其下方要标明糖类物质的名称，以示区别！
写一写
①
CH2OH(CHOH)4CHO + H2
Ni
己六醇
CH2OH(CHOH)4CH2OH
+ Na
ONa
CH2-CH-CH-CH-CH-CHO
ONa
ONa
ONa
ONa
OH
CH2-CH-CH-CH-CH-CHO
OH
OH
OH
OH
+ H2↑
5
10
2
2
写出葡萄糖分别发生下列反应的化学方程式。
①H2
②Na
②
③乙酸
③
CH2-(CH)4-CHO
OH
OH
+ CH3COOH
浓硫酸
△
CH2—(CH)4-CHO
OOCCH3
OOCCH3
五乙酸葡萄糖酯
5
醛基
①银镜反应：
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
氧化
反应
加成反应：
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
Ni
催化加氢
④生理氧化：
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应：
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+ NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
医学用于检验尿糖
③与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
提供维持生命活动所需要的能量
归纳小结
(4).葡萄糖的化学性质
羟基
与Na反应
置换反应
使高锰酸钾褪色
氧化反应:
酯化反应：
取代反应
与HX反应
分子间脱水
1 mol葡萄糖完全酯化，参加反应的乙酸为5 mol，证明葡萄糖分子中有5个羟基
消去反应
归纳小结
(4).葡萄糖的化学性质
葡萄糖酿酒：
C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
葡萄糖
通过波谱分析，认识葡萄糖的环状结构
1927年,英国化学家哈沃斯通过化学实验的方法
测定出了葡萄糖等单糖的环状结构。
单糖分子中的醛基与它自身的羟基相互作用，形成了半缩醛.
课本P104
在有机化合物分子中，六元环的结构通常比较稳定。
营养物质，
制糖果，
制镜、热水瓶胆镀银，
酿酒，
制药。
(5)葡萄糖的用途
2.果糖
(1) 物性：
(2) 分子式：
(3) 结构简式：
无色晶体，易溶于水，吸湿性强。最甜
C6H12O6
多羟基酮
和葡萄糖互为同分异构体
O
CH2—CH—CH—CH—C—CH2
OH
OH
OH
OH
OH
=
或
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
二、单糖
[代表物：葡萄糖、果糖、核糖与脱氧核糖]
果糖在水果和蜂蜜中含量较高，广泛用于食品和医药的生成中。
官能团：
羟基-OH、
O
-C-
=
酮羰基
【思考】从果糖的结构，你能预测它的化学性质吗？
2.果糖
二、单糖
[代表物：葡萄糖、果糖、核糖与脱氧核糖]
(4) 化性：
① 多元醇和酮的性质；
② 体内氧化，程度缓慢；
如：与酸酯化反应、能与H2加成
③果糖的特殊性质
——能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应
(原因：碱性条件下，果糖会发生异构化反应生成葡萄糖)
→果糖分子具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，即转化为葡萄糖结构
∴ 果糖也是还原性糖。
碱性条件果糖分子结构异构化。(了解)
→在酸性条件下果糖分子不能发生结构异构化,
所以果糖不被溴水氧化。
记住哦
可用溴水区分葡萄糖和果糖。
问题：如何鉴别葡萄糖和果糖？
CH2OH(CHOH)4CHO + Br2 + H2O → CH2OH(CHOH)4COOH + 2HBr
→葡萄糖能使溴水褪色.
与新制Cu(OH)2反应
1、氧化反应
归纳：葡萄糖与果糖的化学性质比较
3、酯化反应
2、加氢还原
银镜反应
人体内缓慢氧化
葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能使溴水褪色。
相同点：
不同点：
均还原成己六醇
→核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
核糖 脱氧核糖
分子式
结构简式
特点
3.核糖与脱氧核糖
二、单糖
[代表物：葡萄糖、果糖、核糖与脱氧核糖]
→它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
二者都含有醛基，均属于醛糖，属于还原性糖
C5H10O5
C5H10O4
教材P111练习与应用
√
√
√
√
①②③⑤
归纳总结：
①分子中含-CHO的物质均可以发生银镜反应,可与新制Cu(OH)2反应
如乙醛(醛类物质)，葡萄糖、核糖、脱氧核糖、麦芽糖等
②特殊地，果糖分子中不含—CHO，但在碱性条件下，羰基可激化成-CHO,
因此果糖也能发生银镜反应，可与新制Cu(OH)2反应
还有，甲酸(HCOOH)、甲酸某酯(HCOOR)
【归纳】可以发生银镜反应，可与新制Cu(OH)2反应的物质有：
醛类物质，甲酸(HCOOH)、甲酸某酯(HCOOR)，葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、麦芽糖等
课本P104-105
知识拓展：D构型和L构型
D-核糖
D-脱氧核糖
D/L法：这种方法只考虑与羰基相距最远的一个手性碳的构型，此手性碳上的羟基在右边的D型，在左边的L型。
*
*
*
*
*
手性分子的两种构型，
在生理活性等方面有很大差别。
单糖构型的确定仍沿用D/L法。
→自然界存在的葡萄糖都是D型，我们身体能代谢的也是D型，不过舌头则可以尝出L型葡萄糖的甜味，故理论上，如果只用L型葡萄糖去煮甜品，会是既好吃，又不会肥。
1.下列有机物分子中含有手性碳的是( )
A.HCHO B. CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
C.CH3CH2CH2CH3 D.
2.某链烃C7H10 的众多同分异构体中，含有“手性碳原子”但与足量的H2发生加成反应后不具有“手性碳原子”的链烃，其结构简式是___________。
B D
迁移练习
CH2CH3
H
CH≡C-C-CH=CH2
1.已知苏糖的结构简式为 　　　　　　　　　，以下有关苏糖的说法不正确的是
A.苏糖能发生银镜反应
B.苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应
D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体
D
课堂检测
2.核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO，下列关于核糖的叙述正确的是
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.可与新制的Cu(OH)2作用生成砖红色沉淀
C.不能发生取代反应
D.可以使紫色的石蕊溶液变红
B
课堂检测
3.有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是
①二者互为同分异构体　
②二者都易溶于水　
③二者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀　④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能　
⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇　
⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖没有甜味
A.①②③　　　　B.④⑤　　　　C.④⑥　　　　D.⑥
C
课堂检测
4.科学家已经发明利用眼泪来检测糖尿病的装置，其原理是用氯金酸钠(NaAuCl4·2H2O)溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒。下列有关说法不正确的是
A．葡萄糖不能发生水解反应
B．葡萄糖属于单糖
C．检测时NaAuCl4发生氧化反应
D．葡萄糖可以通过绿色植物的光合作用合成
C
课堂检测
5、某有机物A分子式为CxHyOz，15gA完全燃烧生成22gCO2和9gH2O。
1）求该有机物的最简式；
2）若A是一种无色具有刺激性气味的气体，且有还原性，则结构简式是 ；
3）若A和Na2CO3混合，有气体放出，和醇发生酯化反应，则A的结构简式是 ；
4）若A是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，则其结构简式是 ；
5）若A分子中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的性质，则其结构简式是 .
CH2O
HCHO
CH3COOH
HCOOCH3
CH2OH-(CHOH)4- CHO
课堂检测
6.木糖的分子式为C5H10O5，属于多羟基醛，木糖在浓硫酸作用下生成糠醛
(1)木糖的结构简式为________________，
木糖不可能具有的性质是____
A.水解反应 B.还原反应 C.氧化反应
D.取代反应 E.加成反应 F.酯化反应
A
课堂检测
糠醛
(2)形成糠醛的过程，1分子木糖脱去了____分子水。
3
(3)写出糠醛被新制的氢氧化铜氧化的化学方程式：________。
CH2 CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH